第一节

最简单的有机化合物—甲烷

第三章 有机化合物

第二课时

乙烷

从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物，如：

丙烷

丁烷

3

部分烃的结构式

由以上部分烃的结构式，我们发现它们结构上有什么特点？

4

1 、分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余的价键均与氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。

2 、碳原子间都以 C-C 单键相连成链状，其余都是 C-H 键；

1 、 C 原子都形成 4 个共价键的饱和状态；

3 、分子式不同，相差若干个 CH2 原子团 ；

特点 :

二、烷烃

5

结构式：

分子式：

CH3—CH—CH2—CH2—CH3

CH3

省略 C—H 键 把同一 C 上的 H 合并

省略横线上 C—C 键

或者： (CH3)2CHCH2CH2CH3

C6H14

结构简式：

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

6

乙烷： H H 　 丙烷： H H H | | | | |　　 H － C － C － H 　　　　　　 H － C － C －

C － H | | | | | H H H H H

丁烷： H H H H | | | | 　 H － C － C － C － C － H | | | | H H H H

写出它们对应的结构简式及化学式：

CH3CH3 CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

烷烃分子都符合通式：CnH2n+2 （ n≧1 ）

C2H6

C3H8

C4H10

7

1 、写出下列烷烃的化学式：（ 1 ）含有 38 个碳原子的烷烃的化学式 （ 2 ）含有 38 个氢原子的烷烃的化学式 （ 3 ）相对分子质量为 128 的烷烃的化学式

练习

2 、下列物质中是否属于烷烃？为什么？

CH3 － CH2 － CH2 － CH2 － CH3

CH2 ＝ CH2

CH3 － CH2 － CH － CH3│CH3

否是是

8

2 、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余部分。用“ R-” 来表示。

甲基：－ CH3 亚甲基： － CH2 －

次甲基： － CH －乙基：－ CH2CH3

丙基：－ CH2CH2CH3

异丙基： CH3CHCH3

∣

烷基通式： -CnH2n+1 （ n≥1 ）

9

名称 结构简式常温时的状态

熔点 /℃ 沸点 / ℃

相对密度

水溶性

甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶

乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶

丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.585 不溶

丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶

戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶

十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶

表 3-1 几种烷烃的物理性质

观察烷烃结构简式和物理性质，有哪些规律？

烷烃物理性质的递变性

1 、 C 原子数目 1 ～ 4 ，是气体 ;

C 原子数目 5 ～ 16 ，是液体 ;

C 原子数目 16 以上，是固体（常温下测定）规律： CnH2n+2(n≥1) 状态：气液固；熔沸点

依次升高，相对密度依次增大且小于 1 ，均不溶于水。

2 、烷烃的熔沸点随 C 原子数目的增加而升高。3 、烷烃的密度随 C 原子数目的增加而升高。

化学性质（与 CH4 相似）

（ 1 ）氧化反应

OHnnCOOCnHn

n 22222 )1(2

13

点燃

稳定性：均不能使 KMnO4 溶液、溴水褪色，不与强酸，强碱反应。

丙烷、丁烷的一氯取代物有几种？

（ 3 ） 高温下发生裂解反应

1681883416 HCHCHC 高温

光照233 ClCHCH

（ 2 ）取代反应在光照条件下进行，产物更复杂。例如： 产生一氯取代物有几种？33CHCH

[ 练习 ] 写出下列反应化学方程式：

⑴CH3CH3 在氧气中完全燃烧 ⑵ CnH2n+2 在氧气中燃烧 ⑶ CH3CH3 与氯气反应生成一氯乙烷 ⑷ CH3CH3 与氯气反应生成二氯乙烷

14

名称 结构简式常温时的状态

熔点 /℃ 沸点 / ℃

相对密度

水溶性

甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶

乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶

丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.585 不溶

丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶

戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶

十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶

表 3-1 几种烷烃的物理性质

分析表 3-1 烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？

15

经过对比，上述的烷烃在分子组成上都符合通式CnH2n+2 ，

而分子组成上相差了若干个 CH2 原子团。像这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互称为同系物。① 通式 （填“同”或“不同”，以下相同）② 是 一类物质；③ 组成元素 ；④ 化学式量相差 14n ；⑤ 结构相似但不完全相同；⑥ 化学性质相似。

2 、特点相同

同同

5 、同系物

16

CH3

例：下列物质是否为同系物？

2 CH2=CH2 和

1 CH4 和 CH3CH3

3 CH3CH2CH3 和

H2C CH2

H2C

CH3 － CH2 － CH － CH3│CH3

否

是

是

CH3 －

CH2 CH2

CH3

CH3

CH CH3

4

否和

17

饱和烷烃分子都符合通式： CnH2n+2

C2H6 C3H8 C4H10由此推测是根据什么来命名烷烃的？

18

根据 C 原子的个数来命名：分子中碳原子数在十以内，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字；碳原子数在十以上，用汉字数字代表。

C5H12 ， C8H18 ， C30H62怎样命名？戊烷、辛烷、三十烷

6 、烷烃的命名（ 1 ）习惯命名法

正——不带支链异——链一端第二个碳上有一个甲基新——链一端第二个碳上有两个甲基

习惯命名法

CH3CH2CH2CH3例： CH3CHCH3

CH3丁烷或正丁烷

异丁烷

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH3 CH3

CH 一 C 一 CH3

CH3

戊烷或正戊烷

新戊烷

异戊烷

20

烷烃的系统命名法命名步骤：

1 、选主链，称某烷 ---选取分子中含碳原子最多的最长碳链作为主链，根据主链上碳原子数的多少称作“某烷”；

2 、编号位，定支链 ---将支链看作取代基；以离支链最近的一端为起点对主链进行编号（用 1 、 2 、 3 、等数字）

3 、取代基，写在（某烷）前，标位置（ 1 、 2 、 3 、），连短线；

4 、不同基，简到繁，相同基，合并算。

（ 2 ）烷烃的系统命名法

21

一长一近一多一小： 一长——是主链要长； 一近——是编号起点离支链要近； 一多——是支链数目要多； 一小——是支链位置号码之和要小。

命名原则

CH3-CH-CH2-CH2-CH3︱CH3

练习

2— 甲基戊烷1 2 3 4 5

22

1 2 3 4 5 6 7 8

步骤 编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

选主链，称某烷；

例CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

2 ， 6 ， 6 — 三 甲基 — 5 — 乙基 辛烷

主链取代基名称取代基数目取代基位置

CH3

CH3–C–CH2–CH –CH2–CH3

CH3 CH2–CH3

– –

–

己烷– 4 – 乙基2 、 2– 二甲基

2 3 41 65

练习 1 ：用系统命名法命名

练习 2 ：写出下列烷烃的系统名称⑴、 CH3—CH—CH3—

C2H5

⑵、 CH3—CH—CH—CH3— —

CH3 C2H5

⑶、 (CH3)3CCH(CH3)(CH2)2CH3

2— 甲基丁烷 2 ， 3— 二甲基戊烷

2 ， 2 ， 3— 三甲基己烷

CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

CH3CH3CH3

6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6

2 ， 3 ， 5 – 三甲基己烷

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CH3 CH3

CH3

CH2

CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3

CH3

CH3

CH2

3 – 甲基 – 3 – 乙基己烷

2 ， 4 – 二甲基 – 3 – 乙基己烷

26

甲烷、乙烷、丙烷的结构只有一种，而丁烷的结构有两种。

27

像这种化合物具有相同的分子式，但有不同结构的现象，称为同分异构现象。具有这种现象的化合物，互称为同分异构体。

7 、同分异构体

三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子式相同

二个不同：结构不同、性质不同 理解：

28

例 1 ：写出 C5H12 的同分异构体练习：1 、写出己烷的同分异构体的结构简式。

同分异构体的书写方法： 主链由长到短，支链由整到散 ;位置由心到边、排布由对到邻。

2 、写出 CH3CH2CH （ CH3 ） 2 的一氯代物。3 、下列烷烃中 , 一氯代物各有几种？ ① 2- 甲基戊烷： ； ② 2 ， 2- 二甲基戊烷： ； ③ 3- 乙基戊烷： .

附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数

碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

同分异体数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75

30

思考与交流：参考下图，分析归纳以碳骨架的有机物种类繁多的原因？

31

有机物种类繁多的原因 ⑴碳原子有 4 个价电子，可以跟其他原子形成 4 个共价键。 ⑵碳链的长度可以不同，碳原子之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。 ⑶普遍存在同分异构现象。

P64思考与交流

试比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位素、同一种物质的含义

同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 同一种物质

组成

结构 ——

类别

分子相差一个或几个CH2 原 子团

分子组成相同

分子组成不同

质子数相同，中子数不同

结构相似

结构不同

结构不同

化合物 单质化合物同一元素的不同种原子

分子组成相同结构相同单质

化合物

33

下列物质属于同位素的是： 属于同素异形体的是： 属于同系物的是： 属于同分异构体的是： ① O2 和 O3

② CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3

③ 3517Cl 和 37

17Cl

④ 金刚石和石墨 ⑤ 氕、氘和氚 ⑥ CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH （ CH3 ） CH3

⑥

⑤ ③

②①④

练习

34

特点： 1 、 C 原子数越多，熔沸点越多

2 、 C 原子数相同时，支链越多，熔沸点越小

35

1. 下列给出的有机物属于饱和烃的为（ ）

C C

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

H

A

C

A

C

C

H

H

H

H

H

H

H

A

C

H

C

C

H

H

H

H B

C

H

C

C

H

H

H

H B

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3. 下列五组物质中 ___ 互为同位素， ___ 是同素异形体，

___ 是同分异构体， ___ 是同系物， ___ 是同一物质。1 、 　　　 2 、白磷、红磷

126C

146C

1 2

5 4 3

A2.某烷烃含有 200 个 H ，那么该烃的分子式是（ ）

A.C99H200 B.C98H200 C.C97H200 D.C100H200

37

4. （ 1 ） . 属于同分异构体的是 ______________

（ 2 ） . 属于同系物的是___________________________

_____________________________

①③⑤ 、②③⑤、③④⑤、①③⑥ 、②③⑥、③④⑥

① 和②或①和④