Ácido graso

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Ácido graso Saltar a: navegación , búsqueda Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos. Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal , de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H 3 C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH 2 -CH 2 -CH 2 - ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (- COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol , reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino). En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH , en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular. Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos , moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares . En los mamíferos, incluido el

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Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).

Índice

1 Estructura química 2 Propiedades 3 Nomenclatura 4 Clasificación

Page 2: Ácido graso

5 Ácidos grasos esenciales (AGE) 6 Metabolismo primario y secundario

o 6.1 Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal 6.1.1 Ácidos grasos saturados de cadena corta 6.1.2 Ácidos grasos saturados de cadena media 6.1.3 Ácidos grasos de cadena impar 6.1.4 Ácidos palmítico 6.1.5 Ácidos grasos de cadena larga

o 6.2 Ácidos grasos insaturados 6.2.1 Ácidos grasos monoinsaturados 6.2.2 Ácidos grasos acetilénicos 6.2.3 Ácidos grasos poliinsaturados

o 6.3 Derivados de reduccióno 6.4 Derivados de oxidacióno 6.5 Ácidos grasos ramificadoso 6.6 Productos de condensación de ácidos grasos

6.6.1 Acetogeninas annonáceaso 6.7 Ácidos grasos ω-cíclicoso 6.8 Ácidos grasos endocíclicoso 6.9 Ésteres de ácidos grasos

7 Papel biológico de los ácidos grasos o 7.1 Función energéticao 7.2 Función estructuralo 7.3 Función reguladora

8 Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares 9 Véase también 10 Referencias 11 Enlaces externos

Estructura química

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.1

Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esquemática.

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La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.1

Propiedades

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactua con el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura

Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

Números Árabigos

Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente .

Alfabeto Griego

El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).

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El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3–.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturadosNombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0Ácido behénico Ácido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0

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Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de ácidos grasos insaturadosNombre trivial

Estructura química Δx C:D

n−x

Ácido miristoleico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1

n−5

Ácido palmitoleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1

n−7

Ácido sapiénico

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1

n−10

Ácido oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1

n−9

Ácido eláidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1

n−9

Ácido vaccénico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1

n−7

Ácido linoléico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2

n−6

Ácido linoeláidico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHtrans,trans-Δ9,Δ12

18:2

n−6

Ácido α-Linolénico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHcis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15

18:3

n−3

Ácido araquidónico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14

20:4

n−6

Ácido eicosapentenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2

CH=CH(CH2)3COOH

cis,cis,cis,cis,cis-

20:5

n−3

Page 6: Ácido graso

Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17

Ácido erúcico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1

n−9

Ácido docosahexaenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2

CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH

cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19

22:6

n−3

Clasificación

Ácidos grasos saturados . Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.

o Cadena corta (volátiles) Ácido butírico (ácido butanoico) Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico) Ácido valérico (ácido pentanoico) Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)

o Cadena larga: Ácido mirístico , 14:0 (ácido tetradecanoico) Ácido palmítico , 16:0 (ácido hexadecanoico) Ácido esteárico , 18:0 (ácido octadecanoico)

Ácidos grasos insaturados . Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans

o Ácidos grasos monoinsaturados . Son ácidos grasos insaturados con un solo

doble enlace. Ácido oleico , 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)

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o Ácidos grasos poliinsaturados . Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.

Ácido linoleico , 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial)

Ácido linolénico , 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un ácido graso esencial)

Ácido araquidónico , 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico) (es un ácido graso esencial)

o Ácidos grasos cis . Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.

o Ácidos grasos trans . Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Ácidos grasos esenciales (AGE)

Artículo principal: Ácido graso esencial.

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

Metabolismo primario y secundario

Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal

Ácidos grasos saturados de cadena corta

Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

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a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con posterior descarboxilación oxidativa.b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de escisión oxidativa del ácido oleico.c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico utilizado por muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil-CoA sintasa.

Ácidos grasos saturados de cadena media

Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.

Ácidos grasos de cadena impar

Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA en lugar de acetil-CoA como iniciador.c) Por α-oxidación.

Ácidos palmítico

Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos.

Las ácido graso sintasas (FAS por sus siglas en inglés) estándar son las del ácido palmítico. El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de varios mecanismos de oxidación y elongación.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción global es la siguiente:2

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O

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La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.

Ácidos grasos de cadena larga

Se forman por acción de las elongasas, en donde se incrementa la longitud de la cadena del ácido palmítico por condensación de moléculas de malonil-CoA (Alargamiento). Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.

Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos monoinsaturados

Mediante la desaturación, que se produce en el retículo endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas). La primera desaturación se produce en la posición 9 para formar el isómero cis. La 9-desaturasas son universales en los seres vivos, sobre todo la que produce ácido oleico. Los ácidos grasos con insaturación en α,β al carboxilo se producen por β-oxidación parcial.

Ácidos grasos acetilénicos

Se producen por desaturasas especiales denominadas acetilenasas, para producir alquinos. Un ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido tarírico.

Ácidos grasos poliinsaturados

Los ácidos grasos poliinsaturados son biosintetizados sólo por algunos organismos (por ejemplo, muchos animales no biosintetizan los ácidos grasos poliinsaturados y deben ser consumidos.) El ácido oleico se puede insaturar una , dos o tres veces y estos derivados de poliinsaturación pueden elongarse posteriormente. Por ejemplo, el ácido eicosapentaenoico no se biosintetiza por poliinsaturación del ácido araquídico, sino por poliinsaturación del ácido oleico, seguido de elongación y dos insaturaciones posteriores.

Derivados de reducción

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Por reducción del grupo carboxilo o por descarbonilación se pueden producir:

- Alcoholes y aldehídos grasos- Alcanos y alquenos de cadena lineal

Derivados de oxidación

a) Catabolismo por β-OxidaciónArtículo principal: Oxidación de ácidos grasos.

Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

b)Productos de hidroxilación y peroxilación

Se forman por acción de 5-lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo los leucotrienos, hepoxilinas, neuroprotectinas, alcoholes acetilénicos y resolvinas.

c)Productos de epoxidación

Se forman por acción de monooxigenasas en insaturaciones, como el ácido vernólico.

d) Ácidos (alquilfuranil)acilcarboxílicos

Se forman por acción de lipooxigenasas en sistemas dialílicos no conjugados. P. ejemplo, la wyerona, los ácidos grasos y los ácidos urofánicos.

e) Lactonas

Muchos ácidos grasos se hidroxilan con esterificación intramolecular, formando así lactonas, tales como las lactonas volátiles y los cucujólidos.

f) Espirocetales

Muchos ácidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal. Estas muchas veces actúan como feromonas de insectos, por ejemplo las chalcogranas.

g) Productos de escisión oxidativa

La acción de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de ácidos grasos y formar hidrocarburos cíclicos (hormosireno), aldehídos (aldehídos foliares) o ácidos dicarboxílicos (ácido traumático).

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Ácidos grasos ramificados

Los ácidos grasos ramificados pueden tener diversos orígenes biosintéticos:

a) Ácidos isoalquil y anteisoalquilcarboxílicos: Emplean como unidades de iniciación ácido isobutírico, ácido 2-metilbutírico y ácido isovalérico, provenientes del catabolismo de la valina, isoleucina y leucina respectivamente.b) Ácidos metilcarboxílicos: Se forman por metilación con SAM de ácidos insaturados. P. ejem. el ácido tuberculosteárico.c) Ácidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil CoA, obtenido de propionil Coenzima A.

Productos de condensación de ácidos grasos

a) Alquiltetronatos y anhídridos alquilsuccínicos: Canadensólido.b) Nonádridos, como la rubratoxina.c) Acilonas y ácidos 2-alquil-2-acilacéticos, como la palmitona y el ácido corinomicólico.d) Macrocetonas, como la civetona.e) Ácidos alquiltricarboxílicos, como el ácido agárico.f) Esfingoides, como la esfingosina.g) Lipstatina

Acetogeninas annonáceas

Artículo principal: Acetogenina.

La acetogeninas annonáceas provienen de la formación de ácidos tetrónicos de ácidos poliepoxidados. P. ejem. la uvaricina

Ácidos grasos ω-cíclicos

a) Ácidos grasos ω ciclopentenilalquilcarboxílicos, como el ácido hidnocárpico.b) Ácidos grasos ω ciclociclohexilalquilcarboxílicos.c) Ácidos grasos ω cicloheptilalquilcarboxílicos.d) Ácidos grasos ω arilalquilcarboxílicos.e) Hachijodinas

Ácidos grasos endocíclicos

a) Ácidos (alquilciclopropil)alquilcarboxílicos, como el ácido malválico.b) Productos de reacciones pericíclicas, como el ácido endiándrico.c) Prostanoides, se forman por ciclización endocíclica con acción de ciclooxigenasas.- Prostaglandinas;- Jasmonoides

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- Eclonialactonas- Tromboxanos

Ésteres de ácidos grasos

a) Ésteres simplesb) Ésteres de ácidos grasos hidroxiladosc) Ésteres de glicerol

- Acilglicéridos - Fosfatidatos - Plasmalógenos

d) Amidas grasase) Acilhomoserinlactonasf) Esfingolípidos

- Ceramidas - Gangliósidos - Cerebrósidos - Capnoides

g) Cianolípidos

Papel biológico de los ácidos grasos

Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos.

Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Véase también: Cetoacidosis diabética).

Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

Función reguladora

Page 13: Ácido graso

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).

Tab 3. Composición en ácidos grasos de algunass materias grasas4 5

Ácido graso: saturadomono-

insaturadopoli-insaturado oméga-3 6 oméga-66

g/100g g/100g g/100g g/100g g/100gGrasas animalesTocino 40.8 43.8 9.6Mantequilla 54.0 19.8 2.6Grasas vegetalesAceite de coco 85.2 6.6 1.7Aceite de palma 45.3 41.6 8.3Aceite de germen de trigo

18.8 15.9 60.7 8 53

Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 0 7.5Aceite de maíz 12.7 24.7 57.8Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 0 62Aceite de cártamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

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En un dictamen emitido en 1992,7 la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:

La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la CDR;

Estas materias grasas deben contener o 50% de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9o 25% de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6o 25% de ácidos grasos saturados;

Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-insaturados.

Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena impar de carbono no existen.

Page 15: Ácido graso

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (ácido carboxílico) con una larga cadena alifática, más de 12 carbonos. Su cadena alquílica puede ser saturada o insaturada.

Su forma general es

R - COOH

donde el radical R es una cadena alquílica larga.

La mayoría de los ácidos grasos naturales posee un número par de átomos de carbono, esto es debido a que son biosintetizados a partir de acetato (CH3CO2

-), el cual posee dos átomos de carbono.

Ácidos grasos saturados

Estos Sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono, es decir no poseen dobles ligaduras. La mayoría son sólidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen animal son generalmente ricas en ácidos grasos saturados.

Los ácidos grasos saturados tienen la siguiente formula básica

CH3-(CH2)N -COOH

A continuación se dan algunos ejemplos de ácidos grasos saturados.

Butírico CH3(CH2)2COOH

Láurico CH3(CH2)10COOH

Mirístico CH3(CH2)12COOH

Palmítico CH3(CH2)14COOH

Esteárico CH3(CH2)16COOH

Araquídico CH3(CH2)18COOH

Ácidos grasos insaturados

Poseen una o más enlaces dobles en su cadena según sean mono o poli insaturados respectivamente. Son generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Las dobles ligaduras que se presentan en un ácido graso insaturado natural son siempre del tipo cis. Es por esto que las moléculas de estos ácidos grasos presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace.

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Cuando existe más de un enlace doble, estos están siempre separados por al menos tres carbonos. Las dobles ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas.

La siguiente tabla contiene algunos ejemplos de ácidos grasos insaturados.

Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Palmitoléico CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH

Aceites, grasas y ceras

Los aceites, grasas y ceras, animales y vegetales, son esteres ácidos orgánicos, pertenecientes a las distintas series de ácidos grasos, denominados así por su presencia en las grasas. Un ester está formado por la combinación de un alcohol y un ácido, con eliminación de agua. Los aceites y grasas animales son esteres de la glicerina (más propiamente denominada glicerol) y una amplia variedad de ácidos grasos; las ceras, en cambio, son esteres de ácidos de la misma naturaleza y un alcohol distinto del glicerol. Los ácidos grasos pertenecen, principalmente, a tres o cuatro categorías: la de los ácidos saturados (ácido esteárico), la del ácido oleico (con un par de átomos de carbono unidos por un enlace doble) y una o dos mas, formadas por ácidos más insaturados (con dos o más pares de átomos de carbono unidos por enlace múltiple).

Los glicéridos de las series saturadas funden a temperatura superior a los de la serie oleica. Una grasa es rica en estearato de glicerilo; mezclado con una cierta cantidad de oleato de glicerilo; un aceite es rico en oleato de glicerilo, pero contiene una escasa proporción de estearato de glicerilo. No obstante, precisará hacer numerosas consideraciones sobre los glicéridos de los ácidos saturados. Una molécula de glicerol requiere tres moléculas de ácido para esterificarse totalmente. Si los tres ácidos esterificantes son iguales, la grasa es más bien dura; así ocurro con el trieslearato de glicerilo, denominado ordinariamente estearina, que funde a 72°C. Si los tres radicales ácidos son distintos, la grasa tiene un punto de fusión más bajo; así, el diestearo monopalmitato de glicerilo funde a 73°C.

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Los aceites y grasas contienen una cierta cantidad de ácidos grasos diferentes, en ocasiones hasta en número de diez, pero, lo más corriente es que tengan seis o más; esta circunstancia dificulta bastante el estudio de su composición. La existencia de esteres mixtos, tales como el diestearo monopalmitato de glicerilo aumenta aún más esta dificultad, razón por la que no es de extrañar que existan aceites y grasas cuya composición no ha sido aún totalmente determinada.

El estudio de la composición de los aceites y grasas se basa en el conocimiento de su componente ácido, ya que la mayoría de dichos ácidos forman parte de la composición de numerosos aceites y grasas.

Las grasas pertenecen a la amplia familia de los lípidos, que han sido clasificados en simples, compuestos y derivados. Los lípidos compuestos incluyen los fosfatos lípidos, tales como la lecitina y la cefalina; los simples comprenden las materias grasas y las ceras. Estas acostumbran a acompañar a las grasas, ordinariamente, en cantidad insignificante, junto a otros importantes compuestos, que incluyen las vitaminas liposolubles (A, E, D y K), colesteroles y otros alcoholes, y ciertos hidrocarburos. La mayor parte de estos componentes se reúnen en la fracción insaponificable de los aceites y las grasas.

Los aceites y grasas vegetales están localizados preferentemente en las semillas y en la carne de ciertos frutos (palmera y olivo), pero también se encuentran en las raíces, ramas, troncos y hojas de las plantas. En algunas semillas, por ejemplo en las de la mayor parte de cereales, la grasa se halla casi exclusivamente en el germen. También las producen ciertas bacterias, hongos y fermentos.

Los más importantes depósitos do grasa animal se hallan en el tejido subcutáneo, en la cavidad abdominal, en el hígado y en el tejido conjuntivo intermuscular. Los huesos (grasa de huesos) y particularmente los de las patas (aceite de pata de buey) y la piel del ganado vacuno y otros animales, también contienen cantidades apreciables de grasa.

El mecanismo de la formación de la grasa en los vegetales no es aún conocido; en los animales, la grasa puedo ser debida a que la han ingerido como alimento a una transformación de los hidratos de carbono o también pueden proceder de las proteínas, como consecuencia de transformaciones todavía insuficientemente conocidas. Es evidente, sin embargo, que los ácidos altamente no saturados (linólico y linolénico), no pueden ser sintetizados por los animales. Debido a su importancia para la vida animal estos ácidos son conocidos como "ácidos grasos esenciales". Las grasas son digeridas por la acción de la bilis, coadyuvada por ciertos enzimas; debido a su naturaleza fuertemente ácida, el jugo gástrico no les ocasiona ninguna transformación digestiva apreciable, en el propio estómago. En el intestino delgado, en cambio, se produce su hidrólisis, por la acción combinada de la bilis y un enzima pancreático (esteapsina). En la parte interior de las paredes intestinales, los ácidos grasos y el glicerol se recombinan y son arrastrados por la linfa, dentro del torrente sanguíneo. En su calidad de agentes nutritivos, las grasas liberan más del doble de calorías, por unidad de peso, que las proteínas y los hidratos de carbono.

Los procedimientos industriales más importantes para la producción de grasas son: fusión, expresión y extracción por disolventes. En el procedimiento por fusión, la grasa es obtenida

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por calentamiento del tejido adiposo. La fusión se emplea, casi exclusivamente, para la producción de grasas animales. El procedimiento por expresión se emplea principalmente para la obtención de aceites y grasas vegetales, a excepción del aceite de palma, que se obtiene por fusión. Las dos variantes principales del método por expresión son:

1. Discontinuos, con aplicación de prensas hidráulicas o análogas.2. Continuos, empleando prensas, de tornillo.

En muchos casos, tales como la obtención de aceite de soja, se emplea la extracción por disolventes.

Ácido graso omega 3Saltar a: navegación, búsqueda

Aunque los ácidos grasos omega-3 se encuentran en el pescado azul a veces se toman en forma de suplemento dietético.

Los ácidos grasos omega 3 son ácidos grasos esenciales (el organismo humano no los puede fabricar a partir de otras sustancias) poliinsaturados, que se encuentran en alta proporción en los tejidos de ciertos pescados (por regla general pescado azul), y en algunas fuentes vegetales como las semillas de lino, la semilla de chía, el sacha inchi (48% de omega 3), los cañamones y las nueces.1 Inicialmente se les denominó vitamina F hasta que determinaciones analíticas más precisas hicieron ver que realmente formaban parte de los ácidos grasos. Algunas fuentes de omega 3 pueden contener otros ácidos grasos como los omega 6.

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Índice

1 Características dietéticas 2 Tipos 3 Omega-6 compite con omega-3 en el organismo humano 4 Fuentes naturales de omega-3 5 Revisiones sobre investigaciones en la Biblioteca Cochrane 6 Referencias 7 Véase también 8 Enlaces externos

Características dietéticas

Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre, lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (Inuit, japoneses, etc.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja.2 3 4

Algunas experiencias sugieren que el consumo de omega-3 tiene efectos benéficos sobre el cerebro.5 También hay estudios que sugieren que el consumo de omega 3 durante del embarazo puede tener una buena influencia en el bebé 6 . Altas cantidades podrían disminuir los efectos de la depresión 7 8 , e incluso grupos de niños en edad escolar aumentaron notablemente su rendimiento después de ingerir pastillas con aceite de pescado[cita requerida] rico en omega 3. Sin embargo se debe tener cuidado al ingerir aceites de pescado como suplemento alimenticio, por el riesgo de consumir cantidades peligrosas de dioxinas, mercurio y otros metales pesados presentes en muchos pescados.

El omega-3 es un objetivo añadido a ciertos alimentos funcionales que son enriquecidos artificialmente con omega-3 como puede ser la leche, la leche de soja, los huevos,9 etc.

Tipos

Nombre comúnNombre del

lípidoNombre químico

Ácido alfa-linolénico (ALA) 18:3 (n-3) octadeca-9,12,15-trienoicoÁcido estearidónico 18:4 (n-3) octadeca-6,9,12,15-tetraenoicoÁcido eicosatetraenoico 20:4 (n-3) eicosa-8,11,14,17-tetraenoicoÁcido eicosapentaenoico (EPA) 20:5 (n-3) eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoicoÁcido docosapentaenoico 22:5 (n-3) docosa-7,10,13,16,19-pentaenoicoÁcido docosahexaenoico (DHA)

22:6 (n-3)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoico

Omega-6 compite con omega-3 en el organismo humano

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Los ácidos grasos omega-6 también son esenciales, pero tienden a consumirse en exceso en las dietas modernas, sobre todo por su inclusión en productos de comida elaborada. Los estudios han demostrado que ambos ácidos grasos no sólo hay que tomarlos en cantidades suficientes, además hay que guardar una cierta proporción entre ambos tipos.10 Se encontró que los humanos evolucionaron consumiéndolos[cita requerida] en una proporción de uno a uno, por lo que ésta sería la proporción óptima que brinda numerosos beneficios para la salud.

Sin embargo algunos estudios de nutrición demuestran que las dietas occidentales, más aún la típica estadounidense, pueden tener proporciones de 10:1 (lo cual tiene consecuencias negativas para la salud) e incluso hasta de 30:1. Disminuyendo esta razón al menos a 5:1 entre omega-6 y omega-3 beneficia a los asmáticos, de 4:1 ayuda a prevenir enfermedades cardiovasculares hasta en un 70%,3 2-3/1 artritis reumatoide y cáncer colorectal.11 Recientes estudios publicados en Psychosomatic Medicine (equipo dirigido por la Dra. Janice K. Kiecolt-Glaser, de la Ohio State University), hallaron que cuanto más alto era el nivel de ácidos grasos omega 6 en la sangre de los participantes en el estudio, más probabilidades tenían de sufrir síntomas de depresión y tener altos niveles de sustancias sanguíneas inflamatorias (sustancias que incluyen el factor alfa de necrosis tumoral y la interleukina 6).12

Fuentes naturales de omega-3

Las fuentes más ricas en Omega-3 son los peces de aguas frías,[cita requerida] incluyendo el salmón, pez que supuestamente tendría el más bajo nivel de contaminación. Hay otras fuentes importantes como los pescados azules, entre estos la sardina, que tiene 1:7 entre omega-6 y omega-3.

Una de las mejores alternativas en el mundo vegetal está en las semillas de la chía o salvia hispánica, cuya fracción grasa o aceite posee la concentración de Omega 3 más alta conocida hasta ahora con un porcentaje del 58-65% en aceite omega 3 ALA (499 g/kg).13 14 15 16

Otra fuente importante es la Salvia sclarea, cuyo aceite contiene cerca del 50-60% de omega-3 tipo ALA y omega-9.17 A diferencia de otras alternativas vegetales, ambas son sumamente estables, al tener antioxidantes naturales. La Sacha Inchi, una variedad de maní de origen amazónico que se encuentra principalmente en Perú, contiene un 48% de Omega-3.[cita requerida]

Otras alternativas en el mundo vegetal son el lino y las semillas de calabaza. Hay otras fuentes de omega-3 que no resultan igualmente útiles por tener también mucho omega-6, como las nueces o el aceite de colza y para mantener el equilibro saludable deberían combinarse semillas de lino con nueces u otros frutos ricos en omega-3.

Las semillas del Cáñamo mantienen un porcentaje perfecto de omega-3 y omega-6 "3 partes de omega-3 y una parte de omega 6" (3/1), son económicas en tiendas de alimentos de animales pero tienen el inconveniente de poseer una cáscara muy dura por lo que su consumo resulta muy desagradable. La mejor forma de consumir este alimento es en la

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realización de leche, batiendo las semillas con agua para su posterior filtrado con bolsas de filtro diseñadas para esto o con máquinas para hacer leche de frutos secos; se conserva 48h refrigerado manteniendo sus propiedades nutricionales.[cita requerida]

Un estudio del investigador Joan Sabaté demostró que los ácidos grasos omega 3 que contienen las nueces son más efectivos para reducir el colesterol en sangre que los del pescado.18

En general, desequilibran menos la proporción las carnes de animales criados con pasto que los criados con grano. En el ganado alimentado con pasto la proporción de omega-3 es mucho mayor que en el alimentado con grano.

Los compuestos de ácidos grasos omega-3 pueden utilizarse para reducir los triglicéridos, como alternativa a un fibrato y añadido a una estatina, en pacientes con hiperlipidemia combinada (mixta) no controlada convenientemente con una estatina sola. La concentración de triglicéridos superior a 10 mmol/l se asocia a pancreatitis aguda, por consiguiente, al reducir la concentración, se reduce el riesgo. Debe tenerse en cuenta el contenido graso de los componentes de ácidos grasos omega-3 (incluyendo los excipientes del preparado) durante el tratamiento de la hipertrigliceridemia. Existen pocos ensayos clínicos que pongan en evidencia que el efecto reductor de los triglicéridos disminuye el riesgo de enfermedad cardiovascular.

¿Qué es el Omega 5?

 L&S.- Es un ácido graso esencial que se obtiene principalmente de la semilla de la granada. Al ácido omega 5 también se le conoce como ácido Punicic y es la única forma conocida en botánica del ácido linoleico conjugado (NaCI).

Definición de la molécula Omega 5

Durante la última década es mucho lo que se ha investigado sobre el aceite de semilla de granada o ácido graso omega 5

y aunque químicamente es parecido al ácido linoleico conjugado (CLA), que es un ácido graso derivado del linoleico poliinsaturado de la serie omega 6 y su nombre comercial es Tonalin , vendido por sus propiedades que ayudan a perder grasa corporal, el ácido omega 5 es muy superior ya que sus moléculas tienen tres enlaces dobles en vez de dos. Universidades, instituciones científicas y demás investigadores han publicado un sinnúmero de escritos y se seguirá escribiendo debido a su importancia para la salud. Algunos científicos, tras sus experiencias se han centrado en los beneficios del ácido omega 5. El poder de curación de este aceite (ácido graso omega 5) extraído del las semillas del fruto de la granada fue presentado a los profesionales médicos y expertos en ácidos grasos de todo del mundo, incluido el muy conocido Dr. Zakir Ramazanov, presidente y propietario de National Bioscience Corp. Un bioquímico ruso autor de libros como “El poder del metabolismo “ (link a book.google.es) fallecido el 30 de noviembre de 2007 y que había dedicado parte de su vida a la investigación de los ingredientes únicos y propiedades curativas de los ácidos omega obtenido de la semilla de la granada.

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Para sorpresa del Dr. Ramazanov, la investigación presentada rebelaba que el aceite de la semilla de la granada, no era omega 3, 6 o 9, sino un ácido graso inusual por su estructura molecular conjugada de 5 ácidos grasos omega.

Los Beneficios del ácido omega 5 en la Salud

El ácido omega 5 o ácido Punicic obtenido de semilla de la granada está considerado el antioxidante más potentes que se conoce en la ciencia moderna. Es unas siete veces más potente que el té verde y por lo menos seis veces más potente que el extracto de semilla de uva. Los estudios demuestran que el aceite de semilla de granada (ácido omega 5) ayuda a combatir los radicales libres que se cree que son los responsables de acelerar el proceso natural de envejecimiento del cuerpo y hacer que se pierda la elasticidad propia de la piel, lo que le otorga una virtud sin igual contra el envejecimiento. Tanto en vivo, como in vitro, las investigaciones sobre el aceite de semilla de granada (ácido omega 5) han demostrado que puede inhibir la formación de enzimas que hacen que las células sanas mute y comiencen un crecimiento fuera de control. Esto plantea nuevas e interesantes posibilidades sobre cómo el aceite de semilla de granada o ácido graso omega 5 algún día pueda ser incorporado entre los productos médicos de prevención de la salud. Un estudio publicado en febrero de 2006 de la Universidad de Michigan “ Medical School Diary of Ethnopharmacology ” documenta que el aceite de semilla de granada estimula la producción de queratinocitos que ayudan a regenerar y aumentar la epidermis.Las moléculas del ácido omega 5 son altamente energéticas que interfieren en la producción de prostaglandinas (o (PG) que participan en las respuestas inflamatorias al estimular las terminales nerviosas del dolor) y leucotrienos, que participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada (son los precursores de las inflamaciones que cursan las enfermedades y también es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos). Además, bloquea la conversión de diasoglyceral en ácido araquidónico. El ácido araquidónico es un tipo de omega 6 que promueve el estado de inflamación de forma desordenada y es por eso que se ha considerado potencialmente dañino. El ácido omega 5 imita el comportamiento de los antiinflamatorios no esteroides como la aspirina, sólo que sin sus efectos secundarios, uno de ellos es que deja a la mucosa gástrica vulnerable frente al ácido del estómago y aumenta el riesgo de sufrir erosiones y úlcerasComo ácido linoleico conjugado (NaCI), el ácido omega 5 ayuda a reparar las células dañadas y controla y además regula el trasporte de glucosa a nivel de las membranas celulares, lo que lo hace especialmente útil para las personas que tiene sensibilidad a la insulina. El hecho de que sea un ácido conjugado, significa que ha sufrido algún cambio en su estructura molecular, resultando ser único y beneficioso para la salud y el bienestar general.

Uso Clínico del ácido omega 5

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Desde unos años hacia acá, el aceite de semilla de granada se ha convertido en un maravilloso ingrediente en los campos de la salud y el bienestar.El Dr. John Mathias, uno de los principales neuro-gastroenterólogos del centro Médico de (Texas) durante más de cuatro año se ha dedicado a evaluar los efectos del aceite de semilla de la granada (omega 5) mediante un estudio a mujeres con trastornos metabólicos y hormonales. Eran más de 100 mujeres con endometriosis moderada y

severa (la endometriosis es una enfermedad relativamente frecuente, que puede afectar a cualquier mujer en edad fértil, desde la menarquia hasta la menopausia. Altera la calidad de vida de las mujeres que la padecen, afectando a sus relaciones de pareja, familiares, laborales y de reproducción), el tratamiento aplicado por el Dr. Mathias consistía en cápsulas con ácido omega 5. También hizo estudios con mujeres que estuvieron aplicándose el aceite de semilla de granada a través de la piel en vez de cápsulas. En ambos casos observó una gran mejoría y alivio de la sintomatología que presentaban; además de una mejora en la digestión y un mayor equilibrio hormonal.

En todo el mundo, los estudios clínicos que se han hecho han demostrado los indiscutibles resultados en la salud del ácido omega 5 obtenido del prensado en frío de la semilla de granada.El prensado en frío es un método en el que no se utiliza el calor para disolver el producto, tampoco se utilizan productos químicos para extraer el aceite de la semilla. El resultado del prensado en frío de la semilla de granada, produce un aceite de calidad superior y que mantiene todo su valor nutricional óptimo y con la máxima potencia. El precio muchas veces es un buen indicador de dicha calidad. El aceite de semilla de granada o ácido omega 5 prensado en frío, a veces puede ser un poco más caro, pero vale la pena. En términos de eficacia, normalmente se obtiene lo que se paga.

Usos del ácido graso omega 5

En los casos en que el aceite omega 5 influye de forma positiva y demostrable se pueden contar casos de eccema, desequilibrios hormonales, enfermedades cardiovasculares, diversos tipos de cáncer, etc.  También los estudios han demostrado (como hemos dicho anteriormente) que sirve para estimular la proliferación de queratinocitos (sustancia natural que estimula el crecimiento células epiteliales en la piel y de las que

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revisten la superficie de la boca, el estómago y los intestinos) que promueve la regeneración de la epidermis.

Ácidos grasos omega 6Saltar a: navegación, búsqueda

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Los ácidos grasos omega-6 (ω-6) son un tipo de ácido graso comúnmente encontrados en los alimentos grasos o la piel de animales. Estudios recientes han encontrado que niveles excesivos de omega-6, comparado con omega-3, incrementan el riesgo de contraer diferentes enfermedades y depresión.1 2 3

Las dietas modernas usualmente tienen una proporción 10:1 de ácidos grasos omega-6 a omega-3, algunos de 30 a 1. La proporción sugerida es de 4 a 1 o menor.4 5 Los riesgos de alta concentración o consumo de omega-6 están asociados con ataques al corazón, ACV, artritis, osteoporosis, inflamación, cambios de ánimo, obesidad y cáncer.6 Los medicamentos modernos están hechos para tratar y controlar los efectos dañinos de los ácidos grasos omega-6.7

Índice

1 Características 2 Tipos 3 Omega-6 de origen vegetal 4 Omega-6 de origen animal 5 Fuentes dietéticas 6 Referencias 7 Enlaces externos

Características

Los ácidos grasos del tipo ω-6 son ácidos grasos insaturados por tener enlaces dobles en sus cadenas, tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono de la posición 6, contando los carbonos desde el final de la cadena del ácido graso. En comparación, los ω-3 tienen su primer doble enlace en el carbono 3, y los ω-9, en el noveno carbono. Las funciones metabólicas que aprovechan a los ácidos grasos, las prefieren de cadena larga, de modo que los ω-6, de 18 carbonos y un enlace simple, son elongados a cadenas de 20 carbonos y cuatro enlaces doble (ácido araquidónico, precursor de los eicosanoides) y cadenas de 36 carbonos y seis enlaces dobles (ácido docosahexaenoico).8

Tipos

Nomenclatura: ácido linoleico (18:2, es decir, 18 carbonos y 2 enlaces dobles), es el más corto de los ω-6, esencial.

Importancia: ácido araquidónico (20:4), fisiológicamente, precursor de las prostaglandinas, entre otras moléculas.

Nombre común Nomenclatura Nombre químicoÁcido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoicoÁcido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico

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Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoicoÁcido dihomo-gamma-linolénico 20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoicoÁcido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoicoÁcido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoicoÁcido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoicoÁcido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoicoÁcido caléndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

El Ácido linoleico es el verdaderamente esencial pues a partir de él se pueden sintetizar el Ácido Gamma-linoleico y el araquidónico.

Omega-6 de origen vegetal

Son ricos en Linoleico y Gamma-linoleico y a partir de éstos, se forman las prostaglandinas “buenas” (serie 1) con capacidad antiinflamatoria. Consiguen fluidificar la sangre reduciendo el riesgo de trombos, mejorando la circulación y disminuyendo el riesgo cardiovascular y la hipertensión. A partir de ellos, también se forma el ácido graso Omega-6 araquidónico.

Omega-6 de origen animal

En este caso los Omega-6 aparecen en forma de araquidónico precursores de las prostaglandinas de la serie 2 que tienen un efecto contrario a las anteriores pues aumentan los procesos inflamatorios y favorecen la coagulación sanguínea. Estos ácidos grasos no son perjudiciales en sí mismos, pues cumplen funciones necesarias en el organismo, pero no hay que excederse en su consumo.

Fuentes dietéticas

Existen evidencias que sugieren que los niveles excesivos de ácidos ω-6 proporcionales a los ω-3, pueden incrementar la probabilidad de un número de enfermedades y depresión. La dieta típica de la población moderna, en particular del hemisferio occidental tienen una relación de ω-6 a ω-3 en exceso del 10:1 y a veces hasta 30:1. La proporción óptima se piensa que debe ser de 4:1 o menor.9

Las fuentes dietéticas de los ácidos grasos ω-6, incluyen:

nueces cereales pan integral la mayoría de los aceites vegetales huevos y aves de corral soja aguacate

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