I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH...
Transcript of I Đạicươngvề hóa hữucơ - Weebly€¦ · 1 Danh pháp IUPAC CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH...
I Đại cương về hoacutea hữu cơ
II Hidrocacbon
III Dẫn xuất halogen RX
IV Alcol ROH
VI Eter RORrsquo
V Phenol
VII Amin
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
IX Carbohydrat
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
I Đại cương về hoacutea hữu cơ
1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ
2 Đồng phacircn
Những hợp chất hữu cơ coacute cugraveng cocircng thức phacircn tử nhưng
coacute cấu truacutec khaacutec nhau gọi lagrave những đồng phacircn chuacuteng coacute
tiacutenh chất hoacutea học vật lyacute sinh học khaacutec nhau
21 Đồng phacircn phẳng
- Đồng phacircn mạch C
- Đồng phacircn vị triacute
- Đồng phacircn nhoacutem chức CH3CH2OH CH3OCH3
VD1 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C5H12
VD2 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C8H10 coacute chứa vograveng benzen
22 Đồng phacircn lập thể
- Đồng phacircn higravenh học
Điều kiện
bull Xuất hiện khi phacircn tử coacute 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do
của caacutec nguyecircn tử
bull 2 nguyecircn tử liecircn kết với cugraveng 1 nguyecircn tử của bộ phận cứng nhắc phải
khaacutec nhau
Thường xuất hiện ở caacutec hợp chất coacute chứa C=C C=N N=N
hệ liecircn hợp vograveng phẳng 3 hay 4 cạnh
Danh phaacutep cis - trans
trans-2-Butencis-2-Buten
cis hay trans
Danh phaacutep E - Z
Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH
của nhoacutem thế
(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en
- Đồng phacircn quang học
Điều kiện
Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)
a b d e
Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic
Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer
Acid lactic Glyceraldehyde
(I) (II)
(III) (IV)
(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)
(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn
Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học
Danh phaacutep D L
Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L
Danh phaacutep R S
(R)- (S)- (R)- (2S3R)-
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
I Đại cương về hoacutea hữu cơ
1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ
2 Đồng phacircn
Những hợp chất hữu cơ coacute cugraveng cocircng thức phacircn tử nhưng
coacute cấu truacutec khaacutec nhau gọi lagrave những đồng phacircn chuacuteng coacute
tiacutenh chất hoacutea học vật lyacute sinh học khaacutec nhau
21 Đồng phacircn phẳng
- Đồng phacircn mạch C
- Đồng phacircn vị triacute
- Đồng phacircn nhoacutem chức CH3CH2OH CH3OCH3
VD1 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C5H12
VD2 Viết tất cả caacutec đồng phacircn phẳng của C8H10 coacute chứa vograveng benzen
22 Đồng phacircn lập thể
- Đồng phacircn higravenh học
Điều kiện
bull Xuất hiện khi phacircn tử coacute 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do
của caacutec nguyecircn tử
bull 2 nguyecircn tử liecircn kết với cugraveng 1 nguyecircn tử của bộ phận cứng nhắc phải
khaacutec nhau
Thường xuất hiện ở caacutec hợp chất coacute chứa C=C C=N N=N
hệ liecircn hợp vograveng phẳng 3 hay 4 cạnh
Danh phaacutep cis - trans
trans-2-Butencis-2-Buten
cis hay trans
Danh phaacutep E - Z
Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH
của nhoacutem thế
(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en
- Đồng phacircn quang học
Điều kiện
Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)
a b d e
Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic
Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer
Acid lactic Glyceraldehyde
(I) (II)
(III) (IV)
(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)
(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn
Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học
Danh phaacutep D L
Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L
Danh phaacutep R S
(R)- (S)- (R)- (2S3R)-
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
22 Đồng phacircn lập thể
- Đồng phacircn higravenh học
Điều kiện
bull Xuất hiện khi phacircn tử coacute 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do
của caacutec nguyecircn tử
bull 2 nguyecircn tử liecircn kết với cugraveng 1 nguyecircn tử của bộ phận cứng nhắc phải
khaacutec nhau
Thường xuất hiện ở caacutec hợp chất coacute chứa C=C C=N N=N
hệ liecircn hợp vograveng phẳng 3 hay 4 cạnh
Danh phaacutep cis - trans
trans-2-Butencis-2-Buten
cis hay trans
Danh phaacutep E - Z
Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH
của nhoacutem thế
(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en
- Đồng phacircn quang học
Điều kiện
Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)
a b d e
Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic
Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer
Acid lactic Glyceraldehyde
(I) (II)
(III) (IV)
(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)
(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn
Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học
Danh phaacutep D L
Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L
Danh phaacutep R S
(R)- (S)- (R)- (2S3R)-
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Danh phaacutep E - Z
Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog dựa theo thứ tự ưu tiecircn trong bảng HTTH
của nhoacutem thế
(Z)-2-Cloropent-2-en(E)-3-Metilpent-2-en
- Đồng phacircn quang học
Điều kiện
Đồng phacircn quang học thường xuất hiện khi coacute C bất đối xứng (C)
a b d e
Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic
Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer
Acid lactic Glyceraldehyde
(I) (II)
(III) (IV)
(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)
(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn
Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học
Danh phaacutep D L
Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L
Danh phaacutep R S
(R)- (S)- (R)- (2S3R)-
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Caacutech biểu diễn cocircng thức Fischer
Acid lactic Glyceraldehyde
(I) (II)
(III) (IV)
(I) vagrave (II) (III) vagrave (IV) 2 cặp đối phacircn (đối quang)
(I) vagrave (III) (I) vagrave (IV) (II) vagrave (III) (II) vagrave (IV) lagrave caacutec cặp xuyecircn lập thể phacircn
Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học
Danh phaacutep D L
Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L
Danh phaacutep R S
(R)- (S)- (R)- (2S3R)-
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Danh phaacutep vagrave caacutech xaacutec định cấu higravenh của đồng phacircn quang học
Danh phaacutep D L
Chọn Glyceraldehyd lagravem chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH(D)-GlucoAcid amin thuộc datildey D Acid amin thuộc datildey L
Danh phaacutep R S
(R)- (S)- (R)- (2S3R)-
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
3 Caacutec hiệu ứng điện tử
31 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của caacutec liecircn kết σ do caacutec nguyecircn tử trong
phacircn tử coacute độ acircm điện khaacutec nhau phacircn tử phacircn cực
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 lt -CH2CH3 lt -CH(CH3)2 lt -C(CH3)3
Hiệu ứng cảm ứng acircm (-I) gacircy ra bởi caacutec nguyecircn tử hay nhoacutem
nguyecircn tử coacute khuynh hướng huacutet điện tử
-Fgt -Cl gt -Br gt -I
-OH gt -NH2
-CCH gt C6H5 gt -CH=CH2
123
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
32 Hiệu ứng liecircn hợp
bull Hệ ndash
bull Hệ ndash p
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash C+
bull Hệ ndash điện tử độc thacircn
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
II Hidrocacbon
1 Alkan
11 Danh phaacutep IUPAC
CH4 metan metil
CH3CH3 etan etil
CH3CH2CH3 n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3 n-butan n-butil
hellip hellip
Gốc alkil
VD
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Alkan trơ khocircng coacute phản ứng cộng đặc trưng lagrave phản ứng thế H
12 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thế H bằng halogen chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi coacute
aacutenh saacuteng
R-H + X2 R-X + HXtdeg
h
- Phản ứng cracking Tạo alkan coacute mạch carbon ngắn hơn dưới taacutec dụng
của xuacutec taacutec amp tdeg
- Phản ứng oxy hoacutea
bull Alkan bền với taacutec nhacircn oxy hoacutea ở nhiệt độ thường
bull Ở tdeg cao hoặc coacute mặt xuacutec taacutec coacute thể phản ứng với oxygen KMnO4
K2Cr2O7 phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH) aldehyd (RCHO)
ceton (RCORrsquo) carboxylic acid (RCOOH)
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
2 Alken
21 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an en
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
4-metilpenten
CH2=CH2eten (etilen)
CH2=CH-CH3propen (propilen)
22 Tiacutenh chất hoacutea học
Do liecircn kết keacutem bền khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Phản ứng trugraveng hợp
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Ni
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CH=CH2 + H2O
- Phản ứng cộng
nCH2=CH [-CH2-CH-]n PVCxt p
- Phản ứng oxi hoacutea
R-CH=CH2 + KMnO4H2O R-CH-CH2
R-CH=CH2 + KMnO4H+ R-COOH + HCOOH
H+
H+
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
3 Alkin
31 Danh phaacutep IUPAC
Tecircn alkan tương ứng đổi an in
CH3-CCH propin
4-metilpentin
32 Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng cộng
HCCH + H2 CH2=CH2
Pd
HCCH + 2H2 CH3-CH3
Ni
HCCH + Br2 CH2Br=CH2Br CH2Br2-CH2Br2
Br2
HCC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 CH3-CBr2-CH3
HBr
HCCH + H2O CH3CHOHg2+
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Tiacutenh acid
CH3-CCH + AgNO3 CH3-CCAg +HNO3
HCCH + Na HCCNa + frac12 H2
- Phản ứng oxi hoacutea
CH3CCH CH3COOH + CO2
KMnO4 H+
CH3CC-CH2-CH3 CH3COOH + CH3CH2COOHKMnO4 H
+
4 Aren
Benzen Toluen o m p-Xilen Naptalen
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Tiacutenh chất hoacutea học
- Phản ứng thếđ
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hoacutea
anhydrid maleic
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh phaacutep
CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3
Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan
Etylclorid Phenylbromid Chloroform
IUPAC
Thocircng thường
2 Lyacute tiacutenh
Ở điều kiện thường CH3Cl CH3Br C2H5Cl lagrave chất
khiacute caacutec chất khaacutec lagrave chất lỏng hoặc rắn
Chuacuteng coacute mugravei đặc biệt khoacute tan trong nước tan nhiều
trong dung mocirci hữu cơ
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
3 Tiacutenh chất hoacutea học
RX + Z rarr RZ + X
bull + OH rarr R-OH + X
bull + RO rarr ROR (TH Williamson)
bull + RCC rarr RCCR
bull + CN rarr RCN
bull + RCOO rarr RCOOR
bull + NH3 rarr R-NH2
bull + ArH + AlCl3 rarr ArR
bull + [CH(COOC2H5)2] rarr R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
31 Phản ứng thế thacircn hạch
δ+ δ-
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Với Mg
Trong mocirci trường ether khan tạo thagravenh hợp chất cơ magnesi(thuốc thử Grignard)
CH3CH2Cl + Mg rarr CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg rarr C6H5MgBr Phenylmagnesibromid
- Với Na
RX + Na + RrsquoX R-Rrsquo + NaX
VD C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 rarr C6H5-CH3
32 Phản ứng với kim loại
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
IV Alcol ROH
1 Danh phaacutep
IUPAC
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
Thocircng thường
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Metylpropanol
2-Butanol
Acol Metylic
Alcol Etylic
Alcol n-Propylic
Alcol iso-Butylic
Alcol sec-Butylic
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
2 Lyacute tiacutenh
Ở nhiệt độ thường hầu hết caacutec alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C)
lagrave những chất lỏng caacutec alcol mạch dagravei hơn lagrave những chất rắn
Caacutec polyalcol như etylenglycol glycerin những chất lỏng khocircng
magraveu saacutenh coacute vị ngọt dễ tan trong nước
Liecircn kết hydrogen
Khả năng hogravea tan trong nước giảm khi khối lượng phacircn tử tăng
Nhiệt độ socirci của alcol khocircng phacircn nhaacutenh cao hơn alcol phacircn
nhaacutenh coacute cugraveng số carbon
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
3 Phacircn loại alcol
31 Dựa vagraveo gốc hydrocacbon alcol beacuteo (no khocircng no vograveng)
vagrave alcol thơm
C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
32 Dựa vagraveo số nhoacutem OH monoalcol polyalcol
C2H5OH
33 Dựa vagraveo bậc C gắn nhoacutem OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
OH
CH3CCH3
CH3
OH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
41 Phản ứng của H linh động tiacutenh acid
4 Hoacutea tiacutenh
- Taacutec dụng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na C2H5ONa + frac12 H2
- Phản ứng tạo ester
CH3CH2 OH HO C
O
CH3
HCH3CH2O C
O
CH3 + H2O
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
42 Phản ứng của nhoacutem ndashOH tiacutenh bazơ
- Thế nhoacutem hydroxyl bằng halogen
Taacutec chất lagrave SOCl2 PCl5 PBr3 HClZnCl2khan
C2H5-OH + PCl5 rarr C2H5-Cl + HCl + OPCl3
- Phản ứng taacutech nước
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2OH2SO4 đ
140degC
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2OH2SO4 đ
170degC
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
43 Phản ứng oxi hoacutea
- Taacutec nhacircn oxh mạnh Sulfocromic (K2Cr2O7H2SO4) KMnO4H2SO4 thuốcthử Jon (CrO3 + H2SO4 aceton)
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C
O
OH
octanol acid octanoic
OH O
tt Jon
tt Jon
Cyclohexanol Cyclohexanon
CH CH3
OH
C
O
CH3
acetophenon
RCH2OH[O]
RCH
O
[O]RC OH
OR CH
OH
R [O]R C R
O
VD
KMnO4
H2SO4
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Taacutec nhacircn oxy hoacutea yếu PCC (Pyridiniumchlorocromat CrO3+HCl pyridin)
- Alcol bậc 3 khoacute bị oxi hoacutea mạch carbon coacute thể bị bẻ gatildey
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CHOPCC
5 Một số phản ứng riecircng biệt
51 Alcol chưa no coacute phản ứng của hydrocacbon chưa no
52 Alcol thơm coacute phản ứng của nhacircn thơm
53 Polyalcol coacute nhoacutem OH kề nhau coacute phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
magraveu xanh đặc trưng
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
HO Cu OH
CH2
CH
CH2
O
O
HO
H
CuCH2
CH
CH2
O
OH
O
HH2O
Đồng glycerat
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
V Phenol
Phenol Salicilat metyl Acid picric
1 Lyacute tiacutenhĐa số phenol lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu coacute mugravei đặc biệt iacutet
tan trong nước tan nhiều trong ether vagrave benzen
2 Hoacutea tiacutenh
C6H5OH + NaOH rarr C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat
Tiacutenh acid của phenol yếu hơn acid carbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O rarr C6H5OH+ NaHCO3
21 Tiacutenh acid pKa phenol = 10
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 rarr (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hoacutea
C6H5-OH + (CH3CO)2O rarr CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl rarr C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether
22 Nhoacutem OH khoacute bị thay thế
23 Phản ứng thế vagraveo nhacircn thơm
24 Phản ứng tạo magraveu với FeCl36C6H5OH + FeCl3 rarr [Fe(OC6H5)6]
3- + 3Cl- + 6H+
phức chất magraveu xanh hoặc xanh tiacutem
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
25 Phản ứng oxi hoacutea
Phenol để lacircu ngagravey thường coacute magraveu nacircu xẩm
- Với KMnO4
- Với H2O2 hoặc acid cromic
OH
[O]
OH
OH
[O]
O
O
[O]COOH
COOH
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
Acid muconic
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
VI Eter RORrsquo
C2H5OC2H5 Dietyl eter
Etyl t-butyl eter
1 Danh phaacutep
Metyl phenyl eter
2 Lyacute tiacutenh
Dimetyl ether lagrave chất khiacute caacutec ether cao hơn lagrave chất lỏng dễ bay hơi eter từ
17 C trở lecircn lagrave chất rắn
Eter nhẹ hơn nước khoacute tan trong nước tan nhiều trong dung mocirci hữu cơ
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Ether lagrave base rất bền trong mocirci trường base Chỉ phản ứng với acid
3 Hoacutea tiacutenh
CH3-O-C2H5 + 2HI rarr CH3I + C2H5I + H2O
- Ether trong khocircng khiacute dễ tạo thagravenh peroxyd hữu cơ dễ gacircy nổ
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
VII Amin
Caacutech 1 Amin lagrave dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin beacuteo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin
1 Định nghĩa vagrave phacircn loại
Caacutech 2 Amin lagrave dẫn xuất của NH3
bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 rarr R-NH2 rarr R-NH-Rrsquo rarr
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin
- Amin phức tạp - NH2 amino
- NHR N-alkyl amino
2 Danh phaacutep
N- Etyl-N-metylaminobutan
35-Dimetylaminohexan
3 Lyacute tiacutenh
- Amin coacute thể tạo liecircn kết hydrogen
- Amin hogravea tan trong dung mocirci iacutet phacircn cực như eter alcol benzen
- Metylamin vagrave etylamin lagrave chất khiacute coacute mugravei giống amoniac caacutec alkil
amin trung bigravenh ở thể lỏng alkil amin cao hơn coacute mugravei caacute
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
4 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh base sự tạo thagravenh muối
NR
H
H
+ H NR
H
H
H
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
iacutet tan trong nước tan tốt trong nước
- Alkyl hoacutea điều chế amin bậc cao hơn
- Tạo amid
R NH H HO C
O
R R NH C
O
R H2O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin beacuteo bậc 1 tạo khiacute N2
CH3CH2NH2 NaNO2HCl
CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Amin beacuteo amp amin thơm bậc 2 tạo thagravenh nitrosamine - chất lỏng saacutenh magraveu vagraveng khocircng tan trong nước định tiacutenh amin bậc 2
CH3
N
CH3
H HO N O
CH3
N
CH3
N O H2O
Amine beacuteo bậc 3 khocircng tham gia phản ứng
Amin thơm bậc 3 tạo thagravenh nitroso
Amin thơm bậc 1 phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thagravenh muối diazonium
NH2 NaNO2HCl
N N Cl
phenyldiazonichlorid
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
VIII Hợp chất carbonyl aldehyd RCHO amp ceton RCORrsquo
1 Danh phaacutep
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
Butanon
(Etyl metyl ceton)
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Aldehyd formic HCHO lagrave chất khiacute caacutec aldehyd khaacutec lagrave chất
lỏng hoặc rắn
Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước thường coacute mugravei cay aldehyd
mạch dagravei khocircng tan trong nước thường coacute mugravei thơm
Caacutec ceton đầu datildey ở dạng lỏng hogravea tan được trong nước
Từ 6C trở lecircn khoacute tan
2 Lyacute tiacutenh
R C R
O
CH2 C R
O
R
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
31 Phản ứng cộng thacircn hạch
3 Tiacutenh chất hoacutea học
- Cộng NaHSO3
C O C SO3 Na
OH
+ Na HSO3
Bisulfit lagrave kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hogravea Bisulfit bị phacircn hủy
khi taacutec dụng với acid loatildeng
bisulfit
C SO3 Na
OH
HClC O + NaCl + H 2SO3
- Cộng Cianur CN-
cianohidrin
H+ CN C CN
OH
C O
Cianohidrin lagrave một nitril được dugraveng để sản xuất một hydroxyacid
R
C
R
OH
CN
H2OR
C
R
OH
COOH
H
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Cộng alcol tạo thagravenh acetal
- Cộng PCl5
C6H5-CH=O + PCl5 rarr C6H5-CHCl2 + OPCl3
Benzylidenchlorid
- Cộng với dẫn xuất amoniac
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Phản ứng oxi hoacutea
Aldehid rất dễ bị oxid hoacutea
bull Taacutec chất Tollens Ag+amoniac Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 rarr RCOOH + 2Agdarr
Dung dịch khocircng magraveu gương bạc
bull Thuốc thử Fehling Cu2+OH-
RCHO + Cu2 rarr RCOO + Cu2Odarr
dung dịch magraveu xanh đỏ gạch
Ceton khoacute bị oxy hoacutea
32 Phản ứng oxi hoacutea-khử
- Phản ứng khử
Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2Ni rarr CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + NaBH4 rarrCH3CH=CHCH2OH
NaBH4 Khử yếu khử
aldehyde vagrave ceton
LiAlH4 Khử mạnh khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
33 Phản ứng của Hα
- Thế Hα bởi Cl2CH3-CH=O + Cl2 rarr Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O rarr Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat tinh thể bền dugraveng lagravem thuốc an thần)
- Suacutec hợp aldol caacutec ceton khoacute phản ứng
2CH3CHO CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHHO- H2O H2Ni
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
1 Phacircn loại
bull Monosacarid cograven gọi lagrave đường đơn khocircng bị thủy phacircn
bull Oligosacarid do caacutec monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liecircn kết
glycosid khi bị thủy phacircn cho một vagravei (oligo một vagravei) monosacarid Trong đoacute
quan trọng nhất lagrave disacarid
bull Polysacarid do hagraveng trăm đến hagraveng nghigraven monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liecircn kết glycosid
Coacute 3 loại carbohydrat
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
Saccarose
Amylose
IX Carbohydrat
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
21 Danh phaacutep
bull Tecircn gọi theo số cacbon chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid coacute chứa chức aldedyd gọi lagrave aldose
Monosacarid coacute chứa chức ceton gọi lagrave cetose
Nếu số C trong phacircn tử lagrave 3 thigrave gọi lagrave triose
4 thigrave gọi lagrave tetrose
5 thigrave gọi lagrave pentose
6 thigrave gọi lagrave hexose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose Aldopentose
2 Monosacarid
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
bull Danh phaacutep DL được sử dụng rộng ratildei khi gọi tecircn carbohyrat
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
D-Galactose L-Galactose L-FructoseD-Fructose
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
bull Danh phaacutep RS mặc dugrave chỉ rotilde cấu higravenh từng cacbon thủ tiacutenh nhưng
danh phaacutep nagravey iacutet được sử dụng khi gọi tecircn carbohydrat
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R3S4R5R)-23456-Pentahydroxyhexanal (3S4R)-1345-Tetrahydroxy-2-pentanon
bull Gọi tecircn theo vograveng
O
O
Pyran Furan
VD Glucopyranose (vograveng 6 cạnh)
Fructopyranose (vograveng 6 cạnh)
Glucofuranose (vograveng 5 cạnh)
Fructofuranose (vograveng 5 cạnh)
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
22 Một số kiểu trigravenh bagravey monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
bull Theo cocircng thức chiếu Fischer
bull Theo cocircng thức chiếu Haworth
D-Gluco D-Fructo
α-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
β-D-Glucopyranose
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
bull Theo cocircng thức chiếu Reeves
O H
OHOH
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
CH2OHH
HHO
H
HO H
OH
O
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
HH
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
O
12
3
4
O
1
23
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
OOH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OHO
OHOH
OH
OH
OHO
HO
OHOH
HO
HO O
HO
OHHO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Coacute thể chia disacarid ra lagravem 2 loại đường khử vagrave đường khocircng khử
Đường khử Maltose cellobiose lactosehellip
bull Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
bull Cellobiose
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
H
H OH
H
HO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
HCH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
HHO
H
H
OH
O
H
HHO
H
HO H
OH
O
O
H
OH
H
H
H O
H
HO
H
HO H
OH
OCH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
3 Disacarid C12H22O11
bull Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid
CH2OH H
H OH
H
HO
H
H
OH
OCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
CH2OHCH2OH
1
4
H O
H
HO
H
H
OH
O
OH
H
H
HHO
H
H
OH
O
OH
H
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Đường khocircng khử Saccarose (đường miacutea) C12H22O11
HO
OCH2OH
HO H
H
CH2OHH
1
2
2
3
4
1
3 4
5
6
6
5O
H
HOH
HO
HO
H
H
CH2OH
O
H
Nối α- glucosid
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
Năng lực triền quang [α] = + 6650
1 mol saccarose bị thủy phacircn cho ra 1 mol D-glucose vagrave 1 mol D-fructose
Sự thủy phacircn nagravey lagravem thay đổi goacutec quay cực ban đầu của saccarose từ (+)
chuyển thagravenh (-) Hiện tượng nagravey gọi lagrave sự nghịch quay
[α]D-glucose= + 5270 [α]D-fructose= -9240
Kết quả lagrave dung dịch saccarose sau khi thủy phacircn coacute goacutec quay cực acircm
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
X Acid carboxylic vagrave dẫn xuất
11 Danh phaacutep
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
hellip helliphellip
Tecircn thocircng thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
hellip hellip
IUPAC
1 Acid carboxylic RCOOH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
12 Lyacute tiacutenh
- Acid monocarboxylic
1C-4C chất lỏng linh động hogravea tan vocirc hạn trong nước
5C ndash 9C chất lỏng saacutenh như dầu hogravea tan keacutem trong nước
10C trở lecircn chất rắn khocircng tan trong nước dễ tan trong alcol etylicvagrave eter
- Acid dicarboxylic
Dạng tinh thể dễ tan trong nước
- Acid monocarboxylic thơm
Lagrave những chất rắn kết tinh dễ thăng hoa chỉ tan trong nước noacuteng dễtan trong alcol etylic vagrave eter
- Dựa vagraveo gốc HC acid beacuteo no acid khocircng no acid thơm
- Dựa vagraveo số nhoacutem COOH di- tri-hellip carboxylic
13 Phacircn loại
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
14 Tiacutenh chất hoacutea học
141 Tiacutenh acid
RCOO-H + H2O rarr RCOO + H3O
K a =[RCOO ] [H 3O ]
[RCOOH]
Hằng số acid
R-COOH + Na rarr RCOONa + 12H2
R-COOH + NaOH rarr RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 rarr 2RCOONa + H2O + CO2
Giaacute trị Ka cagraveng lớn thigrave tiacutenh acid cagraveng mạnh
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
142 Phản ứng thế nhoacutem OH
- Tạo ester
RCOOH + RrsquoOH RCOORrsquo + H2O
- Tạo thagravenh acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 rarr CH3CO-Cl + HCl + OPCl3
- Tạo thagravenh anhydric acid
2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O P2O5 tdeg
143 Một số phản ứng khaacutec
- Phản ứng thế nguyecircn tử Hα
CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH P
- Phản ứng khử nhoacutem COOH
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OHLiAlH4
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
2 Dẫn xuất acid Ester Amid
21 Ester RCOORrsquo
211 Phacircn loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mugravei rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mugravei mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mugravei chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mugravei dứa
- Glycerid (chất beacuteo) lagrave ester của acid beacuteo cao khocircng nhaacutenh với glycerin
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid palmitic + glycerin
C17H33COOH acid oleic
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R1
O
C
C
R2
R3
O
O
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Serid (saacutep) lagrave ester của acid vagrave alcol beacuteo cao
C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O
Saacutep ongAcid palmitic Alcol miricylic
- Sterid lagrave ester của acid beacuteo cao với alcol vograveng như sterol
Cholesterol Sterid
212 Hoacutea tiacutenh
- Phản ứng xagrave phograveng hoacutea thủy phacircn trong mocirci trường base
RCOORrsquo + NaOH rarr RCOONa + RrsquoOH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C C17H35
O
C
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3NaOH 3C17H35COONa
Xagrave phograveng lagrave hỗn hợp muối kiềm của caacutec acid beacuteo
DẦU COONa
COONaNaOOC
NaOOC
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Chất tẩy rửa tổng hợp
SO
O
ONa
OS
O
O ONa
Natri alkyl benzensulfonat
Natri luarylsulfat
- Thủy phacircn trong mocirci trường acid
CH2 O C
O
R
CH O C R
CH2
O
O C
O
R
CH2 OH
CH OH
CH2 Cl
RCOOH RCOOH RCOOHHCl
3-Monocloropropan-12-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Phản ứng với NH3 tạo amid
C6H5COOCH3 + NH3 rarr C6H5CONH2 + CH3OHMethylbenzoat Benzylamid
- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi
- Phản ứng khử ester
RCOORrsquo RCH2OH + RrsquoOHLiAlH4
CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 rarr CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
22 Amid RCONH2
221 Lyacute tiacutenh
Chỉ coacute formamid (HCONH2) lagrave chất lỏng ở nhiệt độ thường Caacutec amid
khaacutec đều lagrave chất rắn kết tinh Caacutec amid thấp coacute thể hogravea tan được trong
nước caacutec amid tinh khiết đều khocircng coacute mugravei
R C
O
N H
H
R C N H
O H
222 Hoacutea tiacutenh
Amid coacute tiacutenh lưỡng tiacutenh Tiacutenh acid base đều rất yếu
Amid chỉ phản ứng với acid mạnh tạo caacutec muối khocircng bền
dễ bị thủy phacircn
CH3-CO-NH2 + HCl rarr [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của caacutec amid khocircng bền (trừ thủy ngacircn)
CH3-CO-NH2 + HgO rarr (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
XI Amino acid (acid amin) vagrave protein
- Dựa vagraveo gốc HC acid amin beacuteo acid amin thơm acid amin dị vograveng
CH2
NH2
COOH H2N (CH2)4 CH
NH2
COOH HOOC (CH2)2 CH
NH2
COOH
glycin lycin acid glutamic
- Dựa vagraveo số nhoacutem acid vagrave nhoacutem amin trung tiacutenh acid bazơ
11 Phacircn loại
- Dựa vagraveo cấu higravenh khocircng gian acid amin D vagrave L
C
COOH
CH3
NH2H
D_alanin
C
COOH
CH3
HH2N
L_alanin
1 Amino acid
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
Acid amin lagrave những chất kết tinh khocircng magraveu bền vững ở nhiệt độ thường
noacuteng chảy ở nhiệt độ cao
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng
C
COOH
NH2
R H C
COO
NH3
R H
Dạng trung hogravea Dạng đẳng điệnTan keacutem trong nước Tan tốt trong nước
12 Lyacute tiacutenh
13 Hoacutea tiacutenh
- Tiacutenh lưỡng tiacutenh acid của nhoacutem COOH vagrave base nhoacutem NH2
C
COO
NH3
R H C
COOH
NH3
R HH
C
COO
NH3
R H C
COO
NH2
R HOH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Phản ứng tạo vograveng của -amin
R CHCH2CH2C
NH2
O
OH
R CH
NH
CH2
C
CH2
O
lactam
- Phản ứng tạo thagravenh peptid
H2N CH
R
COOH H2N CH
R
COOHH2O H2N CH
R
C
O
NH CH
R
COOH
Liecircn kết peptid
H3N CH2 C
O
NH CH
CH
CH3H3C
C
O
O H3N CH
CH
CH3H3C
C
O
NH CH2 C
O
O
Glycylvalin
(Gly-Val)Valylglycin
(Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Phản ứng tạo phức với kim loại
Độ bền của phức Mg2+ lt Mn2+ lt Fe2+ lt Co2+ lt Zn2+ lt Ni2+ lt Cu2+hellip
Phức đồng bền nhất
- Phản ứng tạo magraveu với ninhydrin chất tạo thagravenh coacute magraveu xanh tiacutem địnhlượng acid amin
C
CH
O
R
O
NH2
CH
C
H2N R
OO
Me
C
O
O
O + H2N CH
R
COOH_ H2O
C
O
O
N CH
R
COOH
t0
C
O
O
H
N CH R
H2O+C
O
O
NH2
H
+ RCHO
C
O
O
NH2
H
C
O
O
OC
O
O
N C
O
OH
H+_C
O
O
N C
O
O
-
Magraveu xanh tiacutem
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
21 Định nghĩa
Protein lagrave polyme thiecircn nhiecircn cấu tạo bởi nhiều acid amin
2 Protein
- Cấu truacutec bậc một chỉ số lượng thagravenh phần thứ tự của caacutec acid amin
- Cấu truacutec bậc hai
Mạch polypeptid coacute dạng xoắn ốc hay gấp khuacutec lagrave do liecircn kết hydro
giữa caacutec chức C=O NH2 COOH vagrave COO- của hai amid khaacutec nhau
22 Cấu truacutec protein
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
- Cấu truacutec bậc ba
Noacutei đến tất cả caacutec đoạn cấu truacutec bậc hai toagraven thể phacircn tử protein sẽ
cuộn thagravenh higravenh gigrave trong khocircng gian ba chiều
- Cấu truacutec bậc 4
Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dacircy peptid trong một protein hoagraven chỉnh
Cấu truacutec bậc 4 của Hemoglobin
Colagen
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH
23 Tiacutenh chất protein
- Chất keo khocircng coacute nhiệt độ noacuteng chảy đặc trưng
- Quang hoạt quay traacutei
- Protein bị biến tiacutenh dưới taacutec dụng của nhiệt pH