AMINI I NITRO-SPOJEVI

Azot

Duik, nitrogen ili azot (N, latinski - nitrogenium) je nemetal VA grupe. Duik je 1772. godine otkrio kotski kemiar Daniel Rutherford. Duik je dobio ime od Lavoiser od grke rijei Azotikus to znai "koji ne podrava ivot".

Elektronska konfiguracija azota1s2 2s2 2p3

Amini

Amini su derivati amonijaka kod kojih je jedan ili vie vodonikovih atoma zamijenjen alkil ili aril radikalom. Prema tome dijele se na primarne (RNH2), sekundarne (R2-NH) i tercijarne (R3-N). Najlake se razlikuju pomou reakcija sa azotastom kiselinom. Amini su organska jedinjenja azota (III) sa potpuno redukovanim atomom azota. Fizike osobine niih amina su slie fizikim osobinama amonijaka. Vii amini imaju viu taku kljuanja (teni su). Soli amina su rastvorive i u alkoholu za razliku uod soli amonijaka.

Dobivanje amina

Hemijske osobine alkilamina

Alkilamini su veoma reaktivna jedinjenja. Jae su baze od amonijaka. Sa kiselinama prave soli od kojih su najstabilnije soli tercijarnih amina, kao i kvartarne soli (umesto vodonika, aceptor slobodnog elelktronskog para azota je radikal). Vea baznost alkilamina se tumai veom nukleofilnou radikala u odnosu na vodonik. Alkilamini su veoma reaktivna jedinjenja. Jae su baze od amonijaka. Sa kiselinama prave soli od kojih su najstabilnije soli tercijarnih amina, kao i kvartarne soli (umesto vodonika, aceptor slobodnog elelktronskog para azota je radikal). Vea baznost alkilamina se tumai veom nukleofilnou radikala u odnosu na vodonik.

Aromatski amini

Arilamini su amonijakovi derivati kod kojih je atom vodonika zamenjen aril radikalom. Delimo ih na primarne, sekundarne i tercijarne. Sekundarni i tercijarni prema vrsti radikala mogu biti meoviti i aromatski. Dobijaju se redukcijom nitro jedinjenja.

Arilamini reaguju i sa sumpornom kiselinom. Tom prilikom nastaju sulfati koji se mogu lako prevesti u aminobenzosulfonske kiseline. Od sulfonske kiseline anilina, odvodi se sulfanilamid, veoma vaan lek. Reakcijom sa azotnom kiselinom, pri noramlnim uslovima bi nastala nitro-jedinjenja. Ukoliko se aminogrupa zatiti acetilovanjem, nastaju nitroamini (o-, p- i mnitroanilin su veoma slabe baze, zbog izvesne kiselosti nitro- grupe).

Od amina ugljovodonika s kondenzovanim jezgrom vaniji su naftalamin i benzidin.

Upotreba amina

Sibutramin Sibutramin pripada skupini lijekova za lijeenje pretilost koji djeluju centralno. Inhibira ponovni unos (reuptake), monoamina (prvenstveno serotonina i noradrenalina), a uinci in vivo posredovani su djelovanjem metabolita skupine primarnih i sekundarnih amina. Vjeruje se da su uinci sibutramina njegovog utjecaja na uzimanje hrane tj. stvaranje osjeaja sitosti, ali tome vjerojatno pridonosi i pojaana termogeneza. Iako je kemijski slian amfetaminima i slino djeluje, sibutramin nema toliko jako centralno djelovanje, niti izaziva karakteristine nuspojave kao amfetamini. Ipak, lijek ne smiju uzimati osobe koji imaju probleme sa titnjaom, kardiovaskularnim sustavom, jetrom, bubrezima i psihike poremeaje. Sibutramin je indiciran kao pomono sredstvo u sklopu programa za lijeenje pretilosti u: bolesnika ija je pretilost uzrokovana prehranom, a imaju indeks tjelesne mase (BMI =body mass index) 30 kg/m2 ili vei bolesnika ija je pretilost uzrokovana prehranom, a uz BMI od 27 kg/m2 ili vei imaju i dodatne imbenike rizika, kao to su diabetes melitus tip II ili dislipidemija.

Lijek se smije davati samo onim bolesnicima koji ne reagiraju dostatno na odgovarajue mjere za smanjenje tjelesne mase, tj. onima koji su tijekom tri mjeseca izgubili manje od 5 kg. Lijeenje se smije provoditi samo u sklopu sloenog terapijskog programa za smanjenje tjelesne mase pod nazorom specijalista za lijeenje pretilosti. Primjeren terapijski pristup obuhvaa dijetetske mjere i promjenu ponaanja, te pojaanu tjelesnu aktivnost. Takav je kompleksan pristup preduvjet za trajnu primjenu prehrambenih navika i ponaanja, to je neophodno za odravanje smanjene tjelesne mase nakon zavretka lijeenja. Trajanje lijeenja treba vremenski ograniiti. Nuspojave su gubitak teka, opstipacija, suhoa usta, nesanica.

Nitro spojevi

Derivati alifatinih i aromatinih ugljikovodika koji sadre jednovalentnu grupu NO2 Oni su esto visoko eksplozivna, posebno kad jedinjenje sadri vie od jedne nitro grupe i kad nije preieno. Nitro grupa jedna od najeih eksplozifora (grupa koje ine jedinjenje eksplozivom). Ta osobina nitro i nitratnih grupa potie od njihove termalne dekompozicije, koja proizvodi molekulski azot (N2 gas) i znatnu koliinu energije, to je posledica velike snage veze molekulskog azota.

Struktura nitro spojeva

Nitro-alkani

Struktura i nomenklatura Alifatina nitro-jedinjenja imaju optu formulu RNO2. Slino karboksilatnom jonu, nitroalkan je rezonancioni hibrid. Nitroalkani mogu biti primarni (RCH2NO2), sekundarni (R2CHNO2) i tercijarni (R3CNO2) Nitro-jedinjenja se imenuju kao supstituisani ugljovodonici. Npr. CH3NO2 nitrometan, CH3CH(NO2)CH3 2-nitropropan

R N

O O

R N

O O

O ili R N O

NO2 2 N N O azoksibenzen N N azobenzen NH2 NH NH hidrazobenzen 2 anilin

Aromatina nitro-jedinjenja

Ova jedinjenja upotrebljavaju se kao intermedijeri za dobijanje boja jo od 1856. godine, kada je Perkin otkrio anilinsko crveno Kasnije se koriste kao eksplozivi, intermedijeri pri dobijanju farmaceutskih proizvoda, itd. Dobijanje nitrovanjem aromatinih jedinjenjaNO2 HNO3, H2SO4 50 - 60 Co

NO2 HNO3, H2SO4 95oC NO2

Fizike osobine

obino su vrsta, kristalna jedinjenja, bezbojna ili uto obojena Samo nekoliko mononitroaromatinih jedinjenja su tenosti na sobnoj temperaturi Zbog velikog dipolnog momenta imaju visoke take kljuanja praktino su nerastvorni u vodi Tenosti su dobri rastvarai za veinu organskih jedinjenja, pa ak i za mnoge neorganske soli

Trinitrotoluen

Trinitrotoluen (C7H5N3O6, 2,4,6-trinitrotoluen, TNT, trotil) je nitrospoj toluena, te najvie primjenjeni vojni eksploziv. To je blijedo-uta kristalna tvar. Na suncu potamni u naranastu boju. Moe se dugo uvati, a ne mijenja osobine. Malo je osjetljiv na udar, pa se njime lako rukuje. Pripada u srednje jake brizantne eksplozive. Zapaljen plamenom na otvorenom prostoru sagorijeva mirnim crveno-utim plamenom. Upotrebljava se liven i prean, ist ili u smjesi s drugim eksplozivima, kao to su pentrit, heksogen, tetril (tetratol) i amonijev nitrat. Za miniranje i ruenje trotil se prea ili lije u razne oblike koji se nazivaju trotilski metak. U obliku valjka od 75g i 100g, 100g i 200g u obliku pravokutnika, 500g, te od 25kg u drvenoj kutiji. Prvi ga je sintetizirao njemaki kemiar Joseph Wilbrand 1863. godine, te se prvih nekoliko godina koristio kao uto bojilo, zbog svoje slabe osjetljivosti na mehaniki stres. 1902. godine prihvaen je kao korisni eksploziv.