Ácido graso esencialDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegación, búsqueda

Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Se trata de ácidos grasos poliinsaturados con todos los dobles enlaces en posición cis.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula. En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul, las semillas y frutos secos, como las de girasol o las nueces, en aceite de oliva o bacalao.

Ácido graso cis

Ácido oleico cis y trans

Un ácido graso cis es un ácido graso insaturado que posee los grupos semejantes o idénticos (generalmente grupos –H) en el mismo lado de un doble enlace. Los ácidos grasos cis son isómeros de los ácidos grasos trans , en los que los –H se disponen uno a cada lado del doble enlace.

Los ácidos grasos con dobles enlaces cis no son cadenas rectas sino que poseen un "codito" en el punto donde está el doble enlace; por el contrario, los trans son rectilíneos; los dobles enlaces cis son mucho más comunes en los seres vivos que los trans.1

Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos

Ácido graso saturadoÁcido graso cis-

insaturadoÁcido graso trans-insaturado

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso_cis

Átomos de carbono saturados (cada uno con

2 hidrógenos) unidos por un solo enlace

Átomos de carbono insaturados (cada uno

con 1 hidrógeno) unidos por enlace

doble. Configuración cis

Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace

doble. Configuración trans

Ácidos grasos esenciales (AGE)

Artículo principal: Ácido graso esencial.

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

[editar] Biosíntesis de ácidos grasos

Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos.

El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción global es la siguiente:2

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.

El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de estos mecanismos:

Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.

Desaturación. Mediante este proceso, que se produce en el retículo endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas).

[editar] Degradación de ácidos grasos

Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos.

Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

[editar] Papel biológico de los ácidos grasos

[editar] Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden

oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos.

Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Véase también: Cetoacidosis diabética).

[editar] Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

[editar] Función reguladora

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea,

Los ácidos grasos esenciales y su importancia

Maria on 05 10, 2012

El organismo precisa de ciertas grasas para funcionar de forma correcta y de hecho, es un

máquina eficiente para producir ácidos grasos por sus propios medios a partir de cualquier

alimento como los carbohidratos, las protínas o las grasas de la alimentación. Incluso`puede

transformar hormonas como la insulina en grasa. Sin ambrago, hay dos grasas que no es

capaz de producir: los ácidos grasos Omega3 y Omega6 que deben onternerse mediante

la dieta.

Estas dos grasos son considerados ácidos grasos esenciales, porque representan la

materia prima para crear todas las grasas especiales en estructuras tales como el cerebro,

los ojos, ovarios, testículos, glándulas, y membranas que rodean y protegen cada célula del

cuerpo. Sin estos aminoácidos grasos no se podrán llevar a cabo funciones tales como correr,

ver, oír, pensar..etc. Por sorprendente que parezca, un déficit de ácidos grasos esenciales

pueden marcar una gran deficiencia en el estado de salud y en las capacidades atléticas de

una persona.

Bajo el encabezamiento de grasas pueden considerarse tres grupos de compuestos que son

metabólicamente importantes:

Los triacilgliceroles, o triglicéridos que son ácidos y grasas comunes en la dieta.

Los fosfolípidos, químicamente similares a los anteriores pero con un grupo fosfato en la

molécula.

Los esteroides, que incluyen el colesterol, las hormonas tiroideas y la vitamina D. Son

diferentes desde el punto de vista químico de los triglicéridos y fosfolípidos.

Físicamente, la diferencia más importante entre los ácidos grasos saturados (grasas malas) y

los insaturados (grasas buenas), es que los primeros son sólidos a temperatura ambiente y

los segundos líquidos. Las curvas de las grasas esenciales y las cargas electromagnéticas

formadas por los dobles enlaces,  dificultan que se agolpen lo suficiente como para volverse

de consistencia sólida, por lo que son líquidas y no forman tapones en las arterias.

Además, están formadas por una consistencia muy adaptable para crear toda una serie de

grasas especiales que me combinan con las grasas saturadas  para que éstas puedan ser

utilizadas en numerosos menesteres, como la formación de los fosfolípidos que componen las

membranas de las células.

Su consistencia grasa con forma de fluido es esencial para la función óptima del organismo,

ya que permite que los nutrientes fluyan  fácilmente  dentro de la célula así como expulsar

los deshechos hacia fuera de ella. Los ácidos grasos esenciales  ayudan a transferir el

oxígeno a los alvéolos de los pulmones y de allí a la hemoglobina de las células rojas de la

sangre. Después, en las membranas de las células, los ácidos grasos esenciales tiene la

capacidad de absorber el oxígeno, sacándolo de la hemoglobina y llevándolo al interior de la

célula.

Como podéis ver, solo por esa función, los ácidos grasos esenciales no pueden faltar en la

dieta de un atleta, para que este pueda rendir al máximo, ya que ayudan a suministrar

oxígeno a los músculos. Si tomáis una cantidad elevada de grasas saturadas en la dieta,

además de poneros gordos, pondréis en peligro vuestro sistema cardiovascular. Las grasas

esenciales Cis tienen efectos opuestos.

Las últimas investigaciones científicas al respecto, confirman que cuando estas grasas son la

única fuente de ácidos grasos en la dieta y representan el 12 y el 15% del total calórico

diario, pueden reducir la grasa corporal a través de tres mecanismos:

Primero aumenta el ritmo metabólico, lo que provoca una mayor utilización de la grasa

corporal almacenada para producir energía.

Segundo, aumenta la eficiencia de la insulina. Se ha podido demostrar  en estudios

recientes, como los ácidos grasos esenciales omega 3 pueden mejorar el metabolismo de

la insulina hasta tal punto que ayudan a prevenir la insulinorresistencia  en animales de

laboratorio diabéticos y proclives a la diabetes.

Un tercer mecanismo por el cual los AGE (ácidos grasos esenciales) pueden reducir la

grasa corporal, es controlando la producción de prostaglandinas. Las prostaglandinas

son compuestos muy parecidos a las hormonas que se producen de las grasas esenciales y

que pueden regular muchas funciones biológicas en el organismo.

Una de esas funciones es regular el nivel de grasa corporal. De especial interés para los

deportistas es el descubrimiento de que los AGE, más en concreto los omega 3, tienen

grandes propiedades anticatabólias debido a su capacidad para mediar en la inflamación,

bloquear la producción de cortisol y estimular una mayor secreción de hormona de

creciemitno. Este cóctel actúa de forma sinérgica para mejorar el rendimiento físico, eliminar

grasa corporal y acelerar el crecimiento muscular. Deficiencias de AGE puede producir graves

problemas de salud como hipertensión, agregación plaquetaria, inflamación de los tejidos,

déficit hormonal, actividad celular anormal, cansancio crónico, problemas en la piel y

mucosas y enfermedades cardiovasculares.

Fuentes de ácidos grasos esenciales

Las mejores fuentes de ácidos grasos esenciales Las grasas insaturadas las podréis obtener

sobre todo en los aceite orgánicos no procesados, aunque no todos los estos aceites

contienen los AGE en las justas proporciones. El mejor de todos los aceites es el de semilla

de lino, seguido del de semilla de calabaza, el de nuez, el de soja y el de colza, siempre y

cuando sean orgánicos y no hayan sido sometidos a un procesamiento de calor, puesto que

resultarían parcialmente hidrogenados. El aceite de oliva virgen extra es bueno siempre y

cuando no sea procesado, pero sólo presenta un doble enlace, en el átomo 6; no tiene pues,

la suficiente cantidad de AGE y nada de omega 3 que, como ya hemos visto es el más

biológico. Los vegetales de hoja verde contienen pequeñas cantidades de ácidos grasos

esenciales.

Algunos complementos alimenticios presentan aceite de borraja, aceite de onagra o

prímula, de semilla de grosella negra, etc. Sin embargo el más equilibrado en AGE  y más

económico suele ser el aceite de semilla de lino. Los suplementos de aceite de pescado

también son útiles para obtener estos ácidos esenciales. Otras fuentes de ácidos omega 3

son las sardinas, el salmón, y otros pescados de aguas frías.

IMPORTANCIA BIOLOGICA DE LOS ACIDOS GRASOS ESENCIALES

LOS ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES Y SU INFLUENCIA SOBRE LA

SALUD.

Diariamente necesitamos entre 5 y 10 gramos de ácido cis,cis-

linoleico el cual lo podemos tomar consumiendo aceite de girasol,

maíz y semillas oleaginosas(maní, almendras, pistacho, nueces,

avellanas, merey, girasol).

ACIDO CIS, CIS-LINOLEICO

El ácido araquidonico no tiene un requerimiento mínimo diario porque

generalmente lo obtenemos de las carnes, productos lácteos, huevos

y demás alimentos animales... además está presente en los

calamares, gambas y algunas algas marinas.

ACIDO ARAQUIDONICO

El ácido alfa-linolénico lo requieren los peces y los animales

terrestres, pero investigaciones recientes indican que los seres

humanos también lo necesitan; se encuentra en las hojas verdes

como espinacas, perejil,cilantro,acelgas,cebolla junca o

cebollín,repollo,repollo chino,alfalfa y en la soya,linaza,canola.

ACIDO ALFA-LINOLENICO

Aparte de ser bio- promotores biológicos de prostaglandinas de las

series-1, 2 y 3, los ácidos grasos esenciales tienen otras propiedades

positivas para la salud.

Prostaglandina E1 formada a partir del

ácido Linoleico

La deficiencia de AGE (ácidos grasos esenciales) produce en bebés

(raramente en adultos) un crecimiento lento, piel con escamas

(dermatosis), hinchazón de las mitocondrias, pobre eficiencia de la

energía, hemorragias internas . Los AGE se requieren para la síntesis

de tejidos normales y su deficiencia impide la cicatrización de las

heridas, además la piel absorbe los AGE... frotando un aceite rico en

AGE sobre la piel, ésta absorbe los AGE y la persona reduce la

deficiencia.

Cuando hay deficiencia de AGE, hay un aumento marcado del ácido

5,8,11-eicosa-trienoico(llamado 20:3w9) conocido como ácido Mead;

éste es un ácido omega-9 derivado del ácido oleico.La Organización

Mundial de la Salud (OMS) y la Organización para la Alimentación y la

Agricultura (FAO) sugieren que al menos un 3% del total de calorías

totales diarias debería proceder de AGE en los adultos y un 5% en los

niños,atletas, mujeres gestantes y lactantes. Esto es importante para

los niños en crecimiento y personas con problemas cerebrales porque

aproximadamente el 60% del cerebro está constituido por lípidos, de

los que una parte importante son los ácidos grasos esenciales... los

AGE son vitales para el adecuado crecimiento y desarrollo del cerebro

y del sistema nervioso central, la mitad de los ácidos grasos del

cerebro son ácidos omega-3*, el 50% restante son AGE. También son

importantes para el desarrollo del cortex cerebral, retina de los ojos.

60% DE EL CEREBRO ESTA CONSTITUIDO POR LIPIDOS

(GRASAS)

Los AGE y demás ácidos grasos polinsaturados hacen disminuír los

niveles de triglicéridos y colesterol en la sangre. Los ácidos grasos

saturados con menos de doce átomos de carbono ** y el ácido

esteárico no afectan los niveles de colesterol en el suero sanguíneo;

pero los ácidos grasos saturados entre doce a diez y seis *** átomos

de carbono, incrementan el nivel de colesterol en el suero, en dos

veces la cantidad que el ácido linoleico lo hace bajar. Otros factores

dietéticos influencian los niveles de colesterol en la sangre: bajos

niveles de proteína en la dieta aumentan los niveles de colesterol y la

vitamina niacina (Vitamina B3 ) hace reducir el colesterol.

El Colesterol es disminuído por las grasas poliinsaturadas

Los AGE tienen otros papeles importantes. Ellos juegan un rol

fundamental en todas las membranas celulares del cuerpo, los AGE

forman parte de los Fosfolípidos de las membranas. La

permeabilidad y flexibilidad de las membranas depende de los AGE

que poseen. La membrana celular es rígida si no tiene AGE y es

flexible si tiene suficiente AGE... esto es importante para los linfocitos,

cuyo trabajo es eliminar de nuestro cuerpo a los invasores extraños.

Los AGE tienen un papel especial en la reproducción y en la

lactancia... el ácido DHA es un ácido graso esencial para el

crecimiento de los cultivos de células cerebrales. Además actúan

como agentes protectores contra los efectos de la radiación

ambiental (rayos x, gamma e infrarrojos) y ayudan a prevenir la

pérdida excesiva de agua en el cuerpo porque evitan el desarrollo de

permeabilidad en los capilares de la piel.

* Los ácidos OMEGA-3 son los del pescado y demás productos del

mar; aceites de soya, canola y linaza.** Los ácidos grasos saturados

con menos de doce átomos de carbono son el ácido butírico, caproico,

caprílico y caprico.*** Son el ácido láurico, ácido mirístico y palmítico

con 12,14 y 16 carbones, específicamente.

Experimentos realizados con animales que fueron alimentados con

AGE demostraron los siguientes síntomas desfavorables:

- Anormalidades de la piel y de la circulación.

- Piel Seca.

- Heridas que no se curaban adecuadamente.

- Deficiencias en la reproducción (en los machos especialmente).

- Trastornos inflamatorios y artritis.

- Deficiencias en la reproducción (en los machos especialmente).

- Trastornos inflamatorios y artritis.

- Deficiencias en el normal funcionamiento del cerebro.

- Alta sequedad de conductos lacrimales y de glándulas salivales

(Síndrome de Sjögren)

- Deficiente funcionamiento inmunológico.

* Los ácidos OMEGA-3 son los del pescado y demás productos del

mar; aceites de soya, canola y linaza.

** Los ácidos grasos saturados con menos de doce átomos de

carbono son el ácido butírico, caproico, caprílico y caprico.

*** Son el ácido láurico, ácido mirístico y palmítico con 12,14 y 16

carbones, específicamente.

resulta importantísimo el consumo de ácidos grasos esenciales, necesarios para la sintetización de hormonas anabólicas del propio cuerpo o la hormona de crecimiento de la que tanto hemos hablado.

ÁCIDOS GRASOS ESENCIALESDr. Oscar BrunserInstituto de Nutrición y Tecnología de los Alimentos, Universidad de Chile.

Los ácidos grasos esenciales son una familia de lípidos que no son sintetizados por el organismo de los seres humanos. En 1929 George y Mildred Burr publicaron un estudio acerca del efecto en ratas de la alimentación con una dieta purificada, totalmente desprovista de grasas; su administración por varias semanas se asoció con retardo del crecimiento, lesiones seborreicas descamadas de la piel, decaimiento, alopecia y finalmente, su muerte. Este efecto era prevenido al añadir a la dieta de las ratas cantidades muy variables -a veces pequeñas-, de grasas de origen animal, por lo que postularon que la grasa contenía normalmente uno o más componentes que, incluso en cantidades pequeñas, eran capaces de ejercer efectos favorables sobre la salud y nutrición de los animales y prevenir la aparición de lesiones sistémicas. Ante estos hallazgos, concluyeron que este principio podía ser una vitamina o algún tipo de lípido muy particular que no pudieron identificar. Si bien cuando se desarrollaron métodos sensibles de laboratorio, el componente ausente de la dieta de las ratas usado por Burr fue identificado como el ácido linoleico, por muchos años no fue posible demostrar que en los seres humanos -en especial en los niños pequeños, cuyas necesidades de nutrientes son proporcionalmente mayores porque crecen rápidamente y desarrollan funciones que significan el desarrollo de estructuras celulares- se desarrollaran cuadros equivalentes.  Por eso, se llegó a creer incluso que este tipo de cuadro se producía sólo en los demás mamíferos, pero no en la especie humana. En 1963 Arild Hansen y colaboradores publicaron un estudio clínico y bioquímico muy cuidadoso acerca del papel del ácido linoleico en la nutrición infantil.

 Basaron su estudio en las diferencias existentes entre la composición de los lípidos de la leche humana y de la leche de vaca y en el hecho que el contenido de ácido linoleico de la leche materna es cuatro o cinco veces mayor que el de la leche de vaca no modificada. Estudios previos de este grupo habían demostrado que la carencia de ácido linoleico en la dieta estaba asociada con la aparición de lesiones cutáneas en los lactantes. Para su estudio clínico, Hansen y colaboradores alimentaron durante tres meses, grupos de cien lactantes con cuatro fórmulas: tres de ellas contenían la misma cantidad total de grasa, pero cantidades variables de ácido linoleico provenientes de aceites vegetales y de grasa láctea, mientras que la cuarta fórmula estaba casi completamente desprovista de lípidos. A diferencia de los otros tres grupos, los lactantes de este cuarto grupo mostraron precozmente signos de deficiencia de un nutriente, que se interpretó como el ácido linoleico.  Una proporción mayor de ellos exhibieron curvas de crecimiento inferiores a las anticipadas o requirieron hospitalización por cuadros infecciosos (neumonía, diarrea aguda, lesiones infectadas de la piel). Los niños cuya fórmula carecía de ácido linoleico tuvieron también mayor prevalencia de heces pastosas o semilíquidas. Los signos más llamativos en todos ellos fue la sequedad y descamación de la piel asociada con enrojecimiento e intértrigo secretante de los pliegues cutáneos.  La administración de trilinoleína o de las otras fórmulas que contenían ácido linoleico inducía una rápida mejoría, seguida de una recaída cuando el lactante era vuelto a alimentar con la fórmula desprovista de grasa por un tiempo suficientemente largo.

La importancia de este estudio reside en que por primera vez se demostró que, al igual que en los animales de experimentación, el ser humano requiere de algunos ácidos grasos que deben ser aportados por la dieta en cantidades adecuadas, para los que la denominación de ácidos grasos esenciales, que los hace asemejarse a las vitaminas, representa una definición apropiada.

El ácido linoleico y algunos de sus derivados son parte de esta familia, y estudios posteriores demostraron que el ácido linolénico y sus derivados son el otro ácido graso esencial que hace de cabeza de serie para una diversidad de derivados.

Nomenclatura de los ácidos grasos poliinsaturados y sus derivados Las tres familias o series de ácidos grasos insaturados que tienen importancia biológica se derivan del ácido oleico (AO), del ácido linoleico (AL) y del ácido linolénico (ALN); para identificarlas existen dos nomenclaturas: la llamada estándar o IUPAC (por International Union of Pure and Applied Chemistry) y aquella elaborada por Ralph T. Holman, un discípulo de Mildred y George Burr. La nomenclatura IUPAC numera como carbono 1 al que forma el carboxilo terminal y denomina como D (delta) la localización de los dobles enlaces.  Esta nomenclatura tiene el inconveniente de que la oxidación de los ácidos grasos durante su metabolismo intracelular se efectúa con acortamientos de la cadena de átomos de carbono en unidades de dos átomos de carbono, la b (beta)-oxidación), proceso que ocurre a partir del carboxilo (carbono 1); por lo tanto, la relación del nuevo carboxilo que se forma en la cadena de carbono respecto de la posición de el o los dobles enlaces, cambia.  La  clasificación  de  Holman tiene la  ventaja   de    que   denomina carbono  1  al  del  extremo  opuesto, es decir al del metilo, y por lo tanto durante la b-oxidación del ácido graso, la relación entre el carbono 1 y los dobles enlaces no resulta alterada. La posición del primero de los dobles enlaces respecto del carbono 1 se identifica mediante la letra griega w (omega); así, el ácido oleico es w-9, es decir, el doble enlace está después del carbono 9, el ácido linoleico es w-6 porque su primer doble enlace está situado después del carbono 6, y el ácido linolénico es w-3 porque el primer enlace está entre los carbonos 3 y 4. La denominación del AO es 18:1 w-9, es decir, tiene una cadena de 18 átomos de carbono con

un doble enlace después del carbono 9; el AL es 18:2 w-6, que indica que su cadena tiene 18 átomos de carbono con dos dobles enlaces, el primero de los cuales está entre los carbonos 6 y 7; y el ALN es 18:3 w-3, cuya cadena tiene 18 átomos de carbono y tres dobles enlaces con el primero de ellos entre los carbonos 3 y 4 (Fig. 1). Hay otras familias de ácidos grasos poliinsaturados cuyo primer doble enlace está entre los carbonos 7 y 11, pero su papel metabólico no es del todo conocido.

FIGURA 1

Figura. 1. Estructura química de los ácidos esteárico, oleico, linoleico y linolénico. Son todos ácidos con 18 átomos de carbono en su cadena pero el primero no tiene dobles enlaces, el segundo tiene uno, entre los carbonos 9 y 19, el tercero tiene dos, entre los carbonos 6 y 7 y entre 9 y el 10, y el tercero tiene tres, entre los carbonos 3 y 4, entre los carbonos 6 y 7 y entre los carbonos 9 y 10.

Fuentes de ácidos grasos esenciales

Las principales fuentes de ácidos grasos esenciales son productos marinos, tales como los peces grasos (jurel, salmón, sardinas y anchoas) y crustáceos diversos, así como las semillas de lino, el aceite de raps -y en especial su variedad, la canola-, el aceite de semilla de cáñamo, el aceite de soya y las semillas de la chía, de zapallo, y maravilla, las nueces y,

en menor cantidad, las hojas de los vegetales. Los peces y mariscos obtienen los ácidos grasos poliinsaturados del plankton marino, que tiene la capacidad de sintetizarlos en grandes cantidades. Otras fuentes industriales son algunos mohos, hongos y otros organismos unicelulares. 

Metabolismo de los ácidos grasos esencialesEl proceso de elongación / desaturación Los ácidos oleico, linoleico y linolénico, originan series de otros ácidos grasos insaturados de cadena larga a través de una serie repetida de procesos de elongación de la cadena de átomos de carbono y de procesos de desaturación de dobles enlaces, conformando familias de compuestos denominados ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (cuyas siglas en inglés son PUFA, por poliunsaturated fatty acids).

La conversión de los tres ácidos grasos cabeza de serie en PUFA ocurre inicialmente en los microsomas (resultado de la homogenización y fraccionamiento de células que es el equivalente del retículo endoplásmico de la microscopía electrónica). Este proceso tiene una etapa final en los peroxisomas, organelos en los que se produce el proceso llamado de retroconversión, que acorta en dos unidades la longitud de las cadenas de los derivados más largos del AL y el ALN. Los procesos por los que las cadenas de átomos de carbono de estos ácidos grasos son modificadas, se producen por la acción de elongasas, enzimas que agregan a dicha cadena alifática unidades de dos átomos de carbono, etapa que es seguida por la intervención de las desaturasas, que agregan nuevos dobles enlaces en posiciones definidas.

 Los vegetales son capaces de introducir dobles enlaces en las posiciones -3, -6 y -9 y por lo tanto sintetizan AO, AL y ALN a partir de ácidos grasos saturados. Los mamíferos sólo pueden introducir enlaces a partir del carbono -9 y por eso los ácidos grasos de las series -3 y -6 son esenciales para ellos, no así el AO.

FIGURA 2

Figura. 2. Vías metabólicas que ilustran en forma diagramática la interconversión de los ácidos grasos poliinsturados (PUFA) w-3 y w-6. LA = ácido linoleico; GLA = ácido gama-linoleico; ARA = ácido araquidónico; DPA = ácido docosapentaenoico; ALA = ácido linolénico; EPA = ácido eicosapentaenoico; DHA; ácido docosahexaenoico.

El proceso de elongación: de los ácidos grasos esenciales a los poliinsaturados de cadena larga (PUFA)  Los ácidos grasos esenciales, AL y ALN, junto con el AO, sufren, durante su metabolismo intracelular en la fracción microsomal, procesos sucesivos de elongación y desaturación antes mencionados que llevan a la formación de ácidos grasos con cadenas de hasta 24 átomos de carbono y hasta 6 dobles enlaces (Fig. 2). Los enzimas más importantes del proceso de desaturación son dos desaturasas, denominadas -5 y  -6. Esta última juega un papel importante, porque su actividad está regulada por factores endocrinos como la insulina y por los productos con 20 y 22 átomos de carbono que resultan de su actividad (regulación por productos terminales). La  -6 desaturasa tiene mayor afinidad por el ALN que por el AL, de manera que si el aporte del primero es elevado, inhibe competitivamente la formación de derivados más insaturados de AL. Por el contrario, si el aporte de AL es mucho más elevado, el metabolismo de ALN hacia sus derivados más insaturados disminuye considerablemente. Se requiere una proporción diez veces superior de AL respecto del ALN para que el primero sea capaz de inhibir el  procesamiento  del  ALN. Por vía de ejemplo, para bloquear la transformación del AL en ácido araquidónico    (AA;  C20:4 -6)  a   la  mitad,  basta  la presencia de  ALN  en  cantidades que representan el 0,5 % de las calorías. En cambio, el efecto inverso, es decir, la disminución de la transformación de ALN en ácido eicosapentaenoico (EPA; C20:5 -3) requiere un aporte de energía en forma de AL equivalente a aproximadamente 7% de las calorías totales de la dieta. Para que las inhibiciones recíprocas entre AL y ALN resulten equivalentes, la proporción AL/ALN debería ser cercana a 14:1.

 A partir de evidencia experimental, es posible sostener que la relación óptima entre estos ácidos debería ser cercana a 5:1 y no exceder 10:1. Como la afinidad de AO por la -6 desaturasa es muy baja, sólo se formarán productos de su desaturación cuando AL y ALN estén presentes en la dieta en cantidades muy reducidas y por lo tanto, la aparición en la

circulación de los productos de la desaturación de AO representa un indicio bioquímico de que la dieta está proveyendo aportes bajos de AL y ALN. Es importante hacer notar que no existe interconversión entre ambos ácidos grasos esenciales, de manera que puede haber exceso de uno en presencia de carencias del otro.  Como muestra la Fig. 2, la etapa final del proceso de elongación-desaturación microsomal produce un ácido graso de 24 átomos de carbono y cinco enlaces dobles enlaces (C24:5 -6) a partir de AL y un ácido graso también con 24 átomos de carbono pero con seis enlaces dobles (C24:5 -6) a partir del ALN. Estos procesos son catalizados por una -6 desaturasa que es funcionalmente comparable, pero no idéntica en su estructura molecular, a la que interviene inicialmente sobre 18:2 -6 y 18:3 -3. Tanto C24:5 -3 como C24:5 -6 son transportados al interior de los peroxisomas donde sufren una única -oxidación que los transforma en los ácidos docosa-pentaenoico (DPA; C22:5 -6), a partir del AL, y docosahexaenoico (DHA; C22:6 -3), a partir del ALN, respectivamente, en un proceso denominado de retroconversión. El derivado de cadena más larga formado a partir de AO es 20:3 -9. El producto intermedio más importante del metabolismo de AL es el AA (C20:4 -6), mientras que el de ALN es DHA (C22:6 -3). Cuando la disponibilidad de ALN es inadecuada, AA sufre un proceso de retroconversión a DPA, que se acumula en los tejidos en sustitución de DHA. La mayor parte del AL y del ALN aportados por la dieta (cerca del 95%) son oxidados en las mitocondrias hepáticas para la producción de energía. La transformación del AL en AA ocurre en el hígado, desde donde es transportado a la periferia formando parte de fosfolípidos y triglicéridos de las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) o unido a seroalbúmina. El AA es transportado al cerebro a través de la barrera hémato-encefálica, y también es  utilizado  por  la retina y las células germinales del testículo.  El principal producto de ALN, el DHA, también producido por las células hepáticas, comparte algunos de los mecanismos de transporte y el destino tisular del AA en el sistema nervioso central y la retina. Sin embargo, el DHA no es transportado por las VLDL. Junto con el hígado, el tejido adiposo constituye un reservorio considerable de DHA y esto explica porqué la deficiencia de ALN sólo se manifiesta en forma tardía cuando la dieta es carente en este compuesto y por qué fue tan difícil demostrarla en los niños.   Los PUFA se incorporan a las membranas celulares, especialmente a la bicapa lipídica de la membrana plasmática, y modifican su fluidez, es decir, su capacidad de acomodar en su espesor diversos enzimas, receptores, canales y poros, lo que permite una mejor adaptabilidad de las funciones celulares a los requerimientos fisiológicos. AA y EPA son incorporados a las membranas como parte de fosfolípidos (fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina y esfingomielina) de donde pueden ser liberados por la acción de fosfolipasas. En estas circunstancias, y por efecto de diversos enzimas,  en  primer lugar las ciclooxigenasas y,  posteriormente,  por procesos de oxidación  catalizados  por  otros  enzimas,  los PUFA,  dan origen  a familias de moléculas  con  gran  actividad   biológica, capaces   de   ejercer  fundamentalmente acciones pro o antiinflamatorias: son las llamadas genéricamente protaglandinas y que comprenden las prostaglandinas propiamente tales, las prostaciclinas y los tromboxanos. Otra familia de enzimas, las ciclooxigenasas dan lugar a la formación de los leucotrienos. A través de estos procesos los derivados de AL, vía AA, dan origen a compuestos proinflamatotios mientras que ALN, vía DHA, da origen a compuestos con acciones antiinflamatorias. Recientemente se ha descrito que durante la resolución de los procesos inflamatorios, el ácido acetilsalicílico acetila la ciclooxigenasa 2 la que, actuando sobre DHA, da origen a moléculas que ayudan a la reparación del daño causado por los procesos inflamatorios y que se conocen genéricamente como resolvinas.  De esta forma, resulta que una de las funciones más importantes de  los  ácidos  grasos  esenciales  es  mantener bajo control y dentro de límites tolerables los componentes de los procesos activos  de  inflamación y  de su reparación cuando estos terminan y actúan como mensajeros hacia órganos y tejidos distantes (Fig. 2).   Otra de las funciones importantes de los ácidos grasos esenciales es participar en la composición de las estructuras membranosas de las células del sistema nervioso central y

su dependencia, la retina. El tejido nervioso cerebral contiene aproximadamente 60% de lípidos como peso seco y de éstos, más de la mitad está constituida por DHA. Desde el momento en que comienza la formación del sistema nervioso central durante la embriogénesis y durante la fase de proliferación y diferenciación neuronal que se prolonga hasta los dos años después del parto -unido al desarrollo de las arborizaciones dendríticas y la formación de uniones sinápticas- existe un requerimiento elevado de ácidos grasos esenciales, el que debe ser satisfecho primeramente por la madre a través de la placenta y la leche materna, desde sus reservas o usando su capacidad de biosíntesis; posteriormente los ácidos grasos esenciales deben ser provistos por la alimentación. Como los componentes membranosos del tejido nervioso mantienen un proceso activo y sostenido de recambio a lo largo del resto de la vida de los seres humanos, la necesidad de aportes adecuados se mantiene durante toda la vida, aunque en circunstancias especiales el organismo es capaz de usar algunas de sus reservas, que pueden ser considerables.

Fuentes de ácidos grasos esenciales en la dieta La tabla 1 muestra la composición en ácidos grasos provenientes de algunos aceites y de alimentos de origen animal. Existe considerable variación en las concentraciones de ácidos grasos esenciales de cada especie, por lo que para obtener aportes satisfactorios es importante mantener una dieta variada.  

Es probable que los proce-sos de industrialización, uni-dos a las preferencias de la población por algunos ali-mentos, hayan modificado a lo largo del tiempo la dis-ponibilidad de estos ácidos en la dieta. Las poblaciones que consumen en cantidades importantes pescado, y, so-bre todo, los llamados pes-cados grasos (sardinas, sal-món, jurel, arenques,

an-choas), reciben  cantidades   importantes   de   derivados del ALN, en especial DHA, y esto  explicaría  sus  tasas  más bajas  de  accidentes cardiovasculares y cerebrales asociados con fenómenos trombóticos arteriales; pero al mismo tiempo, su tasa de fenómenos hemorrágicos en el sistema nervioso central aumenta, lo que es especialmente notorio en las poblaciones esquimales que viven al norte del Círculo Polar, quienes además consumen carne y/o grasa de focas y lobos marinos.

 El proceso de hidrogenación de los aceites comestibles con la finalidad de obtener grasas blandas y productos tales como las margarinas, da origen a la formación de ácidos grasos en los que los dobles enlaces adquieren isomería trans; estos son altamente aterogénicos y en la actualidad existen reglamentaciones que limitan su presencia en los alimentos procesados; incluso, algunos procesamientos modernos llegan a evitar por completo su formación.

Tabla 1.  Composición en ácidos grasos de fuentes vegetales y animales (expresados como porcentaje de la cantidad total)

Fuente Ácidos grasos (%)

Saturados Oleico Linoleico Linolénico

Cártamo  9,5 16,0 74,1  0,5

Maravilla 9,8 19,0 71,0  0,2

Soya  16,0 22,0 54,0 8,0

Palma 51,0 39,0 9,5  0,5

Maní 17,0 54,0 29,0 0,1

Canola 6,0 58,0  26,0 10,0

Pepa de uva 16,0 20,0 63,0  1,0

Oliva 18,0  70,0 11,2  0,8

Algodón 28,5 18,1  53,0 <0,4

Lino 10,0 19,0 22,0  49,0

Palta 17,0  69,2 13,0  0,8

Maíz 16,0  31,0 52,0  1,0

Coco 92,4  5,8 1,8 —

Grasa de vacuno 60,0 42,0 1,0   7,0

Mantequilla 65,0 31,0 2,2 1,8

Salmón 35,0 30,0 5,0  30,0

Sardina del Atlántico 28,0 33,5 3,5  35,0

Yema de huevo 33,0 2,3  18,0 46,7

Leche de vaca 60,0 32,0 5,3    1,6

Hígado de vaca 52,0 17,0 20,0  6,5

Valores obtenidos de USDA, Codex , IUPAC. Las cantidades de ácidos grasos varían dependiendo de las variedades, cepas, estaciones del año en que se efectuó la toma de las muestras y, en el caso de los animales, de sus razas, de la estación del año y la dieta con que fueron alimentados.

¿Qué cantidad de ácidos grasos esenciales debería contener una dieta saludable? Para establecer parámetros respecto del consumo de estos ácidos grasos hay que enmarcarlos dentro de los aportes totales de grasa de la dieta. Se considera que el aporte de 20 a 30% de la energía total de la dieta como grasa es compatible con un estado adecuado de la salud. Las poblaciones que consumen menos del 20% de la energía de su dieta a partir de grasas no deberían aumentar su consumo. Aquellos grupos humanos que desarrollan actividad física intensa y cuya dieta contiene cantidades considerables de antioxidantes y prebióticos (frutas, verduras, cereales, leguminosas, raíces o rizomas) pueden consumir hasta 35% de la energía como grasa. Las cantidades que se deberían consumir con una dieta de 2000 kcal aparecen en la Tabla 2, que incluye hasta 1% de ácidos grasos trans provenientes de alimentos de origen lácteo bovino. Para algunos ácidos grasos la Tabla 2 indica valores mínimos y máximos. Para lograr aportes adecuados de DHA y EPA se recomienda el consumo de algún pescado graso dos veces por semana, lo que se asocia con un descenso de hasta 30% en la incidencia de infartos del miocardio.

 

Los vegetarianos estrictos tienden a tener niveles de consumo bajos de ácidos grasos esenciales de la serie -3, pero esta deficiencia se puede prevenir o corregir fácilmente agregando a su dieta un aceite vegetal que lo provea en cantidad adecuada, como lo muestra la Tabla 1.

La leche materna proporciona al recién nacido cantidades de ácidos grasos esenciales que satisfacen sus requerimientos, incluso los que resultan del rápido crecimiento y desarrollo

de su sistema nervioso. Las fórmulas lácteas modernas están enriquecidas con ácidos grasos esenciales, en especial con AL y ALN, así como con DHA provenientes de mezclas de aceites vegetales, microalgas, yema de huevo o incluso compuestos sintéticos (etil ésteres) (Tabla 3).

 Es probable que en el futuro se pueda recurrir a otras fuentes de ácidos grasos esenciales a partir de hongos, mohos y otros organismos inferiores, entre ellos bacterias, que son capaces de sintetizar algunos ácidos grasos específicos, como el AA. Otro desarrollo futuro puede ser el de los organismos transgénicos a los que se les transfiere un gen de otra especie, que les confiere la capacidad de sintetizar este tipo de compuestos.

Tabla 2. Niveles de ingesta adecuada de ácidos grasos para adultos. Se usó como base de cálculo un nivel de ingesta de 2.000 kcal/día

 Ácidos grasos  Ingesta de ácidos grasos

  g/día energía total (%)

Ácidos grasos saturados 19-20 ± 8

Ácidos grasos monoinsaturados 30 ± 14

Isómeros trans (nivel máximo) 2,0 1,0

Ácido linoleico (niveles mínimo y máximo) 4,40 – 6,70 2,0 – 3,0

Ácido linolénico 2,2 1,1

Eicosapentaenoico+doxosahexaenoico 0,65 0,3

Docosahexaenoico (aporte mínimo) 0,22 0,1

Eicosapentaenoico (aporte mínimo) 0,22 0,1

Tabla 3. Niveles de ingesta de ácidos grasos esenciales y PUFA -6 y -3 de lactantes alimentados con fórmulas modernas.

Ácidos grasosProporción del total de ácidos

grasos (%)

Ácido linoleico  10,0

Ácido linolénico 1,50

Ácido araquidónico 0,50

Ácido docosahexaenoico 0,35

Ácido eicosapentaenoico (límite máximo) < 0,10

Enfermedades asociadas con el metabolismo de los ácidos grasos poliinsaturados 

En esta discusión ya se han mencionado los trastornos asociados con la carencia principalmente de AL, pero también de ALN. Estos fenómenos carenciales, descritos inicialmente en niños, fueron observados en adultos cuando comenzó el empleo de soluciones para alimentación parenteral total formadas por glucosa y mezclas de aminoácidos. El empleo de mezclas de lípidos para uso endovenoso derivadas del aceite de maíz solucionó este grave problema.  Existe evidencia experimental y clínica que indica que la carencia de PUFA durante las primeras etapas de la vida, tiene repercusiones negativas sobre las funciones cerebrales y de la retina, traducidas en rendimiento intelectual más bajo y probablemente menor agudeza visual. De acuerdo con estas experiencias, las madres embarazadas deberían recibir suplementos de PUFA durante la gestación y la lactancia. Los niños no amamantados deberían recibir fórmulas enriquecidas con AA y DHA.

Hay un grupo de enfermedades genéticas que interfieren con la función de los peroxisomas, en el curso de las cuales se acumulan en estos organelos y en el plasma algunos ácidos grasos poliinsaturados de cadena que no pueden ser retroconvertidos a DHA. En patologías como la adrenoleucodistrofia (enfermedad de Lorenzo) y la adrenomielodistrofia, hay alteraciones de la síntesis y la división de los peroxisomas. En el síndrome de Zellweger la alteración reside en la síntesis de la proteína D-bifuncional, del transporte a la matriz de los peroxisomas de la acil-CoA oxidasa. Son todas enfermedades que se asocian con alteraciones profundas de las funciones del sistema nervioso central y son letales en plazos variables.

 La administración de DHA en cantidades adecuadas en la alimentación disminuye en algún grado la sintomatología y la velocidad de evolución de patologías degenerativas del sistema nervioso central, tales como las enfermedades de Parkinson y Alzheimer.

Referencias1.- Institute of Medicine. Dietary reference intakes: energy, carbohydrates, fiber, fatty acids, cholesterol, protein, and amino acids. Washington D.C.: National Academies Press. 2002.

2.- American Oil Chemists's Society. Collected recommendations for long-chain polyunsaturated fatty acid intake. AOCS Inform 2003; 14: 762-3.

3.- Funciones biológicas y metabolismo de los ácidos grasos esenciales y de sus derivados activos. Valenzuela A, Uauy R. En: Tratado de nutrición. A. Gil, ed. Madrid: Ergón Ediciones. 2005: 433-50.

4.- n-3 Fatty acids: recommendations for therapeutics and prevention. Akabas SR; Deckelbaum RJ, editors. Am J Clin Nutr 2006; 83 (Supl 6): 1451S-538S.

5.- Holland B, Welch AA, Unwin ID, Buss DH, Paul AA, Southgate DAT. McCance and Widdowson's The composition of foods. Fith revised and extended edition. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 1993; 113-21.

6.- Resolvins: a family of bioactive products of omega-3 fatty acid transformation circuits initiated by aspirin treatment that counter proinflammation signals. Serhan CN, Hong S, Gronert K, Colgan S P., Devchand PR, Mirick G, Moussignac R-L. J Exp Med 2002; 196: 1025-1037.

7.- Clinical aspects of essential fatty acid metabolism: The Jonathan Rhoads Lecture. Bistrian BR. JPEN 2003: 27: 168-75.

8.- Polyunsaturated fatty acids: biochemical, nutritional and epigenetic properties. Benatti P, Peluso G, Nicolai R. Calvani M. J Am Coll Nutr 2004; 23: 281-302.

9.- www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Bulletins/faq.html#4-9-4. Página web del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Detalla la composición química de numerosos alimentos, incluyendo su contenido de PUFA.