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Pericyclische Reaktionen
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Definition Pericyclische Reaktion
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Merkmale pericyclischer Reaktionen
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Kategorien pericyclischer Reaktionen
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Erklärungsmodelle
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Orbitalwechselwirkungen entscheiden
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Fallstudie: Cyclobuten-Ringöffnung
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Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen
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Modell 1: Erhalt der Orbitalsymmetrie
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Orbitalkorrelationsdiagramm
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Konrotatorische Ringöffnung von Cyclobuten
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Disrotatorische Ringöffnung von Cyclobuten
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Photochemische Reaktion
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Modell 2: Grenzorbitaltheorie - Allgemeine Idee
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Allgemeine Orbital-Wechselwirkungen
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Grenzorbital-Wechselwirkungen: FMO-Theorie
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HOMO-LUMO-Wechselwirkungen
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FMO und elektrocyclische Reaktionen
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Orbitale konjugierter π-Systeme
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Modell 3: Aromatische Übergangszustände
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Möbius-Band
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Anwendung des Dewar-Zimmermann-Modells
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Anwendung auf elektrocyclische Reaktionen
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Richtung elektrocyclischer Reaktionen
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Elektrocyclische Reaktionen in dreiatomigen Systemen
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Ringöffnung von Cyclopropylderivaten
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Cycloadditionen
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[2+2]-Cycloadditionen
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[2+2]-Cycloadditionen von Ketenen
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Diels-Alder Reaktion
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Diels-Alder-Reaktion: Reaktivität
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FMO-Erklärung der Reaktivität
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Übersicht: FMO-Analyse
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Regioselektivität der Diels-Alder-Reaktion
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Fallbeispiel: Pentadien + Acrylsäure
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Stereoselektivität der Diels-Alder-Reaktion
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Endo-Selektivität
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Lewissäure-Katalyse von Diels-Alder-Reaktionen
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Hetero-Diels-Alder-Reaktion
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1,3-Dipolare Cycloadditionen
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Beispiele für 1,3-dipolare Cycloadditionen
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Beispiele für 1,3-Dipole
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FMO-Analyse
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Beispiel: Phenylazid + Styrol
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„Click“-Chemie
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Mechanismus der Click-Reaktion
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Sigmatrope Umlagerungen
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[1,3]-Verschiebung
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[1,3]-C-Verschiebungen: Wanderung unter Inversion
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[1,5]-sigmatrope Umlagerungen
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Stereochemischer Nachweis
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[1,7]-sigmatrope Verschiebungen
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Zusammenfassung: [1,n-]-C-Verschiebungen
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[2,3]-sigmatrope Umlagerungen
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[3,3]-sigmatrope Umlagerungen
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Stereochemie der Cope-Umlagerung
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Cope-Umlagerung: Reaktivität verschiedener Substrate
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Vorlesung OC-V
Moleküle mit fluktuierender Struktur
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Vorlesung OC-V
Claisen-Umlagerung
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Vorlesung OC-V
Energiebilanz der Claisen-Umlagerung
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Vorlesung OC-V
Einfache Diastereoselektivität
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Vorlesung OC-V
Ireland-Claisen-Umlagerung
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Vorlesung OC-V
Allgemeine Formel der Woodward-Hoffmann-Regeln
„odd supra dis
even antara con“