Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.
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GLÚCIDOSUniversidad Nacional del
NordesteFacultad de Ciencias Veterinarias
Cátedra de Bioquímica 2015
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Son macromoléculas compuestas por C, H y O
Son importantes componentes de los seres vivos (animales y vegetales).
En la biósfera hay más glúcidos que todo el resto de la materia orgánica junta, lo cual es debido a la abundancia en los vegetales de almidón y celulosa.
Función energética (1g proporciona 4 kcal.) y estructural.
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Hidratos de carbono: funciones
1. Energética- Combustible de uso rápido e inmediato- Por fermentación y por respiración
2. Estructural- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas- Matriz de los tejidos mesodérmicos
3. Informativa
- Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados
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Químicamente son (o pueden dar) polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas
(1 función aldehído o cetona y varias funciones alcohólicas).
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Algunos glúcidos .....
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
C
CH2OH
O
H
D-Glucosa
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
HHO
OHH
OHH
D-Fructosa
Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
C
CH2OH
O
H
D-Glucosa
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
HHO
OHH
OHH
D-Fructosa
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Clasificación
ALDOSAS: aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas,aldohexosas
CETOSAS: cetotriosas.cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas
Se clasifican según: - grupo funcional 1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO
2. Cetosas, cuando es una cetona -CO-
- número de átomos de carbono del monómero:
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Aldotriosas
CHO
CH OH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)
Cetotriosa
CHO
CH OH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)
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CHO
C
C
CH2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH2OH
HHO
OHH
D-Eritrosa D-Treosa
CH2OH
C O
C OHH
CH2OH
D-Eritrulosa
Aldotetrosas Cetotetrosas
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Clasificación:
1. Monosacáridos: (solubles en agua, sabor dulce y son reductores).
2. Oligosacáridos: De 2 a 10 monosacáridos (solubles en agua y sabor dulce).
3. Polisacáridos: Más de 10 monosacáridos (insolubles e insípidos)
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IsomeríaISOMERÍA D - L
ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA
ANÓMEROS ALFA - BETA
EPÍMEROS
ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS
ACTIVIDAD ÓPTICA + o -
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C
CHO
CH2OH
HO H
L-Gliceraldehido
C
CHO
CH2OH
H OH
D-Gliceraldehido
ISOMERÍA D - L
![Page 14: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/14.jpg)
CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular)
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ISOMERÍA ÓPTICA
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C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
C
CH2OH
O
H
D-Glucosa
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
HHO
OHH
OHH
D-Fructosa
Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas
ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS
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CHO
C
C
HHO
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Manosa
CHO
C
C
OHH
HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
D-Galactosa
CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico:- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa- D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa
EPÍMEROS
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En el gliceraldehído el Carbono 2 es asimétrico o quiral (sus 4 valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes, lo cual determina la existencia de 2 isómeros ópticos).
Ambos compuestos son enantiómeros (uno es la imagen especular del otro). Los diastereoisómeros no son la imagen especular.
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• Las aldotetrosas son derivadas del gliceraldehído por adición de un grupo HCOH entre el aldehído y el alcohol secundario inmediato.
• Al agregar este grupo, se origina un nuevo centro quiral y tendrá 2 Carbonos asimétricos.
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Al aumentar la cantidad de C se agregan isómeros llamados diaestereoisómeros (no son la imagen especular).
![Page 21: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/22.jpg)
Ciclización Fórmulas de Haworth
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Ciclización
![Page 24: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/24.jpg)
ALFA
BETA
TAUTÓMEROS
Nuevo C asimétrico
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Los anillos con ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo pirano y aquellos con anillos pentagonal del furano. Por eso hablamos de formas piranosa (más estable) o furanosa según la conformación que adopten.
El C1 en las formas cíclicas es asimétrico por lo tanto existen 2 configuraciones posibles llamados “anómeros” (α con el OH hacia abajo y ß con el OH hacia arriba).
![Page 26: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/26.jpg)
La fructosa posee función cetona en el C2 generalmente formando un anillo furano. Tiene dos configuraciones posibles de acuerdo al OH de C2.
![Page 27: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/27.jpg)
Conformación de silla y bote.
![Page 28: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/28.jpg)
Derivados de monosacáridos
1. Glicósidos: el C hemiacetálico de aldosa y cetosa reaccionan con otra molécula. Si es glucosa se llama glucósido, si es galactosa galactósido.
Cuando la molécula unida el C hemiacetálico no es de carácter glucídico, se da el nombre de aglicona.
![Page 29: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/29.jpg)
La aglicona puede ser muy simple como un metilo (CH3) o más complejo.
Reacción del carbono anomérico con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos:
- Un grupo -OH: O-glicósidos
- Un grupo -NH2: N-glicósidos
- Un grupo -SH: S-glicósidos
![Page 30: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/30.jpg)
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O CH3OH
H
O
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OH
H
O CH3
H
-metilglucósido -metilglucósido
![Page 31: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/31.jpg)
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OOH
H OH3C
C
H
O
Vainillósido(-O-glucósido)
![Page 32: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/32.jpg)
HO O
H
OH
HH
OH
CH2 N
HN
H
O
O
Uridina(-N-ribósido)
![Page 33: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/33.jpg)
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
OH
H
S C
N
S
CH2 CH CH2
O-
O
O Sinigrósido(-S-glucósido)
![Page 34: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/34.jpg)
CH2O
C O
C
C
OHH
OHH
CH2O P
O
O-
O-
P
O
O-
O-
D-Ribulosa (1,5) bisfosfato
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
COOH
Ácido Glucónico
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
Sorbitol
Derivados
Oxidación Reducción Sustitución
![Page 35: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/35.jpg)
2. Productos de reducción de hexosas:
Por reducción del grupo aldehido o cetona (con H a presión y en presencia de un catalizador) se forma el polialcohol correspondiente.
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
HHO
CH2OH
CHO H
CH2OH
Sorbitol Manitol Glicerol
![Page 36: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/36.jpg)
3. Desoxiazúcares: Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcoholicos (ej desoxirribosa).
![Page 37: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/37.jpg)
4. Productos de oxidación de aldosas: Se originan los ácidos aldónicos, aldáricos y urónicos dependiendo si es en C1, C1 y 6 o C6.
Si es glucosa se forma ácido glucónico, glucárico y glucurónico.
![Page 38: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/38.jpg)
5. Ésteres fosfóricos
6. Aminoazúcares
O
H
OH
H
OHOH
H
H
OH
H
CH2 O P
O
O-
O-
O
H
OH
H
OOH
H
H
OH
H
CH2OH
P
O
O-
O-
Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato
![Page 39: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/39.jpg)
Disacáridos
1. Maltosa
![Page 40: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/40.jpg)
2. Lactosa
3. Sacarosa
![Page 41: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/41.jpg)
Polisacáridos
Insípidos, no reductores, insolubles en agua
Pueden ser:
1. Homopolisacáridos
2. Heteropolisacáridos
![Page 42: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/42.jpg)
Biomoléculas glicosídicas:
- Glicolípidos- Glicoproteínas- Nucleósidos
HO O
OH OH
NCH2
NN
N
NH2
H HH H
CH2
CH
C
HOH
HN
OC
O
O
CH2
OH
OH
OH
HO
![Page 43: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/43.jpg)
HOMOPOLISACÁRIDOS
RESERVAS ESTRUCTURALES
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
DEXTRANO
INULINA
CELULOSA
QUITINA
HETEROPOLISACÁRIDOS
NITROGENADOS
GLICOSAMINOGLICANOS
NO NITROGENADOS
AGAR
GOMA ARÁBIGA
HEMICELULOSA
PECTINAS
![Page 44: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/44.jpg)
Almidón:
Sus dos constituyentes principales son: amilosa ( 15 – 20 %) que tiene restos de glucosa formando una estructura helicoidal no ramificada, y la amilopectina (80 – 85%), que consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlace 1-4 en la cadena, y por enlaces 1 - 6 en las ramificaciones.
![Page 45: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/45.jpg)
Amilosa
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
OHO
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
O
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
O
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
OH
n
![Page 46: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/46.jpg)
Amilopectina
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
OO.....
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
O
OH
H
OH
OH
H
HH
O
CH2
O
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
O......
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
O
OH
H
OH
OH
H
HH
CH2OH
O.......
![Page 47: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/47.jpg)
Glucógeno
Reserva energética en animales. Estructura similar a la amilopectina pero más ramificada.
![Page 48: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/48.jpg)
Celulosa
Función estructural en vegetales (paredes celulares).
![Page 49: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/49.jpg)
![Page 50: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/50.jpg)
Quitina
![Page 51: Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015.](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022012922/5665b4a31a28abb57c92e315/html5/thumbnails/51.jpg)
Heteropolisacáridos1. Glicosaminoglicanos
Formados por la sucesión de disacáridos (ácido urónico y una hexosamina).
a)Ácido hialurónico
b)Condroitín sulfato
c)Dermatán sulfato
d)Queratán sulfato
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Proteoglicanos. 80% de polisacáridos y una pequeña fracción proteica. Heteropolisacáridos animales: ácido hialurónico (tejido conjuntivo), heparina (anticoagulante), y condroitina (cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea)
Glicoproteínas. Una fracción glucídica (5 al 40%) y 1 fracción proteica, unidas por enlaces covalentes. Principales: Mucinas de secreción (ej. salivales), Glicoproteínas de la sangre, y Glicoproteínas de las membranas celulares.
Glicolípidos. Monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los más conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.
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Proteoglicanos
Son glicosaminoglicanos asociadas a proteínas.
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Peptidoglicanos Forman la pared de bacterias.
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Glicoproteínas
Son proteínas asociadas a carbohidratos de cadena corta (oligosacáridos). Forman el glicocálix en la cara externa de la membrana plasmática.
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Muchas gracias…