化学：第三章第四节《有机合成》课件 PPT （人教版选修５）

第四节　有机合成苏陈中学高二化学备课组

宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来

神七宇航员翟志刚的太空漫步

神州七号－－飞天航天服

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。

我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物。

化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在 ,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达 3700 多万种。

学习目标1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2. 初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法

一 . 有机合成

可以制备天然有机物 , 以弥补自然资源的不足 ;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 , 使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物 , 以满足人类的特殊需要

1. 定义 : 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2.

意义

3 、各物质间的相互转化 Cl

[ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3

CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl

CH3COOC2H5

各类主要有机物的特征反应有机物类别 特征反应

烷烃 取代反应、热裂解烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应

苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应

羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性酯 水解反应

单糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖 水解反应多糖 水解反应

思考与交流 1 ：（ I ）官能团的引入(1) 、引入碳碳双键的方法：(2) 、引入卤原子的方法：(3) 、引入羟基的方法：

醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代

卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢还原（氢化）、酯的水解

(4). 引入的 -CHO 的方法有：醇的氧化和 C=C 的氧化(5). 引入 -COOH 的方法有：醛的氧化和酯的水解(6). 有机物成环的方法有：

加成法、酯化法和“消去”法

(1). 官能团种类变化：CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH

氧化 CH3-CHO

(2). 官能团数目变化：CH3CH2-Br

消去CH2=CH2

加 Br2CH2Br －CH2Br(3). 官能团位置变化：

CH3CH2CH2-Br消去

CH3CH=CH2

加HBrCH3CH-CH3

Br

(II) 官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

氧化CH3-COOH

酯化CH3-COOCH3

1. 以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。

2. 上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？

二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。

三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。

基础原料辅助原料

中间体副产物

辅助原料中间体副产物

辅助原料目标化合物

其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。

2 、逆合成分析法（科里）　　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。

其思维程序可概括为：

例如：乙二酸 (草酸 ) 二乙酯的合成

基础原料中间体目标化合物 中间体

C— OHC— OH

O

O

H2C— OHH2C— OH

H2C— ClH2C— Cl

CH2

CH2

C— OC2H5

C— OC2H5

O

O

石油裂解气

+CH3CH2OH1 +H2O

2+Cl2

3

4[O]

5浓 H 2SO 4

水解

3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。

四、有机合成遵循的原则1 ）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采

用 4个 C 以下的单官能团化合物和单取代苯。2 ）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3 ）满足“绿色化学”的要求。4 ）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 ）尊重客观事实，按一定顺序反应。

原料 　中间体 产品顺 顺逆 逆

产率计算——多步反应一次计算P.66 学与问

H2C= C—COOH

CH3

A B

C

93.0% 81.7%

85.6%

90.0%

COOHHSCH2CHCO—N

CH3

总产率 = 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%

=58.54%

1. 已知下列两个有机反应RCl +NaCN →RCN +NaCl

RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过 6 步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（ CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 ），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。

2. 已知

试写出下图中 A→F 各物质的结构简式HBr A NaOH

H2OB [O] C HCN D

H2OH+ E 浓H2SO4 F C14H20O4

Br OH O CNOH OH

COOH

COO

O CO

HBrH2O NaOH

C

[O]

B

HCN

DH+H2O

EH2SO4浓

F

解：

,R-C=OR'

+HCN

R'R-C-CN

OHRCN H+ RCOOH

3 、已知：ClCH2CH=CH2 ℃500

Cl2CH3CH=CH2

COOH

CH3

COOH

CH3

CH3CH=CH2Cl2

500 ℃ CH2CH=CH2Cl

CH2=C-CH=CH2CH3

CH3

CH2Cl CH2OH

CH3

NaOHH2O

H2

CH3

CH2OH[O]

CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2) 、 丙烯 为原料合成 CH3

4 、以下图中的 A 物质来制取 B 物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：

5 、从丙烯合成 "硝化甘油 "( 三硝酸甘油酯 ) 可采用下列四步反应 ,

写出①、②、③、④各步反应的化学方程式 , 并分别注明其反应类型 :① ;② ;③ ;④ 。

合成目标 审题 新旧知识 分析 突破

设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优

结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式

五、有机合成的思维结构

课堂小结 明确目标化合物的结构

设计合成路线

合成目标化合物

对样品进行结构测定试验其性质或功能

大量合成

思路关键

碳架官能团

课后作业： P67 T 1 2 3

研究性课题： 调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。

再见！