Amini dopolnjeno
32
AMINI in ALKALOIDI
description
Amini in alkaloidi.
Transcript of Amini dopolnjeno
AMINI inALKALOIDI
HN3
Ka = 1,2 ⋅10-5
HCNKa = 2,1⋅10-9
N2H4
Kb = 8,5 ⋅10-7
NH3
Kb = 1,8 ⋅10-5
HNO3
Ka = 20
HNO2
Ka=6 ⋅10-4
Organske nitro spojine
Nitrozo spojine
Alkil azidi
Cianidi (nitrili)
Alkil hidrazini
Alkil amini
Anorganske dušikove spojine in njihovi organski analogi
R N O
R N+ O
O
R C N
R N N H
HH
R N H
H
R N3
Primarni, sekundarni in terciarni amini
Topnost aminov v vodi
Topnost v vodi: 482 g/L pri 25 oC
Topnost v vodi: 0,061 g/L pri 20 oC 1000 g/L pri 25 oC
Topnost v vodi: 1,8 g/L pri 25 oC 34 g/L pri 25 oC
butilamin
acetilklorid
δ −
δ −
δ +
Nu-
Amini kot nukleofili – nukleofilna adicija na karbonilno skupino
Amini kot nukleofili
ClC
O
N
H
H
C
O
Cl
N+
H
H
C
O
N
H
+ HCl
amidna oz. peptidna vez
N
H
N
H
N
Hetrociklični amini
Pikasti mišjak
l. 399 BCSokrat
Alkaloidi v zgodovini - že v antikiAlkaloidi v zgodovini - že v antikiza zastrupljanjeza zastrupljanje
Derivat piperidina
Kleopatra 69-30 BCAtropa belladonna
Egipt - za ličenje Egipt - za ličenje
Južna Amerika kot orožje – Južna Amerika kot orožje – strup za puščice (kurare)strup za puščice (kurare)
Lewis Carroll - Alice in Wonderland Thomas De Quincey (1785-1859) in 1820 wrote "Confessions of an English Opium Eater." Edgar Allen Poe wrote (1809-1849) - "Pit & the Pendulum". Samuel T. Coleride (1772-1836) wrote the poem "Kubla Khan."Elizabeth Barrett Browning (1806-18610 - British poet.
Literarna dela pod vplivom opiatovLiterarna dela pod vplivom opiatov
O
OH
OH
N
O
OAc
N
AcO
O
ACO
OH
Nmorfin heroin
kodein
CH3 C
O
Cl2
CH3 C
O
Cl
l. 1806
OPIATIOPIATI
Testi za heroinTesti za heroin
• OPI test – osnova je OPI test – osnova je imunoesej (alergen - imunoesej (alergen - protitelo)protitelo)
• Morfin se izloči v urin v Morfin se izloči v urin v obliki morfin-3-obliki morfin-3-glukuronida v manjši meri glukuronida v manjši meri pa v obliki prostega pa v obliki prostega morfina in drugih morfina in drugih metabolitov.metabolitov.
• IgG - imunoglobulin G IgG - imunoglobulin G najbolj pogosto protitelo najbolj pogosto protitelo in mišja monoklonska in mišja monoklonska antitelesca za opiate.antitelesca za opiate.
Rutinski testiRutinski testi
Hitri barvni testi za heroin, morfin in druge opiate so osnovani na: •reakciji vzorca z Marquis-jevim reagentom(HCO v žveplovi kislini) ali Mecke-jevim reagentom (selenova kislina v koncentrirani žveplovi kislini) in vrednotenja intenzitete barve•reakciji z HNO2 kislino za razlikovanje med heroinom in morfinom.
Učinki opiatovUčinki opiatov
ALKALOIDI V STRUPENIH IZLOČKIHALKALOIDI V STRUPENIH IZLOČKIHŽIVALI - REDKIŽIVALI - REDKI
Strupi pajkovStrupi pajkov: Araneidae Araneidae družinadružina
AcAciilpollpoliiaminaminski neurotoksiniski neurotoksini
TROPANSKI ALKALOIDITROPANSKI ALKALOIDI
Tropanski obročTropanski obroč DaturaDatura
Motijo akcijo neurotransmitorjaMotijo akcijo neurotransmitorjaacetilholina, kar je osnova za acetilholina, kar je osnova za anestetične lastnosti.anestetične lastnosti.
Plantažekoke in sušenje
KokainKokain
Skeletna formula kokaina - tropan alkaloid
Pirolidinski alkaloidi (tropanski) – L-ornitina glutamata
Piperidinski - L-lizina Piridinski - L-fenilalanina
Kinolinski – L-triptofana
Alkaloidi - metaboliti aminokislinAlkaloidi - metaboliti aminokislin
Izokinolinski – L- tirozina Indol – L-triptofana
Purinski alkaloidi – aspartata, glicina in glutamina
“Ogenj Sv. Antona”- ergotizem
Pieter Bruegel (1525 – 1569)
Lizergova kislina LSD
Naravni LSDNaravni LSD
Jutranja slava Jutranja slava Ipomoea tricolor
V semenih se nahaja alkaloidV semenih se nahaja alkaloidergin – naravni LSDergin – naravni LSD
Kaktusi: Kaktusi: Psilocybe, Paneolus, Psilocybe, Paneolus, ConocybeConocybe
Indolni obroč – motijo ali tekmujejo z delovanjme možganskega transmitorja serotonina.
ViriViri
• http://www.friedli.com/herbs/phytochem/alkaloids/alkaloid1.html
• http://www.herbs2000.com/h_menu/alkaloids.htm
• http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e20/20a.htm
• http://goldbook.iupac.org/A00220.html
