New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... ·...
Transcript of New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... ·...
![Page 1: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/1.jpg)
หมฟงกชน
![Page 2: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/2.jpg)
หมฟงกชนเปนตวบอกสมบตเฉพาะในโมเลกลของสารประกอบอนทรย การเกดปฏกรยาของสารประกอบอนทรยจะเปนไปตามหมฟงกชนทเปนองคประกอบของสารนน
หมฟงกชนเคมอนทรย
การจ าแนกประเภทของสารอนทรยทส าคญ อาศยปฏกรยาทเกดขนกบสารนนๆ สาร อนทรยทท าปฏกรยาเหมอนกนจงจ าแนกเปนสารประเภทเดยวกน ซงสวนใหญมกมหมของอะตอมในโมเลกลทเหมอนกน ดงนนจงเรยกหมเหลานวา “หมฟงกชน”
![Page 3: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/3.jpg)
ตวอยางหมฟงกชนและประเภทของสารประกอบอนทรย
![Page 4: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/4.jpg)
![Page 5: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/5.jpg)
1.สารประกอบไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon compound)
1.1 แอลเคน (Alkane)
สารประกอบไฮโดรคารบอนทโมเลกลประกอบดวยพนธะเดยวระหวางคารบอนคารบอนเพยงอยางเดยว เรยกวา ไฮโดรคารบอนอมตว (Saturated hydrocarbon)
การเรยกชอสารประกอบแอลเคน
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
จ านวนนบในภาษากรกระบจ านวนอะตอมของคารบอนและลงทายดวย เ-น (-ane)
![Page 6: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/6.jpg)
เลอกโซคารบอนทยาวทสดเปนโซหลก
ใหต าแหนงของคารบอนทมหมแทนทมตวเลขต าสด
ระบต าแหนงตามดวยชอของหมแทน (หมแทนทจะลงทายดวย อล) ทโดยเรยงตามล าดบตวอกษรแลวตามดวยชอหลก
หลกการเรยกชอสารประกอบแอลเคน
หมแอลคล (alkyl group) ซงเปนหมแทนชนดเดยวกนมากกวา 1 หม ใหเตมค าวา di, tri, tetra,…
![Page 7: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/7.jpg)
แสดงชอและสตรโครงสรางของหมแอลคล
![Page 8: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/8.jpg)
ตวอยางการอานชอ
5–ethyl-2–methylheptane
2, 3 – dimethylpentane 3, 3 – dimethylhexane
![Page 9: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/9.jpg)
การเรยกชอไซโคลแอลเคนจะเรยกท านองเดยวกบแอลเคน ยกเวนแตชอหลกซงบอกจ านวนคารบอนในวงนนจะตองน าหนาดวยค าวา ไซโคล– (cyclo-)
methylcyclobutane ethylcyclohexane
1, 3 – dimethylcyclopentane
1 – ethyl – 3 – methylcyclohexane
3 – cyclopentyl – 2, 5 – dimethylhexane
![Page 10: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/10.jpg)
จดเดอดจดหลอมเหลวพบวาแอลเคนโซตรงทมคารบอน 1-4 อะตอม มสถานะเปนแกส คารบอน 5-16 อะตอมมสถานะเปนของเหลว คารบอน 16 และ 18 จะมสถานะเปนของแขง
จดเดอดจดหลอมเหลว
![Page 11: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/11.jpg)
เปรยบเทยบจดเดอดจดหลอมเหลวของแอลเคนโซตรงและเปนวงเมอจานวนคารบอนเพมขน
![Page 12: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/12.jpg)
ปฏกรยาแอลเคน
ปฏกรยาการแทนท (substitution)
ปฏกรยาการก าจด (Elimination)
![Page 13: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/13.jpg)
1.2 แอลคน (Alkane)
สารประกอบไฮโดรคารบอนทโมเลกลประกอบดวยพนธะคระหวางคารบอนคารบอน 2 อะตอมเรยกวา ไฮโดรคารบอนไมอมตว (Unsaturated hydrocarbon)
หลกการเรยกชอสารประกอบแอลคน
เลอกโซคารบอนทยาวทสดและมพนธะคอยในโซนนเปนชอหลก ก าหนดต าแหนงใหพนธะคอยในต าแหนงทมเลขนอยทสด
พนธะคเพยง 1 พนธะ ใหลงทายชอวา – อน (- ene) ถาม 2 พนธะใช – ไดอน (- diene)
![Page 14: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/14.jpg)
จงเขยนชอแอลคนตอไปนในระบบ IUPAC
![Page 15: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/15.jpg)
การเรยกชอแอลคนกรณทเปนไอโซเมอร
Cis-2-butene Trans-2-butene
3–methylcyclopentene 2–ethyl–1,3–cyclohexadiene
![Page 16: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/17.jpg)
สมบตทางกายภาพ
สมบตทางกายภาพของแอลคนคลายคลงกบของแอลเคนทมขนาดใกลเคยงกน
แอลคนทมคารบอน 2-4 อะตอมมสถานะเปนกาซ คารบอน 5-18 อะตอมมสถานะเปนของเหลวและคารบอนมากกวา 18 อะตอมมสถานะเปนของแขง แอลคนเปนโมเลกลไมมขวจงไมละลายในน า
![Page 18: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/18.jpg)
ปฏกรยาแอลคนปฏกรยาการเตม (Addition)
พอลเมอไรเซชน (Polymerization)
![Page 19: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/19.jpg)
เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมพนธะสามในโมเลกลและถอวาพนธะสามคอหมฟงกชนของแอลไคน ส าหรบไซโคลอลไคนทวงเลกทสดคอ ไซโคลออกไทน
1.3 แอลไคน (Alkyne)
หลกการเรยกชอสารประกอบแอลไคน
การเรยกชอแอลไคนจะเหมอนกบแอลคนแตใหเปลยนค าลงทายชอเปน –ไอน (-yne)
ในกรณทในโมเลกลมทงพนธะคและพนธะสาม โซหลกจะตองมทงพนธะคและพนธะสาม และค าลงทายชอจะเปน - อนไอน (enyne) สวนในการนบต าแหนงจะตองใหพนธะคมตวเลขนอยกวา
![Page 20: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/20.jpg)
สารประกอบตวแรกของแอลไคนจะเปนอไทน (ethyne) แตมกนยมเรยกวา อะเซทลน (acetylene) และสารประกอบตวแรก ๆ ของแอลไคนกนยมเรยกเปนอนพนธ
acetylene methylacetylene dimethylacetylene
3 – methyl – 1 – pentyne 1 – hexene – 5 – yne
![Page 21: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/21.jpg)
สมบตทางกายภาพ
แอลไคนมสมบตทางกายภาพคลายคลงกบแอลเคนและแอลคน แอลไคนไมละลายน ามความหนาแนนนอยกวาน า จดเดอดเพมขนตามมวลโมเลกลและมคาใกลเคยงกบจดเดอดของแอลเคนและแอลคนทมโครงสรางเหมอนกน แอลไคนทมคารบอน 2-4 อะตอมมสถานะเปนกาซ 5-18 อะตอมมสถานะเปนของเหลว และคารบอนมากกวา 18 อะตอมเปนของแขง
![Page 22: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/22.jpg)
ปฏกรยาแอลไคนปฏกรยาการเตม (Addition)
ปฏกรยาการเตรยมอไทน
![Page 23: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/23.jpg)
1.4 อะโรมาตกไฮโดรคารบอน (Aromatic hydrocarbon)
สารประกอบทเปนวงของคารบอน 6 อะตอม และมพนธะคกบพนธะเดยวสลบกนไปเปนสารประกอบทมเสถยรภาพสงและท าปฏกรยาแตกตางไปจากสารประกอบแอลคน
เบนซน (Benzene) และอนพนธของเบนซน
เรโซแนนซ (resonance) พนธะคทมการเคลอนทไปรอบวงจรง และไมสามารถแสดงสตรโครงสรางทแทจรงของสารได
![Page 24: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/24.jpg)
หลกการเรยกชออนพนธของเบนซน
ถาเบนซนมหมแทนทเพยงหมเดยวใหอานหมแทนทแลวตามดวยชอหลกเบนซน สารประกอบเหลานโดยมากมชอสามญ และบางครงชอสามญมกนยมเรยกมากกวาชอ IUPAC
อนพนธของเบนซน เกดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกลของเบนซนถกแทนทดวยธาตใดธาตหนง หรอหมธาตใดหมธาตหนง
methylbenzene(toluene)
ethylbenzene vinylbenzene(styrene)
hydroxybenzene(phenol)
![Page 25: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/25.jpg)
aminobenzene(aniline)
chlorobenzenenitrobenzene benzoic acid
ถาหมทตอกบเบนซนเปนหมทซบซอนมาก ๆ อาจจะเรยกชอเปนสารประกอบของแอลเคนหรอแอลคน หรออน ๆ แลวเรยกเบนซนเปนหมแทนท เปนหมฟนล (phenyl group)
3–ethyl–5–phenyl–1–pentene biphenyl
benzaldehyde
![Page 26: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/26.jpg)
กรณทมหมแทนทสองหมใหระบความสมพนธของหมแทนท
หากมโครงสรางหลกของสารแอโรมาตกทมชอสามญอยแลว ใหอานชอหลกเปนชอสามญและระบต าแหนง ของคารบอนทมหมแทนททสอดคลองกบชอสามญเปนคารบอนต าแหนงท 1
![Page 27: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/27.jpg)
1, 2-diethylbenzene
o -diethylbenzene
1,3-diethylbenzene
m -diethylbenzene
1,4-diethylbenzene
p -diethylbenzene
1,2,3-trimethylbenzene
3-bromo-2-nitrotoluene
![Page 28: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/28.jpg)
ถามวงอะโรมาตกมาเชอมตอกนโดยมดานใดดานหนงรวมกนเรยกวาพอลนวเคลยรอะโรมาตกไฮโดรคารบอน (polynuclear aromatic hydrocarbon )
naphthalene phenanthrene anthracene
Pyrene Coronene
![Page 29: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/29.jpg)
ปฏกรยาเบนซน
ปฏกรยาการแทนท (substitution)
![Page 30: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/30.jpg)
แบบทดสอบ1
2. 1,4-ไซโคลออกตะไดอน 10.8 กรมเกดปฏกรยาอยางสมบรณกบโบรมน (Br2) กกรม จงจะไดอนพนธไฮโดรคารบอนอมตว
3. สารประกอบอะโรมาตกชนดหนง มวงเบนซนเปนองคประกอบอย 1 วง มสตรโมเลกลเปน C7H8O สารประกอบนมโครงสรางเปนไปไดทงสนกแบบ
1. จงเขยนสตรโมเลกลและสตรโครงสรางแบบเสนและมมจากสารประกอบอนทรยทมชอตอไปน
1.1) 3-คลอโรโพรพน
1.2) 3-เมทลไซโคลเฮกซน
1.3) ซส-3, 4-ไดเมทล-3-เฮปทน
1.4) 2-คลอโร-2-เมทลโพรเพน
1.5) 1,2-ไดเมทลไซโคลเฮกซน
1.6) 3-เอทล-2, 4, 5-ไตรเมทลออกเทน
1.7) 4-ไอโซโพรพลออกเทน
1.8) 1-เอทล-1, 2, 5, 5-เตตระเมทลไซโคลเฮกเซน
4. สาร A เปนสารประกอบอะโรมาตกและมวงเบนซนอยในโมเลกล มสตรโมเลกล C8H10 จะมกไอโซเมอร
1.9) 5-(เทรท-บวทล)เดคเคน
1.10) 1-ไซโคลบวทลเพนเทน
![Page 31: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/31.jpg)
สรปปฏกรยาทส าคญของสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอมตว
ปฏกรยาออกซเดชน (Oxidation)
ทดสอบความไมอมตวของสารประกอบเรยกวาเบเยอรเทสท (Baeyer test)
สมวง สน าตาล
ปฏกรยาเกดในสภาวะทรนแรง เชนในสารละลายกรด (pH ต า) และใหความรอน
![Page 32: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/32.jpg)
โมเลกลของแอลไคนทมต าแหนงของพนธะสามตางกน ผลตภณฑทเกดขนจะตางกน
หากน าแอลไคนไปท าปฏกรยาในเบสกอนหลงจากนนเตมกรดลงไปจะเกดปฏกรยาเคมไดดงน
![Page 33: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/33.jpg)
ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนโดยใชตวเรงปฏกรยา (Catalytic hydrogenation)
![Page 34: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/34.jpg)
กลไกการเกดปฏกรยาของ alkene กบ hydrogen gas โดยใช Pt เปนตวเรง
![Page 35: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/35.jpg)
2. สารอนทรยทมออกซเจนเปนองคประกอบ
2.1 แอลกอฮอล (Alcohol)
แอลกอฮอลเปนสารประกอบทมหมไฮดรอกซล (-OH) เปนหมฟงกชน มสตรทวไป R–OH
การจ าแนกประเภทของแอลกอฮอล
แอลกอฮอลปฐมภม (primary alcohol)
![Page 36: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/36.jpg)
แอลกอฮอลทตยภม (secondary alcohol)
แอลกอฮอลตตยภม (tertiary alcohol)
![Page 37: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/37.jpg)
หลกการเรยกชอแอลกอฮอล
เรยกโซคารบอนทยาวทสดและมหม –OH เกาะอยดวยเปนโซหลกใหคารบอนทมหม –OH
เกาะอยเปนต าแหนงต าทสด เรยกเชนเดยวกบหลกการเรยกชอแอลเคนแตเตม –ol แทน
โครงสรางทมหมฟงกชน alkene หรอ alkyne กบ alcohol ตองนบใหต าแหนง hydroxyl group ทต าแหนงทนอยทสด
ชอสามญ นยมใชเรยกแอลกอฮอลโมเลกลเลกมมวลโมเลกลนอย โดยใหเรยกชอหมแอลคลกอนแลวลงทายดวยค าวาแอลกอฮอล เชน
ชอ IUPAC มหลกการเรยกดงน
![Page 38: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/39.jpg)
สมบตทางกายภาพ
แอลกอฮอลประกอบดวย C – O – H จงท าใหแอลกอฮอลเปนโมเลกลมขว
แอลกอฮอลสามารถสรางพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลและโมเลกลของน าได
![Page 40: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/40.jpg)
ตารางแสดงสมบตของแอลกอฮอลบางชนด
![Page 41: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/41.jpg)
วธการเตรยมแอลกอฮอล
Hydration of Alkenes แอลคนถกเปลยนเปนแอลกอฮอลได โดยการท าปฏกรยากบกรดซลฟวรก ตามดวยน า
Hydrolysis of alkyl halides ปฏกรยาระหวางแอลคลแฮไลนกบไฮดรอกไซดไอออน
![Page 42: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/42.jpg)
ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล
1.ปฏกรยาการแทนทดวยสารประกอบเฮไลด
HCl, HBr และ HCl ท าปฏกรยากบ 1O, 2O และ 3O alcohol ตองม ZnCl2 ซงอาจเรยกวา Lucus
reagent ซงจะท าใหปฏกรยาเกดไดเรวขน
กลไกการเกดปฏกรยา
![Page 43: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/43.jpg)
2. ปฏกรยาการก าจด (Dehydration)
กลไกของปฏกรยา โดยโปรตอนจะเขารวมกบหมไฮดรอกซลกอนแลวหลดออกจะไดแอลคน
ความวองไวในการเกดปฏกรยา3o > 2o > 1o
![Page 44: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/44.jpg)
3. ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterification)
4. ปฏกรยาการเผาไหม
5. ปฏกรยา oxidation และ Reduction
ตวออกซไดส [O] ทนยมใชคอ KMnO4
ตวรดวซ [R] ทนยมใชคอ LiAlH4 หรอNaBH4
![Page 45: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/45.jpg)
อตสาหกรรมแอลกอฮอล
เมทานอล สงเคราะหขนจากปฏกรยาระหวางกาซคารบอนมอนอกไซดกบกาซไฮโดรเจนทอณหภมสง ภายใตความดนและมตวเรงปฏกรยาอยดวย
เอทานอล สงเคราะหไดจากปฏกรยาการเตมน าลงในเอทลนโดยมกรดเปนตวเรงปฏกรยาหรอสงเคราะหจากกระบวนการหมกแปงและน าตาล
![Page 46: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/46.jpg)
2.2 อเทอร (ether)
สารประกอบอเทอรมหมแอลคอกซ (R-O-R’) เปนหมฟงกชนโดยท R และ R’ แทนหมแอลคลหรอแอรลทเหมอนหรอตางกนกได อเทอรเปนไอโซเมอรโครงสรางกบแอลกอฮอล
หลกการเรยกชออเทอร
ชอสามญ เรยกเปนหมแอลคลทตอกบออกซเจนโดยเรยงล าดบตามอกษรภาษาองกฤษ แลวลงทายดวยอเทอร
![Page 47: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/47.jpg)
เรยกโซคารบอนทยาวทสดและมหม RO- เกาะอยดวยเปนโซหลกใหคารบอนทมหม RO- เกาะอยเปนต าแหนงต าทสด เรยกหม RO- วาเปน alkoxy group
ชอ IUPAC มหลกการเรยกดงน
ส าหรบโครงสรางทเปนวงอเทอรเราจะใช oxa- น าหนาชอ
oxacyclopropane oxacyclobutane oxacyclopentane 1,4-dioxacyclohexane
![Page 48: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/48.jpg)
สมบตทางกายภาพ
จดเดอด ของอเทอรมคาใกลเคยงกบแอลเคนทมน าหนกโมเลกลใกลเคยงกน แตต ากวาแอลกอฮอลทเปนไอโซเมอรกบมนมาก เชน
n-heptane 98 oC
methyl n-pentylether 100 oC
n-hexylalcohol 157 oC
การละลายน า อเทอรละลายน าไดเลกนอยเนองจากเกดพนธะระหวางไฮโดรเจนของน ากบอเลกตรอนคอสระบนอเทอร
![Page 49: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/49.jpg)
วธการเตรยมอเทอร
Williamson synthesis ใชในการสงเคราะหอเทอรไดทงแบบสมมาตรและไมสมมาตรโดยใชแอลคลเฮไลดท าปฏกรยากบโซเดยมแอลคอกไซด หรอโซเดยมฟนอกไซด
ปฏกรยาเคมของอเทอร
ปฏกรยาการสลายพนธะของอเทอรจะใชกรดแก ซงผลตภณฑจะไดแอลกอฮอลและแอลคลเฮไลด
![Page 50: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/50.jpg)
ประโยชนของอเทอร
เอทอกซอเทน (CH3CH2OCH2CH3) เปนอเทอรทใชท าเปนยาสลบซงออกฤทธกดประสาทสวนกลางจนท าใหหมดสต และใชอเทอรเปนตวท าละลายสารในหองปฏบตการและในอตสาหกรรม
![Page 51: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/51.jpg)
แบบทดสอบ2
3. แอลกอฮอลโซตรงชนดหนงประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม แอลกอฮอลชนดนมชอวาอะไร มสมบตการละลายน าและจดเดอดเปนอยางไรเมอเปรยบเทยบกบบวทานอล
4. จงอธบายวาเอทานอลและไดเมทลอเทอรมคณสมบตทเหมอนหรอแตกตางกนอยางไรบาง
5. จงเขยนโครงสรางของแอลกอฮอลทมสมบตเปนกรดมากทสดจากสตรโมเลกล C2H5ClO
6. ก าหนดจดเดอด(องศาเซลเซยส) -42, 78, 117, 198 จงจบคใหตรงกบโครงสรางสารตอไปน
6.1) CH3CH2CH2CH2OH 6.2) CH3CH2OH
6.3) OHCH2CH2OH 6.4) CH3CH2CH3
2. สารประกอบอนทรยชนดหนงเปนแอลกอฮอลมสตรโมเลกลเปน C3H6O เกดเปนไอโซเมอรไดกไอโซเมอร
1. จงเขยนสตรโครงสรางของสารตอไปน
1.1) 2-เฮกซะนอล 1.2) 3-เมทล-2-บวทานอล 1.3) 2-เมทลไซโคลเฮกซะนอล
![Page 52: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/52.jpg)
2.3 แอลดไฮดและคโตน (Aldehyde and Ketone)
หลกการเรยกชอแอลดไฮดและคโตน
การเรยกชอแอลดไฮดจากชอของแอลเคน โดยเปลยนอกษรทลงทายชอแอลเคนจาก – e เปน – al
และใหนบต าแหนงคารบอนอะตอมในหมคารบอกซาลดไฮด (-CHO) เปนต าแหนงท 1 เสมอ
methanal(formaldehyde)
ethanal(acetaldehyde)
2-chloropropanal 2-methylhexanal
![Page 53: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/53.jpg)
การเรยกชอคโตนจะเปลยนอกษรลงทายชอแอลเคนจาก –e เปน –one และระบต าแหนงของคารบอนในหมคารบอนล (- CO - ) เปนต าแหนงทต าสด
propanone(acetone)
2,4-dimethyl-3-pentanone(diisopropyl ketone)
สมบตทางกายภาพ
แอลดไฮดและคโตนจงมจดเดอดสงกวาโมเลกลทไมมขวทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน นอกจากนนสารประกอบคารบอนลยงเกดพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน าได จงท าใหแอลดไฮดและคโตนทมมวลโมเลกลนอยสามารถละลายไดในน าเชนเดยวกบแอลกอฮอล
![Page 54: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/54.jpg)
สมบตทางกายภาพของคโตนบางชนด
สมบตทางกายภาพของแอลดไฮดบางชนด
![Page 55: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/55.jpg)
การสงเคราะหแอลดไฮดและคโตน
การสงเคราะหแอลดไฮด
การสงเคราะหคโตน
โดยตวออกซไดซ [O] ทเลอกใช คอ K2Cr2O7 / H2SO4 หรอ KMnO4 / H+
![Page 56: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/56.jpg)
ปฏกรยาการเตมน าลงไปในแอลไคน
รเอเจนตทใชทดสอบความแตกตางของแอลดไฮดและคโตน
แอลดไฮดถกออกซไดสดวยตวออกซไดสอยางออนได สวนคโตนจะไมถกออกซไดส
ท าปฏกรยากบ Tollen’s reagent ใหตะกอนสเทาเงน
ท าปฏกรยากบ Fehling’s reagent หรอ Benedict’s reagent ใหตะกอนสแดงอฐ
![Page 57: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/57.jpg)
Tollen’s reagent เปนสารละลายของไอออนเชงซอนของเงนและแอมโมเนยในเบส
Fehling’s reagent เปนไอออนเชงซอนของ Cu(II)tartrate ในเบส
พวกอะโรเมตกแอลดไฮดและคโตนจะไมใหตะกอนสน าตาลแดงของทองแดง (I)
![Page 58: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/58.jpg)
Benedict’ s solution เปนไอออนเชงซอนของ Cu(II)citrate ในเบส
ประโยชนของแอลดไฮดและคโตน
ฟอรมาลดไฮด มสถานะเปนกาซทอณหภมหอง มกลนฉน เมออยในรปสารละลายในน าเรยกวา ฟอรมาลน
คโตน ทใชกนมากคอ แอซโตน (โพรพาโนน) เปนของเหลวระเหยงาย ละลายน าไดด แอซโตนสามารถละลายสารอน ๆ ไดดจงใชเปนตวท าละลายพลาสตกและแลกเกอร
![Page 59: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/59.jpg)
2.4 กรดคารบอกซลก (carboxylic acid)
หลกการเรยกชอกรดคารบอกซลก
การเรยกชอเหมอนของแอลเคนโดยใหตด – e ทายชอแอลเคนออก แลวเตม –oic แทน การนบต าแหนงคารบอนอะตอมในโซหลกใหนบคารบอนอะตอมในหมคารบอกซลเปนต าแหนงท 1 เสมอ
กรดอนทรย เรยกอกอยางหนงวา กรดคารบอกซลก (Carboxylic acid) เปนสารประกอบของคารบอนทมหมคารบอกซล (-COOH) เปนหมฟงกชน
HCOOH methanoic acid (formic acid)
CH3COOH ethanoic acid (acetic acid)
CH3CH2CH2COOH propanoic acid
CH3CH2CH2COOH butanoic acidCH3CH2CH2CH2COOH pentanoic acid
(CH3)2CHCH2CH2COOH
4 – methylpentanoic acid
![Page 60: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/60.jpg)
สมบตทางกายภาพ
กรดคารบอกซลกประกอบดวยพนธะโคเวเลนตมขว 3 พนธะท าใหกรดคารบอกซลกเปนสารประกอบทมขวและสามารถสรางพนธะไฮโดรเจนได
1.สภาพขวและจดเดอด
สภาพขว พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล
![Page 61: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/61.jpg)
จดเดอดของกรดคารบอกซลกและแอลกอฮอล
กรดคารบอกซลกมจดเดอดสงกวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเคยงกนหรอเทากน เพราะวาอะไร?
![Page 62: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/62.jpg)
2.การละลายน า
คารบอกซลกละลายน าไดดกวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน
พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของกรดกบน า
![Page 63: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/63.jpg)
2. ความเปนกรดและความแรงของกรดคารบอกซลก
กรดคารบอกซลกมสมบตเปนกรดไดเหมอนกบกรดอนนทรยอนๆ เชน HCl HNO3 เปนตน เนองจาก กรดคารบอกซลกสามารถแตกตวใหไฮโดรเนยมไอออนได แตมความแรงนอยกวา แตเมอเทยบกบกลมของสารประกอบอนทรยแลว กรดคารบอกซลกจะมความแรงมากทสด
การเตรยมกรดคารบอกซลก
ปฏกรยาออกซเดชนของแอลกอฮอล
![Page 64: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/64.jpg)
ปฏกรยาเคมของกรดคารบอกซลก
ปฏกรยากบเบส
ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterification)
ปฏกรยารดกชน
![Page 65: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/65.jpg)
กรดคารบอกซลกในชวตประจ าวน
Formic acid หรอกรดมด พบครงแรกในป ค.ศ.1670 โดยไดจากการน ามดไปกลน ใชเปนสารทชวยใหเนอยางในน ายางดบรวมตวกนเปนกอนและใชในอตสาหกรรมฟองหนงและอตสาหกรรมยอมผา
Acetic acid หรอกรดน าสม ไดจากการหมกน าตาล ผลไม หรอจากการหมกเอทานอลน าสมสายช คอสารละลายเจอจางของกรดน าสมในน า กรดแอซตกบรสทธเรยกวา glacial acetic acid
![Page 66: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/66.jpg)
2.5 เอสเทอร (Ester)
หลกการเรยกชอเอสเทอร
อานจากดานทเปนแอลกอฮอลกอนโดยลงทายเสยงดวย -yl หลงจากนน อานดานทเปนกรดคารบอกซลกลงทายดวยเสยง -oate
สารทมกลนหอมมสตรทว ไป RCOOR’ เอสเทอรเปนสารทมขว สามารถเกดพนธะไฮโดรเจนได แตไมแขงแรงเทากบสารประกอบกรดคารบอกซลกและสารประกอบแอลกอฮอล ดงนนจดเดอดของสารประกอบเอสเทอรจงตากวาคารบอกซลกและแอลกอฮอลทมน าหนกโมเลกลใกลเคยงกน
ดาน carboxylic acid ดาน alcohol
Ethyl acetate
![Page 67: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/67.jpg)
จดเดอดของเอสเทอรและกรดคารบอกซลกทเปนไอโซเมอรกนบางชนด
![Page 68: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/68.jpg)
ปฏกรยาเคมของเอสเทอร
ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterfication)
ปฏกรยา Hydrolysis
ปฏกรยา Sponification
![Page 69: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/69.jpg)
![Page 70: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/70.jpg)
3. สารประกอบอนทรยทมธาตไนโตรเจนเปนองคประกอบ
3.1 เอมน (Amine)
สารประกอบเอมนเปนสารประกอบอนทรยทมไนโตรเจนสรางพนธะได 3 พนธะและอยางนอยพนธะหนงจะตองสรางกบอะตอมของคารบอน
การจ าแนกประเภทของเอมน
เอมนปฐมภม (primary amine: 1°amine)
เอมนทตยภม (secondary amine: 2°amine)
![Page 71: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/71.jpg)
เอมนตตยภม (tertiary amine: 3°amine)
หลกการเรยกชอเอมน
การเรยกชอเอมนจะเรยกโดยระบหมฟงกชน คอเรยกชอหมแอลคลแลวตามดวยค าวา – เอมน
propylamine cyclohexylamine
ถามหมแอลคลมากกวา 1 ชนดตออยกบอะตอมของไนโตรเจน จะใชชอหมแอลคลทใหญทสดเปนชอหลก สวนหมแอลคลอน ๆ จะเรยกชอเปน N–alkyl– ไวขางหนาเพอเนนวาเปนหมทสรางพนธะกบอะตอมของไนโตรเจน
N,N-dimethyl-isopropylamine N-methyl-isopropylamine
![Page 72: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/72.jpg)
สมบตทางกายภาพของเอมน
เอมนสรางพนธะไฮโดรเจนได แตพนธะไฮโดรเจนระหวาง N…H นนจะออนกวา O…H จงท าใหเอมนมจดเดอดสงกวาพวกไมมพนธะไฮโดรเจนหรอมพนธะไฮโดรเจนแบบออน ๆ เชน อเทอร แอลเคน แตจะมจดเดอดต ากวาพวกทมพนธะไฮโดรเจนทแรง เชน แอลกอฮอล
เอมนตตยภม พนธะไฮโดรเจน
น า
เอมนทมมวลโมเลกลต าจะละลายน าไดเพราะสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน าไดและเอมนตตยภมกสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบน าไดเชนกนเพราะยงมอเลกตรอนคโดดเดยว
![Page 73: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/73.jpg)
สมบตบางประการของเอมนบางชนด
จดเดอดของเอมนตตยภมต ากวาเอมนปฐมภมและเอมนทตยภม
![Page 74: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/74.jpg)
สภาพการละลายน า
เอมนโมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ สารละลายของเอมนในน ามสมบตเปนเบส
สารละลายของเอมนท าปฏกรยากบกรดไดสารประกอบของเกลอ
กลไกการเกดปฏกรยา
![Page 75: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/75.jpg)
ปฏกรยาเคมของเอมน
การเตรยมสารประกอบเอมน
ปฏกรยารดกชนของสารประกอบแอลดไฮดหรอคโตน
ตวอยาง
![Page 76: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/76.jpg)
เอมนในชวตประจ าวน
เอมนบางชนดมกลนคลายปลาเนา เอมนหลายชนดมพษ การสมผส การสดดม หรอการอยในบรเวณทเอมนมความเขมขนมากจะท าใหเกดการระคายเคองตอเนอเยอตาง ๆ
แอมเฟตามนเปนเอมนสงเคราะหชนดหนงใชเปนสวนประกอบในสาร เสพตด เชน ยาบา ยาอ ยาไอซ นโคตนพบในใบยาสบ เปนพษกบระบบ
ประสาท และถอเปนยาฆาแมลงอยางหนง
![Page 77: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/77.jpg)
3.1 เอไมด (Amide)
สารประกอบเอไมดอาจแบงออกเปน R–CO–NH2 ซงเวเลนตอเลกตรอนของไนโตรเจนทเหลอทง 2 อเลกตรอนจะสรางพนธะกบไฮโดรเจน และ R–CO–NH–R/ หรอ R–CO–NR/
2 เวเลนตอเลกตรอนของไนโตรเจนเพยงอเลกรอนเดยว หรอ ทงสองอเลกตรอนสรางพนธะกบคารบอน
การเรยกชอเอไมด
ในระบบ IUPAC ใชหลกเกณฑเดยวกบแอลเคน โดยใหตด – e ทายชอแอลเคนออกแลวเตม – amide
แทน การก าหนดต าแหนงคารบอนอะตอมใหนบคารบอนในหมเอไมดเปนต าแหนงท 1 เสมอ
methanamide ethanamide butanamide
![Page 78: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/78.jpg)
ส าหรบเอไมดถามหมแอลคลมากกวา 1 ชนดตออยกบอะตอมของไนโตรเจน จะเรยกชอดงน
N,N–dimethylformamide N–methylbenzamide
สมบตทางกายภาพของเอไมด
จดเดอดของเอไมดสงขนเมอคารบอนอะตอมเพมขนเอไมดโมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ แตการละลายน าของเอไมดไมไดแสดงสมบตเปนเบส
เพราะวาอะไรการละลายน าของเอไมดไมไดแสดงสมบตเปนเบส?
![Page 79: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/79.jpg)
สมบตบางประการของเอไมดบางชนด
ยเรยเปนสารประกอบเอไมดชนดหนงมสตร NH2–CHNH2 พบในปสสาวะของสตวเลยงลกดวยนมเปนผลตภณฑทไดจากการสลายโปรตน
![Page 80: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/80.jpg)
การสงเคราะหยเรยไดจากปฏกรยาระหวาง CO2 และ NH3
การเตรยมสารประกอบไมด
1.เตรยมจากแอซดคลอไรด
ตวอยาง
![Page 81: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/81.jpg)
2.เตรยมจากเอสเทอร
ตวอยาง
ปฏกรยาเคมของเอไมด
Hydrolysis ของเอไมด
![Page 82: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/82.jpg)
แบบทดสอบ 3
2. เปรยบเทยบระหวาง butylamine และ butanol สารทงสองมจดเดอดตางกนอยางไรและเพราะอะไร
3. Propylamine, N-ethyl-N-methylamine, trimethylamine เปนไอโซเมอรกนจงอธบายแนวโนมของจดเดอดของสารทง 3 ชนดน พรอมทงบอกเหตผล
1. จงเขยนสตรโมเลกลและสตรโครงสรางแบบเสนและมมจากสารประกอบอนทรยทมชอตอไปน
1.1) 4-Bromohexanal
1.2) 3-Methyl-2-butanone
1.3) 2,3-Dimethylbutanoic acid
1.4) Cyclohexanone
1.5) tert-Butyl propanoate
1.6) 3-Cyclohexylpropanoic acid
1.7) N-methyl-isopropylamine
1.8) 3-Cyclohexylpropanal
4. จงเปรยบเทยบการละลายน าของ Isobutanol, tert-butanol, butanol พรอมทงบอกเหตผล
1.9) N-ethylcyclohexylamine
1.10) isopentyl pentanoate
1.11) N-ethylformamide 1.12) N-ethyl-N-methylcyclohexylamine
5. C4H9NH2 มกไอโซเมอรทมหมฟงกชนเปน -NH2
![Page 83: New หมู่ฟังก์ชันelsd.ssru.ac.th/yuttana_ru/pluginfile.php/47/course... · 2020. 3. 31. · เรโซแนนซ์(resonance) พนัธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081402/605150bc8f9220100363f938/html5/thumbnails/83.jpg)
7. จงเรยงล าดบการละลายน าของสารอนทรยตอไปน โดยเขยนเปนโครงสรางของโมเลกลแตชนด
ก) CH3CH2CH2CH3
ข) CH3OCH2CH3
ค) CH3COOH
ง) CH3CH2CH2NH2
จ) CH3CONH2
ฉ) CH3COCH3
ช) CH3CH2CHO
ซ) HCOOCH3
8. จงเขยนผลตภณฑ ทไดจากสมการตอไปน
ก) CH3CH2OH+HCOOH → ?H+,Δ
H
Pt
ค) C=C + HBr → ?
C2H5
ข) H-C≡C-C-CH3+H2 → ?
H H
6. สารอนทรย A ม C H และ O เปนองคประกอบถาน า A มา 1.37 กรมเผาในอากาศไดคารบอนได ออกไซด 3.0 กรม และน า 1.64 กรมสาร A มสตรเอมพรคลเปนอยางไร