CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
description
Transcript of CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
CHEMICKÉ REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
SUBSTITUCE – výměna jednoho nebo více atomů za jiný atom nebo
skupinu, řád vazby se nemění
ADICE – připojování atomů nebo skupin na atomy vázané násobnými
vazbami, žádná část molekuly se neodštěpuje, sníží se řád vazby
ELIMINACE – dochází k odštěpení několika atomů a vzniku nové látky,
vzniká vazba násobná - zvyšuje se řád vazby
PŘESMYK – při této reakci dochází k přeskupení atomů a vazeb, aniž
se však mění souhrnné složení dané sloučeniny
REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
HETEROLYTICKÉ REAKCE
PODLÉHAJÍ JIM POLÁRNÍ SLOUČENINY
ŠTĚPENÍM POLÁRNÍ VAZBY VLIVEM VNĚJŠÍCH PODMÍNEK (ČINIDLO)
VZNIKAJÍ IONTY
REAKCE
NUKLEOFILNÍ: ČINIDLO JE ZÁPORNĚ NABITÉ – NUKLEOFIL – VÁŽE SE NA
KLADNÝ NÁBOJ (ALKALICKÁ HYDROLÝZA 2-CHLORPROPANU)
ELEKTROFILNÍ: ČINIDLO JE KLADNĚ NABITÉ – ELEKTROFIL – VÁŽE SE NA
ZÁPORNÝ NÁBOJ (NITRACE BENZENU)
REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
HOMOLITICKÉ REAKCE
PODLÉHAJÍ JIM NEPOLÁRNÍ SLOUČENINY
ŠTĚPENÍM NEPOLÁRNÍ VAZBY VLIVEM VNĚJŠÍCH PODMÍNEK (ENERGIE)
VZNIKAJÍ RADIKÁLY
FÁZE RADIKÁLOVÉ REAKCE:
1) INICIACE
2) PROPAGACE
3 TERMINACE
HALOGENACE ALKANŮ
POLYMERACE
ŽLUKNUTÍ TUKŮ
ALKANYJINAK TAKÉ PARAFINY – PARUM AFFINIS = MÁLO SLUČIVÝ= NETEČNÝ
UHLOVODÍKY NASYCENÉ, OBSAHUJÍCÍ JEDNODUCHÉ VAZBY
LINEÁRNÍ, ROZVĚTVENÉ, CYKLICKÉ
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: C1 – C4 PLYNY
C5 – C20 KAPALINY
C20 TUHÉ LÁTKY
NEPOLÁRNÍ NEROZPUSTNÉ VE VODĚ
ROZPUSTNÉ V NEPOLÁRNÍCH ROZPOUŠTĚDLECH
NEPOLÁRNÍ VAZBY → CHEMICKY ZNAČNĚ NEREAKTIVNÍ
HOMOLOGICKÉ ŠTĚPENÍ VAZEB
RADIKÁLOVÝ MECHANISMUS
INICIACE UV, VYSOKOU TEPLOTOU
ZDROJE ALKANŮ
PLYNNÉ: ZEMNÍ PLYN >90% METHAN, 1-6% ETHAN, SULFAN
SAMOSTATNĚ NEBO DOPROVÁZÍ ROPU ČI ČERNÉ UHLÍ
BIOPLYN SMĚS METHANU A CO2
KAPALNÉ: ROPA SMĚS KAPALNÝCH ALKANŮ
ROČNÍ TĚŽBA kolem 4 000 mil. tun ročně
TĚŽBA Z VRTŮ (TLAKEM PLYNU NEBO ČERPÁNÍM)
TUHÉ: PŘÍRODNÍ ASFALT
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI ALKANŮ
ZNEČIŠTĚNÍ PŮDY A VODY
JE DLOUHODOBÉ (NÍZKÁ REAKTIVITA ALKANŮ)
ZEJMÉNA ROPOU (PŘI TĚŽBĚ A TRANSPORTU) A ROPNÝMI PRODUKTY
PŮDOU ALKANY STEČOU AŽ K HLADINĚ SPODNÍ VODY
NA POVRCHOVÉ VODĚ VYTVÁŘÍ FILM NEPROPUSTNÝ PRO PRŮCHOD
O2 A CO2 → DUŠENÍ A ÚHYN ROSTLIN A ŽIVOČICHŮ, ODMAŠTĚNÍ
ŘEŠENÍ: PRO ALKANY CHYBÍ ORGANISMŮM ROZKLADNÝ
SYSTÉM – BIOLOGICKÉ MOŽNOSTI ROZKLADU JSOU
OMEZENÉ
URČITÉ MOŽNOSTI MAJÍ BAKTÉRIE
HOŘENÍ
HOŘENÍ (SPALOVÁNÍ): OXIDACE, SLUČOVÁNÍ S KYSLÍKEM
ÚPLNÁ OXIDACE: → CO2 + H20 + energie
při dostatečném přívodu O2
ČÁSTEČNÁ (PARCIÁLNÍ) OXIDACE: → CO + H2
(syntézní plyn)
→ C
(výroba sazí)
SYNTÉZNÍ PLYN: PRO ORGANICKÉ SYNTÉZY
SAZE: MAZIVO, PLNIVO
SMOGLONDÝNSKÝ (REDUKČNÍ):
VZNIKÁ V ZIMĚ ZA PŘÍHODNÉ METEOROLOGICKÉ SITUACE
MLHA + KOUŘ + SO2 ZE SPALOVÁNÍ
LOS ANGELESKÝ (OXIDAČNÍ – FOTOCHEMICKÝ):
VZNIKÁ V LÉTĚ, ZEJMÉNA VE MĚSTECH S HUSTOU AUTOMOBILOVOU
DOPRAVOU PŘI INTENZIVNÍM SLUNEČNÍM SVITU
VMOTOROVÝCH SPALINÁCH OBSAŽENÉ NOX VYTVÁŘEJÍ RADIKÁLY
VZNIKÁ TZV. PŘÍZEMNÍ OZÓN – NEPŘÍZNIVÝ PRO DÝCHÁNÍ, OČI,
ROSTLINSTVO A MATERIÁLY (KOROZE)
KONTROLUJÍ SE EMISE: NOX + CO + POLÉTAVÝ PRACH
CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKANŮRADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE – CHLORACE METHANU
1) INICIACE: Cl2 → 2 Cl. iniciace UV zářením (vysoký obsah
energie)
2) PROPAGACE: CH4 + Cl. → CH3. + HCl
CH3. + Cl2 → CH3Cl + Cl.
CH3Cl + Cl. → CH2Cl. + HCl
CH2Cl. + Cl2 → CH2Cl2 + Cl.
CH2Cl2 + Cl. → CHCl2. + HCl
CHCl2. + Cl2 → CHCl3 + Cl.
CHCl3 + Cl. → CCl3. + HCl
CCl3. + Cl2 → CCl4 + Cl.
3) TERMINACE: VZNIK VEDLEJŠÍCH PRODUKTŮ REKOMBINACÍ VŠECH MOŽNÝCH RADIKÁLŮ
CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKANŮSULFOCHLORACE
R-H + SO2 + Cl2 → R-SO2Cl ALKYLSULFONYLCHLORID
(CHLORID KYS. SULFONOVÉ)
R-SO2Cl + NaOH + H2O → R-SO3Na SODNÁ SŮL KYS. SULFONOVÉ
POUŽITÍ: POVRCHOVĚ AKTIVNÍ LÁTKY
SDS – SODIUM-DODECYLSULFÁT, LAURYLSÍRAN SODNÝ
(kyseliny laurová, dodekanová – CH3-(CH2)10- COOH)
BĚŽNÁ SOUČÁST TEKUTÝCH MÝDEL A ŠAMPÓNŮ
VÝHODA: UDRŽUJE SI ČISTÍCÍ SCHOPNOST I V TVRDÉ VODĚ
ROPAHNĚDÁ AŽ NAZELENALÁ, SMĚS KAPALNÝCH UHLOVODÍKŮ
ρ = 0,75-1 g/cm3, HOŘLAVÁ
VZNIK: ROZKLAD ŽIVOČIŠNÝCH ZBYTKŮ ZA NEPŘÍSTUPU
VZDUCHU A PŘI VYŠŠÍCH TLACÍCH
NALEZIŠTĚ MEZI NEPROPUSTNÝMI VRSTVAMI HORNIN, V HLOUBCE AŽ
8 000 M
SLOŽENÍ: UHLOVODÍKY C1 – C4 ROZPUŠTĚNÉ V KAPALNÝCH
C5 – C30
REKTIFIKACE ROPY
FRAKČNÍ DESTILACE K ROZDĚLENÍ SMĚSI UHLOVODÍKŮ PODLE TEPLOTY
VARU
DESTILACE: ATMOSFÉRICKÁ A VAKUOVÁ
ZAŘÍZENÍ: REKTIFIKAČNÍ KOLONA %
FRAKCE: BENZÍNOVÁ 40 – 180°C C5 – C9 20 - 30
PETROLEJOVÁ 180 – 250°C C9 – C13 5 - 15
PLYNOVÉ OLEJE (NAFTA) 250 – 320°C C12 – C16 15 - 25
MAZACÍ OLEJE 250 – 320°C C15 – C30
DESTILAČNÍ ZBYTEK NAD 300°C C30 – C40 40 - 50
(MAZUT)
REKTIFIKACE ROPY
POHONNÉ LÁTKY
BENZÍNY: ROZVĚTVENÉ, CYKLICKÉ A AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
C5 – C12
ZÁŽEHOVÉ MOTORY (SVÍČKA)
OKTANOVÉ ČÍSLO: 2,2,4 – TRIMETHYLPENTAN (100%), N-HEPTAN (0%)
ANTIDETONAČNÍ PŘÍSADY: DŘÍVE TETRAETHYLOLOVO
TEĎ METHYL(TERC.BUTYL)ETHER
NAFTY: LINEÁRNÍ UHLOVODÍKY (OD C15)
VZNĚTOVÉ MOTORY (SAMOVZNÍCENÍ)
CETANOVÉ ČÍSLO: HEXADEKAN (100%), 1-METHYLNAFTALEN (0%)
CHEMICKÉ ZPRACOVÁNÍ ROPYKRAKOVÁNÍ: ŠTĚPENÍ DLOUHÝCH UHLOVODÍKOVÝCH ŘETĚZCŮ Z
VYŠŠÍCH ROPNÝCH FRAKCÍ NA KRATŠÍ FRAGMENTY
PROVEDENÍ: TEPELNÉ NEBO KATALYTICKÉ KRAKOVÁNÍ
TEPELNÉ KRAKOVÁNÍ: ZPRACOVÁVÁ SE MAZUT NEBO OLEJE Z
ATMOSFÉRICKÉ DESTILACE
ŘETĚZCE UHLOVODÍKŮ SE ŠTĚPÍ VLIVEM VYSOKÉ TEPLOTY (400-
500°C) A VZNIKÁ SMĚS KRATŠÍCH ALKANŮ A ALKENŮ
KATALYTICKÉ KRAKOVÁNÍ: ZPRACOVÁVAJÍ SE ROPNÉ OLEJOVÉ
FRAKCE
KE ŠTĚPENÍ DOCHÁZÍ NA KATALYZÁTORU (Al2O3 + SiO2), VZNIKÁ
SMĚS ROZVĚTVENÝCH ALKANŮ A AROMÁTŮ
CÍL KRAKOVÁNÍ: ZÍSKAT DALŠÍ PODÍL BENZÍNŮ NEBO SUROVIN PRO
SYNTÉZY
BIONAFTA
NÁHRADA MOTOROVÉ NAFTY
MEŘO: METHYLESTER ŘEPKOVÉHO OLEJE
FAME: FATTY ACID METHYL ESTER
SLOŽENÍ: SMĚS METHYLESTERŮ VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN
SUROVINA: ROSTLINNÉ OLEJE
METODA: REESTERIFIKACE METHANOLEM
KATALYTICKÁ TRANSESTERIFIKACE
VÝHODY: BIOLOGICKY LÉPE ODBOURATELNÁ NEŽ KLASICKÁ NAFTA
VYRÁBÍ SE Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ
MALÝ OBSAH SIRNÝCH SLOUČENIN, NETOXICKÁ
BIOETHANOL
NÁHRADA BENZÍNU
SLOŽENÍ: DESTILOVANÝ ETHANOL VYROBENÝ KVASNOU CESTOU
SUROVINA: SACHARIDICKÉ SUROVINY – OBILÍ, CUKROVÁ TŘTINA
METODA: ETHANOLOVÉ KVAŠENÍ (PRODUKT MÁ 12%ETHANOLU),
DESTILACE (PRODUKT MÁ 95% ETHANOLU)
VÝHODY: BIOLOGICKY ODBOURATELNÝ
VYRÁBÍ SE Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ
ZVYŠUJE OKTANOVÉ ČÍSLO BENZÍNU
BRAZÍLIE: VEŠKERÉ BENZÍNY 26% ETHANOLU
USA: 10% ETHANOLU V BENZÍNU
POUŽITÍ BIOETHANOLU
MĚSTSKÁ DOPRAVA STOCKHOLM, 2008
BIOPLYN
NÁHRADA TOPNÝCH PLYNŮ
SLOŽENÍ: SMĚS PLYNŮ (CH4 + CO2)
VZNIK: PLYNNÉ PRODUKTY ANAEROBNÍHO ROZKLADU CELULÓZY
PROSTŘEDNICTVÍM CELULOLYTICKÝCH BAKTÉRIÍ
METODA: JÍMÁNÍ ZE ZDROJE
ZDROJE: ŘÍZENÉ SKLÁDKY, ČISTIČKY ODPADNÍCH VOD, BIOPLYNOVÉ
STANICE
VÝHODY: VZNIKÁ Z OBNOVITELNÝCH ZDROJŮ
OMEZENÍ VÝROBY BIOPLYNU: CELULÓZA JE POTŘEBA NA TVORBU
HUMUSU V PŮDĚ A MUSÍ SE DO PŮDY VRACET
PROSTŘEDNICTVÍM STATKOVÝCH HNOJIV
PRODUKCE METHANU
ZDROJ ROČNÍ PRODUKCE (MIL. TUN)
MOKŘADY 115
ZVÍŘATA (SKOT) 80
RÝŽOVIŠTĚ 70
SPALOVÁNÍ VEGETACE 55
ÚNIKY PŘI TĚŽBĚ PLYNU 45
TERMITIŠTĚ 40
METHAN JE SKLENÍKOVÝ PLYN
VYSKYTUJE SE JAKO ZEMNÍ, BAHENNÍ A DŮLNÍ PLYN
ROČNÍ PRODUKCE: 500 MILIÓNŮ TUN