გაკვეთილი № 17

საშინაო დავალების შემოწმება:

1.

O

+ Ag2O + 2Ag

+ 2Cu(OH)2 + 2CuOH

Cu2O + H2O

2.

3. m (Cu2O) = 98,18გ

4.

+ Ag2O + 2Ag

XIV ტესტი

1. რომელი რეაქციაა სწორი?

1. H3CC≡CCH3 Ag 2O CH3AgC=CAgCH3

2. 2H3CC≡CH Ag 2O 2CH3C≡CAg + H2O

3.

2 Ag 2O 2 + H2O

H3CCH2C

H

O

H3CCH2C

OH

O

H3CCH2C

H

O

H3CCH2C

OH

O

H3CCH2C

H

O

H3CCH2C

OH

O

H3CCH2C

H

O

H2C=CHC

H

O

H2C=CHC

OH

O

CH2 H2C

CHCH3

CH2 H2C

H2C

CH2 H2C

C

CH2 H2C

H2C

Ag

CH3

- 2 -

4. H3CCH=CH2 Ag 2O CH3CH=CAg2 + H2O

2. რომელი დებულებაა მცდარი?

1. ბენზინის დეტონაციისადმი მედეგობის შესადარებელი ეტალონები

მზადდება ნორმალური ჰეპტანისა და იზოოქტანისაგან

2. ნარევში იზოოქტანის მასური წილი გვიჩვენებს ეტალონის ოქტანურ

რიცხვს

3. ნარევში ნორმალური ჰეპტანის მასური წილი გვიჩვენებს ეტალონის

ოქტანურ რიცხვს

4. ნ. ჰეპტანის დეტონაციური მედეგობა 0-ის ტოლია

3. 3-მეთილ ბუტანოლ-1-ის ფორმულაა:

1. H3CCHCH2CH3

2. H3CCHCH2CH2OH

3. H3CCH2CHOH

4. H3CCHCH2CH3

4. რომელი რეაქციაა მცდარი?

1. H3CCH=CH2 + H2O H3CCH2CH2OH

2. H3CCH=CH2 + H2O H3CCHCH2OH

3. H2C=CH2 + H2O H3CCH2OH

4. H3CC=CH2 + H2O H3CCCH3

CH3

CH3

CH3

OH

OH

CH3

OH

CH3

- 3 -

5. რომელი ფორმულაა არასწორი?

1. H3CCHCH2OH 2. H3CCCH2OH

3. H3CCHCH2CH3 4. H3CCHCHCH3

6. გლიკოლი შეიძლება მივიღოთ:

1. აცეტილენის დაჟანგვით 2. ცხიმების ჰიდროლიზით

3. გლიცერინის დეჰირატაციით 4. ეთილენის დაჟანგვით

7. რომელი რეაქციაა მცდარი?

1. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

2. C6H5OH + 3HNO3 C6H5(NO2)3 + H2O

3. C6H5CH2OH + NaOH C6H5CH2ONa + H2O

4. 2C6H5CH2OH + 2Na 2C6H5CH2ONa + H2

8. ალდეჰიდების აღმომჩენი რეაქციაა:

1. + O

2. მხოლოდ + Ag2O + 2Ag

3. მხოლოდ + 2Cu(OH)2 + Cu2O + H2O

4. (2) და (3) რეაქციები

9. სამი ფორმულიდან: 1. 2. 3.

OH

OH

OH

OH

OH

OH

RC

H

O

RC

OH

O

RC

OH

O

RC

H

O

RC

H

O

RC

OH

O

H3CCH=CHC

H

O

HC

H

O

C

H

O

- 4 -

ალდეჰიდებია

1. მხოლოდ (3) 2. (1) და (3)

3. (1) და (2) 4. სამივე

10. რომელი დებულებაა მცდარი?

1. პოლიკონდენსაციის და პოლიმერიზაციის რეაქციები ერთმანეთისგან

არაფრით განსხვავდება

2. ფენოლ-ფორმალდეჰიდური ფისების მიღების რეაქცია

პოლიკონდენსაციის ტიპიური მაგალითია

3. პოლიმერიზაციისგან განსხვავებით, პოლიკონდენსაციის დროს

ადგილი აქვს წყლის გამოყოფას

4. ფორმალდეჰიდი ერთადერთი ალდეჰიდია, რომელის ერთ მოლთან ორი

მოლი ვერცხლის ოქსიდი შედის რეაქციაში

კარბონმჟავები

კარბონმჟავების ზოგადი ფორმულაა

კარბოქსილის ჯგუფის შედგენილობაა

კარბოქსილის ჯგუფის ჟანგბადის ატომი იზიდავს ორმაგი ბმის ელექტრონულ

წყვილს, რის შედეგადაც კარბონილის ნახშირბადატომზე წარმოიქმნება

ნაწილობრივი დადებითი მუხტი. ამ მუხტის ჩასაქრობად ჰიდროქსილის ჟანგბად

ატომის თავისუფალი ელექტრონული წყვილი გადაიხრება ნახშირბადატომისაკენ,

რაც თავის მხრივ იწვევს OH ბმის საზიარო ელექტრონული წყვილის კიდევ უფრო

მკვეთრად გადახრას ჟანგბადის ატომისაკენ.

RC

OH

O

C

OH

O

- 5 -

ელექტრონული სიმკვრივეების ასეთი გადანაწილება აადვილებს კარბონმჟავების

მოლეკულიდან წყალბადის კათიონის მოწყვეტას ანუ მჟავურ დისოციაციას:

RCOOH RCOO─ + H

+

ნაჯერი ერთფუძიანი მჟავების ჰომოლოგიური რიგის ზოგადი ფორმულაა

სადაც n=0,1,2…… ან CnH2nO2 სადაც n=1,2...

მეთანმჟავა, ჭიანჭველმჟავა

ეთანმჟავა, ძმარმჟავა

პროპანმჟავა, პროპიონმჟავა

ბუტანმჟავა, ერბოს მჟავა

2-მეთილპროპანმჟავა, იზოერბოს მჟავა

ზოგადად სისტემატური ნომენკლატურის შესაბამისად მჟავების სახელწოდება

იწარმოება შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელზე დაბოლოება მჟავას დამატებით.

CnH2n+1C

OH

O

HC

H

O

O

H C3H7C

H3CCH2CH2C

H3CCHC

CH3

O

OH

O

OH

CH3CH2C

OH

O

CH3C

OH

O

- 6 -

ამასთან ნახშირბადოვანი ჯაჭვის პირველი ნახშირბადი კარბოქსილის ნახშირბადია.

მაგ:

4-მეთილ-2-ეთილპენტანმჟავა

ბუნებაში დიდი რაოდენობით გვხვდება ნაერთები, რომლებიც მაღალი

მოლეკულური მასის მქონე ნაჯერი მჟავების ნაწარმებს წარმოადგენენ. ეს მჟავებია:

H3C(CH2)14COOH ანუ C15H31COOH პალმიტინის მჟავა

H3C(CH2)16COOH ანუ C17H35COOH სტეარინის მჟავა

ზოგადად ორგანული რადიკალის ზრდასთან ერთად სუსტდება კარბონმჟავების

მჟავური ბუნება.

მჟავების მიღების ზოგადი ხერხია შესაბამისი პირველადი სპირტების დაჟანგვა:

RCH2OH O

O

სპირტი ალდეჰიდი მჟავა

კარბონმჟავების პირველი წარმომადგენლები სითხეებია. წყალში იხსნებიან. R

რადიკალის ზრდასთან ერთად იკლებს მათი ხსნადობა.

RC

H

O

RC

OH

O

- 7 -

ზოგიერთი ორგანულ მჟავის ფიზიკური თვისებები

ფორმულა სახელწოდება ლღობის

ტემპ. oC

დუღილის

ტემპ. oC

სიმკვრივე

გ/სმ3 HCOOH ჭიანჭველმჟავა,

მეთანმჟავა

8,4 105,5 1,220

H3CCOOH ძმარმჟავა,

ეთანმჟავა

16,6 118,2 1,049

H5C2COOH პროპიონის,

პროპანმჟავა

-22,0 141,1 0,998

H7C3COOH ერბოს მჟავა,

ბუტანმჟავა

7,9 163,5 0,964

H11C5COOH კაპრონის,

ჰექსანმჟავა

-3,9 205,8 0,922

H31C15COOH პალმიტინის,

პენტადეკანმჟავა

62,8 139 (133 პა) 0,841

80oC-ზე

H35C17COOH სტეარინის,

ოქტადეკანმჟავა

69,6 160 (133 პა) 0,839

80oC-ზე

H2C=CHCOOH აკრილის,

პროპენმჟავა

12 142 1,062

H33C17COOH ოლეინმჟავა 14 233 (1995 პა) 0,898

14oC-ზე

H5C6COOH ბენზოის მჟავა 122 240 1,264

ქიმიური თვისებები:

ორგანული მჟავები მინერალურ მჟავებთან შედარებით სუსტი მჟავებია. ამ მჟავათა

დისოციაციის ხარისხი (0,1 მოლი/ლ კონცენტრაცია და 250C) 3%-ს არ აღემატება.

საშუალო სიძლიერის მჟავებს მიეკუთვნება მხოლოდ ჭიანჭველმჟავა.

R – ჯგუფის ბუნება ზეგავლენას ახდენს კარბონმჟავების თვისებებზე. თუ R ჯგუფი

განიზიდავს ელექტრონებს მაშინ ისინი ამცირებენ დადებით მუხტს კარბოქსილის

ნახშირბადატომზე, რაც ასუსტებს კარბონმჟავის მჟავურ ბუნებას. რაც უფრო დიდია

- 8 -

ალკილის ჯგუფი, მით უფრო ძლიერია ელექტრონის განზიდვის უნარი და მით

უფრო სუსტია შესაბამისი კარბონმჟავა. ამიტომ ძმარმჟავა CH3COOH უფრო ძლიერი

მჟავაა ვიდრე პროპიონის მჟავა H5C2COOH და ა. შ

.

ამავე დროს ჯგუფები რომლებიც იზიდავენ ელექტრონულ წყვილებს, აძლიერებენ

მჟავურ ბუნებას. მაგ: მონოქლორძმარმჟავა ClCH2COOH უფრო ძლიერი მჟავაა ვიდრე

ძმარჟავა.

კიდევ უფრო ძლიერი მჟავებია დიქლორ – და ტრიქლორძმარმჟავები:

Cl2CHCOOH და Cl3 CCOOH

ისევე როგორც მინერალური მჟავები, ორგანული მჟავებიც რეაგირებენ

მეტალებთან, ოქსიდებთან, ფუძეებთან და მარილებთან:

1.

+ 2Na 2 + H2

2.

2 + CaO + H2O

ანუ (RCOO)2Ca

RC

OH

O

RC

ONa

O

RC

OH

O R C O

Ca O

C R

- 9 -

ტრადიციულად მარილის ფორმულაში ჯერ ვწერთ მეტალის ატომს, შემდეგ

მჟავას ნაშთს, მაგრამ ორგანული მჟავების მარილების ფორმულები შეიძლება

პირიქით ჩავწეროთ:

3.

+ KOH RCOOK + H2O

4.

+ NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2

5. მჟავები რეაგირებენ სპირტებთან რთული ეთერების წარმოქმნით. ამ რეაქციას

ეთერიფიკაციის რეაქცია ქვია:

+ H2SO 4 + H2O

რთული ეთერი

6. კარბოქსილის ჯგუფის მეზობელ ნახშირბადთან მიერთებული

წყალბადატომები ძალიან ადვილად შედიან ქლორირების რეაქციაში:

+ Cl 2 + HCl

+ Cl 2 + HCl

კერძო წარმომადგენლები:

H-COOH ჭიანჭველმჟავა.

ჭიანჭველმჟავა შედის ჭიანჭველას შხამის, ჭინჭრის და წიწვების შემადგენლობაში.

მას შეიცავს ოფლი და სხვა გამონაყოფები.

სხვა მჟავებისგან განსხვავებით ჭიანჭველმჟავას მოლეკულა ალდეჰიდის ჯგუფსაც

შეიცავს:

RC

OH

O

RC

OH

O

RC

OH + H OR'

O

RC

OR'

O

RCH2C

OH

O

RCHC

OH

O

Cl

RCHC

OH

O

Cl

RCHC

OH

O

Cl

Cl

- 10 -

და ყველა სხვა მჟავასგან განსხვავებით მას შეუძლია ალდეჰიდებისათვის

დამახასიათებელ რეაქციებშიც შევიდეს, მაგ:

+Ag2O + 2Ag

CO2 H2O

ჭიანჭველმჟავა შეიძლება მივიღოთ ნახშირჟანგისა და ნატრიუმის ტუტის

რეაგირებისას მიღებული მარილის მჟავასთან ურთიერთქმედების გზით:

CO + NaOH HCOONa

HCOONa + HCl HCOOH + NaCl

ძმარმჟავა.

ძმარმჟავა მიიღება შემდეგი გარდაქმნების გზით:

CaO CaC2 HC≡CH

ძმარმჟავა მიიღება ღვინის “დაძმარებისას”.

H3CCH2OH [O] CH3COOH

ღვინის სპირტი ძმარმჟავა

ჩვეულებრივი ღვინის ძმარი 8%-მდე ძმარმჟავას შეიცავს. ძმარმჟავა შეიძლება

მივიღოთ ბუტანის დაჟანგვითაც:

CH3CH2CH2CH3 [O] 2CH3COOH

ძმარმჟავას იყენებენ ხელოვნური ბოჭკოების, რთული ეთერების და სხვა მრავალი

ქიმიური ნაერთის მისაღებად. მას მჟავე გემოს და აგრეთვე ანტისეპტიკური (ლპობის

საწინააღმდეგო) თვისებების გამო იყენებენ კვების მრეწველობაში.

RCOH

O

RCOH

O

HOCOH

O

CH3C

H

O

CH3C

OH

O

- 11 -

უჯერი მჟავები.

უჯერ მჟავებს ახასიათებთ როგორც კარბოქსილის ჯგუფის შესაბამისი, ისე ორმაგი

ბმებისთვის დამახასიათებელი თვისებები. ბუნებაში ფართოდაა გავრცელებული

უჯერი მჟავების ერთერთი წარმომადგენელი ოლეინის მჟავა.

H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ოლეინის მჟავა.

ორფუძიანი მჟავები:

უმარტივესი ორფუძიანი (ანუ კარბოქსილის ორი ჯგუფის შემცველი) მჟავაა

მჟაუნმჟავა.

COOH

COOH

სხვა ორფუძიანი მჟავებია

COOH

CH2 მალონმჟავა CH2COOH

COOH CH2COOH ქარვის მჟავა და ა.შ.

არსებობს უჯერი ორფუძიანი მჟავებიც, მაგ:

CHCOOH

CHCOOH მალეინის მჟავა და ა.შ.

საშინაო დავალება:

1. დაწერეთ გაკვეთილში მოტანილი ძმარმჟავას მიღების სქემის შესაბამისი

რეაქციების ტოლობები.

2. დაწერეთ ძმარმჟავას ურთიერთქმედების რეაქცია კალციუმთან, მაგნიუმის

ოქსიდთან, ცინკის ჰიდროქსიდთან, მაგნიუმის კარბონატთან, ეთილის

სპირტთან და ერთ, ორ და სამ მოლეკულა ქლორთან.

3. აკრილის მჟავა H2C=CH-COOH უჯერი მჟავაა. დაწერეთ ამ მჟავას და

ნატრიუმის, კალიუმის ჰიდროქსიდის, კალციუმის კარბონატის, მეთილის

სპირტის, წყალბადის, HCl ურთიერთქმედების რეაქციები (HCl

- 12 -

ურთიერთქმედების პროდუქტი მარკოვნიკოვის წესის საწინააღმდეგო

მიმართულებით მიიღება).

4. დაწერეთ მალონის მჟავას ურთიერთქმედება ნატრიუმთან, კალიუმის

ოქსიდთან, ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან და ერთ და ორ მოლეკულა მეთილის

სპირტთან.

5. დაადგინეთ ერთფუძიანი მჟავას ფორმულა თუ მჟავას 10გ ჭარბ ნატრიუმთან

გამოყოფს 1,27ლ წყალბადს (ნ.პ.). მჟავას ნორმალური აღნაგობა აქვს.

6. 20,8გ ორფუძიანი მჟავას განეიტრალებას 16გ NaOH სჭირდება. დაადგინეთ

მჟავას ფორმულა.