სპირტები, ფენოლები (ერთ-და...

სპირტები, ფენოლები(ერთ-და მრავალატომიანი სპირტები)• კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები,

მიღების რეაქციები, გამოყენება

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz

leqcia 6

დღეს განვიხილავთ...

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

• , კლასიფიკაცია• , ნომენკლატურა• , ქიმიური თვისებები• , მიღების რეაქციები• გამოყენება• SE რეაქცქიის მექანიზმი

შესავალი• ალკანოლები , ეწოდებათ ნაერთებს რომელნიც

მოიცავენ ჰიდროქსილის .ფუნქციურ ჯგუფს• ალკანოლების ისტორიული დასახელებაასპირტები


. ნახ ეთანოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით

O H ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი

◦ ალკანოლები ზოდადი ფორმულაა R-OH

კლასიფიკაცია• ალკანოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ

:ქვეკლასებად


ალკანოლები

ატომიანობის მიხედვით ნახშირბადოვანი ჩონჩხისმიხედვით

ნახშირბადის ატომისმიხედვით

CH3 OHCH3

CH2

CH2

OH CH3 CH

CH3

CH2OHCH2

OH

კლასიფიკაცია – ატომიანობის მიხედვით


• , ალკანოლების ატომიანობა მიუთითებს თუ რამდენ . ჰიდროქსილის ჯგუფს მოიცავს მოლეკულა

• შესაბამისად არსებობს ერთ–, ორ–, სამ–, ... და მრავალატომიანი ალკანოლები

:ერთატომიანი ალკანოლები

:ორატომიანი ალკანოლები

CH3

CHCH2

OH

OH

CH3 CH

CH2

CH2OH

OH

CH2

OH

CH2

OH

:სამტომიანი ალკანოლები

CH2CH

CH2OH

OH

OH

CH2

OH

CH2

OHCH2

OH

!: გვახსოვდეს

ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს ორი ამ მეტი ჰიდროქსილი CH3 CH

OH

OH

კლასიფიკაცია – ნახშირბადის ატომის მიხედვით

• ნახშირბადის ბუნების sp3, sp2 sp მიხედვით , , არჩევენ პირველად მეორეულ მესამეულ

:ალკანოლებს


CH3 CH2

CH2 CH2 OH CH3

CH2 CH

CH3

OH

CH3 C

CH3

CH3

OH

pi r vel ad i meo r eu l i mesameul i

პირველადინახშირბადატომი მეორეული

ნახშირბადატომი

მესამეულინახშირბადატომი

კლასიფიკაცია – ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით

• ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით აჩევენნაჯერ, უჯერ და არომატულ :ალკანოლებს


CH3 CH2

CH2 CH2 OH

naj er iCH2

CH CH

CH3

OH

u j er i

CH C

CH2 CH2 OH

u j er i

CH2

OH

ar o mat u l i

!: გვახსოვდეს

ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს უჯერი ბმა :და ჰიდროქსილი ერთდროულად

CH3

CH C

CH3

OH

ნომენკლატურა• – ალკანოლების დასახელება ბოლობდება სუფიქსითოლ

• OH , ჯგუფს უფრო მაღალი რანგი აქვს ვიდრე უჯერბმებს


CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH OHCH3

CH2 CH2 OHCH3

meT ano l i pr o nano l -1 pr o pano l -2IUPAC eT ano l iIUPAC IUPAC IUPACxi s s pi r t i R vi ni s spi r t i n-pr o pi l i s s pi r t i i -pr o pi l i s s pi r t i

CH2 CH OHCH3

CH3

but ano l -2IUPAC

meo r eu l i bu t i l i s spi r t i

CH3 CHCH3

CH2 OH CH3 C OHCH3

CH3

CH2 OH

2-meT i l -pr o pano l -1IUPAC

i z o bu t i l i s s pi r t i2-meT i l -pr o pano l -2IUPAC

mes am.- bu t i l i s s pi r t i

benz i l i s s pi r t i

CH CH OHCH2

CH3

but -3-en-2-o l iIUPAC

ფიზიკური თვისებები• ალკანოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი

წარმომადგენლები სითხეებია• ალკანოლების დუღილის ტემპერატურა უფრო

, მაღალია ვიდრე იმავე მოლეკულური მასის მქონენახშირწყალბადების


ფორმულა დასახელება T . ლღ C T . დუღ C

CH3OH მეთანოლი –97 64.7

CH3CH2OH ეთანოლი –117 78.3

CH3CH2CH2OH პროპანოლი –126 97

(CH3)2CHOH იზოპროპანოლი –88 82

CH3CH2CH2CH2OH 1-ბუტანოლი –90 117

1. ცხრილი ზოგიერთი ალკანოლის ფიზიკური თვისებები

ფიზიკური თვისებები• ალკანოლებს შეუძლიათ დიმერებისა და

ასოციატების წარმოქმნა წყალბადური ბმების .წარმოქმნის გამო


RO

H

R

OH

წყალბადური!ბმა

მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება

• მეთანოლი


CH3OH

HCOH

CH3OC

4H9

http://visser49erracing.files.wordpress.com/2009/06/boss_sport_sponsoring_formula1_campaign.jpg

http://images.google.com/imgres?imgurl=http://ferme.si/wp-content/2008/02/biodizel.jpg&imgrefurl=http://ferme.si/2008/02/25/danes-gostujem-tanjo-tema-biodizel/&usg=__0QDRZht6YMSU8IfA5KbXHAeeOfU=&h=445&w=450&sz=85&hl=en&start=1&itbs=1&tbnid=QvYmEnZLdz9kkM:&tbnh=126&tbnw=127&prev=/images?q=biodizel&hl=en&rlz=1T4GGLG_enGE324GE326

მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება• ეთანოლი


CH3CH2OH

გამხსნელი

ქიმიური თვისებები• სპირტებისათვის დამახასიათებელი

:ქიმიური რეაქციებია• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები


ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე


R O H + Na R O-

Na+

+ H22 2 2

:ზოგადი რეაქცია

:მაგალითები

CH3 CH2 OH + Na22 CH3 CH2 O-

2 Na+

+ H2ეთანოლი ნატრიუმის ეთილატი

CH3 CH OH

CH3

+ Na22 CH3 CH O-

CH3

2 Na+

+ H2

იზოპროპანოლი ნატრიუმის იზოპროპიონატი

CH2 OH + Na22 2 Na+CH2 O

-+ H2

ბენზილის სპირტი ნატრიუმის ბენზილატი



CH3 CH2 OH + Na22 CH3 CH2 O-

2 Na+

+ H2

CH3 CH2 OH + Na OH CH3 CH2 O-

Na+ + OH2

სპირტებს O-H ბმის

პოლარულობის გამო აქვთ

მჟავათვისებები

სპირტები მჟავები არ!!!არიან

H2O > ROH > RC C- > NH3 > RH

:მჟავიანობის მწკრივი


• – ორ და სამ ატომიანი სპირტები უფრო ძლიერი, .მჟავებია ვიდრე ერთ ატომიანი სპირტები


CH2

CH2

OH

OH

+ CuOH

OH

CH2

CH2

O

O

Cu OH2+ 2

CH2

CH

OH

OH

CH2 OH

+ CuOH

OH

CH2

CH

O

OCu

CH2 OH

OH2+ 2

მუქი ლურჯი ფერის

ნალექი

მღავალატომი ანი სპირტების

აღმომჩები!რეაქცია

ქიმიური თვისებები (რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე)

• სულფონატების სინთეზი


CH3 S

O

O

Cl + H O CH2CH3HO -

O CH2 CH3CH3 S

O

O

+ H Cl

მეთანსულფონილქლორიდი

ეთილ მეთანსულფონატი( )ეთილ მეზილატი

OH S

O

O

OH + H O CH2CH3 O CH2 CH3OH S

O

O

+ H OH

ეთილ სულფატი გოგირდმჟავა ეთილ ეთერი

R OH P

O

OHOH

OH

+- H 2O

P

O

OHO

OH

R- H 2O

P

O

OHO

O

R

R

- H 2OP

O

OO

O

R

R

RR OH R OH

ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე

• ალკილფოსფატების სინთეზი


ფოსფორმჟავა


–ალკილ დიჰიდროფოსფატი დიალკილ ჰიდროფოსფატი ტრიალკილ ფოსფატი

:მაგალითი

CH3 OH P

O

OHOH

OH

+- H 2O

P

O

OHO

OH

CH3 - H 2 OP

O

OHO

O

CH3

CH3

P

O

OO

O

CH3

CH3

CH3CH3 OH

- H 2O

CH3 OH

–მეთილდიჰიდროფოსფატი დიმეთილჰიდროფოსფატი ტრიმეთილფოსფატი

ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• ალკილჰალოგენიდების სინთეზი


მესამეული ბუტილისსპირტი

CH3 C

CH3

CH3

OH + H Cl25 °C

CH3 C

CH3

CH3

Cl + H OH

(94%) მესამეული ბუტილქლორიდი

CH2 CH2OHCH2CH3 + H Br + H OH

(95%)

H 2SO 4

t°CH2 CH2 BrCH2CH3

CH3 CH2 OH + P BrBr

Br+

(55-60% )

H 2SO 4

t°CH3 CH2 Br H3PO3

+

OCH3

OH

S

O

ClCl

pi r i d i ni

OCH3

Cl

+ +SO2 ClH


• :ეთერების სინთეზი



R1

O H R2

OH+ R1

O R2 + O HH

H 2SO 4

180 °C


CH3 O H CH3OH+ CH3 O CH3 + O HHH 2SO 4

180 °C

მეთანოლი მეთანოლი დიმეთილ ეთერი

CH2 O HCH3 CHOHCH3

CH3

+ + O HHCH2CH3 CHOCH3

CH3

H 2SO 4

180 °Cეთანოლი

იზოპროპანოლი ეთილიზოპროპილ ეთერი


• :ეთერების სინთეზი ვილიამსონის მიხედვით




CH3 O Na CH3Cl+ CH3 O CH3 + NaCl

ნატრიუმისმეთილატი ქლორმეთანი დიმეთილ ეთერი

R1

O Na R2

L+ R1

O R2

+ Na L

L= Br, I, OSO2R”, OSO2OR”:სადაც

+CH3OH+CH3 C

O

OH

H+

CH3 C

O

CH3O

OH H

ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• :ესტრერების სინთეზი




ძმარმჟავამეთანოლი

ძმარმჟავა მეთილ ესტერი

+R1

OH+R2

C

O

OH

H+

R2

C

O

R1

O

OH H

+CHOH

CH3

CH3

+C

O

OH

H+

OH HC

O

CHO

CH3

CH3ბენზომჟავა იზოპროპილის სპირტი ბენზომჟავა იზოპროპილის ესტერი

CH3 C CH

H OH

CH3

CH3H 2SO 4

140 °CCH3 C CH

CH3

CH3+ OH H


• :შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია




3– –2–მეთილ ბუტანოლი 2– –2–მეთილ ბუტენი

2,3– –2–დიმეთილ პენტანოლი 2,3– –2–დიმეთილ პენტენი

C C

H OH

H 2SO 4

140 °CC C + OH H

C C CH

OH H

CH3

CH3CH3

CH3

H

H 2SO 4

140 °C+ OH HC C CH

H

CH3

CH3CH3

CH3

ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია

:დიოლებისათვის


2,3–ბუტანდიოლი

3– –2,4–მეთილ პენტანდიოლი 3– –1,3–მეთილ პენტადიენი

– , :ვიც დიოლებიდან როგორც წესი მიიღება ალკინები

CH3 C C

H OH

OH

CH3

HH 2SO 4

140 °CCH3 C C CH3 + OH H2

2–ბუტინი

– :არა ვიც დიოლებიდან მიიღება ალკადიენები

CH C CH

OH

CH3

CH3CH2

OHH

H

H 2SO 4

140 °C+ OH HCH C CH

CH3

CH3CH2 2

CH2

CH2

O

O

H

HCH2

CH2

O

O

H

H

+H 2SO 4

140 °C

CH2

CH2

O

O

CH2

CH2OH H+ 2


• მოლეკულათშორისი დეჰიდრატაცია:დიოლებისათვის


ტერმინალური დიოლებიდან მიიღება ციკლური ეთერები და:პოლიეთერები

დიოქსანი( )ციკლური ეთერი

CH2CH2

OOH

H+

CH2CH2

OOH

H H 2SO 4

t°

CH2CH2

OO nპოლიეთილენგლიკოლი

ეთილენგლიკოლი

პოლიკონდენსაციის რეაქცია:

მიღების რეაქციები• :ალკენების ჰიდრატაცია



C C + H OHH+

C C

H OH

C CH2

CH3

CH3

+ H OH C CH2

CH3

CH3

OH H

H+

25 °C

2–მეთილპროპენი მესამეული ბუტილის სპირტი


CH2 CH2 + H OH CH2 CH2

OH H

H 3PO 4

300 °C

ეთენიეთანოლი

გაიხსე

ნეთ

მარკოვ

ნიკო

ვის

წესი

მიღების რეაქციები• :ჰალოგენალკანების ჰიდრატაცია



ეთილბრომიდიეთანოლი


+ H OHR XHO -

R OH H X+

+ H OHCH2 BrCH3

HO -

H Br+CH2 OHCH3

+ H OHCH2 BrCH2BrHO -

H Br+CH2 OHCH2OH2 2

1,2–დიბრომეთანი ეთანდიოლი( )ეთილენგლიკოლი

მიღების რეაქციები• გ რინიარის რეაგენტის საშუალებით


სპირტები



C O+ COR MgX

R: MgX

H 3O +

COR H

C OH

H+ C

OCH3

H H

MgX H 3O +

COCH3

H H

HCH3 MgX

პირველადი სპირტი

C OCH3

H+ C

OCH3

CH3 H

MgX H 3O +

COCH3

CH3 H

HCH3 MgX

მეორეული სპირტი

C OCH3

CH3+ C

OCH3

CH3 CH3

MgX H 3O +

COCH3

CH3 CH3

HCH3 MgX

მესამეული სპირტი

C C

O

H

[H]C C

OH

H

H C C

O

R

[H]C C

OH

R

H

მიღების რეაქციები• :კარბონილური ნაერთების აღდგენით




ალდეჰიდი პირველადი სპირტი მეორეული სპირტიკეტონი

CH2C

O

H

CH3[H]

CH2 CHOH

CH3H

პროპანალი 1–პროპანოლი

CH3 C

O

CH3

[H]CH3 C

OH

CH3

H

პროპანონი 2–პროპანოლი

ფენოლები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებებიდაცულიაwww.chemistry.ge/eliz

• ფენოლები , ეწოდებათ ნაერთებს რომელნიც მოიცავენ არომატულ ბირთვთან უშუალოდ

დაკავშირებულ ჰიდროქსილის ფუნქციურ.ჯგუფს


. ნახ ფენოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით

კლასიფიკაცია• ფენოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ

:ქვეკლასებად


ფენოლები

ერთატომიანიფენოლები

მრავალატომიან ი ფენოლები ნაფთოლები

კლასიფიკაცია


:ერთატომიანი ფენოლები

:მრავალატომიანი ფენოლები

! : გვახსოვდეს !ბენზილის სპირტი ფენოლი არ არის

ფენოლი( )ჰიდროქსიბენზოლი 1– –2- –ჰიდროქსი მეთილ

ბენზოლი( – )ო კრეზოლი

1– –2,4-ჰიდროქსიდიმეთილბენზოლი

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2

OH

1,2- -დიჰიდროქსიბენზოლი

( )პიროკატექინი

1,3- -დიჰიდროქსიბენზოლი

( )რეზორცინი1,4- -დიჰიდროქსი

ბენზოლი( )ჰიდროქინონი

1,2,3- -ტრიჰიდროქსიბენზოლი

( )პიროგალოლი

1– –3- –ჰიდროქსი მეთილბენზოლი

( – )მ კრეზოლი

OH OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

CH3

OH

2–ნაფთოლი

ერთატომიანი:ნაფოლები

ფიზიკური თვისებები• ფენოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი

წარმომადგენლები მყარი ნაერთებია• წყალში ცუდად (8,3 /100 )იხსნებიან მგ მლ• სპირტებთნ შედარებით უფრო ძლიერი მჟავებია

• აქვთ სპეციფიური არასასიამოვნო სუნი• არიან ძლიერ ტოქსიკური ნაერთები• კანზე მოხვედრისას შეუძლიათ გამოიწვიონ

ძლიერი ქიმიური დამწვრობა


ფენოლების გამოყენება


C6H5OH

ანტისეპტიკი

მედიკამენტები

ასპირინი და მისინაწარმები

ჰერბ

იციდ

ები

ბაკელ

იტი

ბალზამირება

კოსმ

ეტიკ

ური

საშუ

ელებ

ები დ

აექ

სფოლ

იანტ

ები

თმ

ისსა

ღება

ვები

http://www.google.com/imgres?imgurl=http://www.daybydaynutrition.com/wp-content/uploads/prescription_drugs3.jpg&imgrefurl=http://www.daybydaynutrition.com/category/health/&h=848&w=566&sz=559&tbnid=dxbJSVWpXjO0xM:&tbnh=275&tbnw=184&prev=/images?q=drugs+image&usg=__voTv8PCRFxE_aDwXrhUM8atzr6c=&ei=cmVdS8irBJCimgPagOWpAg&sa=X&oi=image_result&resnum=3&ct=image&ved=0CAcQ9QEwAg

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Mummy_at_British_Museum.jpg

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Cosmetics.JPG

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Cosmetics.JPG

ქიმიური თვისებები

• ფენოლებისათვის დამახასიათებელი :ქიმიური რეაქციებია

• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები• IV. რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე






ფენოლი

Ar-

O H + Na Ar-

O-

Na+

+ H22 2 2

Ar-

O H + Na OH Ar-

O-

Na+

+ H OH

+OH

Na OH

O- Na

+

H OH+

ნატრიუმის ფენოლატი

+O H O

- Na+

+Na H22 2 2

ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი

ფენოლები სპირტებისაგან

განსხვავებითNaOH- სთან

ურთიერთქმედებე! ნ

, შესბამისად მათში მჟავა თვისებები

უფროგამოკვეთილია


• – ორ და სამ ატომიანი სპირტების მსგავსად ფენოლები შედიან რეაქციაში სპილენძის

ჰიდროქსიდთან და იძლევიან მუქი ლურჯი .ფერის ნალექს


მუქი ლურჯი ფერის

ნალექი

OH

+ CuOH OH

OH

+

OCu

O

-2 H 2O

OH

+ FeCl Cl

Cl OH

+O

Fe

O

O-3 HCl


• აცილირება


OH

+

CH3

O

O

CH3

O

O

O

CH3

C

O

OHCH3+

ფენოლი ძმარმჟავის ანჰიდრიდიO-აცილფენოლი( )ფენილაცეტატი

ძმარმჟავა

ქიმიური თვისებები• დაჟანგვა

• ფენოლების დაჟანგვა შედარებით მარტივ პირობებში მიმდინარეობს OH– ჯგუფის ელექტროდონორული

გავლენის გამო


ფენოლი 4,4’–დიჰიდროქსიბიფენილი

( )ბისფენოლი

OH

[O ]OH OHO O

OH

[O ]

O

Oფენოლი

ქინონი

ქიმიური თვისებები• ურთიერთქმედება ელექტროფილურრეაგენტებთან• ფენოლების ელექტროფილებთან შედარებით მარტივ

, პირობებში ურთიერთქმედებენ ვიდრე ბენზოლი OH– ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო

• ჰალოგენირება


ფენოლი

OH

H 2O

OH

Br

Br

Br+ 3 Br2

- 3 HBr

2,4,6–ტრიბრომფენოლი

ქიმიური თვისებები• ნიტრირება


ფენოლი

OH OH

NO2

NO2

O2NHONO 2

- H 2O

2,4,6–ტრინიტროფენოლი

ნიტროზირებაOH OH

NO

+ HO NO

-H 2O

O

NOH

ფენოლი

4–ნიტროზოფენოლი

OH OH

SO3HH 2SO 4

< 100 °C

- H 2O

ქიმიური თვისებები• სულფირება

• სულფირების რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე


ფენოლი 2–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავაOH OH

SO3H

H 2SO 4

> 100 °C

- H 2O

4–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა

ფენოლი

ფენოლების სულფირების პროდუქტები

დამოკიდებულია რეაქციის

!ტემპერატურაზე

OH OH

CH3

H 2SO 4 an H 3PO 4

- H 2OCH2

OHCH3+ +

OH CH3

OH OH

R

H2SO 4 an H 3PO 4

- H 2OR OH+ +

OH

R

ქიმიური თვისებები• ალკილირება

• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ . სპირტებისა და ალკენების საშუელებით კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4


ფენოლი


OH OH

C

CH3

CH3 CH3

H 2SO 4 an H 3PO 4

- H 2OC CH2

CH3

CH3

+ +

OH

CCH3

CH3

CH3

ქიმიური თვისებები• ალკილირება

• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ . სპირტებისა და ალკენების საშუელებით კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4


ფენოლი

:ალკილირება ალკენებით

4– . მესამბუტილფენოლი

2– . მესამბუტილფენოლი

მიღების რეაქციები• ჰიდროქსილის ნუკლეოფილური:ჩანაცვლება


SO3Na

+ NaOH

O- Na

+

HCl

-NaCl

OH250-300 °C

- Na2SO 3

ბენზოლსულფომჟავა ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი

მიღების რეაქციები• :ქლორის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება


ქლორბენზოლი ფენოლი

Cl

+ NaOH

OH300 °C

- NaCl

მიღების რეაქციები• :არენდიაზონიუმის მარილების დაშლა


არენდიაზონიუმის მარილი ფენოლი

OHN+

N

+

Cl-

OH2+ +N2 ClH

OH

CHCH3

CH3

[H 2SO 4]

H 2O, t°

CCH3 CH3

OOH

+CH3 CH3

O

მიღების რეაქციები• :კუმოლური მეთოდი


იზოპროპილბენზოლი( )კუმოლი

ფენოლი აცეტონი

სპირტები, ფენოლები (ერთ-და...

Documents

Transcript of სპირტები, ფენოლები (ერთ-და...