Reactii de Substitutie in Chimia Organica
-
Upload
oana-ariesan -
Category
Documents
-
view
365 -
download
0
Transcript of Reactii de Substitutie in Chimia Organica
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 1/15
Reacţii de substituţie
in chimia organica
Student:SolomoneanDanielaIndrumator:Vosgan
Zorica
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 2/15
1. Reacţii de substituţie 2. Tipuri de substituţie 3. Reacţii de substituţie la alcani 4. Reacţii de substituţie la alchene 5. Reacţii de substituţie la alchine 6. Reacţii de substituţie la arene
Cuprins
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 3/15
Defnitie: O reactie de substitutieexprima inlocuirea unui atom sau a unuigrup de atomi cu un alt atom sau grup deatomi.In mod general, o reactie desubstitutie se reprezinta prin schema:
R-X + Y→R-Y + X
Reacţii de substituţie
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 4/15
1.Substituţie nucleoflă !"# $ estespeci%c& sistemelor ali'atice, const& (n
(nlocuirea unui
substituent care pleac& cu perechea deelectroni comuni, cu un altul care posed&surplus de electroni reactant nucleo%l#.
)up& molecularitate substitu*ia nucleo%l&poate % : monomolecular& !"# saudimolecular& !"#.
Tipuri de substituţie
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 5/15
2. Substituţia electroflă $ speci%c&sistemelor aromatice. !e des'&oar& (n dou&etape succesie. /n prima etap& reactantulelectro%l atac& substratul i se leag& la
atomul de carbon atacat, sextetul aromaticeste perturbat temporar, se 'ormeaz& ostare de tranzi*ie de tip complex 0. /n adoua etap& complexul 0 cedeaz& protonul,
se re'ace sextetul aromatic, ob*in1ndu-seprodusul de reac*ie.
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 6/15
3.Substituţia radicalică !R#- este caracteristic& sistemelorali'atice de tip alcani substitu*ia are loc la 2 sp3#4 sedes'&oar& dup& mecanismul reac*iilor (nl&n*uite (n trei etape:
5tapa I $ ini*ierea $ se 'ormeaz& reactantul radicalic prinscindarea homolitic& a reactantului X 66 X → X6 + 6X5tapa II $ propagarea $ reactantul radicalic atac& substratul
'orm1nd un produs de reac*ie i un
nou radical R + 7 + 6 X → R6 + 7X R6 + X → R $ X + X689ceste reac*ii continua at1ta timp c1t se 'ormeaz& un radical.5tapa III $ (ntreruperea $ radicalii liberi se stabilizeaz&
reac*ion1nd (ntre ei. R6 + 6R → R $ R R6 + 6X → R $ X X6 + 6X → X
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 7/15
1) Reacţiile de halogenare.
) (nlocuirea hidrogenului cu atomi de halogen , 2l, ;r, I#,) reac*a are loc (n prezen*a luminii sau la (nc&lzire 8<<=2#,) reactioneaza usor cu 2l si ;r - la >? sau la <<-3<<@24 greu cu I4
energic cu
+
CH4 CH3ClCl2
CCl4
HCl
CH3Cl Cl2
Cl2
Cl2
CH2Cl2CH2Cl2 CHCl3
CHCl3
HCl
HCl
HCl
+
+
+
+
+
+
+
Aa metan $ in 'aza
gazoasa
ecanismul reac*iei este radicalic (n lan*, cu cele trei etape caracteristice:
+
Cl Cl Cl2h ν
CH3 H Cl
Cl
CH3
CH3
HCl
CH3 ClCl2+
+
+
Cl CH3 Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
Initiere:
Propagare:
Intrerupere: CH3
Reacţii de substituţie la alcani
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 8/15
Alchenele reacţionează cu halogeni gazoşi!l2" #r2$" la lu%ină sau la &ntuneric şi late%peratură" c'nd are loc &nlocuirea unui ato%
de hidrogen din poziţie alilică cu un ato% dehalogen.
Reacţii de substituţie la alchene
C C C
H
X2
C C C
X
HX+
300-500 0C
+
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 9/15
()e%ple*
CH2 CH CH
3 Cl
2 CH
2 CH CH
2
Cl
ClH
CH2 CH CH
2 CH
3 Br
2 CH
2 CH CH
Br
CH3
Br H
+
300-500 0C
+
+
300-500 0C
+
+in e)e%plele de %ai sus se poate obser,a căat't la clorurarea propenei c't şi la bro%urarea1-butenei legătura dublă ră%'ne neaectată.
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 10/15
• cu metale
27 27 + "a 27 2"a+ D7
27 27+ E9g"73#FO7
hidroxid diamino
argentic
9g2 29g+ G"73+ 7O!cetilura de argint
!cetilura monosodica
Reacţii de substituţie laalchine
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 11/15
!. "roprietăţile nucleului aromatic#. Reacţii de substituţie la nucleul aromatic
1. Substituţia la ben$en
Reacţii de substituţie la arene
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 12/15
Halogenarea benzenului: se realizează în condiţiicatalitice. Clorurarea benzenului duce la formarea
unor compuşi mono- şi policloruraţi.
Nitrarea benzenului: are loc în prezenţa amesteculuisulfo-nitric (HNO ! H"#O$% şi se formeazănitrobenzen.
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 13/15
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 14/15
2. /ubstituţia la o%ologii şi deri,aţiibenzenului
Introducerea unui substituent 'ace ca trei pozi*ii dinnucleu s& nu mai %e echialente orto, meta, para.>rm&torul substituent a intra (ntr-o pozi*iedeterminat& numai de natura primului substituent.)up& natura lor, substituen*ii sunt de oridnul I i
ordinul II. ! este de ordinul I: orto i para
Radicali alchil: - R
7alogeni: - , - 2l, - ;r, - I
Hrup&ri hidroxil: - 27
Hrup&ri amino: - "7
! este de ordinul II: meta grupare aldehid&: - 27O grupare carboxil: - 2OO7 grupare sul'onic&: - !O37 grupare nitro: - "O
grupare nitril: - 2"
7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica
http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 15/15
2ornea . , 2himie organica, 5ditura)idactica si edagogica ;ucuresti ,JK3
I'rim !., 2himie generala, 5ditura Lehnica,;ucuresti, JKJ
"enitescu 2.).,2himie organica, 5ditura)idactica si edagogica ;ucuresti ,JKJ
%ibliografe