Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
-
Upload
cahyo-ambuko -
Category
Documents
-
view
240 -
download
0
Transcript of Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 1/28
RAMADHAN BERSAMA ORGANIK
Summary Kim.Organik beserta Pembahasan UAS
tahun 2013/2014 & 2014/2015
Oleh: Ali Bahri Lubis
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 2/28
1. MATERI ENOLAT
Ringkasan materi,
# hydrogen alpha bersifat asam,sehingga dapat diserang
oleh basa. Jika hydrogen alpha diapit oleh dua gugus
karbonil maka sifat keasaman hydrogen alpha tersebut
sangat kuat ketimbang hydrogen alpha yang hanya
terletak disamping satu gugus karbonil
#Basa yang digunakan untuk menyerang hydrogen
alpha yaitu seperti -OC2H5 atau -OEt atau dalam
penulisan reagen berupa NaOC2H5, selain itu seperti -
OCH3 atau NaOCH3, NaH,dll.# pembentukan enolat
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 3/28
#peran enolat umumnya sebagai nukleofil,yang akan
menyerang elektrofil atau atom karbon yang elektropositif
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 4/28
#Umumnya enolat yang dipakai awalnya adalah enolat
yang memiliki gugus ester.Untuk menghilangkan gugus ester
tersebut maka dilakukan Hidrolisis yang kemudian dilakukan
Pemanasan.
Untuk itu,pahami konsep dasar reaksi berikut.
Berikut model soal UAS tahun lalu yang berkaitan materi ini:
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 5/28
1.Ramalkanlah langkah2 reaksi yang dimulai dari kondensasi Claisen dari
reaksi berikut?.....
(soal UAS tahun 2013/2014)
Problem Solving:
1. Terjadinya kondensasi claisen
#pertama, reagen yang digunakan tersedia dua metil fenil asetat (senyawa ester),maka akan terjadi
reaksi sesama senyawa tersebut,dimana satu sebagai nukleofil,,dan satu lagi sebagai elektrofil….untuk
itu,,dapat digambarkan reaksinya melalui tahap tahap sebagai berikut!!...
1. Pembentukan nukleofil, dengan melepaskan ikatan hydrogen alfa
yang diserang oleh Basa (-OC2H5)
2. Penyerangan nukleofil terhadap senyawa awal yang sama (metil
fenil asetat) pada posisi atom karbon karbonil ester….beserta
pelepasan produk samping (-O-CH3)
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 6/28
2. Terjadinya Hidrolisis terhadap produk utama hasil kondensasi Claisen
,
3. Terjadinya dekarboksilasi / penghilangan gugus asam karboksilat, dengan
dilakukan pemanasan terhadap produk utama
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 7/28
2 . Tulislah Mekanisme dari reaksi berikut!
(soal UAS 2013/2014)
PROBLEM SOLVING:
# Soal ini mirip dengan soal nomor 1 diatas,yaitu terjadi kondensasi pada tahap
pertama,kemudian pada tahap kedua terjadi hidrolisis dan tahapan ketiga terjadi
dekarboksilasi.
1. Terjadinya kondensasi
Adapun tahapan tahapan mekanisme reaksi untuk kondensasi ini sebagai berikut
1. Pembentukan nukleofil, dengan melepaskan ikatan hydrogen alfa
yang diserang oleh Basa (-OC2H5)
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 8/28
2. Penyerangan nukleofil terhadapa senyawa alkil halide
2 . Terjadinya hidrolisis
(Yang terjadi hidrolisis adalah hanya gugus ester)
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 9/28
3 . Terjadi Dekarboksilasi /pelepasan gugus asam karboksilat
dengan pemananasan
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 10/28
Tulislah langkah langkah reaksi sintesiS dari senyawa awal dan senyawa
alkil halide yang sesuai:
(soal UAS 2014/2015)
Problem solving:
A. Hal ini kita dapat mensintesis senyawa target dengan
beberapa tahap
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 11/28
Namun sebelumnya kita harus menentukan elektrofil
yang cocok untuk menghasilkan produk yang
diharapkan,maka kita dapat merpertimbangkan hal
tersebut sbb:
Tahap 1 :
Tahap 2 :
Tahap 3 :
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 12/28
Tahap 4 :
B.
Pembentukan senyawa target memiliki tahapan
yang mirip dengan point A diatas
Tahap 1 :
Tahap 2 :
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 13/28
Tahap 3 :
2 . MATERI REAKSI SENYAWA AMINERingkasan Materi
#Reaksi Pembentukan senyawa Amin dengan reduksi
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 14/28
# Reaksi pembentukan senyawa amin dengan azida alkil
# Reaksi Reduksi Aminasi terhadap senyawa Aldehida atau Keton
# reaksi amin menjadi garam diazo(Ar-N2+),yang kemudian
dilanjutkan dengan penambahan reagen untuk menukar posisi diazo.
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 15/28
# Penataan ulang Hoffman (Hoffman Rearrangements)
#Penataan ulang Curtius (Curtius Rearrangements)
# Eliminasi Hoffman
Berikut model soal UAS tahun lalu yang berkaitan materi ini:
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 16/28
Tulislah struktur molekul dan nama produk reaksi berikut
(soal UAS 2013/2014)
Problem Solving:
A
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 17/28
A. Ramalkanlah langkah2 reaksi pembentukan turunan isoquinolina
dari senyawa amina seperti yang ditunjukkan pada reaksi berikut?
B. Tuliskanlah langkah2 reaksi pembuata o-metil benzilamin dari
asam o metilfenil asetat menggunakan penataan ulang Hoffman
(soal UAS 2014/2015)
Problem Solving:
A.
B.
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 18/28
Pertama kita harus mengubah gugus asam karboksilat menjadi gugus yang
sangat reaktif yaitu gugus klorida asam kemudian dilanjutkan penambahan
ammonia dan terakhir dilakukan penataan ulang Hoffman
Tahap 1 :
Tahap 2 :
Tahap 3 :
Penataaan ulang Hoffman
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 19/28
(ii) tulislah struktur molekul dan nama produk reaksi berikut?
(soal UAS tahun 2014/2015)
Problem Solving:
3. MATERI POLISIKLIK DAN
HETEROSIKLIK
Ringkasan Materi
#Naphtalena
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 20/28
Misal reaksi antar naphtalena dengan
HNO3,naphtalena dengan Br2,,maka posisi ikatan baru
terbentuk pada atom karbon 1 atau 4 atau 5atau 8
# Namun jika subsituen terdapat pada naphtalen maka
posisi aktif karbon relative terhadap jenis subsituennya
Dalam hal ini subsituen dibagi menjadi 2 jenis yaitu:
subsituen Aktivasi dan subsituen Deaktivasi
Sebelumnya kita harus mengenal contoh subsituenaktivasi dan deaktivasi yaitu sbb:
-gugus aktivasi : -OH,-NH2,-
OR,X(halida),dll(subsituen ini ditilik dari strukturnya
pada atom yang mengikat
memiliki pasangan electron yang tidak berpasangan.)-gugus deaktivasi: -R,-NO2,-C=O,dll(ditilik dari
strukturnya yang atom terikat tidak memiliki electron
tak berpasangan/bebas)
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 21/28
Subsituen gugus Aktivasi = posisi karbon aktif pada
karbon 2 atau 4
Subsituen gugus deAktivasi = posisi karbon aktif padakarbon 5 atau 8
# piridin
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 22/28
Berikut model soal UAS tahun lalu yang berkaitan materi ini:
5 . tulislah nama dan struktur senyawa hasil utama dari reaksi berikut?
(soal UAS tahun 2013/2014)
Problem Solving:
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 23/28
Tulislah struktur molekul Dan nama produk reaksi berikut?
(soal UAS tahun 2014/2015)
Problem Solving:
4. MATERI REAKSI ELEKTROSIKLIK
Ringkasan Materi
# reaksi elektrosiklik ini akan membentuk satu ikatan sigma sehingga
senyawa tersebut membentuk siklik.
#pembentukan ikatan sigma melibatkan peran orbital,diamana satu
ikatan sigma terbentuk jika orbital satu dengan orbital lain terjadi
overlapping (penghimpitan) yang fasenya sama.
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 24/28
# system poliena
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 25/28
Berikut model soal UAS tahun lalu yang berkaitan materi ini:
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 26/28
Tuliskan hasil reaksi (lengkap dengan stereokimianya)dan penjelasan
reaksi
(soal UAS tahun 2013/2014)
Problem Solving:
a. Senyawa tersebut merupaka senyawa triena (jumlah ikatan ganda
ganjil) dan dilakukan reaksi dengan kalor,maka system yang terkait
reaksi elektro siklik tersebut adalah orbital HOMO (Highest Occupied
Molecular Orbitar)
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 27/28
b. Sebelum menentukan reaksinya,kita menetukan strukturnya terlebih
dahulu yaitu sebagai berikut struktur senyawanya:
Selanjutnya kita menentukan reaksinya,karna dilakukan dengan hv,
maka reaksi tersebut melibatkan orbital LUMO (Lowest UnOccupied
Molecular Orbital),dan system poliena nya adalah system ikatan ganda
berjumlah genap,sehingga reaksinya dapat di interpretasikan sbb.:
7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf
http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 28/28