KARBOHIDRAT
Oleh :
Nursiah ( F02108002 )
Ike Kusuma Wardhani ( F02108011 )
Patrisius Pramawidyaka (F02107042)
Struktur Karbohidrat
Notasi D & L
Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
CH O
C
CH2OH
H OH
CH O
C
CH2OH
HO H
CH O
C
CH2OH
HO H
L-gliseraldehidaD-glyceraldehyde
L-gliseraldehida
CH O
C
CH2OH
H OH
D-gliseraldehida
Proyeksi Fischer
Penampilan dalam bentuk gambar bagian bawah disebut Proyeksi Fischer.
Penamaan Gula
Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto.
O H O H C C H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glukosa L-glukosa
Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.
O H O H C C H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glukosa L-glukosa
Stereoisomers lainnya memiliki nama yang unik, misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll. Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah pusat asimetrik. Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh karenanya memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D dan 8 gula berbentuk L).
Pembentukan hemiasetal & hemiketal
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal.
Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.
C
R
R'
O
keton
aldehida
C
H
R
O
hemiasetal
O C
H
R
OHR'
alkohol
R' OH
hemiketal
O C
R
R'
OH" R
+
+ " R OH
alkohol
Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh.Glukosa membentuk hemiasetal intra-molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.
Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OH
a-D-glukosa b-D-glukosa
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
H
CHO
C OH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
5
2
3
4
6
D-glukosa (bentuk linier)
Fruktosa dapat membentuk Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto
atom C2 dengan OH dari C6. Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto
atom C2 dengan OH dari C5.
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
HOH2C
OH
CH2OH
HOH H
H HO
O
1
6
5
4
3
2
6
5
4 3
2
1
D-fruktosa (linear) a-D-fruktofuranosa
Rumus Haworth
Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
a (OH di bawah struktur cincin) b (OH di atas struktur cincin).
H O
OH
H
OHH
OH
C H2OH
H
a-D-glukosa
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
C H2OH
H
H
OH
b-D-glukosa
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
Pembentukan cincin piranosa dari heksosa
Pembentukan cincin furanosa
Kalsifikasi Karbohidrat
A. Monosakarida : Karbohidrat tunggalB. Oligosakarida : Karbohidrat yang
tersusun dari beberapa monosakaridaC. Polisakarida : Karbohidrat yang
tersusun lebih dari 10 monosakarida.
Monosakarida
Aldosa (mis: glukosa) memiliki gugus aldehida pada salah satu ujungnya.
Ketosas (mis: fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2.
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucose
OH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
D-fructose
A. Monosakarida Gula paling sederhana Rumus molekul Cn(H2O)n Terdapat dalam 2 bentuk, ketosa dan aldosa Monosakarida paling sederhana mempunyai C-3,
cth: gliseraldehid dan dihidroksi aseton
Monosakarida yang paling umum adalah heksosa C-6 yaitu glukosa, galaktosa, fruktosa dan pentosa.
Monosakarida yang sering dijumpai
GlukosaTerdapat dalam darah, sumber ATP dalam respirasi seluler, tersimpan dalam bentuk polimer : pati dan glikogenGalaktosaDikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt, sebagai bagian dari laktosa, terdapat dalam polimer sebagai agar. FruktosaGula dalam madu dan buah-buahan, berasal dari hasil hidrolisis sukrosaPentosaTidak terdapat dalam keadaan bebas di alam beberapa pentosa yaitu arabinosa, xilosa, ribosa dan 2-deoksiribosa
B. Oligosakarida
- Ikatan glikosida akan membentuk oligosakarida dan polisakarida- Oligosakarida yang paling sederhana: disakarida- Dalam proses penggabungan 2 monomer akan melepas H2O C12H22O11= 2 C6H12O6−H2O
IKATAN α GULA TAK MEREDUKSI
IKATAN β
OligosakaridaMaltosaHasil hidrolisis pati, terdiri dari 2 glukosa yang terikat dengan ikatan α- 1,4SukrosaDikenal sebagai gula meja, terdiri dari glukosa dan fruktosa yang terikat dengan cara C1α glukosa-C2β fruktosaLaktosaDikenal sebagai gula susu, terdiri dari glukosa dan galaktosa dengan cara C1β galaktosa-C4 Glukosa
Rafinosa• Suatu trisakarida yang terdiri atas tiga
molekul monosakarida yang berikatan yaitu galaktosa-glukosa-fruktosa.
• Hidrolisis sempurna akan menghasilkan galaktosa, glukosa, dan fruktosa.
StakiosaSuatu tetrasakarida, dengan hidrolisis sempurna akan menghasilkan 2 molekul galaktosa, 1 molekul glukosa, dan 1 molekul fruktosa.
C. Polisakarida
Merupakan polimer unit monosakarida Unit monomer bisa:HomopolisakaridaHeteropolisakarida Berbeda antara satu dengan yang lain pada satu unit penyusunnya, ikatan yang menghubungkan rantai cabang yang terbentuk
A. Pati/AmilumMerupakan polimer glukosaTerdiri dari dua macam polisakarida Amilosa : Tidak bercabang
Amilopektin : Banyak cabang pada C1-6 setiap 10-30 residu
Tidak larut dalam air sehingga banyak
digunakan sebagai bentuk simpanan karbohidrat pada tanaman
Amilopektin
Amylose
B. Glikogen
- Polimer glukosa dengan struktur mirip dengan amilopektin, tapi banyak cabang di setiap 8 residu atau lebih pendek- Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat. Ketika membutuhkan energi maka dipecah menjadi glukosa- Tersimpan dalam hati dan otot
C. Sellulosa• Struktur karbohidrat utama pada tumbuhan
berkayu dan berserat• Polimer D-Glukosa linier dengan ikatan
β1→4• Mempunyai karakteristik yang berbeda
dengan amilosa• Bentuk seperti fiber/serat lurus dan
memanjang
Dekstrin
Hasil antara pada proses hidrolisis amilum
Sebelum terbentuk maltosa .
Mukopolisakarida
Suatu heteropolisakarida, yaitu polisakrarida
yang terdiri atas dua jenis derivat
monosakarida,contoh gula amino dan asam
uronat
SIFAT KIMIAWIKARBOHIDRAT
PEMBENTUKANGLIKOSIDA
SIFATMEREDUKSI
PEREAKSIBARFOED
PEMBENTUKANFURFURAL
PEMBENTUKANESTER
PEMBENTUKANOSAZON
PEREAKSIBENEDICT
PEREAKSIFEHLING
SIFAT MEREDUKSI Monosakarida dan beberapa disakarida dapat mereduksi, terutama dalam suasana basa. Sifat mereduksi disebabkan adanya gugus aldehid
atau keton bebas dalam molekul karbohidrat. Beberapa pereaksi-pereaksi yang digunakan sebagai oksidator karbohidrat:Ø Pereaksi FehlingØ Pereaksi BenedictØ Pereaksi BarfoedØ Pembentukan Furfural (pereaksi Molisch)
Pereaksi molish (furfural)
Reaksi pada pereaksi barfoed
Pereaksi fehling
PEMBENTUKAN OSAZON
Semua karbohidrat yang memiliki gugus aldehid dan keton bebas akanmembentuk osazon bila dipanaskan dengan fenilhidrazin.Osazon yang terbentuk kristal dan titik lebur khas bagi masing-masingkarbohidrat.Hal ini dapat digunakan untuk mengindentifikasi karbohidrat.
PEMBENTUKAN ESTER
Adanya gugus hidroksil pada karbohidrat memungkinkan terjadinya esterjika direaksikan dengan asam.Reaksi dengan asam fosfat menghasilkan ester asam fosfat.Contoh pada ATP (Adenosin Tri Pospat).
PEMBENTUKAN GLIKOSIDAq Bila glukosa direaksikan dengan metilalkohol (metanol), menghasilkan duasenyawa: asetal yang disebut glikosida.
Turunan gula
Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone; misalnya ribitol.
Gula asam –gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada atom C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam glukonat, asam glukuronat.
CH2OH
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
D-ribitol
COOH
C
C
C
C
H OH
HO H
H OH
Asam D-glukonat Asam D-glukuronat
CH2OH
OHH
CH O
C
C
C
C
H OH
HO H
H OH
COOH
OHH
Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina.
Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina.
Turunan gula
H O
OH
H
OH
H
NH 2H
OH
CH2OH
H
a-D-glukosamina
H O
OH
H
OH
H
NH
OH
CH2OH
H
a-D-N-asetilglukosamina
C CH 3
O
H
Sumber Utama Karbohidrat Padi-padian Umbi-umbian Kacang-kacang kering Gula
Fungsi Karbohidrat
Sumber energi Pemberi rasa manis pada makanan Penghemat protein Pengatur metabolisme lemak Membantu pengeluaran feses
TERIMA KASIH
Top Related