Isomeria Enantiômeros - ignez. filegrupo R (cadeia lateral) ... Isomeria Geométrica...

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lli &

Ju

lioZu

kerm

an

1

Isomeria

Enantimeros

Bioinformtica I

Julio Zukerman SchpectorIgnez Caracelli

http://www.ppgq.ufscar.br/http://www.ppgq.ufscar.br/

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O aminocido

2

Estrutura:

carbono central C um hidrognio

grupo amino

grupo carboxlico (cido)

grupo R (cadeia lateral) grupo varivel confere as propriedades

qumicas individuaisdo aminocido N

H

H

COH

||O

R

|

C|

H

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O aminocido

Voet Biochemistry 3e 2004 John Wiley & Sons, Inc.33

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O aminocido e sua forma ionizada

Voet Biochemistry 3e 2004 John Wiley & Sons, Inc.

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observadoem pH 7,0

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O aminocido e sua forma 3D

Voet Biochemistry 3e 2004 John Wiley & Sons, Inc.5

C

5

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L-aminocido e D-aminocido

L-aminocido D-aminocido

L-Alanina D-Alanina

protenas66

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Aminocidos: estereoisomeria

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Ismeros ticos

Uma molcula quiral, aquela que no idntica sua imagem especular.

Uma molcula quiral e sua imagem especular formam um par de enantimeros,

ou ismeros especulares.

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molculas enantiomricas

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Isomeria tica: Polarmetro

substncia a

ser analisada

polarizador

lmpada de sdio

(monocromtica

amarela)

luz polarizada

desvio da luz

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Isomeria tica: Polarmetro

luz polarizada substncia analisada

no muda a rotao do disco inativa

gira o disco para a direita oticamente ativa: dextrgira D

girar o disco para a esquerda oticamente ativa: levgira L

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molculas enantiomricas

que operaes podem ser feitas para gerar objetos enantiomorfos?

exemplo: aminocidos

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Ismeros

Ismeros: compostos diferentes com a mesma formula molecular

Ismeros constitutionais: ismeros com uma conectividade diferente

Estereoismeros: ismeros com a mesma conectividade mas com uma orientao diferente de seus tomos no espao.

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Quiralidade

Quiral: do grego, cheir, mo

um objeto que no superponivel sua imagem

Aquiral: objeto que no possui quiralidade

tem pelo menos um elemento de simetria.

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IsmerosEspaciais

Diasteroismeros

Enantimeros

Classificao

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lioZu

kerm

anEnantimeros

Enantimeros:

estereoismero que no tem imagens superponveis.

Refere-se a relao entre pares de objetos.

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Ismeros Geomtricos

Tambm chamados de ismeros CIS-TRANS ou diasteroismeros.

So estereoismeros em que um no a imagem do outro, diante do espelho.

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Isomeria Geomtrica (Cis Trans)

C - C

OO

H H

C - C

O

O

H

H

Mesmo composto

Isomeria Geomtrica

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an

C = C

CH3

CH3

H

H

C = C

CH3CH3

H H

HCH3

H H H CH3

CH3CH3

Isomeria Geomtrica (Cis Trans) Isomeria Geomtrica

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Cis Trans

Ismeros CIS e TRANS

Em geral, a forma TRANS mais estvel.

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Cis Trans

CH3 CH3

H HCH2

C CH H

CH3CH3

H

CH3 H

CH3CH2

C CH CH3

HCH3

Isomeria Geomtrica (Cis Trans)

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Isomeria ptica

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Luz: Onda eletromagntica

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Campo Eltrico

Campo Magntico

direo de propagao

da onda

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an

Polarizao

B

Plano de polarizao

y

z

E

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kerm

anLuz polarizada

y

z

E

Fonte de luz comum polarizadas aleatoriamente ou no-polarizadas

E

ou

Parcialmente polarizadas setas comp. diferentes

E

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Filtro polarizador

transforma OEMno-polarizada em polarizada

Efeixe incidente

luz polarizada

polarizador

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an

Luz natural e luz polarizada

Luz no polarizada Luz polarizada

A luz natural (no-polarizada) apresenta vrios planos de vibrao.

A luz polarizada apresenta um nico plano de vibrao.

Isomeria ptica

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lli &

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kerm

an

Polarizao da Luz