73265612 Makalah Steroid Yg Baru
-
Upload
ecy-ngajow -
Category
Documents
-
view
111 -
download
8
Transcript of 73265612 Makalah Steroid Yg Baru
KIMIA STEROID
Oleh :
Iklilul Millah (30833240519)
Eni Fatmawati (30833240519)
UNIVERSITAS NEGERI MALANG
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
2011
A. PENGANTAR
Steroid merupakan kelompok senyawa organik turunan dari tetrasiklik
triterpen yang memiliki kerangka dasar sterana jenuh dengan 4 cincin yang
terdiri dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana.
Struktur siklopentana perhidrofenantrena
Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis
steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang
diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, jenis-jenis hidrokarbon
induk dari steroid adalah
Estran Androstan Pregnan
Kolan Kolestan
Ergostan Stigmastan
Nama Jumlah atom C Jenis rantai samping(R)
Estran 17 -
Androstan 19 -H
Pregnan 21 -CH2CH3
Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3
Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
Stigmastan 29 -CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2
B. STRUKTUR DAN TATA NAMA
Cara penomoran steroid
Saat beberapa atom karbon hilang maka nomor-nomor tersebut tidak
berubah. Garis tebal menunjukkan bahwa gugus tersebut berada di atas bidang
inti, disebut konfigurasi β. Garis putus-putus menunjukkan bahwa gugus
tersebut berada di bawah bidang inti, disebut konfigurasi α. Konfigurasi α, β ini
berdasarkan atom karbon nomor 5.
konfigurasi α konfigurasi β
Sedangkan bila konfigurasi konstituen tersebut tidak diketahui maka ikatan
antara substituen dan bidang inti tersebut digambarkan dengan garis berkelok-
kelok, disebut ε.
5α-androstan-1-en-16ε-ol
Penamaan kelompok senyawa steroid harus berdasarkan stereokimianya
.
5α-steroid 5β-steroid
- R dan S
(20R)-5α-pregnan-3β,20-diol (20S)-5α-pregnan-3β,20β,21-triol
(24S)-24-metil-5α-kolestan-3β-ol (24R)-24-metil-kolestan-5,7,22-trien-3β-ol
- E/Z
Merupakan stereokimia pada ikatan rangkap pada rantai samping
(22E)-kolestan-5,22,25-trien--3β-ol
- Awalan “nor”
Digunakan jika gugus metilen dari rantai samping atau gugus metil angular
hilang, diawali dengan nomor atom karbon yang hilang.
23-nor-5β-kolan
- Awalan “homo”
Digunakan bila ikatan pada cincin memendek atau memanjang, diawali
dengan huruf kecil
4a-homo-5α-androstan 17a,17b-dihomoestran-1,3,5(10)-trien-3-ol-17b-on
- Awalan “seco”
Digunakan bila terjadi pembelahan cincin dengan penambahan atom
hidrogen di setiap gugus terminal, diawali dengan nomor dimana ikatan
terputus.
3,4-seco-5α-kolan asam 2,3-seco-5β-endrostan-2,3-dioat
- Awalan “cyclo”
Digunakan untuk menunjukkan adanya ikatan yang membentuk cincin
anggota 3, diawali dengan nomor posisi terkait.
3α,5α- cyclokolestan
- Bila atom karbon penyusun cincin digantikan oleh hetero atom, maka
penamaan ditambah oksa-azo sebelum nama kerangka utama steroid
dan diberi nomor
17β-hidroksi-4-oksaandrostan-5-en-3on
- Ketidakjenuhan ditandai dengan perubahan -an menjadi -en atau -adien
Estran-1,3,5(10)-trien Estran-1,3,5,7,9-petena
5α-androstan-1-en-16ε-ol 5β-pregnan-6,8,20-trien-3α-ol
- Jika gugus metil digantikan oleh gugus karboksil maka diberi awalan
asam dan akhiran –oat. Dalam biokimia senyawa jenis ini ada dalam
bentuk anion, sehingga diberi akhiran –oat
3α,11β-dihidroksi-20-okso-5β-pregnan-21-oat
Asam (22R)-2β,3β,14,22,25-pentahidroksi-6-okso-5α-kolestan-7-en-26-oat
- Bila asam dibentuk oleh substitusi atom hidrogen pada –CH, –CH2, atau
–CH3 oleh gugus karboksilat –C–COOH, –CH–COOH, atau –CH2–COOH
maka diberi awalan asam dan akhiran karboksilat atau dalam bentuk
ion karboksilat
Asam 5β-androstan-17β-karboksilat
3β-hidroksi-4β-metil-5α-kolestan-8,24-diena-4-karboksilat
- Bila kehilangan cincin terinal, diberi awalan des-, diikuti dengan huruf
besar miring pada cincin yang hilang
Des-A-androstan
- Ester
24-metil-3β-hidroksi-5α-kolan-21,24-dioat
Metil-3-(3β-hidroksiandrostan-4-en-16α-yl)propanoat
Nama trivial dan IUPAC senyawa steroid
Nama trivial Nama IUPAC
Androsteron 3-hidroksi-5-androstan-17-on
Testosteron 17-hidroksiandrostan4-en-3-on
Kolesterol 3β-kolestan-5-en-3-ol
Asam cholat Asam 3,7,12-trihidroksi-5-kolan-24-oat
Ergosterol (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol
Estradiol estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol
Estriol estra-1,3,5(10)-triene3,16,17-triol
Estrone 3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on
Progesteron pregnan-4-en-3,20-dion
C. SUMBER DI ALAM
Sumber steroid di alam terbagi atas:
a. Zoosterol (berasal dari hewan)
- misalnya kolesterol
- terdapat di dalam otak, sumsum tulang belakang, hati
b. Fitoserol (berasal dari tumbuhan)
- misalnya sitosterol, stigmasterol, kompesterol
- terdapat dalam kacang-kacangan
c. Mycosterol (berasal dari fungi)
- misalnya ergosterol
d. Marinesterol (berasal dari organisme laut)
- misalnya spongesterol
D. REAKSI-REAKSI PADA STEROID
1. Steroid Jenuh
a. Steroid yang memiliki gugus alkohol sekunder, dalam suasana basa
akan terjadi kesetimbangan yang lebih dominan ke arah produk
5α-kolestan-3β-ol 5α-kolestan-3α-ol
b. Gugus alkohol sekunder pada steroid dapat mengalami oksidasi
menjadi keton
Oksidasi
5β-kolestan-3-ol 5β-kolestan-3-on
c. Gugus hidroksil pada posisi ekuatorial teresterifikasi lebih cepat
daripada gugus pada posisi aksial
d. Gugus ester pada posisi ekuatorial terhidrolisis lebih cepat
daripada gugus pada posisi aksial
e. Asilasi pada posisi ekuatorial terjadi lebih cepat
daripada gugus pada posisi aksial
f. Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor pentaklorida atau pospor
tribromida menjadi senyawa halogen
2. Steroid Tidak Jenuh
a. Alkohol alilik lebih cepat teroksidasi
daripada alkohol jenuh
b. Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen dengan
pospor pentaklorida atau pospor tribromida
c. Reaksi adisi
5β-kolestan-3β-on
H2, Pt
Pelarut netral Pelarut asam
5β-kolestan-3β-ol 5β-kolestan-3α-ol
3. Reaksi Eliminasi
a. Karena penambahan POCl3-C5H5N dan atau HClO4-AcOH
3α-ol 3β-ol
b. Karena pemanasan
3-trimetilamonium- 5α-kolestan 5α-kolestan-2-en
c. Karena suasana basa
7β-tosiloksi-5α-kolestan 5α-kolestan-4-on
d. Karena penambahan H2SO4 dan Ac2O
E. CONTOH SENYAWA TURUNAN STEROID
1. Progesteron
Progesteron (pregnan-4-en-3,20-dion) merupakan senyawa turunan dari
pregnan yang merupakan hormon perempuan. Hormon ini terdapat pada
indung telur. Fungsinya untuk mempersiapkan laisan rahim untuk
penanaman sel telur yang telah dibuahi. Selain itu juga untuk
mempertahankan kelenjar susu untuk menghasilkan susu.
2. Kolesterol
Kolesterol (3β-kolestan-5-en-3-ol) merupakan senyawa turunan steroid dari
kolestan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang terdapat dalam tubuh
mamalia. Kolesterol diproduksi oleh tubuh di liver dan ditransport oleh
plasma darah. Fungsi utama kolesterol dalam tubuh adalah digunakan untuk
menghasilkan hormon dan membran sel, selain itu kolesterol juga
merupakan prekursor dari beberapa senyawa dalam sintesis biokimia.
3. Ergosterol
Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) merupakan senyawa turunan steroid
dari ergostan yang memiliki rumus molekul C27H46O yang ditemukan dalam
jamur. Ergosterol tidak ditemukan pada sel tanaman atau hewan, senyawa
ini merupakan komponen dari khamir dan membran pada jamur yang
memiliki fungsi seperti yang dilakukan olehkolesterol pada mamalia.
Selain itu, ergosterol merupakan prekursor vitamin D2 dan digunakan
sebagai indikator adanya jamur penghasil biomass dalam tanah.
F. DAFTAR PUSTAKA
Ahmed, B. 2007. Chemistry of Natural Products. New Delhi. Department of
Pharmaceutical Chemistry Faculty of Science Jamia Hamdard
Spainhour, C.B. 2005. Natural Product dalam Drug Discovery Handbook. John
Willey & Sons, Inc
http://en.wikipedia.org/wiki/Cholesterol diakses tanggal 14 September 2011
http://en.wikipedia.org/wiki/Ergosterol diakses tanggal 14 September 2011
http://en.wikipedia.org/wiki/Steroid diakses tanggal 14 September 2011