Chimica organica e laboratorio Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico...

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  • Chimica organica e laboratorio Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003
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  • 2 Prerequisi ti Definizione di chimica organica Formazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazione Legami covalenti doppi e tripli Forze intermolecolari
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  • 3 Obiettivi Caratteristiche generali degli alcani e dei cicloalcani Nomenclatura degli alcani e dei cicloalcani Concetto di: Isomeria di catena Isomeria conformazionale nei cicloalcani Isomeria configurazionale Propriet fisiche Propriet chimiche: Alogenazione radicalica Combustione
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  • 4 Obiettivi operativi Riconoscimento di alcani e cicloalcani con il saggio allo iodio
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  • 5 Una panoramica I pi semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno IdrocarburiSaturiInsaturiApertiCiclici AlcaniXX CicloalcaniXX AlcheniXX AlchiniXX AromaticiXX Di e polieniXX Alcani Cicloalcani
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  • 6 Esercizi Cerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi Non un idrocarburo un idrocarburo: un cicloalcano saturo ciclico un idrocarburo: un cicloalchene insaturo ciclico un idrocarburo: un alchene insaturo aperto un idrocarburo: un alcao saturo aperto
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  • 7 Alcani La formula generale degli alcani C n H 2n+2 Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio tetraedrica (angoli di 109,5) La molecola formata esclusivamente da legami di tipo Lalcano pi semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH 4 ) Il suo nome metano
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  • 8 Formula condensata Strutture di Lewis CH 4 (metano) C H H H H C 2 H 6 (etano) C n H 2n+2 CH 3 HH HH H H CC C 3 H 8 (propano) HH HH H H H H CC C Formula condensata CH 3 CH 2 CH 3 C 4 H 10 (butano) H H H H H H H H H H C C C C Formula condensata CH 3 CH 2 CH 3
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  • 9 La serie omologa La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in pi (la catena si allunga) Le propriet fisiche variano con una certa regolarit (massa, p.f., p.e., solubilit) Certe propriet chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono Pentano (C 5 H 12 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ) Esano (C 6 H 14 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 ) Eptano (C 7 H 16 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 3 ) Ottano (C 8 H 18 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 )
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  • 10 Cicloalcani La formula generale dei cicloalcani C n H 2n Dove n =3, 4, ecc. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp 3 Tutti i legami sono di tipo Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5 C CCH H H H H H CH 2 H2CH2C C3H6C3H6 60
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  • 11 La serie Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutanociclopentano CH 2 H2CH2C H2CH2C H2CH2C H2CH2C cicloesano CH 2 H2CH2C H2CH2C
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  • 12 Lisomeria di catena Provate a costruire la molecola del C 4 H 10 Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio C C C C C C C C Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primari Gli atomi azzurri sono secondari Latomo verde terziario Verifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture
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  • 13 Gli isomeri La molecola lineare si chiama n- butano Ha p.e.=-0,6 C La molecola ramificata si pu chiamare iso-butano o 2-metilpropano Ha p.e.=-10 C Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa struttura Sono composti diversi H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH CH 3 | CH 3
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  • 14 Il pentano Nel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena) C5H12C5H12 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-pentano p.e.=-36,1 C H 3 C CH CH 2 CH 3 | CH 3 2-metilbutano p.e.=-28 C H 3 C CH CH 3 | CH 3 | 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 C Carbonio quaternario
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  • 15 Esercizi Disegna i 5 isomeri dellesano
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  • 16 Isomeria nei cicloalcani Anche nei cicloalcani si pu osservare il fenomeno di isomeria di posizione Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutano Hanno stessa formula bruta ma diversa struttura
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  • 17 Isomeria cis-trans denominata anche isomeria configurazionale presentata dai cicloalcani che hanno pi di un sostituente
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  • 18 Esercizi Scrivi la definizione di isomeria configurazionale Disegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentano Quale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans?
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  • 19 Nomenclatura La nomenclatura delle sostanze organiche regolata dalla IUPAC I primi 4 alcani hanno nomi di fantasia Gli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola) Il nome deve essere seguito dal suffisso -ano Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano
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  • 20 Gruppi alchilici Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche Questi frammenti sono i gruppi alchilici Tali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legame Il nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile CH 4 metanoCH 3 - metileC 2 H 4 etanoCH 3 -CH 2 - etile
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  • 21 Gruppi ramificati
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  • 22 Un esempio Cerchiamo di dare un nome allidrocarburo disegnato sotto CH 3 CH 2 CH CH CH CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | 1.Si deve trovare la catena di atomi di carbonio pi lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo CH 3 CH 2 CH CH CH CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | 123 4 123 4 5 123 4 5 6 7 123 4 5 6 7 123 4 5 6 7 3, 4, 5, 6 76 5 43 2 1 2, 3, 4, 5 2.Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri pi bassa
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  • 23 Esempio (continua) 3.Il composto quindi un eptano (7 atomi di carbonio) CH 3 CH 2 CH CH CH CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | eptano 4.Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni: Metile (metil) | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | 76 5 43 2 1 Etile (etil) 5.I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dellatomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi etilmetil3--2,4,5-tri-
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  • 24 Esercizio Assegnare il nome al seguente composto: CH 3 - CH 2 CH 2 CH CH CH 2 - CH 2 CH 2 CH 3 |C3H7|C3H7 CH 3 - CH - CH 3 | 12345 6789 nonano C un gruppo propilico in posizione 4 |C3H7|C3H7 CH 3 - CH - CH 3 | 4-propil C un gruppo iso-propilico in posizione 5 5-isopropil-
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  • 25 Esercizi Assegnare il nome ai seguenti alcani CH 3 - CH CH CH 2 CH 2 CH - CH CH 2 CH 2 - CH 3 | CH 3 | CH 2 - CH 3 | CH 3 CH 3 - C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 - CH 3 CH 3 | C - CH 3 | CH 3 CH 3 - | CH 3
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  • 26 Dal nome alla formula Dato il nome possibile risalire alla formula di un alcano? Disegnare la struttura del 6-ter-butil-2,7-dimetildodecano 1. Disegnare la struttura principale (12 atomi di carbonio) 2. Individuare le posizioni delle ramificazioni 3. Inserire i gruppi alchilici corretti Disegna le strutture dei seguenti alcani 2,2,4-trimetilottano 5-ter-butil-3-metildecano
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  • 27 Nomi dei cicloalcani Le regole sono simili a quelle degli alcani La catena principale quella dellanello ciclopentano1,2-dimetil 1 2 cicloesano1-etil-4-metil 1 2 3 4 1 ciclobutano1-propil-1-isopropil
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  • 28 Gruppi cicloalchilici
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  • 29 Esercizi Scrivere i nomi dei seguenti composti propilciclopropano etilciclobutano isopropilciclopentano cicloesilcicloesano
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  • 30 Dai nomi le strutture Disegna le strutture dei seguenti composti 1. isopropilciclopentano 2. n-butilciclobutano 3. isopropilcicloesano 4. etilciclobutano
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  • 31 Propriet fisiche Il punto di ebollizione degli alcani cresce con regolarit allaumentare del peso molecolare Mai per fondono al di sopra dei 100 C Stati fisici gasliquidosolido alcaniC 1 -C 4 C 5 -C 15 C 16 - cicloalcaniC 3 -C 4 C 5 -C 9 C 10 - Vasellina e paraffina sono miscele di idrocarburi solidi ad alto peso molecolare
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  • 32 T Fusione e solidificazione Il punto di ebollizione diminuisce con la ramificazione Il punto di fusione diminuisce con la ramificazione p.f. 129,7 p.e. 36,1 pentano 2-metilbutano p.e. 29,7 p.f. 160
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  • 33 Densit relativa Sale anche la densit relativa con il peso molecolare Da 0,416 g/ml per il metano A 0,79 g/ml per leicosano (C 20 ) Tutti gli idrocarburi sono sostanze apolari e come tali non si sciolgono in acqua ma in solventi polari o costituiscono essi stessi buoni solventi apolari
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  • 34 Propriet chimiche Gli alcani sono anche chiamati genericamente paraffine (parum affinis) Si intende una scarsa reattivit (affinit) con i pi aggressivi acidi e basi inorganici Anche i cicloalcani hanno propriet simili agli alcani Le reazioni tipiche s