Struktur dan tata nama senyawa karbon
OLEH: M. NURISSALAM, S.SiSMA MUHAMMADIYAH I METRO
• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul.
• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat)
INDIKATOR• Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa
karbon.• Menuliskan struktur dan nama senyawa
karbon berdasarkan gugus fungsinya.• Menentukan isomer-isomer senyawa
karbon.• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.• Mendeskripsikan kegunaan senyawa
karbon
SENYAWA TURUNAN ALKANA
Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI
CH3-CH2-CH2 -OH
CH3-CH2- C -OHO
CH3-CH2-C – CH3
O
Bagian senyawa inilah yang menentukan
sifat kimia senyawa.Bagian senyawa iniYang akan berubah
Jika bereaksi denganSenyawa lain
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Fungsi
Struktur umum
Rumus umum
Contoh senyawa
Alkil alkohol / alkanol
-OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH
1-PropanolAlkoksi alkana (Eter)
-O- R-O-R CnH2n+2O CH3CH2 –O-CH3
Metoksi etana
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus
strukturnya
Keduanya Isomer fungsi
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Fungsi
Struktur umum
Rumus umum
Contoh senyawa
Alkanal / aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H
PropanalAlkanon (Keton) -C- R-C-R CnH2nO CH3CH2 –C-CH3
Butanon
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus
strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer fungsi
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Fungsi
Struktur umum
Rumus umum
Contoh senyawa
As.Alkanoat / alkil alkanoat
-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH
As.PropanoatAlkil
alkanoat (Ester)
-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3
Metil Propanoat
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus
strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer
Tata nama Alkanol/alkil alkohol
R - OH
Alkana + akhiran nol
1. Alkohol monovalen
1. Tentukan rantai utama dan berikan penomoran atom C dimulai dari atom C yang paling dekat dengan gugus OH
CH3 -CH2 -CH2-OH3 2 1
2. Tuliskan nama alkana dengan akhiran nol dengan letak OH dinyatakan dengan bilangan yang ditulis didepan nama alkanol.
1-Propanol
Contoh :
CH3 –CH-CH2-CH2-OH
CH3
134 2
metil
3-metil 1-butanol
CH3 –CH - CH-CH3
CH3
134 2
metil
OH3-metil 2-butanol
CH3 –C – CH2 -CH3
CH3
421 3
metil
OH
2-metil 2-butanol
CH3 –CH-CH-CH2-OH
CH3
134 2
metil
3-metil 1,2-butanadiol
OH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
1,2,3 –propanatriol (gliserol)
CH2 OH
CH2 OH 1,2 –etanadiol (glikol)
Tata nama alkoksi alkana (Eter)
CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3
Rantai yang lebih panjang di pakai sebagai Alkana
Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi (alkana dengan
akhiran oksi.
Etoksipropana
Etoksi propanaEtil propil eter
CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3
CH3
Etoksi terikat pada atom C no 2Butana 2-Etoksi Butana
etil sek.butil eter
–CH2–CH2- CH3
–CH–CH3
CH3
–CH2–CH2- CH2- CH3
- CH2–CH- CH3 CH3
–CH- CH2- CH3
CH3
–C - CH3 CH3
CH3
Propil
isopropil
butil
Isobutil
Sek.butil
Ters.butil
Amil -C5H11
Tata nama alkanal (Aldehid)Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal
CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
134 2
metil
O3-metil butanal
H-C-HO
Metanal; formaldehid
CH3 -C-HO
etanal; Asetaldehid
CH3 – CH2 -C-HO
propanal; propionaldehid
Tata nama alkanon (Keton)
CH3 –CH-C –CH3
CH3
O3-metil 2-butanon
CH3 -C-CH3
OPropanon
CH3 –C –CH2–CH2- CH3
O2-pentanon
CH3 – CH2 -C-CH3
O2-Butanon (Butanon)
Asam alkanoat / As. Karboksilat
R – C – O – HO
AsamAlkanoat
H – C – OH
O
Asam metanoat /Asam formiat
CH3 –C -OHO
Asam etanoat /Asam asetat Asam cuka
CH3 –CH-C –OH
CH3
OAsam 2-metil propanoat
Alkil alkanoat / Ester
R – C – O – RO
AlkilAlkanoat
H – C – O-CH3
O
metil metanoat /metil formiat
CH3 –C –O-CH3
Ometil etanoat /metil asetat
CH3 –CH-C –O-CH3- CH3
CH3
Oetil 2-metil propanoat
Tuliskan nama dari:
CH3 –CH-CH-CH2-OH
CH3
1.CH3
CH3 –CH-CH-C -OH
CH3
2.CH3 O
CH3 –CH-CH2-C –O-CH3
CH3
3.O
CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3
CH3
4.CH3 O
CH3 –CH-O-CH2-CH3
CH3
5.
CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
6.O
CH3 –CH-O-C –CH2-CH3
CH3
7.O
H-O-C –CH-CH38.O
CH3
Tuliskan rumus struktur dari :
a. 2-metil 2 butanol
b. 2,4-dimeti 3 pentanol
c. Isopropil alkohol
d. Etil butil eter
e. Etoksi butana
f. Isopropil butanoat
g. Metil asetat
h. Asam 2-metil pentanoat
i. 2,4-dimeti 3-pentanon
j. Butil asetat.
KEISOMERAN
Keisomeran Ruang
Keisomeran Struktur
Keisomeran kerangka
Keisomeran posisi
Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Geometri
Keisomeran Optik
KEISOMERAN FUNGSISenyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Alkanol R-OH
Alkoksi alkana R-ORCnH2n +2O
Alkanal R-C-H
Alkanon R-C-RCnH2n O
O
O
Asam.Alkanoat R-COOH Alkil alkanoat R-COOR
CnH2n O2
ISOMER FUNGSI
Isomer GeometriIsomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena
Cl
CH3 Cl
CH3
H –C – C –H
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3 Cl
CH3
C = C
Cl
CH3
Cl
CH3
C = C
H –C – C –H
2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana
Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena
Karena berbeda maka namanya harus berbeda
Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans
Zat Optis aktif
Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.
Polarimeter
Cahaya terpolarisasi
Zat optis aktif
Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi
Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)
CONTOH:
2-Butanol
CCH3 OH
H
CH2-CH3
C CH3OH
H
CH3-CH2
C
H
CH3
COOH
OHC
H
CH3
HOOC
HO
(d) Asam laktat (l) Asam laktat
Campuran senyawa dextro dan levo akan saling meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran keduanya disebut campuran RASEMAT
Jenis AlkoholBerdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:
1. Alkohol Primer. Gusus OH terikat pada atom C primer.
CH -C -CH2-OH
CH3
CH3
CH3
CH3
2,2,3-trimetil 1-butanol
2. Alkohol Sekunder. Gusus OH terikat pada atom C sekunder.
CH -C -CH2-
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
3. Alkohol Tersier. Gusus OH terikat pada atom C Tersier.
CH -C CH2-
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
3,3-dimetil 2-pentanol
2,3-dimetil 3-pentanol
Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.
Reaksi pada Alkohol1. Reaksi dengan logam Na
R-OH + Na R-ONa + H2
2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5
R-OH + PX3 R-X + H3PO3
R-OH + HCl R-Cl + H2O
R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX
3. Reaksi Oksidasi alkoholAlkohol Primer AlkanalOks.
R-CH2 – OH R-C-H OksO
Oks R-C –OHO
R-CH – CH3 R-C-CH3 OksOOH
Oks
Alkohol Sekunder AlkanonOks
Na.alkanolat
Oks. R-C –OHO
Oks
Alkohol tersier Oks
C
CH3
CH3
CH3 OH Oks Mengapa tidak teroksidasi ?
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air
R-C –OH + HO- R’O
R-C –OR’ + H2OO
H2O5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena
Eter
180oC
130oC
CH2CH3 OH CH2=CH2 + H2OH2SO4
180oC
CH2CH3 OHCH2CH3 OH
H2SO4
130oC CH2CH3 O CH3CH2H2O+
REAKSI-REAKSI ETER1. Pembakaran eter
CH3-O-CH3 + O2(g) CO2(g) + H2O(g)
2. Reaksi dengan logam Na R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai
untuk membedakan antara alkanol dan eter.
R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3
3. Reaksi dengan PCl5 tidak membebaskan HCl, berbeda dengan alkohol
R-O-R + HI R-OH + R-I
R-O-R + HI R-I + R-I + H2O
4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI
Jumlah HI terbatas
Jumlah HI berlebih
REAKSI-REAKDI ALDEHID1. Oksidasi Aldehid.
R-C-H O
Oks R-C –OHO
Sebagai oksidator dapat berupa CuO (fehling)
atau Ag2O (tollen)
Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling BFehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4
Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartratdalam larutan NaOH
Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O
R-C-H O
2CuO R-C –OHO
R-C-H O
Ag2O R-C –OHO
+ Cu2O
+ Ag(s)
Merah bata
Cermin perak
2. Reduksi Aldehid.
Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan menghasilkan alkohol primer.
R-C-H O
+ H2 R-CH2 OH
Alkanal Alkanol
Top Related