R

N

H

H

H

N

R R

R

N

R R

Se denominan empezando por los radicales mas corto y se termina con la palabra amina

LA PUTRESCINA (1,4-DIAMINOBUTANO) Y LA CADAVERINA (1,5DIAMINO PENTANO) SE FORMAN EN LA PUTREFACCION DE LAS PROTEINAS

LAS AMINAS SE COMPORTAN COMO BASES EN MEDIO ACUOSO. EL NITRGENO QUE POSEE DOS ELECTRONES NO COMPARTIDOS ATRAE AL PROTON DEL AGUA Y FORMA EL CATION AMONIO Y EL ANION HIDROXILO. SU CARCTER BASICO AUMENTA CUANDO POSEEN UN SUSTITUYENTE CAPAZ DE AUMENTAR LA DENSIDAD ELECTRONICA SOBRE EL NITROGENO. LAS AMINAS AROMATICAS TIENEN UN CARCTER BASICO MENOR QUE EL DE LAS ALIFATICAS

LAS AMINAS REACCIONAN CON ACIDOS INORGANICOS DANDO SALES DE AMONIO SOLUBLES EN AGUA.

ESTA REACCION PERMITE DIFERENCIAR AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y TERCIARIAS. EL ACIDO NITROSO REACCIONA CON EL AMONIACO, FORMANDO NITRITO DE AMONIO QUE SE DESCOMPONE POR ACCION DE CALOR EN NITROGENO Y AGUA.

NH3 + HNO2

NH4NO2

N2 + 2H2O

LAS AMINAS PRIMARIAS POR SU SEMEJANZA CON EL AMONIACO, REACCIONAN CON EL ACIDO NITROSO DESPRENDIENDO NITROGENO Y FORMANDO ALCOHOL.

R-NH2 + HONO

+ R-NH3 NO 2

R-OH + H2O + N2

LAS AMINAS SECUNDARIAS REACCIONAN DANDO NITROSAMINAS NEUTRAS INSOLUBLES EN AGUA Y DE COLOR AMARILLO Y ACEITOSO.

-N-CH3 H

+ HNO2

-N-CH3 NO

CUANDO LAS AMINAS ALIFATICAS TERCIARIAS REACCIONAN CON EL ACIDO NITROSO SE ESTABLECE UN EQUILIBRIO ENTRE DICHA AMINA, SU SAL Y UN COMPUESTO NNITROSOAMONIO. LAS ARILAMINAS TERCIARIAS, EN CAMBIO, FORMAN COMPUESTOS AROMATICOS C-NITROSO.

LAS AMINAS ALIFATICAS Y AROMATICAS SE PUEDEN OBTENER POR REDUCCIN DE DERIVADOS INSATURADOS DEL NITRGENO.

CH3-CH2-C

N+

2 H2catalizador

CH3-CH2 -CH 2-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2 + 2H2O

CH3-CH2-CH2-NO2 + CH3-C N+

3 H2catalizador

2 H2catalizador

CH3-CH 2-NH2

CONSISTE EN TRATAR EL AMONIACO CON UN HALOGENURO DE ALQUILO, EN UN TUBO CERRADO Y CALIENTE, PRODUCINDOSE UNA AMINA PRIMARIA QUE REACCIONA NUEVAMENTE CON EL HALOGENURO DE ALQUILO PRODUCIENDOSE LA AMINA SECUNDARIA Y EN UNA TERCERA REACCIN SE OBTIENE LA AMINA TERCIARIA QUE AL VOLVER A REACCIONAR DA LA SAL DE AMONIO CUATERNARIA R-Cl + NH3 R-Cl + R-NH2 R-Cl + R-NH-R R-N-R + R-Cl R R-NH2 + HCl

R-NH-R + HClR-N-R + HCl R R-N-R + Cl R R +

SE UTILIZA PARA LA OBTENCIN DE AMINAS AROMATICAS. CONSISTE EN TRATAR EL AMONIACO CON HALOGENUROSDE ARILO. ES UN PROCESO INDUSTRIAL PARA LA OBTENCION DE ANILINA

-Cl + 2NH3

300OC Cu

-NH2 + NH4Cl

EL GRUPO AMINO ESTA EN LA ESTRUCTURA DE UN GRAN NUMERO DE COMPUESTOS DE IMPORTANCIA MEDICA Y BIOLOGICA, GENERALMENTE FORMA PARTE DE UN ANILLO AROMATICO:

ANFETAMINA: Estimulante del SNC

NICOTINA: alcaloide lquido, oleoso, e incoloro, componente qumico activo del tabaco.

CODEINA: alcaloide, La codena, que se considera en cuanto a su composicin qumica un ter metilo de la morfina. CLORURO DE TIAMINA: VITAMINA B

SEROTONINA: neurotransmisor, vasoconstrictor, inhibidor.

PINDROXINA: VITAMINA B

HISTAMINA: aminocido

MORFINA : Analgsico

SU FORMULA GENERAL ES R-CONH2 Y RESULTAN DE LA SUSTITUCION PARCIAL O TOTAL DE LOS HIDROGENOS DEL AMONIACO POR RADICALES DE ACIDOS ORGANICOS. R-C

OOH

+ NH3

R-C

ONH2

+ H2O

SE CLASIFICAN EN:R-C O NH2 R-C O R-C O N-CH3 -

NH-CH3

Acetamida

N- metilAcetamida

CH3 N,N- dimetilAcetamida

Las amidas se denominan con el nombre del acido cambiando la terminacin oico por amida, cuando hay sustituyentes en el grupo amino van precedidos por N- o N,N-.

Punto de fusin y ebullicin elevados. Con excepcin de la formamida, que es liquida, las restantes son slidos cristalinos, solubles en agua y pueden actuar como disolventes, de sustancias polares y apolares.

Es lenta libera nitrgeno y agua. R-C

O

NH2

+ HO-NO

R-C

OOH + N2 + H2O

Hirviendo la amida con solucin acuosa o alcohlica de una base. R-C O NH2 O NH2 + LiAlH4 + NaOH R-C O ONa + NH3

R-C

R-CH2-NH2

+ H2O

Consiste en tratar la amida con bromo en presencia de una base y se obtiene la amina con un carbono menos que la amida inicial. O NH2 + Br2 + 4NaOH

R-C

R-NH2

+ Na2CO3 + 2NaBr + H2O

Se las puede obtener calentndolas a 40oC con agua oxigenada en medio bsico. R-C= N + 2H2O2 R-C

ONH2

+ H2O + O2

Las amidas se pueden deshidratar al tratarlas con perxido de di fsforo para formar nitrilos. O NH2 P2O5 H2O R-C= N

R-C

Las amidas reaccionan con alcoholes en medio acido O NH2 O OR

R-C

R-OH H+

R-C

+ NH4+

Con cloruro de acido constituye un buen mtodo para preparar amidas. Consiste en dejar caer lentamente el cloruro de acido en la solucin amoniacal, la amida cristaliza. O O O O R-C -Cl R-C -NH2 + NH4Cl R-C -N-H Cl R-C -Cl H-N-H H H NH3 NH3 H La reaccin con anhdridos de acido se efecta en frio. Consiste en hacer burbujear el amoniaco en la solucin del anhdrido en un disolvente apropiado. O (R-C-)2O + 2NH3 R-C O NH2 + RCO2-NH4+

El amoniaco reacciona tambin con los esteres para producir la amida y alcohol O OR R`-N-R H O N-R` + R-OH

R-C

R-C

RR` Y/O R PUEDE SER HIDROGENO

Una de las amidas mas importantes es la urea, solido cristalino, que tiene un papel importante en el organismo, constituyendo el producto final en el metabolismo de las protenas. Se utiliza en la produccin de plsticos, abonos, en la obtencin de acido barbitrico(C4H4N2O3) y como material de partida para la produccin de polmeros sintticos y frmacos. Otras amidas de particular inters son las cianocobalamidas o vitamina B12 , el acetominofen como analgsico y antipirtico, la acetamida que se usa como solvente y en la industria de los plsticos, la cafena (lactama o amida cclica), la niacinamida, entre otras.

cafena

CH3-C=N etano nitrilo

CH3-CH2-C=N propano nitrilo

N=C-CH2-C=N Propano di nitrilo

O N=C-CH 2 -C-O C2H5 Cianacetato de etilo

H-C=N Acido cianhdrico

CH3-C=N Cianuro de metilo

CH3-CH2-C=NCianuro de etilo

Los nitrilos de hasta catorce tomos de carbono son lquidos, muy toxicas; los trminos superiores son slidos. Son solventes orgnicos, los lquidos son solubles en agua y menos densos que sta. La densidad se incrementa lenta y regularmente con el nmeros de carbonos. Hierven a temperaturas algo menores que los acido en que se pueden transformar por hidrolisis. Los nitrilos de bajo peso molecular se utilizan como solventes.

Los nitrilos por hidrogenacin se reducen dando lugar a la formacin de aminas primarias R-C=N + CH3-CH 2 -C=N + propanonitrilo H2, Ni C2H5OH, NH3 LiAlH4 (C2H5 )2O, H2O R-CH2-NH2 CH 3 -CH 2 -CH2-NH2 propanamina

Los nitrilos se pueden reducir a aldehdos mediante tetra hidruro de aluminio y litio. Tambin se puede utilizar cloruro de estao (II) R-C=N + SnCl2 / HCl H2O R-C O H

Se hidrolizan en medio cido o bsico O H + NH3 CH 3 CH2 C O OH + NH4Cl

R-C=N + 2H2O

H+

R-C

CH3-CH 2 -C=N + 2H2O + HCl

R-C=N + KOH + H2O CH3-CH 2 -C=N + KOH +H2O

R-C

O OK

+ NH3

CH 3 CH2 C

OOK

+ NH3

El tratamiento de los nitrilos con reactivos de grignard y posterior hidratacin forma cetonas R

R-C=N + RMgX

R

C=NMgX

R

R

C=O

Se realiza en presencia de agentes deshidratantes como pentxido de di fsforo pentacloruro de fsforo; resulta muy ventajoso utilizar el cloruro de tionilo SOCl 2 en la preparacin de amidas superiores. R-C O NH2 O NH2 P2O5 P2O5 R-C=N + H2O CH 3 -CH 2-C=N + H2O

CH 3-CH 2-C

CH3-CH2-CH2-CH2Cl +

NaC=N

CH3-CH2-CH2-CH2C=N + NaCl

SE USAN COMO HERBICIDAS PARA EL CONTROL DE MALEZAS DE HOJA ANCHA; ACTUAN INHIBIENDO EL CRECIMIENTO DE LAS PLATULAS E IMPIDEN LAFIJACION DEL CO2

Se llaman tambin isocianuros y son ismeros de los nitrilos o cianuros. Su formula es R-N=C. Se originan en los cidos cianhdricos e isocianhidricos, que son ismeros por tautomera. H-C=N Acido cianhdrico C=N-H Acido isocianhdrico

CH 3-C=NCianuro de metilo

C=N-CH3Isocianuro de metilo

Estos dos son ismeros. El cianuro de metilo hierve a 91oC y el isocianuro de metilo a 60oC. El cianuro de metilo tiene olor agradable en cambio el isocianuro de metilo tiene un olor desagradable y es muy toxico.

Se denominan como si fuera cianuros pero anteponiendo el vocablo ISO C=N-CH2-CH3 Isocianuro de etilo C=N-CH-CH3 CH3 Isocianuro de isopropilo

Otra forma de denominar a los isocianuros es con el nombre del radical seguido de la palabra CARBILAMINA o como isonitrilo

Los miembros inferiores de la serie de los isonitrilos son lquidos insolubles en agua, presentan puntos de ebullicin algo inferiores a los de los nitrilos ismeros. Poseen un olor caracterstico y desagradable

Los isonitrilos producen por hidrolisis una amina primaria y acido frmico. C=N-CH3 + 2H2O O CH3NH2 + H-C-OH

En los isonitrilos, el tomo de carbono tiene la capacidad de combinarse con otros tomos como el azufre.

C=N-CH3 + S

CH3-N=C=S Isotiocianato de metilo

Los isonitrilos se forman al reaccionar un haluros de alquilo con cianuro metlico. De idntica manera se forman los nitrilo; sin embargo, si se emplea cianuro de plata, se obtiene un isonitrilo como producto principal de la reaccin.

RI + AgCN CH 3I + AgCN

C=N-R + AgIC=N-CH3 + AgI

LOS ISONITRILOS SE USAN COMO TRAZADORES: AYUDAN A TEIR Y DIFERENCIAR CIERTOS TUMORES CEREBRALES. AL SER ADMINISTRADOS A PACIENTES CON PROBLEMAS CARDIACOS, JUNTO A OTROS COMPUESTOS, PERMITEN ESTUDIAR LAS FUNCIONES BIOQUIMICAS Y METABOLICAS DEL CORAZON