REŠENJE ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA …ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE 03. X...
12
REŠENJE Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA) (UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI) BROJ INDEKSA NAPOMENE: (0) (+1) (0) (+1) - ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI NEGATIVNA OCENA NA ISPITU. -ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA -KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE) - ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM. - POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO. ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA: 1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM. 2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA. 3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 197 POENA (100%). OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5 NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT MOŽE DOBITI MAKSIMALNO DO JEDNU OCENU VIŠE (+10%), SHODNO BODOVIMA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA. ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE 03. X 2012.
Transcript of REŠENJE ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA …ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE 03. X...
REŠENJE
Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI
NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE)
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 197 POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT MOŽE DOBITI MAKSIMALNO DO JEDNU OCENU VIŠE (+10%), SHODNO BODOVIMA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA.
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE03. X 2012.
REŠENJE
1.Prikazana je klinasta 2D strukturna formula jedinjenja A. Takođe su prikazane 2 osnovnihe konformacione formule, (I i II) . 1. Izabrati onu osnovnu konformacionu formulu (I ili II) koja odgovara prikazanoj 2. Na toj konformacionoj formuli obeležiti sve supstituente različite od vodonika.
2D strukturnoj formuli.
2D strukturna formula jedinjenja A
I
II
REŠENJE
8 p
1/11
F
ClMeO
F
Cl
OMe
03. X 2012.
REŠENJE
2.Prikazane su "fotografije "konformacionih modela jedinjenja I i II. Na osnovu toga nacrtati projekcione klinaste formule
vodonika moraju biti obeleženi odgovarajućom klinastom vezom. (primer je 2D projekciona struktura A u zadatku 1).jedinjenja I odn. II. Svi supstituenti različiti od
4p svaki, 8 p ukupno
2/11
Cl
CNFOMe
I
O OO
S
O
H
Cl
N
O
O
O
O
S
F
I
I II
03. X 2012.
3.Prikazane su strukture jedinjenja 1 - 8. obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije. Za heterociklično jedinjenje 7 trivijalno ime.
Ispod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima . Na svakoj strukturnoj formuli
REŠENJE
CHO
O
NO2
N
1
2
345
6
7
8PRIMER:
6-(N,N-DIMETILAMINO)-4-NITRO-3-OKSO-CIKLO-OKT-4-EN-1-KARBALDEHID
N
2p svaki, 16 p ukupno
1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8.
PIRIDIN
4-brom-5-metoksi-7-fenil-hept-6-en-2-in-ska kiselina
di-terc-butil 2-hidroksi-5-okso-heks-3-en-dioat
5-brom-3-etoksi-2-formil-benzoeva k.
methyl 5-cikloheksil-1-hidroksi-2-okso-ciklodek-3-en-karboksilat
6-amino-2-formil-5-merkapto-7-metil-3-vinil-dec-8-en-karboksamid
4,5-dichloro-2,7-dietoksi-ciklohepta-3,5-dien-1-on
BrOH
MeO Ph
O
1 2 3
4 5 6
7
COOMe
OOH
1 23
4
5
67
8 910
ClCl
EtO OEt
O
1 2
3
45
6
7
ciklodec-4-en-2-in-1-on
3/11
O
O
O
O
O
OH
12
3456
Br
O
OH
O
O
H1
23
4
5 6
O
NH2
NH2
SH
CHO
12
34
56
7
89
10
O
1 2
3
45
67
8
9
10
03. X 2012.
...Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
REŠENJE
CIKLIČNI KONJUGOVANI TRI-EN
ACIKLKIČNI TIOACETALCIKLIČNOG KETONA
CIKLIČNI ACETAL AROMATIČNOG ALDEHIDA
NITRO-JEDINJENJE SA BENZILNIMPOLOŽAJEM
NE-KONJUGOVANI TRI-IN KONJUGOVANI ACIKLIČNI ALDEHID
DI-OKSIM TRI-ALDEHIDAAROMATIČNI TRI-RNITRIL CIKLIČNI ENAMIN
4/11
4.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
REŠENJE
H
O
N+
O
O
Ph
O O
S S
NN
OH OH
CHOC N
NC
CN
N
4.1
4.4
4.7
4.2
4.5
4.8
4.3
4.6
4.9
2p svaki, 18 p ukupno
03. X 2012.
5.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
REŠENJE
ESTAR FENOLA
PRIMARNI KONJUGOVANI KARBOKSAMID
JEDNOSTAVAN TRI-TIOL TOZILAT BENZIL-ALKOHOLA
ALFIATIČNI DI-NITRATDIFLUORID KARBOKSILNEDI-KISELINE
ENAMIN KETONA I ACIKLIČNOG AMINA
CIKLIČNOG BENZILNI DI-AZID KONJUGOVANI IMIN
5/11
O
O
O2NO ONO2
F
O
F
O
NH2
O
SHSH SH
O S
O
O
Ph
N
N+
NN
N N+
N
NPh
5.1
5.7
5.2
5.5
5.8
5.3
5.45.6
5.9
2p svaki, 18 p ukupno
03. X 2012.
6.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon kao i tačnu stehiometriju.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
DIJAZONIJUMSKA SO AROMATIČNOG AMINAI SUMPORNE KISELINE
BARIJUM-ova SO NEKE AREN-SULFONSKE KISELINE(isto što i aril-sulfonska k.)
ESTAR AREN-SULFONSKE KISELINE LITIJUMOV ENOLATNI DI-ANJON NEKOG DI-ESTRA
NAJJEDNOSTAVNIJE MOGUĆECIKLIČNO JEDINJENJE SA 3 KONJUGOVANE C=C VEZE
JEDINJENJE KOJE SADRŽI JEDANMETINSKI I JEDNAN ALIL POLOŽAJ
AROMATIČNO ORGANOMAGNEZIJUMOVOJEDINJENJE SA ALKENIL SUPSTITUENTOM
SO PRIMARNOG ALKOHOLA I SUMPORNE KISELINE (ALKOKSONIJUM-ska SO)
AROMATIČNI ETAR
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
Ba2+
SO
O
O
S O
O
O
N+
N
S
O
O
O
OH
O
O
OMe
OMe
Li+
Li+
S O
O
O
MgBr
OPh Ph
OH2
+
O S
O
O
OH
6/11
6.1
6.7
6.2
6.5
6.8
6.3
6.46.6
6.9
03. X 2012.
7.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora
b-DIKARBONILNO JEDINJENJE g-KETO-KISELINA AMONIJUM NITRAT
ŠESTOČLANI LAKTAM SA NITRATNOM GRUPOM
CIKLIČNI SULFOKSID JEDNOSTAVAN ALKIL-HLOR KARBONAT (DERIVAT H CO )2 3
ACIKLIČNI ANHIDRID AROMATIČNE KARBOKSILNE KISELINE
POTPUNO KONJUGOVANI ŠESTOČLANI LAKTON
CIJANHIDRIN AROMATIČNOG ALDEHIDA
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
OOO
OH
O
O
O
H
OHNC
Ph
S
O O Cl
O
O
O O
Ph Ph
7/11
NH4
+NO3
-
O
NH
O
N+ O
O
7.1
7.7
7.2
7.5
7.8
7.3
7.47.6
7.9
a
a
b bg
03. X 2012.
8. Prikazane su reakcije 8.1-8.6. Nacrtati tačnu strukturu proizvoda i precizno označiti položaj pozitivne i negativne šarže.
8.1
8.5
8.2
8.48.3
8.6
8/11
3p svaki, 18 p ukupno
REŠENJE
O
CH
ONa
+
CH3
I
Et2O ili THF
-NaI
C7H12O[SN2]
CH
O
OLi
+
T O
TO
O
TEt2O ili THF
- LiOTC7H13O2T
CH
O
OO
K+
II
O
OO
O
OO
t-BuOH
2
- 2 KI
C17H28O6
C CN
CN
D
Li+
Ph
D
O
Ph
D CN
CNzatim D+
-D2O
C10H5N2D
O Na+
Br
- NaBr
C7H12
[E2]
COOEt
COOEtCH COOEt
COOEt
K+ Br
Br
EtOK/EtOH
- 2 KBr
[CIKLIZACIJA] C11H18O4
03. X 2012.
9. Prikazane su reakcije 9.1-9.6. Nacrtati tačnu strukturu proizvoda. U strukturi 9.6 precizno označiti položaj deuterijuma.
9.19.4
9.39.6
9.29.5
9/11
3p svaki, 27 p ukupno
REŠENJE
OH1. BH3, THF
2. H2O2, NaOH, H2O
BrOH
HBr
-H2O
[SN1]
O K+
OTs
[E2]
-TsO-
O
D
DD
D
D
D
O
D D
D D
D
O
2
NaOD (kat.), EtOD
- 2D2OC13H18OD4
CO2Me
MeO2C
O
CO2Me
MeO2C O
O3, PhMe
zatim
Zn/AcOH ili Me2S
+
C5H6O5C8H14O
D
D
D
D
D
D D
D
Cl Cl
Cl Cl
2 Cl2,
C6H4Cl4D4
03. X 2012.
10. Prikazane su sintetičke transformacije 10.1-10.3, u 3 faze. Nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. Takođe, gde postoji, označiti i
tačan položaj pozitivne i negativne šarže.
10.1
10.3
10.2
10/11
12p
9p
6p
REŠENJE
Br
F
Li
F
DO
F
D
D
D D
O
P
COOEtPh
Ph
Ph
DO
F
D
F
COOEt
2 Li/Et2O
zatim D3O+ THF
zatim D3O+
- LiBr
C7H4FOD3
PCC ili CrO3/Py
- Ph3PO
C6H4FLi C7H4FOD C11H10FO2D
O
O
Ph
Ph
Ph
Ph
O
OPh Ph
PhPhO
OPh Ph
PhPh
OHC
OHC
CHO
CHO2
1. O3
2. AcOH/Zn ili Me2S
C42H40O2 C42H40O6
OH
OH Cl Cl
O
O
O
O
OsO4 ili
KMnO4
zatim H2OPy
- 2 HCl
[ciklizacija]C7H14O2C8H12O3
03. X 2012.
11. Prikazane su sintetičke transformacije 11.1-11.3, u 3 faze. Nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. Takođe, gde postoji, označiti tačnu
stereohemiju (cis/trans) koristeći klinaste veze. Označiti i tačan položaj atoma deuterijuma odn. tricijuma.
11.1
11.3
11.2
11/11
9p
9p
9p
REŠENJE
OO T
T T
TOH
O
O
K+
OHOH
O
O
O
T
T
PCC ili CrO3/PyH3O+
- K+
LiAlT4/THF
zatim T3O+ zatim T3O
+
C4H6O2T2C4H6O2T4C4H8O3
N Ph N PhD
D
BrPh N Ph
DPh
N+
Ph
DPh
INaBD3CN/MeOD
pH~5 - DBr
Me-I
zagrevanje
jonsko jedinjenje
C20H25ND IC12H15ND2 C19H22ND
Cl
OOOH
O Cu
OH O
reaguje manje supstituisani polozaj
zatim H3O+
PCC ili CrO3/Py
C7H12O C9H18O C9H16O
03. X 2012.
