Îðч , íû íºëººãººð õèìèéí õîëáîî òàñðàõ ¿¿ñýõèéí íýãäëèéãõèìèéí óðâàë . ãýäýã Àëèâàà õèìèéí óðâàëûí øèíæèéã
ñóäëàõäàà ýõëýõ, ºðíºõ, òºãñºõ 3 ãýñýí øàòààð ( , , , , òîäîðõîé íºõöºëä òåìïåðàòóð õóãàöàà ðÍ äàðàëò
, , óðâàëæóóäûí êîíöåíòðàöèóäûí õàðüöàà êàòàëèçàòîð ) óóñãàã÷ ãýõ ìýò ýõ áîäèñ çàâñðûí áîëîí ýöñèéí
. Ó á¿òýýãäýõ¿¿íèéã ñóäàëäàã ðâàëûí ÿâöàä íýã îðãàíèê óðâàëæ ìîëåêóë á¿òöýý ººðч èëæ áàéâàë óã óðâàëûã
îðãàíèê óðâà . ë ãýäýã Áîäèñóóä õàðèëöàí ¿éëч èëæ ýõýëñíýýñ á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñч äóóñàõ õ¿ðòýëõ
ìîëåêóëûí õóâèðëûãóðâàëûí ìåõàíèçì . ãýíý
Ó ðâàëûí ìåõàíèçìûã ãîëäóó óðâàëûí èäýâõæèõ õîëáîî( ) , õîëáîî ñèéðýãæèõ çàâñðûí á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñýõ
3 ýöñèéí á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñýõ ãýñýí ¿å øàòààð. Õ , òîäîðõîéëäîã èìèéí õîëáîî ñèéðýãæèõ òàñðàõàä
ºðòºæ áóé àòîìûã óðâàëûí òºâ . ãýíý ªºðòºº ýëåêòðîí àâäàã óðâàëæèéã ýëåêòðîôèëü . ãýäýã Êàðáîàíèîí áà
ýëåêòðîíîî ºãäºã óðâàëæèéã íóêëåîôèëü . ãýäýã 3 . Íóêëåîôèëü óðâàëæèéã àíãèëäàã
1 . Õ ¿ч : òýé íóêëåîôèëüä ) à Ïðîòîí òàòàõ ч àäâàðòàé ñóë õ¿ч ëèéí àíèîí áà
CHìåòèëàòåàíèîíóóä3O -, RO -, OH -, CN -, NH
2
- H -
b) Àçîò áà õ¿чèëòºðºãч èéí àòîìóóäûí õóâààæ NHýçýìøýýã¿é ýëåêòðîí õîñ àãóóëñàí ìîëåêóëóóä
3,
RNH2, R
2NH , R
3N, H
2O, ROH
2. Äóíä çýðãèéí õ¿ чòýé íóêëåîôèëüä: C6H
5O -, H S -,
H CO3
-, CH3COO -
, F-
3. Ñóë íóêëåîôèëüä: ) à Äóíäáàõ¿ч òýéõ¿ч Clëèéí àíèîíóóä -, Br-, J-, H SO
4
-,
NCS -, H2PO
4
-
b) Àðîìàòèê íýãäë¿¿ä áà ãåòåðîàòîì àãóóëñàí ìîëåêóëóóä
c) Õ àìãèéí ñóë íóêëåîôèëäãèäðîêñîíèéèîí Í3Î+ áàò¿¿íèé
RHàëêèëóëàìæëàë2O + , R
2OH + . îðíî
3 .Ýëåêòðîôèëü óðâàëæèéã àíãèëäàã Õ ¿ чòýé ýëåêòðîôèëüä: ) à Ïðîòîí Í+ , M eìåòàëëûí êàòèîí + , , îëîí öºìò êîìïëåêñ
(FeClõýñã¿¿ä2
+ , H gCl2, BF
3, AlCl
3 SbCl
5 )
b) Õ ¿чèëòºðºãч òýé õ¿ч (H NOëèéí ìîëåêóëóóä3,
H2SO
4, H
2S
2O
7, H SO
3
+ NO2
+ , NO + , NO2)
Ñóë ýëåêòðîôèëüä: CH Cl3, CH
3Cl, CH
3COCl COCl
2
C2H
2
Íèéëìýë óðâàëæèéí ìîëåêóëä õî¸ð áà ò¿¿íýýñ äýýø óðâàëûí òºâ àãóóëàãäàæ áàéâàë òýð íü íýãýí çýðýã
íóêëåîôèëü áàýëåêòðîôèëü øèíæч . àíàðòàéáàéäàã
5 .Îðãàíèêóðâàëûãøèíæýýð íü àíãèëäàã 1 . ( Äàí ýëåêòðîíû øèëæèëòèéí óðâàë èñýëäýí
)àíãèæðàõ óðâàë 2. ( Ýëåêòðîí õîñûí øèëæèëòèéí óðâàë êîìïëåêñ
)¿¿ñãýõ óðâàë 3. (Ïðîòîí øèëæèëòèéí óðâàë õ¿ч - èë ñóóðèéí óðâàë
)
4. Õ îëáîîíû òîîíû ººðч -ëºëòòýé ÿâàãääàã àòîì ìîëåêóëûí õýñã¿¿äèéí øèëæèõ óðâàë
5. Õ îëáîîíû òîîíû ººðч - ëºëòã¿é àòîì ìîëåêóëò õýñã¿¿äøèëæèõ óðâàë
Ó ðâàëæèéí ýëåêòðîíò øèíæ ч , àíàðààð íü íóêëåîôèëü, ýëåêòðîôèëü ч ºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ áóþó íýãäýõ
óðâàë Ó ðâàëûí ÿâö äàõü õýñã¿¿äèéí òîîíû ººðч , ëºëòººð õàëàëöàõ
, , íýãäýõ äèññîöèàöè àññîöèàöèãýõ ìýò Ò , , óõàéí óðâàëûí îíöëîã øèíæ óðâàëæààð íü ãèäðàòàöè
, , , , äåãèäðàòàöè ãèäðîãåíæèõ äåãèäðîãåíæèõ íèòðîæèõ, , , , , ñóëüôîæèõ ãàëîãåíæèõ àöèëæèõ àëêèëæèõ ôîðìèëæèõ
, , , êàðáîêñèëæèõ äåêàðáîêñèëæèõ íîëæèõ öàãèðàãæèõ áà , , öàãèðàã çàäðàõ èçîìåðæèõ äóëààíû çàäðàëä îðîõ áóþó
, , . ïèðîëèç ïîëèìåðæèõ êîíäåíñàöëàãäàõ ãýõ ìýò
Ó ðâàëûí ýëåìåíòàð øàòíû ìåõàíèçì áóþó õîëáîîíû (Sñèéðýãæèëòýýð íóêëåîôèëü õàëàëöàà
N), ýëåêòðîôèëü
(SõàëàëöààE), (S÷ºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàà
R), õîñëîí
(E1 , E2), òàñðàõ áóþó ýëèìèíæèõ íóêëåîôèëü íýãäýõ(A
N), (Aýëåêòðîôèëü íýãäýõ
N), ÷ºëººò ðàäèêàëûí íýãäýõ
(AR) .ãýõ çýðãýýð àíãèëäàã
, Ìàêðîìîëåêóëûã ¿¿ñãýõ áàéäëààð íü ïîëèìåðæèõ . ïîëèêîíäåíñàöèéí óðâàëãýæàíãèëäàã
Õ àëàëö àõ óðâàë. Îðãàíèê ìîëåêóëûí á¿ðýëäýõ¿¿í äýõ àòîì , áà á¿ëýã àòîì íü ººð àòîì á¿ëýã àòîìààð ñîëèãäîõ óðâàëûã
. õàëàëöàõ óðâàëãýíý
Õ àëàëöàõ óðâàëä îðæ áàéãàà ñóáñòðàò ðóó äîâòîëæ , áàéãàà àòîì á¿ëýã àòîìûã õàëàãч , óðâàëæ ñóáñòðàòûí
ìîëåêóëààñ ñàëæ áóé õýñãèéã õàëàãäàãч õ ñ ãý ý . ãýíýÕ àëàëöàõ óðâàëûã õàëàãч óðâàëæèéí òºðõººð íü
(Síóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàëN), ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ
(SóðâàëE), ч (Sºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàë
R) ãýæ
. àíãèëäàã Чºëººò ðàäèêàëûí õàëàëö àõ óðâàë (SR). Õ àëàëöàõ óðâàëä
õàëàãч óðâàëæ íü ч ºëººò ðàäèêàë áàéâàë ðàäèêàëûí . õàëàëöàõ óðâàë ãýíý Ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàëûí ñóáñòðàò íü õàíàñàí í¿¿ðñóñòºðºãч . Ó èäþì ðâàëæíü èõýíõ .òîõèîëäîëäãàëîãåíóóäáàéäàã
Ýëåêòðîôèëü õàëàëö àõ óðâàë (SE). Ýëåêòðîôèëèéí íºëººãººð ñóáñòðàòûí àòîì ýñâýë á¿ëýã àòîì õàëàãäàõ . óðâàëûã ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë ãýíý
, Ýëåêòðîôèëü õàëàãäàæáóé àòîì á¿ëýã íü ººðèéí õîëáîîíû . , - , ýëåêòðîí õîñîî ñóáñòðàòàä ¿ëäýýíý Àëêàí ö àëêàí àðîìàòèê çýðýã í¿¿ðñóñòºðºãч èä íü ýëåêòðîôèëü . õàëàëöàõ óðâàëä îðäîã Ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàëûí spò¿ãýýìýë æèøýý íü àðîìàòèê öàãèðàãèéí 2
ýðëèéçæèëòòýé í¿¿ðñòºðºãч èéí àòîìûí óñòºðºãч èéã . õàëàõ óðâàëáàéäàã
Ãàëîãåíæèõ óðâàë. Áåíçîëûí ãàëîãåíæèõ óðâàë íü ëþüñèéí õ¿ч (FeClëèéí îðîëöîîòîéãîîð
3, AlCl
3 BF
3)
, . õëîðæèõ áðîìæèõ óðâàëä îðäîã
Áåíçîëûí öàãèðàãò ÿìàð íýã á¿ëýã õàëàãч ãàðч èðýõýä õèìèéí èäýâõ íü áåíçîëîîñ ººðч . ëºãääºã Áåíçîëûí öàãèðàãèéí õàëàãч
á¿ëã¿¿äõàëàëöàõ óðâàëäч . èãë¿¿ëýõ ¿¿ðýãòýéáàéäàã ¯¿íèéãчèãë¿ ¿ ëýãчèéí ä¿ ðýì . ãýíý
Îðãàíèê õèìèä ò¿ãýýìýë òîõèîëääîã á¿ëã¿¿äèéíч , èãë¿¿ëýõ íºëºº íü îðòî ïàðà áàéðëàëä ч èãë¿¿ëäýã
á¿ëã¿¿ä ãîëäóó äàí õîëáîîòîé áàéõàä ìåòà áàéðëàëäч . èãë¿¿ëäýãá¿ëã¿¿ääàâõàð õîëáîîòîéáàéäàã
Àðîìàòèê öàãèðàãò ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë íü àðîìàòèê öàãèðàãèéí óñòºðºãч , , , , èéí àòîì ãàëîãåí íèòðî ñóëüôî àëêèë
, àöèë á¿ëãýýð õàëàãäàõààñ ãàäíà íèòðîçî äèàçî á¿ëãýýð . õàëàãäàõ óðâàëä îðäîã
Íóêëåîôèëü õàëàëö àõ óðâàë (SN). Îðãàíèê ñóáñòðàòûí, àòîì á¿ëýã àòîìûã íóêëåîôèëü õàëàõ óðâàëûã
. íóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàë ãýíý Íóêëåîôèëü õàëàëöàõ (Sóðâàë íü
N1 ), (S
N2) . ìåõàíèçìààð ÿâàãääàã
Íýãäýõ óðâàë. Îðãàíèê ñóáñòðàòûí õàíààã¿é õîëáîîíä , . óðâàëæèéí àòîì á¿ëýã íýãäýõ çàìààð ÿâàãäàíà Îðãàíèê
íýãäýõ óðâàë íü (Aíóêëåîôèëü íýãäýõN), ýëåêòðîôèëü
(Aíýãäýõ Å), ч (Aºëººò ðàäèêàëûí íýãäýõR) ìåõàíèçìààð
. ÿâàãääàã Í¿¿ðñòºðºãч , èéí àòîìûí õîîðîíäîõ õî¸ðëîñîí ãóðâàëñàí õîëáîî ãîë òºëºâ ýëåêòðîôèëü íýãäýõ óðâàëä
= îðäîã áîë êàðáîíèëü á¿ëãèéí òóéëòàé Ñ Î õîëáîî íü .íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàëä îðäîã
Ýëåêòðîôèëü íýãäýõ óðâàë (AÅ). Àëêåíèé õî¸ðëîñîí õîëáîîí . äýýð ÿâàãäàõ óðâàë þì Îðîñûí ýðäýìòýí Ìàðêîâíèêîâ ïðîïèëåíä
ãàëîãåíò óñòºðºãч èéã íýãä¿¿ëýõäýý ãàëîãåíèé àòîì íü öººõºíóñòºðºãч òýé í¿¿ðñòºðºãч , èéí àòîìä õàðèí óñòºðºãч íü èõóñòºðºãч àãóóëñàí í¿¿ðñòºðºãч òýé íýãäýõ óðâàëä îðæ
. . áàéãààãòîãòîîæýý ¯¿íèéã Ìàðêîâíèêîâûí ä¿ðýì ãýäýã
Ðàäèêàëûí íýãäýõ óðâàë. (AR) 1 933 îíä ×èêàãîãèéí Èõ . .Õ Ô . . Ñóðãóóëèéí ïðîôåññîð Ì Ñ àðàø Ð Ìà̧ î íàð ïåðîêñèäûí
îðч èíä àëêåíû íýãäýõ óðâàë íü Ìàðêîâíèêîâûí ä¿ðìèéí ýñðýã . ÿâàãääàãøàëòãààíûãòàéëáàðëàæýý
Íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàë (AN). Ò óéëòàé õî¸ðч èéí , õîëáîîíä ñààðìàã ñóóðèëàã îðч èíä íóêëåîôèëü íýãäýõ
. óðâàë ÿâàãääàã Íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàëä îðäîã , . ò¿ãýýìýë íýãäë¿¿äàëüäåãèä êåòîí þì
ßëãàðóóëàõ óðâàë. Ýíãèéí áàãà ìîëåêóëò íýãäýë ÿëãàðóóëæ ñîëåêóëûí ¿íäñýí ãèíæèí õýëõýý õýâýýð
õàäãàëàãäàõ óðâàëûã ÿëãàðóóëàõ ( (E1 , ýëèìèíæèõE2)) . 2, ãýíý Áèìîëåêóëò óðâàëûã Å ìîíîìîëåêóëò
1 . óðâàëûãÅ ãýæòýìäýãëýäýã
Top Related