Isomeria Enantiômeros - ignez. filegrupo R (cadeia lateral) ... Isomeria Geométrica...
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Isomeria
Enantimeros
Bioinformtica I
Julio Zukerman SchpectorIgnez Caracelli
http://www.ppgq.ufscar.br/http://www.ppgq.ufscar.br/
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O aminocido
2
Estrutura:
carbono central C um hidrognio
grupo amino
grupo carboxlico (cido)
grupo R (cadeia lateral) grupo varivel confere as propriedades
qumicas individuaisdo aminocido N
H
H
COH
||O
R
|
C|
H
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O aminocido
Voet Biochemistry 3e 2004 John Wiley & Sons, Inc.33
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O aminocido e sua forma ionizada
Voet Biochemistry 3e 2004 John Wiley & Sons, Inc.
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observadoem pH 7,0
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O aminocido e sua forma 3D
Voet Biochemistry 3e 2004 John Wiley & Sons, Inc.5
C
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L-aminocido e D-aminocido
L-aminocido D-aminocido
L-Alanina D-Alanina
protenas66
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Aminocidos: estereoisomeria
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Ismeros ticos
Uma molcula quiral, aquela que no idntica sua imagem especular.
Uma molcula quiral e sua imagem especular formam um par de enantimeros,
ou ismeros especulares.
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molculas enantiomricas
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Isomeria tica: Polarmetro
substncia a
ser analisada
polarizador
lmpada de sdio
(monocromtica
amarela)
luz polarizada
desvio da luz
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Isomeria tica: Polarmetro
luz polarizada substncia analisada
no muda a rotao do disco inativa
gira o disco para a direita oticamente ativa: dextrgira D
girar o disco para a esquerda oticamente ativa: levgira L
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molculas enantiomricas
que operaes podem ser feitas para gerar objetos enantiomorfos?
exemplo: aminocidos
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Ismeros
Ismeros: compostos diferentes com a mesma formula molecular
Ismeros constitutionais: ismeros com uma conectividade diferente
Estereoismeros: ismeros com a mesma conectividade mas com uma orientao diferente de seus tomos no espao.
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Quiralidade
Quiral: do grego, cheir, mo
um objeto que no superponivel sua imagem
Aquiral: objeto que no possui quiralidade
tem pelo menos um elemento de simetria.
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IsmerosEspaciais
Diasteroismeros
Enantimeros
Classificao
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anEnantimeros
Enantimeros:
estereoismero que no tem imagens superponveis.
Refere-se a relao entre pares de objetos.
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Ismeros Geomtricos
Tambm chamados de ismeros CIS-TRANS ou diasteroismeros.
So estereoismeros em que um no a imagem do outro, diante do espelho.
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Isomeria Geomtrica (Cis Trans)
C - C
OO
H H
C - C
O
O
H
H
Mesmo composto
Isomeria Geomtrica
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C = C
CH3
CH3
H
H
C = C
CH3CH3
H H
HCH3
H H H CH3
CH3CH3
Isomeria Geomtrica (Cis Trans) Isomeria Geomtrica
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Cis Trans
Ismeros CIS e TRANS
Em geral, a forma TRANS mais estvel.
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Cis Trans
CH3 CH3
H HCH2
C CH H
CH3CH3
H
CH3 H
CH3CH2
C CH CH3
HCH3
Isomeria Geomtrica (Cis Trans)
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Isomeria ptica
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Luz: Onda eletromagntica
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Campo Eltrico
Campo Magntico
direo de propagao
da onda
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Polarizao
B
Plano de polarizao
y
z
E
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anLuz polarizada
y
z
E
Fonte de luz comum polarizadas aleatoriamente ou no-polarizadas
E
ou
Parcialmente polarizadas setas comp. diferentes
E
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Filtro polarizador
transforma OEMno-polarizada em polarizada
Efeixe incidente
luz polarizada
polarizador
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Luz natural e luz polarizada
Luz no polarizada Luz polarizada
A luz natural (no-polarizada) apresenta vrios planos de vibrao.
A luz polarizada apresenta um nico plano de vibrao.
Isomeria ptica
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Polarizao da Luz
