29.1 日常飲用的酒精

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29.1 日常飲用的酒精. 酒精飲料中的酒精的化學名稱是乙醇,是烷醇同系列的其中一員。. 圖 29.1 這些飲料都含有乙醇. H. H. 官能基. H. C. C. O. H. H. H. 29.2 烷醇. 烷醇的通式是 C n H 2n+1 OH ( n 分別為 1 、 2 、 3 、 4…… 等)。. C n H 2n+1 – 是烷基,而 –O–H 則是官能基(氫氧基)。. 乙醇 (CH 3 CH 2 OH) 的結構式如下:. 氧原子. 碳原子. 氫原子. 29.2 烷醇. - PowerPoint PPT Presentation

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29.1 日常飲用的酒精29.1 日常飲用的酒精

酒精飲料中的酒精的化學名稱是乙醇,是烷醇同系列的其中一員。

圖 29.1 這些飲料都含有乙醇

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29.2 烷醇29.2 烷醇

烷醇的通式是 CnH2n+1OH ( n 分別為 1 、 2 、3 、 4…… 等)。

CnH2n+1– 是烷基,而 – O–H 則是官能基(氫氧基)。 乙醇 (CH3CH2OH) 的結構式如下:

C CH O H

H H官能基

H H

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29.2 烷醇29.2 烷醇

圖 29.2 甲醇(左)和乙醇(右)的分子模型

碳原子

氧原子

氫原子

圖 29.3 乙醇(左)和甲醇(右)

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29.2 烷醇29.2 烷醇

表 29.1 首四種烷醇的名稱和簡易結構式

烷醇 簡易結構式

甲醇

乙醇

丙 -1- 醇

丁 -1- 醇

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH

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29.3 利用發酵作用製備乙醇29.3 利用發酵作用製備乙醇

傳統製備乙醇的方法,是用含有澱粉或糖的穀物如葡萄、大麥或小麥等發酵而成。

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29.3 利用發酵作用製備乙醇29.3 利用發酵作用製備乙醇

發酵作用的化學方程式如下:

(aq) (aq)

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29.3 利用發酵作用製備乙醇29.3 利用發酵作用製備乙醇

發酵作用是利用微生物把巨大的有機分子分解成細小分子的過程。

圖 29.4 在密封的容器內利用發酵作用製備乙醇

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29.3 利用發酵作用製備乙醇29.3 利用發酵作用製備乙醇

從發酵作用製得的乙醇溶液中乙醇的濃度最高約為 15% 。

因為這個濃度的乙醇會把酵母殺死,令發酵作用停止。

混合物過濾後進行分餾,可提高溶液中乙醇的濃度。

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29.3 利用發酵作用製備乙醇29.3 利用發酵作用製備乙醇

圖 29.5 以分餾的方法提高乙醇溶液中乙醇的濃度

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29.3 利用發酵作用製備乙醇29.3 利用發酵作用製備乙醇

表 29.2 不同酒精飲料的糖或澱粉來源

酒精飲料 糖或澱粉的來源 酒精飲料 糖或澱粉的來源

啤酒

葡萄酒

威士忌

雪利酒

大麥

葡萄

大麥

葡萄

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29.4 工業用乙醇的製備29.4 工業用乙醇的製備

以乙烯進行催化水合作用,能大規模地製備乙醇。

C CH O H(g)

H H

H H

C C (g) + H2O(g)

H H

H H

催化劑300 oC 和 65 個大氣壓力

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29.4 工業用乙醇的製備29.4 工業用乙醇的製備

在 300 oC 和 65 個大氣壓力下,把乙烯和水蒸氣通過作為催化劑的濃磷酸或濃硫酸,會得出水和乙醇的混合物,可利用分餾法將乙醇和水分開。

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

乙醇是酒精飲料的主要成分。

作為酒精飲料的主要成分

圖 29.8 不同乙醇含量的酒精飲料

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

烷醇可作為燃料。

作為燃料

圖 29.9 乙醇十分易燃

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

純乙醇十分易燃。如果氧氣充足,烷醇燃燒時只會生成二氧化碳和水。例如:

作為燃料

CH3CH2OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(l)CH3CH2OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(l)乙醇

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

如果氧氣不足,烷醇燃燒時會產生黑煙。

作為燃料

早於七十年代,巴西政府推行了一連串計劃,鼓勵國內車輛使用乙醇作為燃料,取替過往使用的汽油。

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

時至今天,巴西全國已有四分之一的車輛使用乙醇或混入乙醇的汽油作為燃料。

作為燃料

圖 29.10

巴西的油站出售乙醇作汽車燃料

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

事實上,使用乙醇作為車輛的燃料亦有一些問題。

作為燃料

農作物如甘蔗等是人類的重要食糧之一。用大量農地種植農作物作為生產乙醇的原料可能會引致食物短缺,令食物的價格上漲。

另外,若乙醇不能完全燃燒,會產生有害的乙醛,刺激我們的眼睛和皮膚。

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

相對分子質量較低的烷醇,尤其乙醇,是良好的溶劑。

作為溶劑

乙醇是良好的溶劑,因為它能溶解油,本身又溶於水。

而且它不像其他有機溶劑那樣容易揮發,毒性又比較低。

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

乙醇是很多日常生活用品的溶劑,包括:

作為溶劑

化妝品(如香水、鬚後水);

消毒藥水(如碘酊);

清潔劑。

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

圖 29.11 香水 圖 29.12 鬚後水

圖 29.13 碘酊

作為溶劑

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

加甲醇酒精是甲醇和乙醇的混合物,是工業上常用的溶劑。由於甲醇有毒,所以加甲醇酒精是不可飲用的。工業用的加甲醇酒精多加入了紫色染料和氣味難聞的石蠟油,以防止人們因誤飲而中毒。實驗室內的乙醇也多加有甲醇。

作為溶劑

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29.5 烷醇的用途29.5 烷醇的用途

作為溶劑

圖 29.14加甲醇酒精是甲醇和乙醇的混合物

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29.6 飲酒和酗酒所引致的問題29.6 飲酒和酗酒所引致的問題

飲用小量的酒精(乙醇)對人體沒有多大害處,並有鬆弛作用,甚至能稀釋血液,有助防止心臟病。

但是,飲用過量的酒精(酗酒)不只對健康有害,而且更會對家庭和社會造成不良影響。經常飲用過量酒精,會令人上癮,不能自拔,變為酗酒者。

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的基本結構如下:烷醇的物理性質

R O H

氫氧基(官能基)

烷基

烷醇的物理性質主要受烷基的大小和氫氧基所影響。隨 烷醇的相對分子質量增加,烷醇的物理性質亦會漸變。

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

沸點

烷醇的物理性質

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表 29.3 首四種烷醇的沸點

烷醇 簡易結構式 沸點 (oC)

29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的物理性質

甲醇 CH3OH

乙醇

丙 -1- 醇

丁 -1- 醇

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH

65

78

97

117

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

在水中的溶解度

烷醇的物理性質

相對分子質量較低的烷醇(如甲醇、乙醇、丙 -1- 醇)可完全溶於水。烷醇分子內的碳鏈愈長,烷醇在水中的溶解度便愈低。

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表 29.4 首四種烷醇在水中的溶解度

烷醇 簡易結構式 在 20 oC 時的溶解度 ( g/100 g 水)

29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的物理性質

甲醇 CH3OH

乙醇

丙 -1- 醇

丁 -1- 醇

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH

無限

無限

無限

8.0

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

氧化反應烷醇的化學性質

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質

C OR H

H

H

烷醇

R C H

O

烷醛

R C O

O

H

烷酸

[O]

來自氧化劑

[O]

來自氧化劑

氧化反應

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質

我們可用任何常用的氧化劑(如酸化重鉻酸鉀溶液)來把乙醇氧化。

氧化反應

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質

[O]C CH O

H

H

乙醇

H

H

H

乙醛

C CH H

H

H

O

H

乙酸

C CH O

H

H

O[O]

氧化反應

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質

圖 29.15 乙酸的分子模型

碳原子

氧原子

氫原子

氧化反應

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質

如果要將乙醇完全氧化,生成乙酸,可把反應混合物倒入一個接駁了回流冷凝器的燒瓶中,然後加熱。回流冷凝器令全部蒸氣凝結,並回流入燒瓶內,防止任何化學品逸走,令乙醇被完全氧化,生成乙酸。

氧化反應

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質 氧化反應

圖 29.16 把乙醇氧化成乙酸

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質 氧化反應

待乙醇完全氧化後,可利用蒸餾的裝置,把乙酸從反應混合物分離出來。將反應混合物加熱,乙酸和水會先行蒸餾出來,所得的餾液是乙酸的水溶液。乙酸具有一股像醋的酸味,很易辨認出來。

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

烷醇的化學性質 氧化反應 圖 29.17

把乙酸從反應混合物中分離出來

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

把乙醇 (CH3CH2OH) 與乙酸 (CH3COOH) 一起加熱時,會產生一種芳香的化合物 –––– 乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3) 。

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

碳原子

氧原子

氫原子

圖 29.18 乙酸乙酯的分子模型

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

C OCH3H(l)

O

乙酸

+ O CH2CH3(l)H

乙醇

C OCH3 CH2CH3(l)

O

乙酸乙酯

+ H2O(l)

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

圖 29.19 在實驗室內製備乙酸乙酯

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

乙酸乙酯是酯同系列的其中一員。 酯的通式是 RCOOR1 , R 和 R1 分別代表兩

個相同或不同的烷基。

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

酯的官能基是酯基 ( ) 。O

C O

來自烷醇的部份

來自烷酸的部份

R O R1

O

C

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

烷酸與烷醇生成酯的反應,稱為酯化作用。

C OR H + H

O

烷酸

C OR1

烷醇

O R

O

R1 + H2O

酯 水++

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29.7 烷醇的性質29.7 烷醇的性質

酯化作用烷醇的化學性質

酯化作用是烷酸與烷醇反應,生成酯和水的一種可逆反應。

酯化作用的反應速率緩慢,所以一般都需要加熱和加入小量的濃硫酸作催化劑,增加反應速率。

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29.8 酯29.8 酯 相對分子質量較低的酯都是無色的揮發性液體。

所有酯都具有獨特的芳香或花果氣味。水果、花卉的香味,都是來自天然的酯。

酯一般不溶於水,與水混合後會形成兩層不互溶的液體。

圖 29.20

花卉的香味是來自天然的酯

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29.9 酯的用途29.9 酯的用途

香水、化妝品、食物及飲品(如香口膠、奶昔等)中的人造香料均含有酯。

酯是不少有機化合物的良好溶劑。

有些酯更被用來製造一種稱為聚酯的紡織物。

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圖 29.21

化妝品含有酯圖 29.22

香口膠中的人造香料含有酯

圖 29.23

由聚酯製成的地毯

29.9 酯的用途29.9 酯的用途