RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI
description
Transcript of RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI
RIASSUNTO RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANISTRUTTURE DI ALCANI
109o
tetraedrico
H-C-HH
H METANO
ETANO
PROPANO
112o
Negli alcani tutti i legami sono Il carbonio è ibridato sp3
repulsionesterica
DECANODECANO
LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !
CONFORMAZIONE
C C
H
HH
H
H
H
ROTAZIONE LIBERAROTAZIONE LIBERA
GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME
CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA
IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA
fissoruota
CONFORMAZIONICONFORMAZIONI
Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici.
Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola
Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
ECLISSATA SFALSATA
C C
H H
HHH
HC C
H
HH
H
H
H
(EXTREMES)
C C
H H
H HH H C C
H
H
H
H
H
H
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
eclissata sfalsata
Due conformazioni dell’etanoDue conformazioni dell’etano
ECLISSATA
H
HH
H
HH
H
HH
SFALSATA
HH
HPROIEZIONI DI NEWMANPROIEZIONI DI NEWMAN
PROIEZIONI DI NEWMAN
Osservi lungo il Legame C_C.
EENNEERRGGYY 0 Kcal/mol
3 Kcal/mol eclissata
sfalsata
LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIALE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA
12.1 kJ/mol
0 kJ/mol
La conformazione sfalsata ha un’energia minore.
Molte altre conformazioniTra una e l’ altra ESTREMI
HHH H
C C C C: : : . .
DISTANZA MAGGIOREREPULSIONE MINORE(D > d)
d D
TENSIONE TORSIONALETENSIONE TORSIONALE
LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHEDETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA
DISTANZA MINOREREPULSIONE MAGGIORE
ECLISSATA SFALSATA
TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DITENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DITORSIONE PER L’ETANOTORSIONE PER L’ETANO
0o 180o 360o60o 120o 240o 300o
etc ……….
Angolo diedro
EnergiaPotenziale
eclissata
sfalsata
12.1 KJ3.0 Kcal
ETANOETANO
PROPANOPROPANO
EENNEERRGGYY
eclissata
sfalsata
Come per l’etano,La conformazione sfalsata ha un’energia minore
CH3
CH3
CH3-CH2-CH3
H
H
PROPANOPROPANO.
Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano
C1 - C2
3.4 Kcal/mol
(14.2 KJ/mol)
0 Kcal/mol
BUTANOBUTANO
CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
BUTANOBUTANO
Puoi osservare lungo il legame C1 - C2.
.
HCH2CH3
H HH H
La curva dell’ Ep è simile a etano e propano
C1 - C2
CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4
BUTANOBUTANO
Osservi lungo il legame C2 - C3
Newman projection on board
.
CH3
H HH H
CH3
Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte leConformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti.
PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIOREPER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIOREDI CONFORMAZIONIDI CONFORMAZIONI
Ogni conformazione ha un nome.
CONFORMAZIONI DEL BUTANOCONFORMAZIONI DEL BUTANOCH3
HHHH
CH3SYN (0SYN (0oo))
CH3
CH3
HHH
H
GAUCHE (60GAUCHE (60oo))
CH3H
HHCH3H
ECLISSATA (120ECLISSATA (120oo))
CH3
CH3
HH
HH
ANTI (180ANTI (180oo))
CH3
CH3 HHH
H
ECLISSATA (240ECLISSATA (240oo))
CH3
H
CH3
HH
H
GAUCHE (300GAUCHE (300oo))
(C2-C3)
CH3
HH
HH
CH3
CH3 CH3H
HHH
CH3H
CH3
H
HH
CH3
CH3
H
HH
H
CH3
H
H
HCH3
H
CH3 H
HHH
CH3
SYN ANTI
GAUCHE
CONFORMAZIONI DEL BUTANOCONFORMAZIONI DEL BUTANO
GAUCHE
ECLISSATA ECLISSATA
( )
ALTA
BASSA
CH3
HHHH
CH3syn
CH3
CH3
HH
HHanti
CH3H
HHCH3H
CH3
CH3 HHH
H
gauche
CH3CH3
HHH
H CH3
H
CH3
HH
H
eclissata
1.0
3.4
~6
0
Kcalmol
ENERGY
ENERGIE RELATIVEENERGIE RELATIVEECLIPSED
STAGGERED
REPULSIONE STERICA
CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI
CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANOCONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO
1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE2) TENSIONE STERICA
SFALSATANESSUNA TENSIONE STERICA
( AUMENTA L’ENERGIA )Più spazio
CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANOCONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO
TENSIONE TORSIONALE
TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLOTENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO
BUTANEBUTANE
LINEE GUIDALINEE GUIDA
11
Di solito le conformazioni sfalsate sonoPreferite sulle eclissate.
CH3H
HHCH3H
CH3
HHHH
CH3
CH3
CH3
HH
HHCH3
CH3
HHH
H
Megliodi
SFALSATA ECLISSATA
Tensione torsione e a volteSterica maggiore
X
Y
C
X
C
Y
22
Quando due grossi gruppiSono legati a C vicinaliLa conformazione anti èpreferita
X e YGruppi grossi
Gauche come seconda
BOTH
STAGGERED
33
Viene preferita la conformazione conMeno interazioni gauche.
XY
Z
gauche
gauche
X
Y
Z
gauche
preferita
Meno ingombro