Allmän och organisk kemi - Utbildning och forskning i kemi · 2015-02-06 · • Översikt av...

Allmän och organisk kemi KOKA20

2015-02-09Ulf Ellervik

• Översikt av organisk kemi i KOKA20

grundläggande kunskapkolväten (K1-4, F1-2)substituerade kolväten (K5, F3)stereokemi (K6, F4)namngivning (F4)

Föreläsning 1

• Kolväten• Kapitel 1, 2, 3 och delar av 4

1) Introduktion2) Atomer och molekyler3) Mättade kolväten4) Omättade kolväten5) Sammanfattning6) Aromatiska föreningar

Föreläsning 1 kap

• Vad kan man få Nobelpris för?1. Introduktion

• Atomer har en positivt laddad kärna2. Atomer och molekyler 1.1

Antalet protoner bestämmer vilket grundämne det är !exempel: H, He, Li

Antalet neutroner bestämmer vilken isotop det är !exempel: 1H, 2H, 3H

++++++

+ + +

+

• Atomer har en positivt laddad kärna som är omgiven av negativt laddade elektroner

I första skalet får det plats 2 elektroner

I andra skalet får det plats 8 elektroner

+ +-+-

-

++ -- + -

-

-

-

2. Atomer och molekyler 1.1

• Periodiska systemet

1Hväte1.008

2Hehelium4.003

4Be

beryllium9.01

5Bbor10.81

6Ckol12.01

7Nkväve14.01

8Osyre16.00

9Ffluor19.00

10Neneon20.18

11Nanatrium22.99

12Mg

magnesium24.31

13Al

aluminium26.98

14Sikisel28.09

15Pfosfor30.97

16S

svavel32.06

17Clklor35.45

18Arargon39.95

19K

kalium39.10

20Cakalcium40.08

53Ijod

126.90

54Xexenon131.29

35Brbrom79.90

36Krkrypton83.80

8Osyre16.00

atomnummeratombeteckningnamn

21Sc

skandium44.96

22Tititan47.88

39Y

yttrium88.91

40Zr

zirkonium91.22

57Lalantan138.91

72Hf

hafnium178.49

23V

vanadin50.94

24Crkrom52.00

41Nbniob92.91

42Mo

molybden95.94

73Tatantal180.95

74W

volfram183.84

25Mnmangan54.94

26Fejärn55.85

44Rurutenium

101.0775Re

rhenium186.21

76Ososmium190.23

27Cokobolt58.93

28Ninickel58.71

45Rhrodium102.91

46Pd

palladium106.42

77Ir

iridium192.22

78Ptplatina195.08

29Cukoppar63.55

30Znzink65.38

47Agsilver107.87

48Cd

kadmium112.41

79Auguld196.97

80Hg

kvicksilver200.59

31Gagallium69.72

32Ge

germanium72.64

49Inindium114.82

50Sntenn118.71

81Tltallium204.38

82Pbbly207.2

33Asarsenik74.92

34Seselen78.96

51Sb

antimon121.76

52Tetellur127.60

83Bivismut208.98

84Po

polonium(209)

37Rb

rubidium85.47

38Sr

strontium87.62

55Cscesium132.91

56Babarium137.33

89Ac

aktinium(227)

104Rf

rutherfordium(261)

105Db

dubnium(262)

106Sg

seaborgium(266)

107Bhbohrium(264)

108Hshassium(277)

109Mt

meitnerium(268)

110Ds

darmstadtium(281)

111Uuu

unununium(272)

112Uubununbium(285)

114Uuq

ununquadium(289)

87Fr

francium(223)

88Raradium(226)

3Lilitium6.94

43Tc

teknetium98.91

85Atastat(210)

86Rnradon(222)

60Ndneodym144.24

61Pm

prometium(145)

62Sm

samarium150.36

63Eu

europium151.96

64Gd

gadolinium157.25

65Tbterbium158.93

66Dy

dysprosium162.50

67Ho

holmium164.93

68Ererbium167.26

69Tmtulium168.93

70Yb

ytterbium173.04

71Lulutetium174.97

58Cecerium140.12

59Pr

praseodym140.91

92Uuran238.03

93Np

neptunium(237)

94Pu

plutonium(244)

95Am

americium(243)

96Cmcurium(247)

97Bk

berkelium(247)

98Cf

californium(251)

99Es

einsteinium(252)

100Fmfermium(257)

101Md

mendelevium(258)

103Lr

lawrencium(262)

90Ththorium232.04

91Pa

protaktinium231.04

102No

nobelium(259)

atomvikt

57-71

89-103

Skal123456

•varje skal kan innehålla 2*n2 elektroner!•n = skalets nummer


• Elektronerna beskrivs av Schrödingerekvationen

•kvantmekanik (ej i denna kurs)!•lösningarna är en serie ekvationer!•Ψ2 beskriver sannolikheten för att hitta en elektron!•orbitaler

δ2Ψ

δx2δ2Ψ

δy2δ2Ψ

δz28π2m

h2 (E-V)Ψ = 0

s-orbital p-orbitaler d-orbitalx

y

zpx py pz


• Orbitaler har olika energi

1s

2s

2p

3s

3p

3d4s

4p

4d5s

5p

5d

energi

skal1 2 3 4 5

= energinivå för en orbital med plats för två elektroner

Regler!1) Aufbau-principen: elektroner fylls på i orbitalen med lägst energi först!!2) Pauli-principen: maximalt två elektroner i varje orbital!!3) Hunds regel: om det finns flera orbitaler med lika energi får alla en elektron var innan någon får två.


exempel: kol (6 elektroner)

1s

2s

2p

3s

3p

3d4s

4p

4d5s

5p

5d

energi

skal1 2 3 4 5



• Oktettregeln•ett fyllt yttre elektronskal !(8 elektroner) är gynnsamt!•liknar ädelgaser

• Elektronegativitet: förmågan hos en atom att dra till sig elektroner

•stor skillnad i elektronegativitet ger jonbindning!•exempel litium och fluor

H2.1

Li1.0

Na0.9

K0.8

Be1.5

B2.0

C2.5

N3.0

O3.5

F4.0

P2.1

S2.5

Cl3.0

Br2.8

I2.5

Li F FLi


• Elektronegativitet: förmågan hos en atom att dra till sig elektroner

•liten skillnad i elektronegativitet ger kovalent bindning där elektronerna delas mellan två atomer!•exempel vätgas

H2.1

Li1.0

Na0.9

K0.8

Be1.5

B2.0

C2.5

N3.0

O3.5

F4.0

P2.1

S2.5

Cl3.0

Br2.8

I2.5

H H H H


• Molekylorbitaler•linjärkombination av atomorbitaler!•exempel: vätgas

energi

HA HB

•bindande molekylorbital

•antibindande molekylorbital

HA HB


• Molekylorbitaler•linjärkombination av atomorbitaler!•exempel: helium

energi

•bindande molekylorbital

•antibindande molekylorbital

HeA HeB


• Lewisstrukturer•bild som visar alla elektroner som !deltar i bindningar

Gilbert Lewis (1875-1946)

C

H

H

HH CH

H

H

H


• Orbitaler har olika energi

1s

2s

2p

3s

3p

3d4s

4p

4d5s

5p

5d

energi

skal1 2 3 4 5


exempel: kol (6 elektroner)

2. Atomer och molekyler

CH

H

H

H

2.3

• Hybridorbitaler•kol har 6 elektroner i p skalet!•problem: det är svårt att se hur metan kan ha fyra ekvivalenta bindningar!

energi

1s

2s

2ppx py pz


• Hybridorbitaler•kol har 6 elektroner i p skalet!•lösning: hybridorbitaler!!

energi

1s

sp3


• Alkaner har bara σ-bindningar

kol, sp3-hybridiserat

Väteatomer

•exempel: metan!

•σ-bindning

CH

H HH

bindning ipapprets plan

bindning bakåt

bindning framåt

3. Mättade kolväten 2.3

• Molekylorbitaler - igen•samma regler gäller för bildning av molekylorbitaler!


•exempel: etan!

•σ-bindning

CH

HHC

H

HH

0,154 nm

347 kJ/mol109°

• Alkaner har bara σ-bindningar3. Mättade kolväten 2.3

• Alkaner•generell formel CnH2n+2 (n= 1,2,3....)!•homolog serie (lägg till CH2 för nästa förening)!!CH4 metan

C2H6 etan

C3H8 propan

C4H10 butan

H3C CH3

H3CCH2

CH3

H3CCH2

CH2CH3

H3CCH

CH3

CH3


• Strukturisomerer

förening antal isomerer

C 2C 5C 9C 18


• Strukturisomerer

förening antal isomerer

C 2C 5C 9C 18C 35C 4347C 366319C 4111846763C 6,2*10

•samma summaformel men olika uppbyggnad!•konstitutionella isomerer, kedjeisomerer, skelettisomerer!•ju fler kolatomer desto fler möjligheter!!


• Strukturisomerer•kolväten kan vara grenade på olika vis!!

primärt kol (1°)

sekundärt kol (2°)

tertiärt kol (3°)

kvarternärt kol


• Namngivning•kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan!!Tabell 3.1 Raka alkaners nomenklatur. C = antalet kol i kedjan.!! !

C! Alkan! C! Alkan! ! C! Alkan!1! metan! 11! undekan! ! 21! heneikosan!

! 2! etan! ! 12! dodekan! ! 22! dokosan!! 3! propan! 13! tridekan! ! 30! triakontan!! 4! butan!! 14 ! tetradekan! ! 31! hentriakontan!! 5! pentan! 15! pentadekan! 32! dotriakontan!! 6! hexan! 16! hexadekan!! 40! tetrakontan!! 7! heptan! 17! heptadekan! 50! pentakontan!! 8! oktan!! 18! oktadekan! ! 60! hexakontan!! 9! nonan! 19! nonadekan!! 70! heptakontan!! 10! dekan! 20! eikosan! ! 100! hektan!

•sidokedjor namnges genom att ändelsen -an byts till -yl!!


• Namngivning•kolväten namnges efter den längsta ogrenade kolkedjan!!

Multiplicerande prefix!2 di!3 tri!4 tetra


• Namngivning•för cykliska kolväten används prefixet cyklo-!!


• Hybridorbitaler•sp2-hybridisering ger tre sp2-orbitaler och en p-orbital!!

energi

1s

sp2

2p

4. Omättade kolväten 2.3

• Hybridorbitaler•sp2-hybridisering ger tre sp2-orbitaler och en p-orbital!•möjlighet till dubbelbindningar!

•σ-bindning

•π-bindning

C HH

CHH

0,134 nm118°

611 kJ/mol!(347 och 264 kJ/mol)


• Namngivning av alkener•byt ut -an mot -en !

propan

propen

butadien


• Namngivning av alkener•byt ut -an mot -en !•hitta kolkedjan med flest dubbelbindningar!•dubbelbindningarna ska ha så lågt nummer som möjligt!


• HybridorbitalerF1

•sp-hybridisering ger två sp-orbitaler och två p-orbitaler!!

energi

1s

sp

2p


• Hybridorbitaler•sp-hybridisering ger två sp-orbitaler och två p-orbital!•möjlighet till trippelbindningar!

•σ-bindning

•π-bindningar

0,120 nm

180° 637 kJ/mol!(347, 231, 231 kJ/mol)

C HCH


• Alkyner har trippelbindningar•den enklaste alkynen heter etyn!•den kallas också acetylen (C2H2)!!

CaO + 3 C CaC2 + COCaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2


• Alkyner har trippelbindningar•dubbelbindningar har högre prioritet än trippelbindningar!!


• MolekylorbitalerSummering:!

hybridisering bindning längd (nm)!

energi (kJ/mol)

andel s

sp enkel 0,154 347 25%

sp dubbel 0,134 347!264

33%

sp trippel 0,12 347!231!231

50%

5. Sammanfattning 2

• Aromatiska föreningar har π-system•aromatiska strukturer är mycket stabila!!

sp2sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

6. Aromatiska kolväten 3.3

3.3

• Namngivning•positionerna i bensen benämns efter deras relativa läge!!

Cl

Cl

Br

OH

O

orto

meta

Xorto

metapara

6. Aromatiska kolväten

• Namngivning•om bensenringen är substituent kallas den fenyl-!!


• Namngivning•mycket vanligt med trivialnamn!!

bensen toluen xylen naftalen


Nomenklatur

113

5.2.21 Aromatiska karboxylsyror

5.2.22 Aromatiska anhydrider och syrahalogenider

5.2.23 Aromatiska nitroföreningar

5.2.24 Aromatiska heterocykliska föreningar

5.2.25 Sulfonsyror

5.2.26 Övriga föreningar

bensoesyra

antranilsyra

m-klorperbensoesyramCPBA

OH

O

NH2

O

OH

Cl

O

OOH

Cl

O

SO

O

Cl

bensoylklorid

tosylklorid(4-toluensulfonylklorid)

O2N NO2

NO2

2,4,6-trinitrotoluen, TNT

OHO2N NO2

NO2

pikrinsyra

N

O

HN

furan

pyrrol

pyridin

SO

O

OHp-toluensulfonsyraderivat kallas för tosylat

SF3C OHO

O

trifluormetansulfonsyraderivat kallas för triflat

S OHO

O

metansulfonsyraderivat kallas för mesylat

S Odimetylsulfoxid, DMSO

Nomenklatur

112

5.2.13 Diverse kvävederivat

5.2.14 Aromatiska kolväten

5.2.15 Fenoler

5.2.16 Aromatiska alkoholer

5.2.17 Aromatiska etrar

5.2.18 Aromatiska aminer

5.2.19 Aromatiska aldehyder

5.2.20 Aromatiska ketoner och kinoner

H N

O

C N

H2N NH2

O

dimetylformamid, DMF(N,N-dimetylformamid)

acetonitril(metylcyanid)(etannitril)

ureaurinämne(karbamid)

bensen

naftalen

antracen

bifenyl

toluen

trans-stilben

styren

OHfenol

α-naftol(1-naftol)

OH

OHbensylalkohol

Oanisol(metylfenyleter)(metoxybensen)

NH2anilin

O

O

O

bensaldehyd

anisaldehyd(p-metoxybensaldehyd)

O

O

O

acetofenon

antrakinon

• Namngivning•mycket vanligt med trivialnamn!!


Allmän och organisk kemi - Utbildning och forskning i kemi · 2015-02-06 · • Översikt av...

Documents

Transcript of Allmän och organisk kemi - Utbildning och forskning i kemi · 2015-02-06 · • Översikt av...