Clase Isomeria

7/30/2019 Clase Isomeria

1/22

QUMICAORGNICADRA YELITZA GARCA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD

SECCIN BIOQUMICA


2/22

ISOMERA

Definicin

ISOMERASe definen como Ismeros aquellos compuestos que tienen

frmulas moleculares idnticas, pero cuya naturaleza o

secuencia de enlaces de sus tomos o la disposicin de los

mismos difiere en el espacio.

FM: C4 H10

n-butano Metilpropano


3/22

ISOMERACLASIFICACIN

ISOMERA

Isomera Plana oEstructural

Isomera Espacial(Estereoisomera)

* Cadena

* Posicin

* Funcin

* Isomera Geomtrica

* Isomera ptica(Estereoisomera)

Enantimeros Diastereoismeros

Los ismeros difieren enel orden de sus enlaces.

* Isomera Configuracional

* Isomera Conformacional

* Proy. Newman * Proy. Silla o bote


4/22

Isomera Plana o Estructural :

Ismeros de cadena: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcinqumica, pero distinta forma del esqueleto carbonado:

Ismeros de posicin: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcinqumica, pero la ubicacin delgrupo funcional en la cadena carbonada difiere.

Ismeros de funcin: Poseen frmulas moleculares idnticas, pero susfunciones qumicas son diferentes.

ISOMERALos ismeros difieren en el ordende sus enlaces.

FM: C4 H10

FM: C5 H10 O

FM: C3 H8 O


5/22

ISOMERA

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulasmoleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (lamisma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es

distinta.

Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesariorepresentarlos en el espacio para visualizar las diferencias.

Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomeraconfiguracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otropor simple rotacin de enlaces simples, o no.

Isomera Espacial Esteroisomera:
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacionalhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacional


6/22

Isomera configuracionalNo basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque

la disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconvertibles.

Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica.

ISOMERA

Ismeros geomtricos:Son el tipo especfico de ismeros que tienen su rotacin impedida por lapresencia de una estructura (como un doble enlace o un ciclo), que le d rigideza la molcula.

Caractersticas:

1) Presencia de estructura rgida2) Cada C unido por el doble enlace

tiene sustituyentes diferentes.

3) Existe por lo menos un sustituyente

comn entre los dos C unidos por el

doble enlace.


7/22

ISOMERA

Ismeros pticos Esteroismeros :

Isomera configuracional

Los ismeros pticos son molculas que poseen frmulas molecularesidnticas y se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos.

FM= CH Br Cl F

Se observa este tipo de isomera cuando el compuesto tiene al menos untomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro

sustituyentes diferentes.Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero

se diferencian en que desvan el plano de luz polarizada en diferente direccin:* uno hacia la derecha y se representa con la letra (d) o el signo (+)(forma dextro) y* otro a la izquierda y se representa con la letra (l) o el signo (-)(forma levo).
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9tricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Quiralidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Luz_polarizadahttp://es.wikipedia.org/wiki/Luz_polarizadahttp://es.wikipedia.org/wiki/Quiralidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9tricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Isomeros.png


8/22

La propiedad de una molculade presentar o no actividad pticaest asociada con la presencia ono de asimetra en la misma(Carbono Quiral).

ISOMERA

Esta molcula No es unEstereoismero Porque???
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Chirality_with_hands.jpg


9/22

Esteroismeros:

I) Enantimeros: Son esteroismeros que so n imgenes especul aresentre s, pero no son superpon ibles. Como ocurre con las manosderecha e izquierda.

II) Diasteroismeros: Son esteroismeros que tienen ms de un carbonoasimtrico que no son imgenes especul ares entr e s y No se p uedensuperponer.

Los diastermeros tienen diferentes propiedades fsicas y similarespropiedades qumicas.

ISOMERA
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Chirality_with_hands.jpg


10/22

ISOMERAEnantimeros:

Diasteroismeros:

Si una molcula tiene ntomosde Carbono asimtricos, tendrun total de 2n ismeros pticos.

N de estereoismeros = 2n

Siendo n= N de Carbonosquirales

22

= 4
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9tricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9trico


11/22

ISOMERA

Mezcla racmica y formas meso

Es la mezcla equimolecular ( de partes iguales) de un par de enantimeros(dextro y levo), que es pticamente inactiva.

La mezcla de cidoD-lctico y L-lctico

forma una mezcla racmica.

Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro

y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta comopticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso.

Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico,uno de cuyos ismeros es una forma meso.
http://es.wikipedia.org/wiki/Forma_mesohttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Milchs%C3%A4ure_Enantiomerenpaar.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Forma_meso


12/22

ISOMERA

Isomera conformacional

En este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin deuna forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje de los tomos decarbono es ms o menos libre. Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros.

Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan

fcil la interconversin entre rotmeros.Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman.Reciben nombres como eclipsada (a veces, gauche), alternada (anti o trans).

Proyecciones de Newmann

para la molcula de etano.

Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con cicloshexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma

de silla y conformacin en forma de bote.

Formas eclipsada y alternada
http://es.wikipedia.org/wiki/Rotaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Rot%C3%A1merohttp://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Newmanhttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_botehttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Newman_projection_ethane.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Newman_projection_ethane.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_botehttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Newmanhttp://es.wikipedia.org/wiki/Rot%C3%A1merohttp://es.wikipedia.org/wiki/Rotaci%C3%B3n


13/22

ISOMERA

Para distinguir las conformaciones espaciales es til recurrir a lallamada proyeccin de Newman que intercala un disco imaginarioentre los dos carbonos.

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ethane_conformation.gifhttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ethane_conformation.gif


14/22

Eclipsada anti(sinperiplanar)

Alternada gauche(sinclinal)

Eclipsada gauche(anticlinal)

Alternada anti

(antiperiplanar)

Eclipsada gauche

(anticlinal)

Alternada gauche

(sinclinal)

ISOMERAIsomera conformacional del butano


15/22


ISOMERA


16/22

En el ciclo hexano, cuando la molcula se encuentra plana, los hidrgenos,

se encuentran eclipsados, razn por la cual, ste se pliega en dos maneras:a) Forma de Bote, y b) Forma de Silla

Una de las consecuencias de la conformacin de silla del ciclohexano esque hay dos clases de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H enel anillo, denominadas posicin axial y posicin ecuatorial.

ISOMERA


17/22

ISOMERAIsomera conformacional


18/22


19/22

a) CH3-CH2-CHOH-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2OH

b) CH3-CH2-CH0 y CH3-CO-CH3

c)

d)

ISOMERA- Ejercicios1.- Analice los siguientes pares de compuestos e indique: Cuales de ellos presentan

isomera, Indique el tipo de isomera que presentan y Justifique:

e)


20/22

2.- Escriba todos los ismeros posibles de frmula C5H12

Diga Qu tipo de isomera presentan?. Explique

ISOMERA- Ejercicios

3.- Indique cuales de los siguientes compuestos presentan isomera geomtrica,

escriba el ismero faltante:

a. 1-Iodo-2-penteno

b. 2-Cloro-1-propeno

c. 1-Bromo-1-buteno

4.- Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de:

a. Cis-3-metil-3-octeno

b. Cis, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno

c. Cis, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno

d. Trans, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno

e. Trans, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno

5.- El pentano y el 2- metilbutano a 25C son lquidos, sin embargo, el 2,2-dimetilpropano

es un gas. Ud. deber indicar:

Si estos tres compuestos son ismeros.

De ser afirmativa la pregunta a-, que tipo de isomera presentan.

Podra afirmar que todos los ismeros de igual frmula molecular presentan iguales

propiedades fsicas.Justifique su respuesta (JSR)


21/22

6.- Diga que tipo de Isomera presentan estas molculas. Justifique

ISOMERA- Ejercicios


22/22

GRACIAS

Quin a Dios tiene Nada le falta

Solo Dios Basta

Clase Isomeria

Documents

Transcript of Clase Isomeria