Chemia ogólna
Wykład 8
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
2
WprowadzenieChemia organiczna= chemia węgla
chemia życia
3
Historia
1828 - F. Wöhler – synteza mocznika
10 000 000 znanych związków organicznych100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku
NH4CNONH2C ONH2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
4
Chemia węgla
Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy
4 wolne elektrony
Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte
Stany atomowe węgla
łańcuch prostyC C C C C C C C C CC
CC łańcuch rozgałęzionywiązania
wielokrotneC C C C C
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
2s 2p Stan podstawowy C: 2s 2p Stan wzbudzony C*:
5
WęglowodoryZwiązki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru
węglowodory
alifatyczne• alkany,• alkeny,• alkiny
alicykliczne• cykloalkany,• cykloalkeny,• cykloalkiny
aromatyczne• benzen,
• homologi benzenu,• pochodne benzenu
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
6
Alkany CnH2n+2
CH3
metan etan propan butan
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
pentan
CH3CH2CH2CH2CH3
C HHH
H H
HCC HH
H
HC HHH
H H
HCC
H
HCHH
H H
HCC
H
HHC
H
HCHH
H H
HCC
H
HHC
H
H H
HC
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
7
Nazewnictwo alkanów
• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan,
• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)
• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane
CH3CH CH
CH
CH3
CH3CH3
CH3CH2 CH2CH2CH2CHCH2CH3 1 2 3 456789
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
8
Izomeria strukturalnaten sam wzór ogólny, różne struktury
CH3CH2CH2CH2CH3pentan
CH3CHCH3
CH2CH3
2-metylobutan
CH3CH3
CH3CH3 C
2,2-dimetylopropan
C5H12
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
9
Fizyczne własności alkanówDestylacja frakcyjna ropy naftowej
Ropa naftowa Nafta (C12–C16 - ciecze)temp. wrzenia (200 – 250ºC)
Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)temp. wrzenia (250 – 300ºC)
Gaz ziemny (C1–C4)
Benzyna (C4–C12 – ciecze)temp. wrzenia (40–200ºC)
Wieża destylacyjna
redestylator
Kondensator
zbiornik zwrotny
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
10
Reakcje alkanów
QOHCOOCH 2224
Spalanie
Podstawianie
Odwodornienie
2.kat
22 HRCHCHRRCHCHR
HXCHCHHXHCHCHH 2222
np. halogenowanie
HClClCHCHHClHCHCHH 22światło
222
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
11
Alkeny CnH2n
eten
1–propen
1–buten
CH2CH2CH3
C CH
H H
CH3C CH
H H
CHH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
12
1-buten 1-penten
1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadien
2-penten
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
13
Izomeria geometryczna
cis - trans-
cis-(Z)-2-buten trans-(E)-2-buten
Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne
HHR R H
HR
R
CH3
CH3
H
HCH3CH3
H H
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
14
Reakcje alkenów
energyOH2CO2O3CHCH 22222 Spalanie
UwodornienieRCHCHRHRCHCHR 22
)Pt.np(kat2
Utlenianie
OHCHCHHOCHCH 22OH,OH,KMnO
22 24
Polimeryzacja
n2222 CHCHCHnCH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
15
jedno podstawionehalogenowcopochodne
sulfozwiązki
alkohole
Przyłączanie221221 RCHCHRBARCHCHR
BA
C C
H X
H OSO3H
H OHH+
X X
C CH X
C CH OSO3H
C CH OH
C CX X
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
dwu podstawionehalogenowcopochodne
16
Alkiny CnH2n–2
etynetin
acetylenpropynpropin
but-1-yn(1-butyn)
CH C H CH3CH C
CH3CH2CH C C CH3CH3 Cbut-2-yn(2-butyn)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
17
Reakcje alkinów
QOHCO2O23CHCH 222
Spalanie
Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny
gaz spawalniczy
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
18
Cykloalkany CnH2n
cyklopropan cyklobutan cyklopentan
CH
HHCC
H
HH
CH
HH
CC
HH
CH
H
H
CHH
H
HHCH
HC
HCH C H
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
19
H HC
H
HH
C
HH
CC
HH
HC
CH H
cykloheksan
H
HHH
H H
HH
HH
H
H
konformacja krzesełkowa
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
H
H HH
H H
20
Węglowodory aromatyczne
BenzenC6H6
struktury Kekule’gookrąg reprezentuje
6 elektronów krążących po całej cząsteczce
HC
C
HC
C
H
CH C
HH
HC
C
HC
C
H
CH C
HH
6 elektronów z orbitali p tworzy, chmurę elektronową stabilizacja aromatyczna
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
21
Homologi i pochodne beznenu
Naftalen Antracen Fenantren
CH3 CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
Cl NH2
OH
OHC
OCH CH2
CH3
NO2
O2N NO2
etylobenzenToluen
metylobenzen
anilina
fenol
kwas benzoesowychlorobenzen
–meta -para
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
1,2–dimetylobenzenortho-ksylen(o–ksylen)
styren
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
22
Reakcje węglowodorów aromatycznych
Elektrofilowe podstawianie
H
HH
H
HH H
H
HH
H
E
E+X-H+X-+
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowosprzężonym układem wiązań podwójnych
23
Nitrowanie
Sulfonowanie
HONO2+H2SO4-H2O
NO2
nitrobenzen
+ -H2O
SO3H
HOSO3H
Halogenowanie
sulfobenzen
+ Cl2AlCl3
Cl
HCl+ chlorobenzen
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
24
Grupy funkcyjneGrupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności
całej cząsteczki organicznejGrupy funkcyjne
C, H, O• alkohole, • ethery,• aldehydy,• ketony,• kwasy karboksylowe,• estry,• węglowodany.
C,H,O,N,S• tiole,• tioetery,• tioalkohole,• siarczki,• sulfonamidy.
C,H,O,N• aminy,• amidy,• nitrozwiązki.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
25
Alkohole R–OH
OHCH3
OHCH3CH2CH2 OHCH3
CHCH3
metanol,alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol
propan-1-ol
C2H5OHOHCH3CH2
propan-2-ol,izopropanol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
26
OHCH3 CH2CH2 CH2
OHCH3CCH3CH3
Rzędowość alkoholi
alkohole pierwszorzędowe -grupa OH przyłączona do
węgla związanego z jednym atomem C,n-butanol
alkohole drugorzędowe -grupa OH przyłączona do węgla
związanego z dwoma atomami C,butan-2-ol
izobuthanol
alkohole trzeciorzędowe -grupa OH przyłączona do węgla
związanego z trzema atomami C,2-metylopropan-2-ol,
tert-butanol
CH3
CH2CH
CH3OH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
27
retinol (vit A)
cholesterol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
28
Polialkohole
OH OHCH2CH2CH3
OH OHCH2CH2
etano-1,2-diol,glikol etylenowy
propano-1,2-diol,glikol propylenowy
propano-1,2,3-triol,gliceryna
OHOH
CH2
CH2 OHCH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
29
Fenole Ar-OH
fenol
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CCH3
OHHO
ortho–kresol
bisfenol A
meta–kresol para–kresol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
30
OH
BHTkonserwant żywności
kapsaicyna substancja aktywna chili
Estradiol hormon płciowy
Serotonina neurotransmiter
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
31
• R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne,
• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,
• metanol: rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych,
wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.
• etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków
zapachowych, antyseptyczny,
• glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki
barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach.
• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w
produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).
Fizyczne własności alkoholi
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
32
Reakcje alkoholiOdwodnienie
OHCHCHROHCHCHR 22Q,SOH
2242
Tworzenie alkoholanów i soli
22222 HNaOCHCHR2Na2OHCHCHR2
CHOHCH2
CH2OHOH
+ 3 HONO2ONO2CH2
CH2CH ONO2
ONO2+ 3H2O
nitrogliceryna
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
33
UtlenianieAlkohole pierwszorzędowe
Alkohole drugorzędowe
aldehyd
[O] C OCH OHR1
R2
R1R2
keton
OH
O
HCR[O]R OHCH2 [O] R C
O
kwas karboksylowy
Estryfikacja
+ + H2OOH O R1
R2 CO
R1 OHO
CR2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
34
Etery R–O–R
O
O
CH3–O–CH3
dimetyloeter
oksantrendioksyna
CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3
dietyloeter metyloetyloeter
tetrahydrofuran
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
35
Etery koronowe
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
36
Fizyczne własności eterów• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,
• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe,
• some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,
• dioksyny – bardzo toksyczne.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
37
Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2
H CH
OCH3 C
H
OC
H
O
CCH3
CH3O
formaldehyd, metanal,
aldehyd metylowy,formalina
aldehyd octowyetanal ,
benzaldehydaldehyd benzoesowy,
CH2C
CH3
CH3O
CH3C
O
acetofenon, 1-fenyletanone
dimetyloketonpropanon aceton,
metyloetylo ketonbutanon,
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
38
testosteron(hormonmęski)
estrogen(hormon żeński)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
39
Fizyczne własności aldehydów i ketonów
• aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do dezynfekcji,
• formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub melaminą tworzy żywice,
• acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic rozpuszczalnych w alkoholach,
• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
40
Reakcje aldehydów i ketonówUtlenianie
Redukcja
CH2OHRR CH
O [H]
[H]
R2
R1R2
R1OHCHOC
R CO
H
[O] [O] OCR
OHR CH2OH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
41
Kwasy karboksylowe R–COOHWzór Nazwa
zwyczajowaNazwa
systematyczna Występowanie
HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy Żądła owadów
CH3COOH Kwas octowy Kwas etanowy Ocet winny
CH3CH2COOH Kwaspropioniowy Kwas propanowy
CH3(CH2)2COOH Kwas masłowy Kwas butanowy Zjełczałe masło
CH3(CH2)3COOH Kwas walerianowy Kwas pentanowy
CH3(CH2)10COOH Kwas laurowy Kwas dodekanowy Olejek kokosowy
CH3(CH2)16COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
42
OH
COOH
C
C
CH 3
O
OH
O
O
kwas salicylowy aspirina
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
43
Fizyczne własności kwasów karboksylowych
• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi,
• R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 słabo rozpuszczalne ze
względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,
• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe
• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
44
Reakcje kwasów karboksylowychZobojętnianie
OCC
O
OHCH3 CH3
OH2++ NaOH
ONa
Estryfikacja
+ + H2CH3
OOHO
CH3CH3CH3 CH2
CH2OH
OC C
O
Redukcja do aldehydów i ketonów
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
45
Estry R1–COO–R2
HO
CO CH3
OCCH3 O CH3
OC
CH2
CH3 O CH3
O CH2C
OCH3
O CH3
CO
CH2O CH3
CO
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
46
Fizyczne własności estrów• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych
pochodzą,• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane
jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
47
Reakcje estrówHydroliza
CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH
+
CH2
CH
CH2
CO O
CO O
CO O
NaOH3 3 COONa+
CH2
CH
CH2HO
HO
HO
Zmydlanie
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Aminy R–NH2
NH2
CH3NH2
metyloamina
NH2CH2NH2
metylodiamina
NH2 NH2
CH3NHCH3
dimetyloamina
heksametylenodiamina anilinabenzoamina
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności amin• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w
warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze, wyższe aminy – ciała stałe,
• gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach
amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,
• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w
wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu,
• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych
rozpuszczalnikach organicznych.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
50
Węglowodany Cn(H2O)n(monosacharydy)
OH
OH
OHOHCH2
HO
CO H
C
C
C
HH
H
H COH
OHCH2
HO
HOC
O
H
C
C
C
HH
HCHO
H
H
H
C
C
C
HOC
HO
HO
HO
CH2OH
ryboza glukoza fruktoza
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
51
Fizyczne własności węglowodanówWęglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w
komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen,
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,
• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,
• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym
(maltoza, laktoza, rafinoza).
Top Related