Practica 6 Síntesis de dibenzalacetona

8/9/2019 Practica 6 Síntesis de dibenzalacetona

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Objetivos

• Aplicar la condensación de Claisen-Schimidt para obtener una cetonaalfa-beta-insaturada (dibenzalacetona), por condensación de un

aldehído aromático con una cetona alifática.

• urificar por recristalización con etanol.

• !dentificar la dibenzalacetona por medio de una reacción "uímica #

por la determinación de su punto de fusión.


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Carbono alfa o enolizable%s a"uel átomo de carbono ad#acente al carbono carbonilico& elsi'uiente más delante de la cadena, es el carbono , # asísucesi$amente.

os hidró'enos ad"uieren la misma letra 'rie'a "ue la del átomo de carbono al"ue están unidos.

α

β

γ


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Susceptibilidad del hidro'eno a ser sustraído

as cetonas # aldehídos tienen hidró'enos relati$amente ácidos ensus átomos de carbono *, esto tiene "ue $er con el efecto inducti$o.

Al aumentar el carácter positi$o de un hidró'eno *, debido al efectoinducti$o, +ste "ueda mas disponible # por lo tanto una base fuertepuede sustraerlo con facilidad.

a del entre / # 01


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rincipio de e Chatelier @uchas de las reacciones de condensación son re$ersibles, # sueleser posible controlar la posición del e"uilibrio eliminando la mol+culape"uea a medida "ue se forma.

%l principio de e Chatelier %stablece "ue un e"uilibrio entre dos

compuestos A # = "ue producen dos compuestos C # B9• Se puede desplazar hacia C # B aumentando la concentración de Ao de =, o de ambos o reduciendo la concentración de C o B, o deambos.

• Se puede desplazar hacia A # = aumentando la concentración de C

o B, o de ambos, o reduciendo la concentración de A o de =, o deambos.

A = C B


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Condensación aldólica

%sta reacción ocurre entre un enolato deri$ado de unaldehído o cetona # otra mol+cula de aldehído o cetona.

%l primer producto es un aldol.

%s la adicción de un carbono # delhidró'eno ad#acente (*) al 'rupocarbonilo de una mol+cula al 'rupocarbonilo de otra mol+cula.


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Condiciones=ásicas (hidró


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.-%ntre dos aldehídos.

D-hidro


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%ntre ropanal # acetaldehído

Auto adición Adición mi


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KH!%BAB%S =%GMAB%!BH AC%FHGA B!=%GMAAC%FHGA

.@.('Jmol) 1/. :N. 0D>.D

p.eb.(OC) ;? :/ PPP..

p.f.(OC) -0/ -?>.? 1.

Bensidad ('Jml) .1> 1.;? PPPP.

Solubilidad Soluble en alcohol #+ter poco soluble. Soluble en a'ua, etanol# +ter.

Soluble en acetona # cloroformopoco soluble en alcohol # +ter

insoluble en a'ua.


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arte e


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!dentificación

Hbser$ar si ha#cambio de color ensolución de =r

Beterminar .f delproducto secoComparar

=r 0CC>

=r 0CC

>

Festi'o


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=iblio'rafíaKod'er Q. R., 3uímica or'ánica moderna, Ke$ert+, p.p. DD-D>:Stephen ., Lran K., 3uímica Hr'ánica, Ke$ert+, p.p. ;0D-;D>Kobert F., Kobert G., 3uímica Hr'ánica, earson, p.p. N??-?1/


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Keacti$idados aldehídos suelen ser mas reacti$os "ue las cetonas en adicionesnucleofílicas.

%fectos estructurales

%lectrónicos

%st+ricos

!nducti$os o de campo(polarización delos enlaces TJpolarizabilidad UJe de no

enlace.Kesonancia (mo$ilidad de e U)

Lorma # espacio ocupado de lamol+cula.


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%fecto est+rico

a e


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alo'enización * de aldehídos # cetonas

os aldehídos # cetonas reaccionan con los haló'enos, por sustituciónde un hidro'eno *.

a reacción es re'io-especifica para lasustitución de un hidró'eno . Go se afecta anin'uno de los hidró'enos más ale6ados del'rupo carbonilo.


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Go se afecta el hidró'eno XCWH de un aldehído. Sólo se sustitu#e elhidró'eno * .

%l haló'eno no participa en la reacción, sinodespu+s del paso determinante de la$elocidad.a formación del enol es determinante de la$elocidad. Vna $ez formado, el enol reacciona

rápidamente con el haló'eno.


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a reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color ro6izodel bromo a incoloro) lo "ue ratifica la presencia del al"ueno.

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