CHEMDRAW 3 Edicion

CHEM DRAW

CHEM DRAW

INDICE

1. QUÉ ES Y PARA QUÉ SIRVE

2. CONSTRUCCIÓN DE UNA ESTRUCTURA

2.1. Descripción del entorno

2.2. Creación de un documento

2.3. Dibujo de enlaces

2.4. Orientación de un enlace ya dibujado

2.5. Adición de enlaces

2.6. Creación de enlaces múltiples

2.7. Símbolo de un átomo sobre un enlace

2.8. Dibujo de orbitales

2.9. Borrar

2.10. Selección de una estructura

2.11. Selección de una parte de una estructura

2.12. Duplicación de una estructura

2.13. Dibujo de flechas

2.14. Introducción de símbolos

2.15. Nombre debajo de una estructura

2.16. Selección de un estilo de caja para el dibujo

2.17. Complementos de las estructuras

2.18. Creación de una estructura

2.19. Dibujo de estructuras preseleccionadas

2.20. Alineación de estructuras

2.21. Ángulos y longitudes de enlace fijos

_________________________________________________________________________________Curso de Introducción a la Química Computacional-3ª Edición 1

CHEM DRAW3. GUARDAR UN DOCUMENTO

4. ABRIR UN DOCUMENTO YA EXISTENTE

5. CERRAR

6. TRASLADO DE UN DOCUMENTO A OTRO PROGRAMA BAJO

WINDOWS

7. IMPRIMIR UN DOCUMENTO

8. MODIFICACIÓN DE LOS PARÁMETROS DE UNA ESTRUCTURA

9. CAMBIO DEL TIPO DE LETRA

10. ROTACIÓN FIJA DE UNA ESTRUCTURA

11. TAMAÑO DEL DOCUMENTO

12. CONVERSIÓN DE UNA ESTRUCTURA A NOMBRE Y VICEVERSA

13. TRABAJO CON ESTRUCTURAS

13.1. Chequeo de una estructura

13.2. Análisis de una estructura

13.3. Asignación de los átomos que participan en las Reacciones

13.4. Estimación del espectro electrónico de 1H RMN y 13C RMN

14. EJERCICIOS


CHEM DRAW1. QUÉ ES Y PARA QUÉ SIRVE

El "Chem Draw" es un programa especialmente diseñado para químicos que

permite dibujar las estructuras de los compuestos químicos de un modo rápido y

sencillo. Cuenta con una gran variedad de herramientas, símbolos y posibilidades para

poder abordar la representación de casi cualquier sistema químico. Además, cuenta

con una librería de estructuras que puede sernos útil para poder dibujar sistemas

complejos.

2. CONSTRUCCIÓN DE UNA ESTRUCTURA

2.1. Descripción del Entorno

Una vez que estamos dentro del programa se puede observar en la parte

superior el título del programa donde nos encontramos (ChemDraw), seguido del título

del fichero entre corchetes (Cuando aún no tiene título aparece "untittled").

Debajo de estos títulos aparece una serie de menús que se despliegan cuando

hacemos clic con el botón izquierdo del ratón:

- FILE, en donde se encuentran las funciones de abrir un documento ya

existente, crear un documento, cerrar un documento, imprimir un

documento, etc.

- EDIT, cuya función es modificar los documentos.

- TOOLS, este menú contiene herramientas adicionales como la posibilidad

de fijar ángulos, fijar longitudes de enlace, mostrar página completa, ampliar

el dibujo, reducirlo, etc.

- OBJECT, este menú consta de diversas opciones como el alineamiento de

estructuras, entre otras.

- TEXT, que se usa para modificar un texto.

- CURVES, ...

- COLOR, ...

- WINDOW

- HELP


CHEM DRAW- etc.

En la parte izquierda de la pantalla aparece una columna de símbolos que son

las herramientas de las que el programa dispone y que podemos utilizar para realizar

el dibujo de las estructuras y reacciones químicas.

2.2. Creación de un documento

Cuando se entra en el programa éste crea automáticamente un documento

nuevo. En el caso de que deseemos trabajar en varios documentos es necesario

crearlos, para ello es necesario elegir la opción NEW desde el menú FILE.

2.3. Dibujo de un enlace

Para ello debemos pulsar con el botón derecho del ratón en la barra de

herramientas la tecla en la que aparece una barra diagonal.

Situamos el ratón donde queramos que aparezca el enlace, pulsamos el botón

derecho y sin soltar el ratón orientamos el enlace, soltando a continuación el botón que

teníamos presionado.

Características de un enlace

Un enlace consta de los dos extremos y el centro. Esto lo marca el programa

con cuadrados negros cuando situamos el puntero del ratón sobre dichos extremos o

centro. Se puede modificar dicho enlace actuando sobre esos cuadrados negros.

La longitud y ángulo del enlace aparecen en el Área de Mensajes situado abajo

y a la izquierda de la ventana de texto.


CHEM DRAW2.4. Orientación de un enlace ya dibujado

Se consigue modificar la orientación de un enlace situándose sobre el enlace

ya dibujado, pulsando a continuación la tecla SHIFT (tecla de las mayúsculas) y

moviendo el ratón en la dirección que se desee mover el enlace.

2.5. Adición de enlaces

Para adicionar un enlace a una estructura ya dibujada, primero se selecciona la

herramienta de dibujo de un enlace (barra diagonal), se sitúa el puntero del ratón

sobre el átomo que se desea adicionar dicho enlace y por último se hace clic con el

botón izquierdo del ratón, o se arrastra para dibujar un nuevo enlace.

2.6. Creación de enlaces múltiples

Primero se dibuja un enlace, luego nos situamos en el extremo de ese enlace y

se traza otro encima. Así obtenemos uno doble. Realizando de nuevo la misma

operación obtendremos uno triple.

2.7. Símbolo de un átomo sobre un enlace

Para escribir el símbolo de un átomo sobre un enlace, se pulsa la tecla de la

barra de herramientas donde aparece una A y a continuación sitúas el puntero del

ratón sobre el lugar del enlace donde se desea escribir la letra.

El enlace indicará que es posible realizar dicha inserción, mostrando un

cuadrado negro. Se pulsa el botón izquierdo del ratón e inmediatamente aparece una

caja de texto.


O

H H

CHEM DRAWEs importante indicar que el ajuste automático sólo lo realizará el programa si

se ha realizado la introducción del texto en los lugares indicados con cuadrados

negros. En cualquier otro caso el texto no se ajustará automáticamente al enlace.

2.8. Dibujo de orbitales

Existe la posibilidad de dibujar distintos tipos de orbitales desde la barra de

herramientas pulsando la tecla donde se observa el dibujo de un orbital. Sin soltar el

botón izquierdo del ratón se elige el tipo de orbital que se desea. A continuación se

sitúa el puntero del ratón donde se desee que aparezca el orbital y se dibuja con el

tamaño que se desee. Una vez dibujado el orbital, el mensaje de área informa sobre la

longitud y ángulo relativo según el eje X de dicho orbital.

2.9. Borrar

Para ello se utiliza la herramienta que se simboliza mediante una goma. Una

vez seleccionada, se posiciona el símbolo sobre lo que se desee borrar y con solo

apretar el botón derecho del ratón, se elimina lo que se encuentre debajo.

También se utiliza esta herramienta para reducir el orden de los enlaces.

2.10. Selección de una estructura

Podemos seleccionar una estructura de varias formas. Una de ellas es

pulsando previamente la herramienta en la que aparece una flecha con un círculo.

Después se rodea la estructura que queramos seleccionar cerrando un círculo. De

esta manera, aparecerá la estructura dentro de un rectángulo de selección.

También se puede seleccionar la estructura haciendo doble clic con el ratón

sobre la estructura.


CHEM DRAWSi se desea seleccionar todo, desde el menú EDIT se elige la opción SELECT

ALL.

También se puede seleccionar estructuras del siguiente modo: se pulsa la tecla

de "selección", después la tecla CONTROL y entonces se dibuja un cuadrado. Esto

se suele usar para seleccionar un grupo de estructuras que pueden estar contenidas

dentro de una región rectangular.

2.11. Selección de una parte de la estructura

Si lo que se desea es seleccionar una parte de la estructura se pulsa

previamente la herramienta en la que aparece una flecha con un círculo, después se

rodea la parte de la estructura que se quiere seleccionar cerrando el círculo.

De este modo aparecerá la parte de estructura seleccionada dentro del

rectángulo de selección.

2.12. Duplicación de una estructura.

Para duplicar una estructura primero tiene que estar seleccionada. Una vez

seleccionada, se pulsa la tecla CONTROL y manteniéndola pulsada aparece una

mano con un símbolo +. La estructura duplicada se obtiene arrastrándola con el ratón

mientras se mantiene pulsado.

También se puede hacer desde el menú EDIT, con las opciones COPY (para

copiar) y PASTE (para pegar).

2.13. Dibujo de flechas

Desde la barra de herramientas se pulsa la tecla donde aparece una flecha

horizontal . Aparecerá un panel con un conjunto de flechas; sin soltar el ratón se


CHEM DRAWselecciona el tipo de flecha que se desea, luego se sitúa el puntero del ratón donde

queremos que esté la flecha y pulsamos el botón izquierdo del ratón.

Si se desea alargar una flecha que ya ha sido dibujada, se sitúa el puntero del

ratón en el extremo de la flecha donde aparecerá un cuadrado negro, se pulsa la tecla

de las mayúsculas y con el ratón alargamos la flecha a nuestra voluntad.

Si lo que se desea es escribir un texto, por ejemplo el nombre de un reactivo

sobre la flecha pulsamos la tecla donde aparece una A, nos situamos encima de la

flecha y hacemos clic con el botón izquierdo del ratón. Aparecerá un recuadro con un

cursor donde podremos escribir el texto que queramos.

OH -

Para modificar la posición sólo es necesario seleccionar el texto con el lazo, y a

continuación situándose sobre dicha selección se arrastra con el ratón teniendo

presionado el botón izquierdo del mismo.

2.14. Introducción de símbolos

Para ello se escoge la opción del menú que muestra los símbolos, que es una

tecla con forma de Y. Una vez pulsada dicha tecla con el botón izquierdo del ratón,

aparece un cuadrado donde se selecciona el símbolo que se desee introducir.


O

CHEM DRAW2.15. Nombre debajo de la estructura

Se elige la tecla donde aparece una A, se sitúa el puntero del ratón debajo de

la estructura, escribes el nombre en la caja de texto y desde el menú TEXT se elige

CENTERED, así el nombre estará centrado.

O bien mediante la opción de la barra de herramientas "select".

2.16. Selección un estilo de caja para el dibujo

Se escoge la opción donde aparecen unas llaves y manteniéndola pulsada

se elige el estilo de caja que se desea. Después con el ratón se dibuja la misma sobre

la estructura.

Si queremos agrandar la caja, nos situamos en una de las esquinas con el

puntero del ratón, aparecerá un símbolo que es una flecha con dos puntas , que nos

indica que se ha seleccionado la función agrandar; a continuación pulsando la tecla de

las mayúsculas procedemos a agrandar la caja tanto como queramos con la ayuda del

ratón.

El programa nos preguntará si queremos que la escala de la estructura se

modifique al haber agrandado el recuadro, lo que nos permite elegir las dimensiones

más adecuadas.


CHEM DRAW2.17. Complementos de las estructuras

Con el fin de enriquecer las figuras, el programa ChemDraw proporciona una

serie de complementos como son la posibilidad de introducir la representación química

creada entre corchetes [ ], entre paréntesis ( ), rodeada por un cuadrado con sombra,

o por un círculo, o por un rectángulo, con diversos estilos cada uno.

Todos estos complementos se pueden seleccionar a través de la opción en la

que aparece el símbolo { }.

2.18. Creación de una estructura

Mediante las herramientas que se han comentado anteriormente ya estamos

preparados para construir cualquier estructura química a través de los siguientes

pasos.

Por ejemplo, vamos a dibujar la siguiente estructura:

1. Dibujaremos todos los enlaces

2. Nombramos los átomos (hidrógeno, H, oxígeno, O, etc.)

3. Introduciremos los símbolos correspondientes (cargas negativas, positivas,

etc.)

4. Introduciremos flechas, recuadros, etc., hasta representar correctamente la

reacción.

2.19. Dibujo de estructuras preseleccionadas

En la barra de herramientas existe una opción donde aparece el dibujo de una

serie de estructuras prediseñadas. Se trata de la librería de la que dispone el

programa.

Se puede dibujar directamente compuestos cíclicos, conformaciones sillas, etc.


CHEM DRAW

2.20. Alineación de las estructuras

Si se quiere alinear las estructuras que hemos dibujado, se elige en el menú

TOOLS la opción SHOW CROSSHAIR, aparecerá la pantalla dividida en cuadrados

que nos hará más fácil observar si nuestras estructuras están o no alineadas. Si

queremos alinear una estructura basta con seleccionarla y cambiarla de lugar.

El programa también permite alinear las distintas partes de nuestro esquema

de forma automática a través de la opción ALIGN que se encuentra en el menú

OBJECT. Para ello previamente las estructuras que se deseen alinear tienen que

haber sido seleccionadas.

2.21. Angulos y Longitudes de enlace fijos

Para tener una medida de ángulos y longitudes de enlaces fija, y así poder

tener todos los enlaces iguales, se seleccionan las opciones FIXED ANGLES y FIXED

LENGTHS en el menú TOOLS, lo que nos permitirá obtener una estructura uniforme.

3. GUARDAR UN DOCUMENTO

Para ello es necesario elegir en el menú FILE la opción SAVE AS. A

continuación nombramos adecuadamente al documento y finalmente pulsamos la tecla

OK.


CHEM DRAW4. ABRIR UN DOCUMENTO YA EXISTENTE

Desde el menú FILE, elegir la opción OPEN. Se busca el archivo que se desee,

por ejemplo sonia.chm, y luego se pulsa el botón OK.

Hay una opción denominada OPEN SPECIAL, donde podemos abrir una serie

de documentos ya existentes (biblioteca del programa), que luego podremos modificar.

Dichos documentos:

- ciclos aromáticos

- bicíclicos

- conformaciones

- cicloalcanos

- funciones con doble enlace

- poliedros

- conformaciones estereo

Todas ellas tienen la extensión CDX.

5. CERRAR UN DOCUMENTO

Para cerrar un documento, desde el menú FILE se elige la opción CLOSE. Si el

documento contiene información que no ha sido salvada el programa propondrá

salvarlo en ese momento.

6. TRASLADO DE UN DOCUMENTO A OTRO PROGRAMA BAJO WINDOWS

Para ello, primero se selecciona la estructura, luego se despliega el menú

EDIT, se elige la opción COPY, se abre el programa donde queramos trasladar la

estructura; abrimos, en dicho programa, el menú EDIT y elegimos la opción PEGAR.

Así la estructura aparecerá en el procesador de textos, o programa en donde

queremos pegarla.


CHEM DRAW7. IMPRIMIR UN DOCUMENTO

Desde el menú FILE, se elige la opción PRINT y se pulsa la tecla ACEPTAR,

después de indicar el número de copias que se desea, etc.

8. MODIFICACIÓN DE LOS PARÁMETROS DE UNA ESTRUCTURA

Desde el menú FILE se elige la opción DRAWING SETTING, donde se nos

presentan todos los parámetros de nuestra estructura:

- Angulo de la cadena

- Longitud del espacio entre los enlaces ( % )

- Longitud de los enlaces fijada (cm)

- Anchura de un enlace (cm)

- Anchura de la línea (cm)

- Anchura del margen (cm)

9. CAMBIO DEL TIPO DE LETRA

El cambio de clase de letra y su tamaño, se puede realizar desde el menú FILE

a través de las opciones CAPTION TEXT SETTING y LABEL TEXT SETTING.

O también utilizando las opciones que nos ofrece el menú TEXT:

- Fondo

- Formato

- Color


CHEM DRAW10. ROTACIÓN FIJA DE UNA ESTRUCTURA

Si se desea que la estructura rote un número determinado de grados, desde el

menú OBJECT se elige ROTATE. Los grados a rotar se pueden introducir

manualmente en cualquier caso siempre hay que pulsar ACEPTAR para que el

programa ejecute la orden.

11. TAMAÑO DEL DOCUMENTO

Si estamos dibujando una estructura y queremos ver la posición de un enlace o

un átomo con más detalle lo mejor es ampliarla mediante la opción MAGNIFY (menú

TOOLS). Si queremos devolverle su tamaño inicial sólo es necesario pulsar en el

mismo menú la opción REDUCE.

Si queremos ver cómo queda nuestra estructura en la página del documento,

hay que indicárselo al programa mediante la opción SHOW PAGE (menú TOOLS).

12. CONVERSIÓN DE UN NOMBRE A ESTRUCTURA Y VICEVERSA

Existe la opción de insertar un nombre como una estructura. Para ello, desde el

menú STRUCTURE se elige la opción CONVERT NAME TO STRUCTURE. La

estructura insertada aparecerá en el cuadro de diálogo. Por último se pulsa OK y

automáticamente aparece la estructura molecular y el nombre de la misma debajo.

Esta opción no es válida para complejos de coordinación, poliboranos,

polímeros, así como para algunos sistemas aromáticos complicados.

Si se desea que aparezca una estructura cuyo nombre se ha copiado del

escritorio, se elige desde el menú EDIT la opción PASTE SPECIAL y después NAME

AS STRUCTURE. De este modo la estructura aparecerá en el documento.


CHEM DRAWTambién existe la posibilidad de convertir la estructura a nombres. Para ello se

selecciona la estructura cuyo nombre se desea conocer, se elige desde el menú

STRUCTURE, la opción CONVERT STRUCTURE TO NAME. De este modo

aparecerá el nombre automáticamente debajo de la estructura. Esta última opción está

limitada a los siguientes casos:

- la información estereoquímica es limitada

- las estructuras deben contener menos de 125 átomos (incluyendo los

hidrógenos implícitos)

- los anillos y cadenas deben de contener menos de 44 átomos

- son ignoradas variaciones isotópicas, átomos de carbono cargados,

radicales y especies multicomponentes

- los átomos que se pueden usar son: Hg, B, C, N, O, F, Si, P, S, Cl, Ge, As,

Se, Br, Sn, Sb, Te, I, Pb, Bi.

13. TRABAJO CON ESTRUCTURAS

Sobre la estructura dibujada se pueden realizar diversas funciones como son:

- Chequear la estructura para identificar la valencia y posibles errores (labels)

- Analizar la estructura para determinar sus propiedades químicas

- Asignar un mapa átomo-átomo

- Asignar a cada estructura el espectro electrónico de protón y de 13C.

13.1. Chequeo de una estructura

Se puede chequear una parte, el nombre en modo fórmula o toda la estructura

seleccionada. Para ello se utiliza el comando CHECK STRUCTURE que está

insertado dentro del menú STRUCTURE.

Cada átomo en la estructura es chequeada secuencialmente. Cuando el

programa encuentra algún tipo de error aparece una ventana con un mensaje.


CHEM DRAWSi deseamos parar el chequeo se elige la opción STOP y el átomo que causa el

problema es seleccionado. Para continuar chequeando la estructura, se elige la opción

IGNORE. Si se desea ignorar los errores subsecuentes se elige la opción IGNORE

ALL.

13.2. Análisis de una estructura

El programa Chem Draw permite calcular la fórmula química, peso molecular y

análisis elemental para una estructura, parte de una estructura o nombre de la misma

(escrita en modo fórmula) siempre y cuando esté seleccionado.

Cuando se elige esta opción, el programa procede a realizar un chequeo de la

estructura.

Este comando es válido para cargas, radicales e isótopos.

- Fórmula: La fórmula molecular muestra el número exacto de átomos de

cada elemento en la molécula así como cargas, radicales e isótopos.

- Exact Mass: Exacta masa molecular, donde las masas atómicas de cada

átomo están basadas en el isótopo más común para el elemento.

- Análisis Elemental: Proporciona el porcentaje de cada elemento de la

estructura.

- Molecular Weight: Expresa la masa molecular de la estructura, donde las

masas atómicas están basadas en la media de todas las masas isotópicas

para el elemento.

Para realizar el análisis de la estructura, primero se selecciona la estructura

(parte de ella o el nombre). A continuación, desde el menú STRUCTURE se elige la

opción ANALYZE STRUCTURE.

Si se desea que aparezca la información al lado de la estructura se elige la

opción PASTE; si sólo se quiere ver y volver de nuevo a la estructura se elige la

opción DONE.


CHEM DRAW13. 3. Asignación de los átomos que participan en las Reacciones

Esta opción se realiza si queremos señalar los átomos que participan en la

reacción. Para crear un mapa de reacción, primero se dibuja la reacción, a

continuación se selecciona los reactivos y productos de la reacción. Desde el menú

STRUCTURE se elige la opción Map Reaction Atoms. Aparecerá el símbolo "Rxn"

sobre los enlaces en los reactivos y los productos que son percibidos por el algoritmo

que son modificados por la reacción.

13.4. Obtención del Espectro Electrónico de una Estructura

El programa Chem Draw puede estimar el desplazamiento químico para todos

los átomos de H o de C para los cuales se utilizan reglas de aditividad.

Cuando se desea obtener el espectro de una estructura complicada, el

programa subdivide la misma en estructuras más básicas (benceno-trinitrotolueno) y

luego aplica las reglas de aditividad correspondientes.

Respecto al espectro de 1H RMN el programa dispone de setecientos valores

base y sobre unos dos mil incrementos. En el caso de 13C RMN dispone de cuatro mil

parámetros.

Dicha opción tiene una serie de limitaciones. En el caso de 1H RMN estima el

90 % de los desplazamientos químicos de todos los grupos CHX- con una desviación

estándar de 0.2-0.3 ppm. El uso de disolventes polares incrementa fuertemente estas

desviaciones. El programa no estima el desplazamiento químico de átomos de

hidrógeno unidos a heteroátomos ya que éstos están muy afectados por los

disolventes, concentración, impurezas y efectos estéricos.

En el caso de 13C RMN, estima sobre el 95 % de los desplazamientos químicos

con una desviación media de –0.29 ppm y desviación estándar de 5.5 ppm.


CHEM DRAW13.4.1. Aplicación

Se selecciona la estructura cuyo espectro de 1H RMN o de 13C RMN se desea

estimar. En el menú ESTIMATE se elige la opción de 1H NMR shifts o 13C NMR

shifts. Primero se realiza un chequeo de la estructura automáticamente y a

continuación aparece un segundo documento con el espectro y todos los

desplazamientos químicos asociados. Si señalamos en la estructura con el ratón uno

de los átomos de la estructura, la señal correspondiente a dicho átomo en el espectro

aparece en un recuadro rojo.


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