UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

INSTITUTODE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA

OBJETIVOS

Investigar a natureza orgnica de um composto atravs da caracterizao de alguns grupos funcionais e diferenciar algumas classes de compostos orgnicos.

INTRODUO

Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados unicamente por carbono e hidrognio. Estes so unidos tetraedricamente por ligao covalente, assim como todos os compostos orgnicos. Os hidrocarbonetos so a chave principal da qumica orgnica, visto que so eles que fornecem as coordenadas principais para formao de novas cadeias.Hidrocarbonetos Saturados: Alcanos so hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligaes em sua formula estrutural. Figura 1: 3-metil-pentano./ Fonte: w.infoescola.comHidrocarbonetos insaturados: Alcenos so hidrocarbonetos insaturados que alm das ligaes simples, possuem tambm ligaes duplas. Os mais importantes alcenos so o eteno e o propeno. importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligaes em seu esqueleto carbnico chamado de alcadieno.Figura 2: Exemplos de Alcenos./Fonte: w.infoescola.comAlcinos so hidrocarbonetos insaturados que possuem ligaes triplas em sua frmula estrutural. O mais simples dos alcinos o etino (acetileno).

Figura 3: Exemplos de Alcinos./Fonte: w.infoescola.comAlcois so compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (OH), presos a um ou mais carbonos saturados. A classificao dos alcois depende da posio da hidroxila.

Alcois primrios: apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo caracterstico CH2OH.

Alcois secundrios:apresentam sua hidroxila unida a carbono secundrio da cadeia. Possuindo o grupo caracterstico CHOH.

Alcois tercirios: apresentam sua hidroxila ligada a carbono tercirio. Possuindo o grupo COH.

Os alcois so compostos muito reativos devido presena da hidroxila. Apresentam carter cido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de cidos, metais alcalinos.

Figura 4: Exemplos de lcoois./Fonte: w.brasilescola.comHaletos de alquila correspondem ao grupo de compostos pertencentes funo orgnica de derivados halogenados obtidos pela halogenao de alcanos como o metano e o etano. Os haletos de alquila so compostos qumicos derivados dos alcanos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio.

Compostos carbonilados so compostos que possuem um tomo de carbono sp ligado a um tomo de oxignio (que tambm possui hibridizao sp) por uma ligao dupla e a outros dois substituintes. A ligao dupla carbono-oxignio forte, mesmo assim, possui uma reatividade considervel porque h uma diferena de eletronegatividade entre o carbono e o oxignio. Sendo este o mais eletronegativo, atrai a densidade de eltrons do carbono para aumentar a polarizao da ligao em que o oxignio ficar negativo, e o carbono positivo. Os principais so aldedos, cetonas e steres.

cidos carboxlicos so compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (-COOH) ligado cadeia carbnica.Figura 7: Exemplos de cidos carboxlicos./ Fonte: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/08_vinagre/04_nomencl_oficial.htm

Cada uma destas classes de compostos apresenta reaes qumicas especificas que podem ser utilizadas para sua caracterizao. Vrias so as formas de identificao da existncia de uma reao. As principais so: Cor: A cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas com grupos funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cor dependendo da extenso da conjugao. Odor: O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Chama: O teste de ignio tambm bastante informativo. Uma pequena quantidade da amostra deve ser brandamente aquecida numa chama. Uma chama amarela fuliginosa indica alta insaturao ou elevado nmero de carbonos na molcula, mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos. Se uma grande quantidade permanece inalterada aps a ignio, a amostra desconhecida provavelmente um sal metlico.MATERIAL E MTODOS

Material: Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, bico de gs, pina de madeira, conta-gotas, gua destilada, soluo aquosa a 4% de KMNO4, ciclo-hexano, ciclo-hexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, cido actico, formol, acetona, cloreto de terbutila, soluo aquosa a 10% de fenol, Reagente de Lucas, soluo aquosa a 1o% de nitrato de prata, 2,4-dinitrofenildrazina, Reagente de Fehling, soluo aquosa a 1o% de bicarbonato de sdio, soluo etanlica a 1o% de cloreto frrico, Br2/CCl4.

Mtodo:

( Teste com permanganato de potssio (Teste para insaturao):

Colocou-se 1 mL do composto 1 num tubo de ensaio e adicionaram-se 2 gotas de soluo de KMNO4. O mesmo foi feito com o composto 2. Os tubos foram observados.

( Teste com Br2/CCl4 (Teste para confirmar o resultado da insturao):

Colocou-se cerca de 1 mL de composto insaturado num tubo de ensaio. Adicionaram-se 2 gotas de uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono.

( Teste de LUCAS (Diferenciao entre lcoois primrios, secundrios e tercirios):

Pegaram-se 3 tubos de ensaio e colocou-se 1 mL do reagente de Lucas em cada um dos tubos. 5 gotas do composto 3 foram adicionadas ao primeiro tubo, 5 gotas do composto 4 no segundo tubo e 5 gotas do composto 5 no terceiro tubo. Os trs tubos foram agitados e observados por 5-15 minutos.

( Teste com nitrato de prata (Teste para Haletos):

Adicionou-se 1 mL cm composto 6 a um tubo de ensaio. Adicionaram-se ento 3 gotas da soluo de nitrato de prata. Agitou-se o tubo.

( Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (Teste para o grupo carbonila):

Colocaram-se 2 gotas do composto 7 em um tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL do reagente. O mesmo procedimento foi feito para o comporto 8.

( Teste com o reagente de Fehing (Teste para identificar carbonila de aldedo e cetona):

Em um tubo de ensaio adicionou-se 1 mL da soluo A e 1 mL da soluo B. Em seguida, adicionaram-se 3 gotas do composto 7. O tubo foi aquecido em um bico de gs. O procedimento foi repetido para o composto 8.

( Teste com bicarbonato de sdio (Teste para cido):

Colocou-se 1 mL do composto 9 em um tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de soluo de NaHCO3.

( Teste com cloreto frrico (Teste para fenis)

Colocou-se 1 mL do composto 10 em um tubo de ensaio e adicionaram-se 2 gotas da soluo de cloreto frrico.

RESULTADOS E DISCUSSO

Os resultados observados esto na tabela I abaixo:TABELA I: RESULTADOS E CONCLUSES

(Resultados observados na realizao da pratica.)

Composto nReagenteObservaesFuno presente

1KMnO4Formou precipitado marrom.Insaturao

2KMnO4Formou precipitado marrom.Insaturao

ConfirmaoBr2Ambas as solues permaneceram incolor.Insaturao

3Reagente de LucasNo turvou.lcool primrio

4Reagente de LucasTurvou lentamente.lcool secundrio

5Reagente de LucasTurvou rapidamente.lcool tercirio

6AgNO3Formou precipitado branco.Haleto de alquila

72,4-dinitrofenil-hidrazinaFormou precipitado laranja.Carbonila

Reagente de FehlingSoluo permaneceu azul.Carbonila originada de cetona.

82,4-dinitrofenil-hidrazinaFormou precipitado amarelo.Carbonila.

Reagente de FehlingAparecimento de precipitado marrom.Carbonila originada de aldedo.

9NaHCO3Formao de bolhas.cido carboxlico

10FeCl2Formao de precipitado.Fenol

No teste com permanganato de potssio, a apario da colorao marrom para os compostos 1 e 2 indicou a presena de insaturao. A colorao marrom devido formao de MnO2. A reao qumica que ocorre de oxidao e ocorre segundo o mecanismo exemplificado abaixo:

Alceno:Alcino:

No teste com bromo em tetracloreto de carbono, o fato de a soluo permanecer incolor os resultados do teste anterior. A reao ocorrida foi de adio e ocorre segundo o mecanismo abaixo:

O reagente de Lucas utilizado para diferenciar lcoois tercirios, secundrios e primrios. A turvao da soluo indicou que ocorreu a reao. Essa reao ocorre mais rapidamente com lcoois tercirios, pois ela representa uma reao de substituio nucleoflica unimolecular (Sn1). Nessas reaes h a formao de um carboction, quanto mais estvel este for, mais rpido a reao ocorrer. Carboctions tercirios so mais estveis que os secundrios que so mais estveis que os primrios. Essa ordem de estabilidade explicada pelo efeito de hiperconjugao, que envolve deslocalizao de eltrons de um orbital ligante preenchido com um orbital vazio adjacente. Os carboctions tercirios tm trs carbonos com ligaes C-H ou C-C (orbitais preenchidos) adjacentes ao carboction que podem ser parcialmente superpostos ao orbital p vazio. Os carboctions secundrios tm apenais dois carbonos adjacentes com ligaes C-H ou C-C para serem superpostos ao carboction, logo a possibilidade de hiperconjuao menor e o carboction secundrio menos estvel. Carboction primrio no tem possibilidade de hiperconjugao.

As reaes ocorridas esto representadas abaixo:

O precipitado branco (AgCl) formado ao adicionar nitrato de prata ao composto trs foi um indicador da presena de um haleto orgnico. O haleto em questo era o cloro e o precipitado era o cloreto de prata. A reao qumica ocorrida representada pela equao abaixo:

No teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, a formao de precipitados amarelo e laranja indicam a presena da carbonila. No caso, a funo orgnica presente em ambos os compostos imina. Os testes com o reagente de Fehling foram para identificar a origem da carbonila. A colorao roxa indicou que a carbonila do composto 7 era proveniente de cetona, o aparecimento de precipitado marrom indicou que, no composto 8, a carbonila da imina veio de um aldedo. Em contato com um aldedo, o reagente de Fehling oxida esse composto a cido carboxlico. Isso provoca a reduo do on Cu2+ que possui colorao azul a Cu+ que em soluo bsica apresenta colorao marrom. As reaes ocorridas esto representadas a seguir:

A funo cido carboxlico foi identificada no composto 9 devido formao de bolhas ao adicionar o bicarbonato de sdio. Essas bolhas apareceram da liberao de gs carbnico segundo a reao abaixo:A cor roxa observada no tubo que continha o composto 10 revelou a presena de fenol. Essa colorao devido formao de complexos com o on Fe3+. Um exemplo da reao ocorrida est representado a seguir:CONCLUSOO presente experimento foi importante, pois possibilitou a identificao das principais funes orgnicas e seus compostos, alm dos diversos testes para a sua identificao. Todos os experimentos ocorreram de forma satisfatria, obtendo-se todos os resultados esperados. REFERNCIAS BIBLIOGRFICASALQUINO, K. Reaes Orgnicas parte II: Adio, oxidao e reduo. Disponvel em: https://www.ufpe.br/cap/images/quimica/katiaaquino/3anos/aulas/reacaoparte2.pdf. Acesso em: 21 de maro de 2015.COELHO, P. Reagente de Fehling. Disponvel em: http://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-fehling.html. Acesso em: 21 de maro de 2015.

JUNIOR, N.,S.,J. Reaes Orgnicas. Disponvel em: http://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-adio-a-alcenos-e-alcinos. Acesso em: 21 de maro de 2015.

PAZINATO, M., BRAIBANTE, H., BRAIBANTE, M., TREVISAN, M., e SILVA, G.Uma abordagem diferenciada para o ensino de funes orgnicas atravs da temtica medicamentos. Disponvel em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/05-EA-43-11.pdf. Acesso em: 21 de maro de 2015.UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL. Instituto de Qumica. Funo Carbonilada. Disponvel em: http://www.iq.ufrgs.br/ead/quimicapop/material/Funcaocarboniladaaldeidoecetona.pdf. Acesso em: 24 de maro de 2015.lcool tercirio

lcool secundrio

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

Professora: Maria AmliaDiamantino Boaventura

Alunos: Luisa Carolina Andrade Barbosa

Mirthes Midori Hirono Rugani

Curso: Qumica Diurno

Data de realizao da experincia: 18/03/2015

RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS

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