ASAM AMINO-BMS-1-12

7/25/2019 ASAM AMINO-BMS-1-12

1/50

S M MINO

Lies K. Wibisono

Dep. Biokimia - Kimia FK-UAJ


2/50


3/50

Sasaran Pembelajaran

- Memahami sifat asam-basa asam amino

- Memahami sifat zwitter ion asam amino

- Menghitung pH dan pI asam amino

- Memahami sifat dapar asam amino

- Memahami hubungan antara sifat muatan

listrik asam amino dengan penerapannya

pada pemisahan asam-asam amino


4/50

Asam amino

Merupakan asam karboksilat yanmenan!un uus amino.

"uus amino munkin terikat pa!a#$atau #%% #&atau #% #'atau #.

Bila uus amino terikat pa!a #

%maka asam amino tersebut

!inamakan asam -amino. Asam -amino merupakan molekul

pembentuk protein.


5/50

Peter J. Russell iGenetics: Co ri ht Pearson Education Inc. ublishin as Ben amin Cummin s.

ig. !".! #eneral structural $ormula $or an amino acid


6/50

Struktur umum asam -amino

"uus ( pa!a asam amino merupakanuus alkil yan menan!un atau

menikat uus lain Atom # merupakan atom # asimetrik%

ole) karena itu asam-asam -amino*

- bersi+at akti+ optik

- mempunyai stereoisomer D !an L,keuali lisin karena pa!a lisina ( /0


7/50

Konfigurasi asam-asam amino


8/50

Penolonan asam amino ber!asarkanstruktur !an si+at rantai sampinnya ,-(0

Ber!asarkan struktur !an si+at rantai

sampinnya asam-asam -amino !apat

!ikelompokan menja!i*

Asam amino !enan ( non polar

Asam amino !enan ( polar tapinetral

Asam amino !enan ( menan!unuus bersi+at asam

Asam amino !enan ( bersi+at basa.


9/50

Amino Acids

C C

O

O

CH3

H

H3!

"lanine

#"la or "$


10/50

Amino Acids

%henylalanine

C C

O

O

CH&

H

H3!

#%he or '$


11/50

Amino Acids

C C

O

O

CH&OH

H

H3!

(erine

#(er or ($


12/50

Amino Acids

)lutami* "*id

C C

O

O

H

H3!

OCCH&CH&

O

#)lu or +$


13/50

Amino Acids

C C

O

O

CH&(H

H

H3!

Cysteine

#Cys or C$


14/50

Amino Acids

C C

O

O

CH&CH&CH&CH&H3

H

H3!

,ysine

!

#,ys or $


15/50

Asam Amino !enan ( non polar


16/50

Asam amino !enan ( polar tapi netral% asamamino !enan ( bersi+at asam% !an ( basa


17/50

Asam -amino sebaai ion !ipolar

Asam -amino !alam bentuk kristal pa!atternyata mempunyai*

- titik lele) tini

- mu!a) larut !alam pelarut polar - pen)antar listrik yan baik

Fenomena ini menunjukkan asam-asam

-amino merupakan senya1a berbentuk ion!an bukan senya1a molekuler.


18/50

Muatan listrik asam amino

COOHC-

H

R

Zwitterion

pKa = 2

pKa = 9.5

N:

H H

R C-

COO

N

H

+H

H

H


19/50

Si+at asam-basa asam amino,20

Asam -amino % selain mempunyaiuus karboksil !an uusamino% munkin pulamenan!un uus yan bersi+at

asam% basa% atau netral pa!arantai sampinnya.

Sebaai ion !ipolar% asam amino

!apat menikat atau melepaskanion /3% karena itu asam aminotermasuk senya1a am+olit.


20/50

Si+at asam-basa asam amino,$0

(umus struktur asam amino terantunpa!a p/ larutannya.

Di !alam larutan yan lebi) asam% asam

amino akan bersi+at basa !an menikation /3 !ari asam tersebut% se)inaakan terbentuk asam amino kation

Di !alam larutan yan lebi) basa% asam

amino akan bersi+at asam !anmelepaskan /3 ke !alam larutantersebut% se)ina akan terbentuk asamamino anion.


21/50

(eaksi keseimbanan asam amino!enan ( non polar

Untuk asam amino !enan uus ( non polar ,mis*alanin0%reaksi keseimbanannya sebaai berikut:

/ 4 /##55/ / 4 /# #55 / 4 /# #55

6/&3 6/&3 6/$

7. Asam amino 77. asam amino 777. asam amino kation isoelektrik anion Pa!a p/ 8 p7 pa!a p/ p7 pa!a p/ 9

p7

Pa!a bentuk 7 uus -#55/ mempunyai nilai pKa $ !anuus -6/&3mempunyai nilai pKa :%;.


22/50

(eaksi keseimbanan asamamino alanin

Bentuk 77 a!ala) bentuk ion !ipolar !ari asamamino.

Jika ke !alam bentuk 77 !itamba)kan ion /3%

maka uus #55 akan menikat ion /3!anmembentuk uus -#55/.

/asilnya asam amino kation ,bentuk 70.

Jika ke !alam bentuk 77 !itamba)kan ion 5/4%maka uus 6/&

3akan melepaskan ion /3

!an membentuk uus -6/$.

/asilnya asam amino anion ,bentuk 7770.


23/50

Perhitungan pH Alanin (1)

Bentuk I merupakan alanin kation yang

bersifat asam, pH dalam bentuk ini

pH= (p!a1

" log #)

$ika alanin terdapat dalam bentuk I dan II,

%ampuran ini akan membentuk sistem dapar

dengan pH = p!a1

+ log (II)&(I)

Alanin dalam bentuk II merupakan bentuk

isoelektrik dg pH = pI = (p!a1 + p!a')


24/50

Perhitungan pH Alanin (')

$ika alanin terdapat dalam bentuk II dan III,

%ampuran ini akan membentuk sistem dapar

dengan pH = pKa2+ lo !"""#$!""#

Alanin dalam bentuk III (alanin anion)

merupakan suatu basa dg

pOH = % !pK&

' lo C#

= % !pKw ( pKa2 ' lo C#


25/50

Kur


26/50

Bentuk 7soelektrik !an =itikisoelektrik

Dalam bentuk ion !ipolar% asam aminoMempunyai muatan listrik positi+ !an

neati+.

Jika jumla) muatan positi+ sama !enanjumla) muatan neati+% maka kea!aan ini!inyataan sebaai kea!aan isoelektrik.

p/ pa!a kea!aan isoelektrik% !inyatakansebaai titik isoelektrik ,p70.

Untuk asam amino !enan ( nonpolar%maka nilai p/ p7 %!pK)+ pK2#

pK)= pKa untuk uus 'COOH

pK2= pKa untuk uus 'NH*+


27/50

(eaksi keseimbanan asam amino!enan ( bersi+at asam

,asam aspartat0


28/50

Reaksi keseim&anan asam aspartat !)#

Untuk asam aspartat bentuk isoelektrika!ala) bentuk 77 !enan p7 %!pKa)+ pKa2#

entuk " merupakan asam aspartat ,enan muatan

listrik +) pH asam aspartat ,alam &entuk ini: pH = %!pKa2 -

lo #0

entuk """ merupakan asam aspartat ,enan muatan

listrik ') pH asam aspartat ,alam &entuk ini: pH = >,pKa$3

pKa&0


29/50

Reaksi keseim&anan asam aspartat !2#

Bentuk I merupakan basa dengan muatan "', dan

pOH = % !pK& ' lo C#

Pada keseimbangan asam basa asam aspartat, akan

terbentuk tiga sistem dapar, yaitu

1* %ampuran bentuk I dan II dengan pKa = pKa)

'* %ampuran bentuk II dan III dengan pKa = pKa2

* %ampuran bentuk III dan I dengan pKa = pKa*


30/50

Kur


31/50

(eaksi keseimbanan lisina

Untuk asam amino dengan gugus -R bersifat basa,

maka bentuk isoelektriknya adalah bentuk (III)

dengan nilai pI = (pKa2 pKa!)


32/50

oal

Berapa pH larutan asam glutamat,juka gugus - karboksilnya terdisosiasi'./0

Berapa pH larutan lisina ika gugus amino

rantai sampingnya terdisosiasi 2. /0


33/50

Soal:

3iketahui asam amino tirosin dengan rumus )

p!1H4 #5H6#H'#H #44H dan nilai p!1untuk #44H = ','

p!'untuk 7H+ = 8,11

p! 7H+ p!untuk hidroksi fenil = 19,1

p!'

a* :uliskan se%ara bertahap reaksi protolisisnya ika tirosin kation ini ditambah 7a4Hb* Hitung besarnya nilai pI tirosin

%* $ika ke dalam 199 m; larutan tirosin kation dengan konsentrasi 9,1


34/50

6ilai pKa !ari uus-uus yan ter!apatpa!a asam -amino


35/50

?lektro+oresis

Defnisi:

Elektrooresis merupakan suatu caraanalisis kimiawi untuk memisahkan partikel2

ermuatan dari campurann!a edasarkanpergerakann!a di dalam medan listrik"

#egunaan:

$emisahkan asam%asam amino erdasarkan

siat muatan listrikn!a"$uatan listrik partikel asam amino tergantung

dari p& dan pH larutann!a


36/50

?lektro+oresis

' ' '

+7Hasamaspartatmonoanion

'

+7Halaninnetral

'6 '

+7Hlisinmonokation

>ambar 5a* %ampuran asam amino alanin, asam aspartat dan lisina diteteskan dibagian tengahlembar selulosa asetat* ;embar selulosa asetat ini direndam adalam larutan buffer pada pH =

5* Pada pH ini asam aspartat akan bermuatan ? 1, alanin tidak bermuatan, dan

lisin bermuatan + 1*


37/50

?lektro+oresis


38/50

Elektrooresis


39/50

Elektrooresis pemisahan protein

serum


40/50

?lektro+oresis

'amar (" Hasil elektrooresis serum" 'amar seelah kiri menunjukkan hasil elektrooresis serum

normal dan gamar seelah kanan serum penderita $ultiple m!eloma"


41/50

Asam-asam aminoesensial

Merupakan asam-asam -aminopembentuk protein% tetapi ti!ak!apat !isintesis ole) tubu).

Kebutu)an asam aminotersebut )arus !ipenu)i !arimakanan.

@an termasuk kelompok inia!ala)* arinin% )isti!in% leusin%isoleusin% lisin% metionin%

+enilalanin% treonin% tripto+an%

Asam amino bukan


42/50

Asam amino bukanpembentuk

protein

Beberapa asam amino bukanpembentuk protein tetapi

pentin*a. Asam -amino*

- )omosistein -

sitrulin - ornitin

b. 6on asam -amino*

- -alanin - asam -amino


43/50

7somer ruan asam -amino ,20

Asam-asam -amino mempunyaipalin se!ikit satu atom #-asimetrik ,keuali lisin0se)ina palin se!ikitmempunyai !ua stereoisomer D!an L

=reonin !an isoleusin mempunyai!ua atom # asimetrik% se)ina

mempunyai $$ ' stereoisomer%

7somer ruan asam -amino


44/50

7somer ruan asam -amino,$0

7somer ruan treonin !an isoleusin

COOH

CH

HC

CH3

OH

H&@

@

COOH

HC

CH

CH3

H&

HO

COOH

CH

CH

CH3

HO

COOH

HC

HC

CH3

H&

;= treonin 3=treonin ;=allotreonin 3=allotreonin

H&

OH

COO-

CH

HC

CH&

CH3

H3

CH3

+

COO-

HC

CH

CH&

CH3

COO-

CH

CH

CH&

CH3

H3+

COO-

HC

HC

CH&

CH3

CH3

H3

H3C H3C

H3

++

;=isoleusin 3=isoleusin ;=alloisoleusin 3=alloisoleusin


45/50

Si+at kimia asam amino

).a. (eaksi !enan asam ,misalnya /#l0

CH3 CH COO-

H3!

! H!Cl- CH3 CH COOH

H3!Cl-

alanin alaninhidroklorida

A.b. (eaksi !enan basa , misalnya 6a35/-0

CH3 CH COO-

H3!

! aOH CH3 CH COOa

H&

alanin garam7a=alaninat


46/50

(eaksi !enan asam nitrit*

$erupakan dasar penentuan kadar protein dalam suatu sampel erdasarkanan!akn!a gas *2 !ang dihasilkan"


47/50

(eaksi 6in)i!rin

(eaksi nin)i!rin !apat !iunakanuntuk penentuan kualitati+ maupunkuantitati+ asam -amino.

Semua asam -amino akanmembentuk larutan ber1arna biru

unu !enan nin)i!rin keualiprolin !an )i!roksi prolinmembentuk 1arna kunin


48/50

(eaksi 1arna untuk asam -amino tertentu


49/50

(eaksi asam amino !i !alam sel

Di !alam sel-sel tubu) asam-asam amino!apat menalami !eaminasi oksi!ati+ !an!ekarboksilasi.

H3C CH

H&

COOH

7H'

4'H3C C

O

COOH ! H&O ! ++.)I

HC

C

CH

HC

H&

COOH=#4'

HC

C

H

HC

H&

CH3

histidin histamin


50/50

"elam

at#ela$a

r

ASAM AMINO-BMS-1-12

Documents

Transcript of ASAM AMINO-BMS-1-12