SPAM, Entenderlo es Controlarlo

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Haga clic para modificar SPAM Entenderlo es Controlarlo Manuel Moreno IT Security Specialist Gonzalo Balladares MVP Exchange

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n esta sesión, Manuel Moreno, Especialista en Seguridad IT y Hacking Ético junto a Gonzalo Balladares R., MVP Exchange Server, te mostrarán en qué consiste y cómo han evolucionado los ataques de correo electrónico no deseado (SPAM) a través del tiempo, las diversas técnicas para su identificación y las herramientas que provee Exchange server, para hacer frente a la contínua amenaza del SPAM.

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Manuel MorenoIT Security Specialist

Gonzalo BalladaresMVP Exchange

Page 2: SPAM, Entenderlo es Controlarlo

Haga clic para modificarAcerca de… Manuel Moreno• Especialista de Seguridad IT, Auditor & Ethical Hacker

con mas de 12 años de experiencia• Gerente de GlobalSecure• Fundador y Moderador www.insecure.cl • Director de Comunicaciones ISSA Chile• Certificado Ethical Hacker PPT, Qualys QCS, Microsoft MCP, Redhat RHLP, Cisco CCNA

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Haga clic para modificarAcerca de… Gonzalo BalladaresGonzalo Balladares R.MVP Exchange ServerMCITP | MCTS | MCSA

Director del Grupo Latinoamericano de Usuarios de Exchange (www.msglue.org)Gerente Tecnologías de Activetrainer.cl([email protected])

[email protected]@gballadareshttp://geeks.ms/blogs/gballadares

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Haga clic para modificar¿Qué es un SPAM?• Se llama SPAM, correo basura o mensaje basura a los

mensajes no solicitados, no deseados o de remitente no conocido, habitualmente de tipo publicitario, enviados en grandes cantidades (incluso masivas) que perjudican de alguna o varias maneras al receptor.

Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Spam

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Haga clic para modificar¿Como llego a las listas de SPAM?• Cadenas de correos• Robot de búsqueda en sitios web• Bases de datos en venta en el mercado negro• Google Hacking• Búsqueda en MetaDatos• Open Source Intelligence OSINT

(http://en.wikipedia.org/wiki/Open_source_intelligence)

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DEMO OSINT CON MALTEGO

Page 8: SPAM, Entenderlo es Controlarlo

Haga clic para modificarTécnicas de Detección de SPAM• Filtrado de Contenido• RBLs (Real Time Black Holes)• Análisis Heurístico• Filtros Bayesianos• OCR (Reconocimiento de Texto)• Sistema de Reputación• Listas Blancas, Negras y Grises (Greylist)• SPF (Sender Policy Framework)

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Haga clic para modificarFiltrado de Contenido• Útil para Evita que cierto tipo de palabras y tópicos

sean enviados hacia o desde los usuarios• Pero es ineficiente para controlar el SPAM

– Requiere una atención continua del Administrador– Algunos simples trucos lo hacen vulnerable

• Ejemplo: $ave, V*i*a*gr*a, Chëὰρ

– Genera muchos falsos positivos

• Aquí Diferentes ejemplos de la palabra Viagra:

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Haga clic para modificarRBLs (Real Time Black Holes)• Las RBLs son listas de supuestos spammers con sus

dominios/direcciones IP– Ejemplos: SpamCop, Backscatterer.org, RRBL, SpamRBL

Ventajas:– Mantienen una lista actualizada de los spammers– Fácil de implementar

Desventajas:– No figurar en estas listas puede llevar desde días a meses– Algunos ISPs son agregados, aún cuando envían correos

legítimos

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Haga clic para modificarAnálisis Heurístico• Utiliza una técnica que busca miles de características

y/o palabras para identificar SPAM y asignar una calificación

Ventajas:– Ofrece un punto de balance para la detección del spam– Puede Detectar nuevos tipos de Spam y es utilizado en

muchos productos Antispam

Desventajas:– Incrementar el nivel de detección significa incrementar los

falsos positivos– El nivel de SPAM debe ser ajustado periódicamente

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Haga clic para modificarFiltros Bayesianos• Es un sistema de aprendizaje que se basa en análisis

estadístico del vocabularioVentajas:

– Puede ser muy efectiva para usuarios individuales– Crea un listado de palabras buenas y malas– La base de datos se actualiza periódicamente

Desventajas:– Necesita de la intervención del usuario para que sea

efectiva (debe recibir y enviar correo)– Es atacado deliberadamente por los spammers

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Haga clic para modificarOCR• Permite detectar textos en imágenes dentro de

correos electrónicos.• Ventajas:

– Detecta SPAM en Imágenes de correo– Ideal para detectar correos que no tienen contenido y solo

hacen referencia a una imagen <img=web.com/spam.jpg>

Desventajas:– Hace uso intensivo del CPU– Dependiendo del volumen de correos puede agregar

latencia y/o delay

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ANTISPAM EN EXCHANGE

Page 15: SPAM, Entenderlo es Controlarlo

Haga clic para modificarAntispam

Outlook Inbox

OutlookJunk E-mail

1. Connection Filtering

2. Sender & Recipient Filtering

Sender ID Lookup & Intelligent Message

Filter

Incoming Internet E-Mail

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`

9. User Safe/Blocked Sender Lists andStore Threshold

Internet

1. Connection FilteringAllow/Deny IP lists

Real time block lists

Internet Mail Gateway Server

2. Sender Filtering

3. Recipient Lookup

4. Recipient Filtering

5. Sender ID Lookup

6. Intelligent Message Filter

Routing HubServer

8. Virus Scanning

7. Attachment Stripping

For example:.dll, .exe, .cmd, .com,

.js, .wsf, and .vbs

Mailbox Server

13. Antivirus SoftwareReal-time scanning

Outlook 2003Client

12. Attachment and Web Beacon Blocking

Inbox Junk E-mail

11. Client-Side Spam Filtering

10. Outlook Client Version Control

Exchange 2003

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`

15. User Safe/Blocked Sender

Lists andStore Threshold

Internet

1. Connection Filtering

Edge TransportServer

2. Sender Filtering

3. Recipient Lookup

4. Recipient Filtering

5. Sender ID Lookup

Hub TransportServer

14. Virus Scanning

Mailbox Server

19. Antivirus SoftwareReal-time scanning

Outlook 2007Client

18. Attachment and Web Beacon Blocking

Inbox Junk E-mail

17. Client-Side Spam Filtering

16. Outlook Client Version Control

6. Protocol Analysis

8. Rule Processing

9. Content Filtering

10. Attachment Filtering

11. Virus Scanning

7. Header Filtering

13. Message Journaling

12. Rules Processing

E-Mail Postmarks

Active Directory

Safe Recipients Lists, Safe Senders Lists, and

External Contacts

SafelistAggregation

Exchange ADAM

Hashed Recipient and Safe Senders Information

EdgeSync

Exchange 2007

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Haga clic para modificarExchange 2010

Content FilteringOutlook Safe Sender List SCL Rating

Sender ID Filtering

Recipient Filtering

Sender Filtering

Filtrado de ConexiónIP Allow List IP Block List RBLs

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DEMO

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Haga clic para modificarSender ID / SPF• Evita Suplantación• Verificaciones

– SPF: • Mail From• FQDN dado en HELO/EHLO

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Haga clic para modificarSender ID

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DEMO

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Haga clic para modificarCaí en Lista Negra!! Hoo NOO!

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DEMO

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Haga clic para modificar¿Preguntas?

MUCHAS GRACIAS!

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BLOG Manuel Morenohttp://www.insecure.cl

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