UNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALESUNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen.
El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional.
Cada grupo funcional define una familia orgánica.
Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos.
C C
C H
HH
H
HH H
H
H H
C C
H C C C C C H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
|H
|H
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
Cadena abierta lineal
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo
H C C C C H
H|
H|
|H
|H
|C|
H
HH
H|
H|
H C C C C C H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H C C C C CH
H|
H|
H|
|H
|H
|H
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOSHIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
Fórmula desarrollada
Modelo molecular
|C|
H
HH
H
H C C H
H|
H|
|H
|H
H C C C H
H|
H|
H|
|H
|H
|H
Alcanos
Hidrocarburos
Compuestos saturados
Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad)
Fórmula general: CnH2n+2
Estructura Tetraédrica
Hibridación del carbono: sp3
Alcanos normales o lineales
Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.
ALCANOS NO ALCANOS NO RAMIFICADOSRAMIFICADOS
Nombre:Nombre: Prefijo que indica el n Prefijo que indica el nºº de carbonos de carbonos + ano+ ano
HeptanHeptanoo
Hepta + Hepta + anoano
1 1 MetanoMetano2 Etano2 Etano3 3 PropanoPropano4 Butano4 Butano5 5 PentanoPentano6 6 HexanoHexano7 7 HeptanoHeptano8 Octano8 Octano9 9 NonanoNonano10 10 DecanoDecano
11 Undecano11 Undecano12 Dodecano12 Dodecano13 Tridecano13 Tridecano14 14 TetradecanoTetradecano15 15 PentadecanoPentadecano16 16 HexadecanoHexadecano17 17 HeptadecanoHeptadecano18 18 OctadecanoOctadecano19 19 NonadecanoNonadecano20 Icosano20 Icosano
21 Henicosano21 Henicosano22 Docosano22 Docosano23 Tricosano23 Tricosano24 Tetracosano24 Tetracosano30 Triacontano30 Triacontano31 Hentriacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano40 Tetracontano50 Pentacontano50 Pentacontano100 Hectano100 Hectano115 115 PentadecahectanoPentadecahectano
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
ESQUELETOS CARBONADOS
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
Radicales alquilo
Grupos alquilo
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILOISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)(Isoamilo, i-Am)
TERCTERC-PENTILO-PENTILO ((TercTerc-amilo, t-Am)-amilo, t-Am)
CHCH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33 NEOPENTILONEOPENTILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILOISOHEXILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOPENTANOISOPENTANO
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOHEXANOISOHEXANO
Alcanos ramificados1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPALELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificadosHidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)2. En caso de opción, la que posea:2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más2.2. Cadenas laterales con localizados más
bajosbajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más
cortascortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elecci1. Eleccióón de la cadena principaln de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*1*
8*8*1166
11 77
*Cadena *Cadena principalprincipal
*Cadena *Cadena principalprincipal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2-CH2-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales
11
88
*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88
88 carbonos carbonos3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y
66
11 33
66
44
*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44
y y 66CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
CH3 CH2-CH3
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CCH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7 CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11223344
55
66778899
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6
1*1*2*2*3*3*4*4*55
66778899
2. La 2. La numeracinumeracióónn
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 4, 52, 4, 5
NumeraciNumeracióónnincorrectaincorrecta
11 22 44 55
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACI*NUMERACIÓÓNNCORRECTACORRECTA
2*2* 1*1*33**5*5*
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que
MMNUMERACINUMERACIÓÓNN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
NumeraciNumeracióónnincorrectaincorrecta
3. El 3. El nombrenombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoAlcano (cadenas laterales) (cadena (cadenas laterales) (cadena principal)principal)
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano
11 33 55 66 99
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 44 55
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano
44 1122
55
7799
** ** **
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan
5,5-Bis-5,5-Bis-11’’,2,2’’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-11’’,2,2’’,3,3’’--trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
11 55 66 1111
11’’ 22’’ 33’’
11’’ 22’’ 33’’ 44’’
5,5-Bis(5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3--trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical
sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.
Alcanos cíclicos1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
CicloCicloalcaalcanono
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropapropanono
PropanPropanoo
CH3-CH2-CH3
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropililoo
CiclopropCiclopropaanono
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-1-Etil-2-metilciclopentanometilciclopentano
3-3-MetilciclohexenoMetilciclohexeno
IsopropilciclohexaIsopropilciclohexanono
5-Metilciclohexa-1,3-5-Metilciclohexa-1,3-dienodieno
MetilidenciclopentMetilidenciclopentanoano11
33
55
CH3
CH2-CH311
22
CH3
11
33
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
11 1’1’
1’1’111,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexano1,1’-BiciclohexanoBiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
11 332211
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
22
1155
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
Contienen un doble enlace (C=C)
De fórmula general CnH2n
También se les conoce con el nombre de olefinas.
La terminación eno.
El híbrido sp2 posee un enlace y un enlace , triangular plano.
Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua.
Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.
Los alquenos son la serie homóloga de los H.C.
Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación
De fórmula general CnH2n-2
También se les conoce con el nombre de acetilenos.
La terminación ino.
El híbrido sp posee un enlace y dos enlace , lineal. Esto hace que el enlace sea relativamente corto.
Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en agua.
Los alquinos son la serie homóloga de los H.C.
1. Elecci1. Eleccióón de la cadena n de la cadena principalprincipal1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces *2 enlaces mmúúltiplesltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
11** 77**
1.2. Aquella de mayor longitud
CH2-CH2-CH=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
2 enlaces 2 enlaces mmúúltiplesltiples
7 carbonos7 carbonos
11
77
*2 enlaces *2 enlaces mmúúltiplesltiples
8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
11**
88**
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces m*2 enlaces múúltiplesltiples8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
2 enlaces 2 enlaces mmúúltiplesltiples
8 carbonos8 carbonos1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
11
88
2. 2. NumeraciNumeracióónn2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples.
En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACI*NUMERACIÓÓN N CORRECTACORRECTA
1*1*6*6*
11 66
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACI*NUMERACIÓÓN N CORRECTACORRECTA
1*1*4*4*8*8*
11 66 88
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que MNUMERACINUMERACIÓÓN N
CORRECTACORRECTA
1*1* 4*4* 6*6* 8*8*
11446688
3. El 3. El nombrenombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nºº C C
cadena principal) -Localizadores-eno/inocadena principal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino
1*1*3*3*
4*4*5*5*6*6*
3.2. Varios enlaces m3.2. Varios enlaces múúltiples se indican con ltiples se indican con localizadores localizadores La terminaciLa terminacióón -eno se sustituye n -eno se sustituye por -adieno,por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH2=CH-CH=CH2
11 33
Buta-1,3-dienoButa-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
Trideca-1,8-dien-5,11-Trideca-1,8-dien-5,11-diinodiino
11 55 1111 131388
H
CH3 H
H H
CH3
EEZZCH3
CH3
H H
CH2-CH2-CH-CH3
ZZ
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno (2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno
22
66
11
44
11
22
66
2-2-cis,cis,4-4-transtrans-Hexa-2,4--Hexa-2,4-dienodieno
ciscis-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1-1-PROPPROPINOINO 2-PROP2-PROPINILOINILO 22-PROP-PROPINILINIL
4-Propargilocta-1,7-4-Propargilocta-1,7-dienodieno
1144
77 88
1’1’2’2’3’3’
4-(2-Propinil)-octa-1,7-4-(2-Propinil)-octa-1,7-dienodieno4-2’-Propinilocta-1,7-4-2’-Propinilocta-1,7-dienodieno
HCHCC-CHC-CH22- 2-propinilo o propargilo CH- 2-propinilo o propargilo CH22=C- isopropenilo=C- isopropenilo
CHCH33
CHCH22=CH- etenilo o vinilo CH=CH- etenilo o vinilo CH22=CH-CH=CH-CH22- 2-propenilo o alilo- 2-propenilo o alilo
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino
CH2-CH=CH-CH3
CH2-CH3
CH2=C-CH-CH=CH2
METILMETILOO
METILMETILIDENOIDENO METIMETILLIDENIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dienodieno
1133
44
66 88
CHCH33-CH=-CH= Etilideno Etilideno
CHCH33-CH-CH22-C-C PropilidinoPropilidino
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos.
Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.
• El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces
1.1. MONONUCLEARES
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
CH=CH2
Monosustituídos
No necesita localizador6 carbonos equivalentesVinilbence
noEstireno
• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-
•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4.
Ejemplos:
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
Polisustituídos
CH3
CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
11
22
44
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
2,6-diclorotolueno
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
CH3
CH2-CH3
H3C
H3C-H2C-H2C
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
1
2
34
5
CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH2-CH3
CH2 CH2
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
1 2 3 4 5 6
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
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