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INSTITUTO GENARO MUÑOZ HERNANDEZ
Siguatepeque, Comayagua
Centro de Ciencias Naturales
APRECIABLES ESTUDIANTES: Estamos viviendo una situación difícil debido a la pandemia Civid-19. Al no poder estar en las aulas de clases el departamento de ciencias naturales del Instituto Genaro Muñoz Hernández, hemos creado un instructivo claro, fácil, pedagógico y cuyo fin es avanzar en la temática del segundo parcial académico.
CONTENIDOS:
Un radical es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. Ejemplo: Cuando el radical se encuentra solo se nombra con la terminación “ilo” y cuando es sustituyente en una cadena se nombra con la terminación “il”. Ejemplo:
Los carbonos que quedan fuera de la cadena principal constituyen ramificaciones (radicales o sustituyentes). Se llama sustituyente ya que cada uno de ellos ha sustituido a un átomo de hidrógeno de la cadena Principal, para nombrarlas se antepone a la raíz, prefijos (que indican el tipo de ramificación) y números (que indican la posición). El radical se nombra cambiando la terminación “ano” del alcano por il o “ilo” Ejemplo de algunos grupos alquilo
Ejercicio: Convierta en grupos alquilo lo alcanos
ALCANO GRUPO ALQUILO NOMBE DEL ALQUILO CUANDO ESTA SOLO
a. CH3 –CH3 _______________ __________________
b. CH3 –CH2- CH2-CH3 _______________ __________________
c. CH3 –CH-CH3 _______________ __________________
QUIMICA III Curso: 11° Bachillerato Científico Humanista BCH Sección:
Docente: Alumno:
Elaborado por: Lic. Delma Fernández, Elizabeth Márquez, Elsy Gómez, Silhi Guillén, German Hernández y Helzer Mejía
1. Radicales o grupos alquilo 2. Nomenclatura de alcanos acíclicos 3. Características y nomenclatura Cicloalcanos 4. Características y nomenclatura de alquenos
5. Características y nomenclatura Cicloalquenos 6. Características y nomenclatura de alquinos 7. Características y nomenclatura Cicloalquinos
SUSTITUYENTE
METIL
ETIL
PROPIL
BUTIL
PENTIL
Observe que el metano (CH4) pierde un hidrógeno quedando una molécula incompleta (CH3).
Solo
metil
Como sustituyente
Radicales o grupos alquilo
Rompimiento hemolítico
CH3
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Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono.
Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. En 1892 se creó un sistema formal
de nomenclatura dada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicad (IUPAC) sus siglas están en inglés
(International Union of Pure and Applied Chemistry). Esta nomenclatura tiene un principio fundamental: “cada
compuesto diferente debe tener un nombre diferente”
Reglas para nombrar los alcanos no ramificados
1. Los cuatro primeros tienen un nombre
sistemático que consiste en los prefijos met-
, et-, prop y but- seguidos del sufijo "-ano". Los
demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de
carbono y la terminación "-ano".
2. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la más
ramificada.
3. La numeración parte del extremo más cercano
a un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos,
se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del
alcano. buscando que la posible serie de números "localizadores" séa siempre la menor posible.
4. Asignar nombre y posición a cada sustituyente.
5. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas
y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
6. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético. en el orden
alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, entre otros. Pero “si se tiene
en cuenta iso-.”
7. Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por qué extremo de la cadena
principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones.
Ejemplo regla 2
Ejemplo regla 3
Ejemplo regla 4
Ejemplo regla 5
Ejemplo regla 6
Ejemplo regla 7
Nomenclatura de alcanos acíclicos
2,3-dimetilbutano 4-etil-5-metiloctano
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Los Cicloalcanos (también llamados Alicíclicos o Alcanos Cíclicos) son compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de
los hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Sus átomos están unidos por enlaces simples en forma de anillo.
La Fórmula General de los Cicloalcanos es CnH2n Ejemplo:
Representación Gráfica de los Cicloalcanos Los Cicloalcanos se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada vértice se entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos:
Aplicaciones de los cicloalcanos: El uso de los cicloalcanos depende en gran medida de su número de carbonos. Los más
ligeros, y por tanto gaseosos, sirvieron alguna vez para alimentar las lámparas de gases de los alumbrados públicos. Los
líquidos, por su parte, tienen utilidades como solventes de aceites, grasas o productos comerciales de naturaleza apolar.
Asimismo, suelen utilizarse con mucha frecuencia en operaciones rutinarias en laboratorios de petróleos, o en la
formulación de combustibles.
Nomenclatura de los Cicloalcanos según la IUPAC 1. Se nombran como los alcanos de igual número de carbonos pero añadiendo el prefijo "Ciclo-":
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano
2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la
numeración del ciclo.
3. Si el anillo tiene dos, tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace
de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
4. Hay casos en los que se debe tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena carbonada como principal ya
que esta contiene más átomos de carbono que el ciclo
Ejemplo regla 2
Ejemplo regla 3
Ejemplo regla 4
Características y nomenclatura de cicloalcanos
Ciclopentano n=5 C5H2 (5) C5H10
Ciclobutano n=4 C4H2 (4) C4H8
ACTIVIDADES
1. Escriba la aplicación en la vida diaria de los
primeros diez alcanos lineales 2. Encuentre la formula molecular de los
siguientes cicloalcanos a. Ciclopropano (n=3)
b. Cicloheptano (n=7) c. Ciclooctano (n=8)
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3,5-dimetil-4-octeno
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen enlaces dobles carbono-carbono C=C. La
fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde n representa la cantidad de los átomos
respectivos. Ejemplo:
Características de los alquenos
Son incoloros, Insolubles en agua. Los alquenos se pueden encontrar en la naturaleza en los tres estados: sólido, líquido y gaseoso. Los alquenos de cadena normal de 2 a 4 carbonos se encuentran en estado gaseoso, los de cadena normal con 5 a
16 carbonos son líquidos y de cadenas que poseen 16 carbonos o más se presentan en estado sólido. Aplicaciones: El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
Nomenclatura de los alquenos según la IUPAC 1. Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar los alquenos, según la IUPAC
con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” el cual se
utiliza para indicar la presencia de un doble enlace.
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
3. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que
el doble enlace tome el localizador más bajo.
4. Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente con el número que les
corresponde en la cadena, separado por guiones. Por último se coloca el número de la
posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de carbonos
de la cadena y la terminación eno.
5. Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
6. Si un hidrocarburo tiene dos dobles enlaces en la cadena se debe utilizar el sufijo o terminación “dieno”; si presenta tres dobles enlaces utiliza la terminación “trieno” y así
sucesivamente. Para nombrarlos se debe seleccionar la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena se enumeran y se nombran; y al
final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la posición de los dobles enlaces.
Ejemplo regla 2
Ejemplo regla 3
Ejemplo regla 4
Ejemplo regla 5
Ejemplo regla 6
Características y nomenclatura de alquenos
Fórmula desarrollada del eteno
2-bromo-4-cloro-2-hexeno
Eteno n=2 C2H2 (2) C4H4 Propeno n=3 C3H2 (3) C3H6
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Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble
enlace. La Fórmula General de los Cicloalquenos es CnH2n-2.
Ejemplo:
Representación Gráfica de los Cicloalquenos
Nomenclatura de los cicloalquenos 1. Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del enlace doble, de tal
forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición uno.
2. En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles presenten los menores
numerales.
3. Finalmente para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nombre del radical, si
hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético. A continuación se nombra el ciclo, si sólo presenta
un enlace doble se escribe el nombre del ciclo terminado en eno, en cambio si el ciclo presenta más de un enlace
doble se indican las posiciones de los enlaces seguido del nombre del ciclo terminado en dieno, trieno.
Ejemplo regla 1 Ejemplo regla 2
Ejemplo regla 3 Este ejemplo sólo presenta un enlace doble y no es necesario indicar la
posición de dicho enlace, por lo tanto su
nomenclatura es: ciclopenteno.
Al presentar varios enlaces dobles se indica la posición de
dichos enlaces y el número de
ellos, por lo tanto su nombre
es: 1,3-ciclohexadieno
Primero se indica la posición de los radicales seguido de sus nombres y por último se indica el nombre del ciclo terminado en eno
3,4-dimetilciclopenteno
Aquí se indica primero las posiciones de los radicales seguido de sus nombres, luego las posiciones de los enlaces dobles y por último
el nombre de la cadena del ciclo 5-metil-1,3-ciclohexadieno
Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclohexeno
Características y nomenclatura de cicloalquenos
Ciclobuteno n=4 C4H2 (4)-2 C4H6 Ciclopenteno n=5 C5H2 (5)-2 C5H8
ACTIVIDADES 1. Encuentre la formula molecular de los siguientes alquenos y cicloalquenos
a. Ciclopropeno (n=3) d. Noneno (n=9)
b. Ciclohepteno (n=7) e. Ciclohexeno (n= 6)
c. Octeno (n=8) f. Hepteno (n= 7)
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Los Alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen al menos un enlace triple
carbono-carbono en la molécula.
La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. Ejemplo:
Características de los alquinos
- Los tres primeros términos de la serie de alquinos que tienen enlaces triples son gaseosos: etino, propino, butino.
- A partir del cuarto término hasta el que tiene 14 átomos de carbono son líquidos. De más de 14 átomos los alquinos
son sólidos.
- Son incoloros e inodoros (No poseen olor)
- Los alquinos son preparados en los laboratorios pues no se encuentran en la naturaleza.
- Son inflamables.
Aplicaciones de los alquinos Este hidrocarburo es muy importante en la industria. El acetileno (que pertenece a la clase de los alquinos y también se lo conoce como etino) es utilizado en la fabricación de gomas sintéticas, plásticos como el PVC y PVA e incluso textiles para la producción de tejidos.
Nomenclatura de los alquinos según la IUPAC 1. Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al
triple enlace.
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como
principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.
4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
- Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples.
- Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple
a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
- Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple,
-dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Fórmula Nombre
CH≡CH Etino (Acetileno)
CH≡C–CH3 Propino
CH≡C–CH2–CH3 1-Butino
CH≡C-(CH2)2–CH3 1-Pentino
CH≡C-(CH2)3–CH3 1-Hexino
CH≡C–(CH2)4–CH3 1-Heptino
CH≡C–(CH2)5–CH3 1-Octino
CH≡C–(CH2)6–CH3 1-Nonino
CH≡C–(CH2)7–CH3 1-Decino
Ejemplo regla 2
Ejemplo regla 3 Ejemplo regla 4
Características y nomenclatura de alquinos
Fórmula desarrollada del etino
Etino n=2 C2H2 (2)-2 C2H2 Propino n=3 C3H2 (3)-2 C3H4
3-octino 1,6-octadiino
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Los cicloalquinos son compuestos orgánicos, que presentan uno o más triple enlaces y una unidad cíclica. Sus fórmulas
moleculares condensadas obedecen la fórmula CnH2n-4
Ejemplo:
Representación Gráfica de los Cicloalquinos
En la imagen se ilustra una serie de figuras geométricas, pero que en realidad
consisten de ejemplos de cicloalquinos.
Aplicaciones de los alquinos
Por lo general son solventes en sus formas más saturadas y estables. Cuando
consisten en heterociclos, además de contar con unidades cíclicas C≡C-C=C-C≡C
internas, encuentran interesantes y prometedores usos como fármacos
anticancerosos.
Nomenclatura de los cicloalquinos 1. La cadena principal es aquella que posee el triple enlace, y se empieza a enumerar a partir del extremo más cercano a
éste. 2. Se le nombra al igual que un alquino de igual número de átomos de carbono, anteponiéndole la palabra ciclo. 3. Finalmente para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nombre del radical, si
hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético.
Ejemplo regla 1
Ejemplo regla 2 Ejemplo regla 3
Características y nomenclatura de cicloalquinos
ciclopropino n=3 C3H2(3)-4 C3H2 ciclobutino n=4 C4H2(4)-4 C4H4
ACTIVIDADES
1. Encuentre la formula molecular de los siguientes alquinos y cicloalquinos a. Ciclohexino (n=6) d. Ciclononino (n=9)
b. Octino (n=8) e. Ciclopentino (n=5) c. Pentino (n=5) f. butino (n=4)
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- Determine el nombre según la IUPAC para los siguientes compuestos de hidrocarburos
Alcanos
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Cicloalcanos
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Alquenos
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Cicloalquenos
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Alquinos
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Cicloalquinos
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Guía de trabajo