COMPOSTI CON GRUPPO FUNZIONALE CONTENENTE IL · Acidi Monocarbossilici Nome sistematico Nome...

COMPOSTI CON GRUPPO FUNZIONALE CONTENENTE IL CIl C FA PARTE del gruppo funzionale Il C FA PARTE della catena principale Al C DEL GRUPPO FUNZIONALE SPETTA IL NUMERO 1 (o il numero più basso, se non si trova all'estremità della catena)

COMPOSTI CARBONILICIGruppo funzionale: C O carbonile

ALDEIDI

CHETONI}composti carbonilici

C OH

C O

REGOLA. Le aldeidi prendono il nome aggiungendo la desinenza "-ale" al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).

Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

CH3 CH2CH2CH2CO

H

pentanaleCH3CH CH2C

OH

CH3

1 123CH3CH CH CH2CH2C

OH

4

3-metilbutanale 4-esenale

OHC(CH2)9CHOOO

=

undecandiale

1 2 3 4 5 6OHC CH CH CH2 CH2 CHO

2-esendiale

Quando il gruppo aldeidico è legato ad un anello, non può farne parte: di conseguenza il nome si forma aggiungendo la desinenza "-carbaldeide" al nome dell'idrocarburo ciclico.

CHO CHO CHOCHO

ciclopentancarbaldeidebenzencarbaldeide

benzaldeide(*) 1,2-naftalendicarbaldeide

(*) nome corrente accettatoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

H

Il nome si può costruire anche con la parola "aldeide", seguita dal nome dell'idro-carburo corrispondente, completato con la desinenza "-oica" (nomenclatura radicofunzionale).

CH3 CH2 CH2 C

O

H

aldeide pentanoica

C

O

H

aldeide butanoica aldeide benzoica

Se il gruppo aldeidico non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "formile-".

Per i composti di uso più frequente viene mantenuto anche il nome corrente.

formaldeide metanale

H-CHO acetaldeide

etanale

CH3CHO gliossaleetandiale

=HOC-CHOCHOCHO

REGOLA

Il nome dei chetoni si costruisce aggiungendo la desinenza "-one"al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).


Se necessario, la posizione del carbonile nella catena principale deve essere indicata con un numero (il più basso possibile).

CO

CH3 CH2 CH3 3CO

CH2 CH2 CH3CH3 5 4 3 2 1CO

CH2 CH3CH3 CH2

butanone(la posizione del carbonile è univoca)

3-pentanone 2-pentanone

1 2 3 4 5 6CO

CH3CH2CO

CH3 CH2

1O

1CO

CH2 CH3CH2

2,5-esandione cicloesanone 1-cicloesil-1-butanone

1CO

CH2 CH31 2CH2 C

OCH3

1-ciclopentil-1-propanone 1-ciclopentil-2-propanone


Si può usare anche la nomenclatura radicofunzionale, indicando i due gruppi legati al carbonile, in ordine alfabetico, come parole separate, seguiti dalla parola "chetone"

CO

CH3 CH2 CH3 CO

CH2 CH2 CH3CH3CO

etil metil chetone

Alcuni nomi correnti sono ancora accettati:

CH3 C CH3

O

CCH3

OC

CH2

O

CH3

CO

acetone(*) propanone

dimetil chetone acetofenone(*) feniletanone fenil metil chetone

propiofenone(*) 1-fenil-1-propanoneetil fenil chetone

benzofenone(*)difenil chetone

(*) nome corrente accettato

dietil chetoneciclopentil cicloesil chetone


Quando il carbonile non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "osso-".

CH3 CO

Il gruppo come sostituente si chiama "acetile"

O

CCH3

O

3-acetilciclopentanone


COMPOSTI POLIFUNZIONALISe in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO vienescelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vannoindicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, senecessario, i prefissi moltiplicativi.

La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente:

Sali di -onio

AldeidiChetoniAlcooli, Fenoli (Tioli)AmmineEteri (Solfuri)

Sali di -onio

AldeidiChetoniAlcooli, Fenoli (Tioli)AmmineEteri (Solfuri)

Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.


Esempi:

=

Gruppo funzionale: -OH

NH2

OH CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2

NH2

OH

4-ammino-1-esanolo


OH

CH2NH2 3-amminometilcicloesanolo


OH

NH-CH3 3-metilamminocicloesanolo


OH

CH3NH2

4-ammino-3-metilcicloesanoloChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni


OH

CH3

NH23-ammino-3-metilcicloesanolo

=

14

NH2

O CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2

NH2

O CH2 CH3

Gruppo funzionale: -NH2 1-etossi-4-esanammina

1

2

3

4

5

6ONH2 Gruppo funzionale: -NH2

6-etossi-1-esanammina

Gruppo funzionale: -SH

SH

O CH2CH2CH2CH33-butilossicicloesantiolo


CH3 CH CH2 CH2 C CH2 OHCH3 O

Gruppo funzionale: C O

1-idrossi-5-metil-2-esanone

CH3 CH CH CH C CH2 CCH3 O O

HGruppo funzionale: C O

H

6-metil-3-osso-4-eptenale

O

CHO

Gruppo funzionale: C

O

H 3-ossocicloesancarbaldeide

CO

HCOCH3 Gruppo funzionale: C

O

H

3-acetilbenzaldeideChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

51 2 3 4

5 1234CH3 O CH2 CH C CH2 CH2

ONH2

Gruppo funzionale: C O

5-ammino-2-fenil-1-metossi-3-pentanone


COMPOSTI ACILICIQuando una valenza del carbonile è scambiata con un atomo X, diverso da C e H, si parla di "composti acilici“.

Gruppo funzionale CO

X (X = OH, OR, NR2, alogeno, OC(O)R)

C N

con X = OH C OH

O

acido carbossilico

con X = OR C O

O

estere

con X = NR2 C NH2

O

ammide

con X = alogeno C alogeno

O

alogenuro acilico


fluoruro acilico

cloruro acilico

bromuro acilico

ioduro acilico

C Br

OC F

OC Cl

OC I

O

con X = OC(O)R) CO

OCO

anidride

C N

Quando si toglie il gruppo X, il gruppo monovalente risultante si chiama "acile".

con X = OC(O)R) CO

OCO

anidridenitrile

CO


REGOLA GENERALEIl nome viene costruito aggiungendo la desinenza specifica del gruppo funzionale al nome dell'idrocarburo corrispondente.

Acidi carbossilici

Sali degli acidi carbossilici

Esteri

Alogenuri acilici

Anidridi

Ammidi

Nitrili

acido -oico

-oato di (metallo)

-oato di (alchile)

alogenuro di -oile

anidride -oica

-ammide

-nitrile

carbossi-

metallo carbossilato-

alcossicarbonil-

alogenocarbonilalogenoformil (*)

carbammoil-

ciano-

ClasseGruppofunzionale Desinenza Prefisso

(*) -C(O)F, fluorocarbonil o fluoroformil; -C(O)Cl, clorocarbonil o cloroformil-; -C(O)Br, bromocarbonil o bromoformil; -C(O)I, iodocarbonil o iodoformil

-CO2H

-CO2M

-CO2R'

-C(O)X

-C(O)O(O)C-

-C(O)NH2

-CN


La posizione adiacente ad un qualsiasi gruppo funzionale può essere indicata con α; allontanandosi dal gruppo funzionale, le posizioni si indicano con le lettere greche successive (β, γ, δ, ε, ecc.).

ATTENZIONE!Quando il gruppo funzionale èdirettamente legato ad un anello,non ne fa parte e deve perciòessere nominato esplicitamente.

ACIDI CARBOSSILICI

α

5 4 3 2

δ γ βCH3 CH2 CH2 CH2 C

O

OH1

acido pentanoico

CH3 CH CH2 C

O

OHCH3

1

acido 3-metilbutanoico

1CH3 CH CH CH2 CH2 C

O

OH

acido 4-esenoico

Notare la differenza:

CH3CH2CH2CH2CH2CO2H idrocarburo genitore: CH3CH2CH2CH2CH2CH3

tutti gli atomi di C sono considerati acido esanoicoCO2H

idrocarburo genitore:

il C del carbossile non è considerato acido cicloesancarbossilicoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

CO2H CO2H

CO2H

(*) nome corrente mantenuto

acido ciclopentancarbossilico

acido benzencarbossilicoacido benzoico (*)

acido 2-naftoico (*)

acido 2-naftalencarbossilico

Se in una molecola i gruppi carbossilici sono due, entrambi devono far parte della catena principale, di cui costituiscono le estremità.

OC CH2

OHC

OH

OHO2CCH2CH2CH2CO2H CH CO2HCH2

CH2

CH3

CO2H

2 1

acido propandioicoacido pentandioico

acido 2-etilbutandioicoSe i gruppi carbossilici sono più di due, non possono appartenere tutti alla catena principale e vanno considerati TUTTI come sostituenti.

1

4 3 2CH CO2H

CH2 CO2H

CH2HO2C CH2CH CO2H

CH2 CO2H

CH2HO2C CH2

1,2,4-tricarbossibutanoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

Acidi Monocarbossilici Nome sistematico Nome corrente

H-CO2H acido metanoico acido formicoCH3CO2H acido etanoico acido aceticoCH3CH2CO2H acido propanoico acido propionicoCH3CH2CH2CO2H acido butanoico acido butirricoCH3(CH2)3CO2H acido pentanoico acido valerico(CH3)3CCO2H acido 2,2-dimetilpropanoico acido pivalico

CH3(CH2)10CO2H acido dodecanoico acido lauricoCH3(CH2)12CO2H acido tetradecanoico acido miristicoCH3(CH2)14CO2H acido esadecanoico acido palmiticoCH3(CH2)16CO2H acido ottadecanoico acido stearico


Acidi Bicarbossilici Nome sistematico Nome corrente

HO2CCO2H acido etandioico acido ossalicoHO2CCH2CO2H acido propandioico acido malonicoHO2C(CH2)2CO2H acido butandioico acido succinicoHO2C(CH2)3CO2H acido pentandioico acido glutaricoHO2C(CH3)4CO2H acido esandioico acido adipicoHO2C(CH2)5CO2H acido eptandioico acido pimelicoHO2C(CH2)6CO2H acido ottandioico acido subericoHO2C(CH2)7CO2H acido nonandioico acido azelaicoHO2C(CH2)8CO2H acido decandioico acido sebacico


Acidi Insaturi Nome sistematico Nome corrente

acido propenoico acido acrilico

acido propinoico acido propiolico

acido trans-2-butenoico acido crotonico

acido cis-2-butenoico acido isocrotonico

acido trans-butendioico acido fumarico

acido cis-butendioico acido maleico

CH C CO2H

CH2 CH CO2H

C CH

C

CO2H

H

C CH

CH3

CO2H

H

C CCH3

H

CO2H

H

C CC

H

CO2H

H

HO2

HO2


Acidi Carbociclici Nome sistematico Nome corrente

acido benzoicoacido benzencarbossilico

acido 1,2-benzendicarbossilico acido ftalicoCO2H

CO2H

CO2H

acido 1,4-benzendicarbossilico acido tereftalico

CO2H

CO2H


Idrossiacidi Nome sistematico Nome corrente

Acidi con un carbonile Nome sistematico Nome corrente

acido idrossietanoico acido glicolico

acido 2-idrossipropanoico acido lattico

acido 2,3-diidrossipropanoico acido glicerico

acido 2,3-diidrossibutandioico acido tartarico

acido formilmetanoico acido gliossalico

acido 2-ossopropanoico acido piruvico

acido 3-ossobutanoico acido acetoacetico

HO-CH2CO2H

CH3 CHOH

CO2H

CH2 CHOH

CO2HOH

CH CHOH

CO2HOH

HO2C

OHC-CO2H

CH3COCO2H

CH3COCH2CO2H


REGOLAI gruppi acilici si chiamano sostituendo la desinenza "-oico" con "-oil-"o la desinenza "-carbossilico" con "-carbonil-". In molti casi il nome corrente è mantenuto.

O

CH

O

CCH3

O

C

O

C

O

C

O

C

O

CHO2C

C

C

O

O

(*) Nome corrente accettato

formil(*) acetil(*) benzoil(*)

ossalil(*) ossalo(*)

ftaloil(*)

metanoil etanoil benzenecarbonil ciclopentanocarbonil

etandioil


CH3CH2CH2CO2OH CH3CH2CH2CO2Na

acido butanoico butanoato di sodio

CH3CO2H CH3CO2Kacido acetico acetato di potassio

(CH3CO2)2Ca

CO2H

diacetato di calcio

CO

O

-

acido ciclopentancarbossilico

CO2H CO2Li

SALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

REGOLA. I sali degli acidi carbossilici si chiamano come qualsiasi sale,citando prima l'anione e poi il catione, separati dalla preposizione delcomplemento di specificazione "di". La desinenza dell'anione si ottienecambiando "-ico" dell'acido in "-ato".

ciclopentancarbossilato

acido benzoico benzoato di litioChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

ESTERISe il gruppo -CO2R' (-CO2Ar') è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilato".

CH3 C OO

CH3etanoato di metile acetato di metile(*)


acile alchile

O

O

propanoato di etile

= ==O

OCH2 C O

OCH3 CH3 CH3CH2CO2CH3 CH3OCOCH2CH3

propanoato di metile

O

O

CH3COO

CH2CH3CH3CO2CH2CH3 CH3CH2OCOCH3= = =

etanoato di etile


CO2CH3CO2CH(CH3)2

CO

O

cicloesancarbossilatodi metile

benzencarbossilatodi isopropile

benzoato di isopropile (*) benzencarbossilato di fenilebenzoato di fenile (*)


notare la differenza:C

OCH3

OO

CCH3

O

benzoato di metile acetato di fenile

Quando il gruppo estereo va citato come sostituente, nel caso di RO-C(O)- si usa il prefisso "alchilossicarbonile-" e nel caso di ArO-C(O)- "arilossicarbonile-". Per il gruppo CH3C(O)O- viene mantenuto (e preferito) il prefisso "acetossi-"

CO

CH3 Oacetossi-

CO2H

OCH3

O acido 2-acetossiciclopentancarbossilico


ALOGENURI ACILICISe il gruppo -C(O)X è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbonile"

CH3 CO

Cl CH2 CO

BrCH2CH3CO

I

COCl

CO

Cl CH2CO

Cl

cloruro di etanoile bromuro di butanoile ioduro di cicloesancarbonile

cloruro di benzencarbonile dicloruro di propandioile


clorurodi acetile (*)

cloruro di benzoile (*) dicloruro di malonile (*)

CH CO

BrCH2CCH3CH2

OOH

1 2

3

4 5

acido 3-bromocarbonilpentanoico

COCl

CO2H

acido m-bromocarbonilbenzencarbossilicoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

AMMIDI

Se il gruppo -CONH2 è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossiammide".

CH3 C NH2

OCH2 C NH2

OCH3 CH2 C NH

OCH3 CH2 CH3

CONH2

CONH2C

N(CH3)2

O

CNH2

OCH2 CH2 C NH2

O

etanammide propanammide N-etilpropanammide

benzencarbossiammide

ciclopentancarbossiammide

N,N-dimetilcicloesancarbossiammide

butandiammide

acetammide (*)

benzammide (*)

succinammide (*)


12

CH CO

NH2CH2CNH2C

ONH2

O 1,1,2-tricarbammoiletanoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

ANIDRIDI

CH3CO

OCH3 CO

= (CH3CO)2O anidride etanoica

CH2 CO

CH3 CH2CO

O CH3 = (CH3CH2CO)2O anidride propanoica

CO

OCO

CO

OCO

anidride ciclobutancarbossilica anidride benzencarbossilica

anidride acetica (*)

anidride benzoica (*)(*) Nome corrente accettato

Se gli acili sono diversi, si elencano i nomi corrispondenti in ordine alfabetico

2 C 3 C

CH3 CO

CH3CH2COO

anidride etanoica propanoica4 C 2 C

CH3 CH2 CH2 CO

CH3COO

anidride butanoica etanoica

Se il gruppo funzionale dell'anidride è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilica".


O

O Oanidride benzencarbossilica etanoica

ATTENZIONE!! Notare la differenza tra "anidride butanoica" e "anidride butandioica"

CH2 CO

CH2CO

O CH2CH2CH3 CH3 OO O

anidride butanoica anidride butandioica anidride succinica (*)


CO

OCO

CH3 CH3O

O

Oanidride p-metilbenzencarbossilica anidride p-toluica (*)

anidride o-benzendicarbossilica anidride o-benzendioica (*)anidride ftalica (*)


NITRILI

C NCH3C NCH2CH2CH3 C NCH2CHCHCH3

5 4 3 2 1

CN

CN

CN CH2 C NCH2CH2


acetonitrile (*)

benzonitrile (*)

etanonitrile butanonitrile

cicloesancarbonitrile

3-pentenenitrile

benzencarbonitrileciclopentancarbonitrile

CN

pentanodinitrile

12

C N

C N

CH2CN CH2 CH3

1,1,2-tricianopropano

Se il gruppo -CN è legato ad un anello, si indica con la desinenza “ -carbonitrile".


COMPOSTI POLIFUNZIONALISe in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO vienescelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vannoindicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, senecessario, i prefissi moltiplicativi.

La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente:

Sali di -onioAcidi carbossilici (acidi solfonici)Derivati degli acidi carbossilici: sali esteri alogenuri acilici ammidi nitriliAldeidiChetoniAlcooli, Fenoli (Tioli)AmmineEteri (Solfuri)

Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

Esempi:

1CH3 CH CH2CH2 C

OH

OOH

Gruppo funzionale: C OHO

acido 4-idrossipentanoico

1 Gruppo funzionale: 2345CH3 C CH2CH2 C

OH

OO

C OHO

acido 4-ossopentanoico

1 Gruppo funzionale: 23H C CH2CH2 C

OH

OO

C OHO

acido 3-formilpropanoico

Gruppo funzionale:

CO2H

C CH3

OC OHO

acido o-acetilbenzencarbossilico


acido 4-metossicarbonilbutanoico

Gruppo funzionale:

sostituente (estere)

CH3 O C CH2 CH2 CH2 C OH

O OC OHO

Gruppo funzionale:

sostituente (ammide)

C OHO

NH2 C CH2 CH2 CH2 C OH

O O

acido 4-carbammoilbutanoico

Gruppo funzionale:

sostituente (bromuro acilico)

Br C CH2 CH2 CH2 C OHO O

C OHO

acido 4-bromocarbonilbutanoicoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

GUIDA ALLA COSTRUZIONE DEL NOME1 Si individua il gruppo caratteristico, da usare come gruppo funzionale.

Solo un tipo di gruppo può essere usato come desinenza o comenome di classe funzionale. Tutti i gruppi non citati in tal modo vannoconsiderati come sostituenti ed indicati con i prefissi corrispondenti.

2 Si individua la struttura di base (catena principale o anello).

3 Si dà il nome alla struttura di base ed al gruppo principale.

4 Si effettuano le eventuali modificazioni sottrattive, se sono presenti insaturazioni.

5 Si individuano i sostituenti, si indicano con i rispettivi prefissi, in ordine alfabetico e con i numeri delle posizioni che occupano nella struttura di base.

6 Si aggiungono gli eventuali prefissi moltiplicativi.

7 Si mettono insieme i nomi di: sostituenti, struttura di base e gruppo funzionale, ottenendo il nome completo.


CH3-CH2-CH2-OH

Gruppo funzionale -OHIdrocarburo genitore CH3-CH2-CH3

Idrocarburo genitore + gruppo funzionale

HO-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-OH

-olopropano

1-propanolo

Gruppo funzionale Idrocarburo genitore

Idrocarburo genitore + due gruppi funzionali

-OHCH3-CH2-CH3

-olopropano

1,2-propandioloHO-CH2-CH2-CH2-OH

OH CH2 CH2 CH2 C CH3

O

2

Gruppo funzionale

Idrocarburo genitore

Idrocarburo genitore + gruppo funzionale

Sostituente

Nome completo

-onepentano

2-pentanone

idrossi-

5-idrossi-2-pentanone

CH3CH2CH2COCH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

-OH

OH CH2 CH2 CH2 C CH3O

C O


CH2 CH CH2 CH CH2

OHCH3

- 2H

3

Gruppo funzionaleIdrocarburo genitoreIdrocarburo genitore + gruppo funzionale

Modificazione sottrattivaNome completo

-oloesano

3-esanolo

-ene5-esen-3-olo

-OHCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2OH

CH3

CH2 CH CH2 CH CH2

OHCH3

CH2CH3

OH

Gruppo funzionale -OH -olo

Idrocarburo genitore cicloesano

Sostituente CH3CH2- etil-

Nome completo 2-etil-1-cicloesanoloChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

O

ClOH

Gruppo funzionale CO -oneIdrocarburo genitore CH3CH2CH2CH2CH2CH3 esanoIdrocarburo genitore + gruppo funzionale CH3CH2CH2CH2COCH3 2-esanoneModificazione sottrattiva C-C-C=C-CO-C 2-esenoneSostituenti Cl cloro-

OH idrossi-CH3 metil-

6 5 4 32 1

O

ClOH

nome completo: 3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-esen-2-one


GUIDA ALLA COSTRUZIONE DELLA FORMULAPer scrivere una formula a partire dal nome è opportuno usare il seguente procedimento generale.

1

2

3

Il nome si scompone da destra a sinistra: la desinenza indica ilgruppo funzionale principale ed il numero che eventualmente lapreceda dà la posizione del gruppo funzionale nella struttura dibase (catena principale o anello).La radice prima della desinenza indica il numero di atomi di carbonio della catena principale (o dell'anello)I prefissi (eventualmente preceduti da un numero) prima della radiceindicano i sostituenti sulla catena principale (o sull'anello), con laposizione relativa.

acido 5-cicloesil-3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-eptenoico

Gruppo funzionale: acido -oico

Composto base: ept-

Altra desinenza: -en-

-CO2H

C-C-C-C-C-C-C

C-C-C=C-C-C-CChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

Sostituenti: cicloesil-, in posizione 5

cloro-, in posizione 3idrossi-, in posizione 6

metil-, in posizione 5

Cl-HO-CH3-

CH3 CH COH

CHCH3

C CH2

ClCO2HFormula:


C601H678Br2Cl18N66O184P18Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

C384H770

C288H576


C150H30


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