Isomeria Geral (2) [Modo de Compatibilidade]€¦ · R1 diferente de R 2 e R3 diferente de R 4 e...
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ISOMERIA
QuímicaPROFESSORA : Taynara Oliveira
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ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno em que Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular,
sendo diferentes.
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ISOMERIA
Etimologicamente, significapartes iguais.partes iguais.
1. ISO, igual2. MEROS, partes
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ISOMERIA
Os compostos Os compostos (modelos ao lado) são diferentes. As
propriedades físicas não são
iguais.
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ISOMERIA
Mas as substâncias têm a mesma
fórmula molecular(C4H10O).
São, portanto, ISÔMEROS.
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ISOMERIA
I S O M E R I A(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA
MOLECULAR)
PLANA ESPACIAL
DE CADEIA DE POSIÇÃO GEOMÉTRICA ÓPTICADE FUNÇÃO METAMERIA
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ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se
apenas as fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIADE FUNÇÃO
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DE CADEIA
Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou
núcleos diferentes.
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DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
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DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a
funções químicas diferentes.
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DE FUNÇÃO
Outros exemplos...
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DE FUNÇÃO
Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam função em que os dois isômeros ficam
em equilíbrio dinâmico.É chamada particularmente
TAUTOMERIA.
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TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:ocorrem entre:
1. Aldeído e enol;2. Cetona e enol.
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TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.
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TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.
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METAMERIA
Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia.cadeia.
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METAMERIA
Outros exemplos ...
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ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA ÓPTICA
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Também chamada isomeria CIS-TRANS.Os compostos têm a mesma fórmula Os compostos têm a mesma fórmula
estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes
espacialmente.Veja exemplos que seguem.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl
carbono hidrogênio cloro
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Com base nos modelos apresentados, repare que:
No primeiro caso, os dois átomos de cloro No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que
divide a molécula.Essa figura é chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é
chamada trans.(trans = através)
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?dos compostos, respectivamente?
1. Cis-1,2-dicloro-eteno2. Trans-1,2-dicloro-eteno
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:R RR1 R3
C = CR2 R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações “acima” cíclicos. Conforme ramificações “acima”
ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria
cis ou trans.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano
Carbono hidrogênio cloro
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a do mesmo lado do plano do anel: é a
forma cis.No segundo modelo, um átomo de cloro está
acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Como ficam os nomes dos compostos, Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?
1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria cis-trans está presente nos óleos A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados
devido às ligações duplas presentes nas moléculas.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o à obtenção de consistência sólida, o
acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o
aumento de colesterol e triglicérides no sangue.
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ISOMERIA ÓPTICA
Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente isomeria óptica, façamos, inicialmente
algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
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ISOMERIA ÓPTICA
Assimetria das mãos.Repare a imagem
especular.
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ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível superpor a mão direita sobre a
esquerda.Elas são diferentes, ou
melhor, assimétricas.
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ISOMERIA ÓPTICA
Esse tipo de assimetria é dito quiral, Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mão.
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ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que a tentativa de sobrepor as
moléculas de ácido moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é
frustrada. Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou “quiralidade”.
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ISOMERIA ÓPTICA
Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
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ISOMERIA ÓPTICA
A resposta é sim. Por exemplo, existe um A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.
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ISOMERIA ÓPTICA
Os ácidos láticos apresentados têm Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
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ISOMERIA ÓPTICA
Tudo começou com Louis Pasteur Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas
relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no
vinho.
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ISOMERIA ÓPTICA
Munido de uma pinça, uma lupa e muita Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
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ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que os cristais tem formas
assimétricas.Pasteur observou o comportamento das
soluções de ambos ao polarímetro.
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ISOMERIA ÓPTICA
Esquema de um polarímetro.A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
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ISOMERIA ÓPTICA
Diz-se que as amostras de sais de tártaro Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
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ISOMERIA ÓPTICA
Lembrando que Pasteur separou os sais Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento
frente à luz polarizada?
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ISOMERIA ÓPTICA
A amostra que desviou a luz para a direita A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a
esquerda, levógira (-).
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ISOMERIA ÓPTICA
A mistura de ambas não desvia a luz e A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.
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ISOMERIA ÓPTICA
Em 1815, Biot descobriu que muitas Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade
óptica.
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ISOMERIA ÓPTICA
Hoje se sabe que tal comportamento é Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.
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ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.
H
CC
CH3 C* COOH
OH
Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
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ISOMERIA ÓPTICA
Atenção!Atenção!
Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
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ISOMERIA ÓPTICA
Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?
1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+)
2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)
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ISOMERIA ÓPTICA
ConcluindoPara conhecer o comportamento químico Para conhecer o comportamento químico
de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou
estruturais planas.
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ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
![Page 56: Isomeria Geral (2) [Modo de Compatibilidade]€¦ · R1 diferente de R 2 e R3 diferente de R 4 e podendo R 1(ou R 2) ser igual ou diferente de R 3 e R 4. ISOMERIA GEOMÉTRICA Existe,](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022041610/5e36d0ccec43195c7b6ae1ff/html5/thumbnails/56.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
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ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem
dedos das mãos ou pés.
![Page 62: Isomeria Geral (2) [Modo de Compatibilidade]€¦ · R1 diferente de R 2 e R3 diferente de R 4 e podendo R 1(ou R 2) ser igual ou diferente de R 3 e R 4. ISOMERIA GEOMÉTRICA Existe,](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022041610/5e36d0ccec43195c7b6ae1ff/html5/thumbnails/62.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje em dia são exigidos testes mais Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
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I S O M E R I A
OBRIGADA !!!!!OBRIGADA !!!!!