Quelques rappels - 2ATP
Transcript of Quelques rappels - 2ATP
Quelques rappels de chimie organique
24/11/2020 2
Représentation dans l’espace
24/11/2020 3
FISHER CRAM
Comment passer d’une représentation à une autre ?
De Fischer à Cram
24/11/2020 4
- Placer son œil d’un côté
- Séparer la molécule en 3 parties (1 = les atomes qu’on voit
en premier ; 2 = les atomes qu’on voit en deuxième ; 3 = les
atomes qu’on voit en dernier)
<- oeil
123
De Fischer à Cram
24/11/2020 5
Ce qu’on voit :
- En 1 = en avant du plan
- En 2 = dans le plan
- En 3 = en arrière du plan
<- oeil
123
De Fischer à Cram
24/11/2020 6
Ce qu’on voit :
- En 1 = en avant du plan
- En 2 = dans le plan
- En 3 = en arrière du plan
<- oeil
123
QCM 1 : Concernant la molécule suivante représentée en Fisher, quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule A
B) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule B
C) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule C
D) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule D
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
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A B
C D
QCM 1 : Concernant la molécule suivante représentée en Fisher, quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule A
B) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule B
C) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule C
D) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule D
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
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A B
C D
➢ Effet électronique qui permet l’apparition de charges positives ou négatives par une délocalisation d’électrons
➢ Effet portant sur les électrons π de doubles liaisons ou les doublets d’électrons libres non liants portés par certains hétéroatomes (O, N) qui agissent comme une liaison π
➢ Il faut une conjugaison : alternance de liaisons doubles et simples (π- σ -π).
➢ Exemple de forme mésomère :
Effet mésomère
24/11/2020 9
➢ Effet électronique permettant l’apparition d’une polarisationau sein d’une molécule : apparition de charges partielles
➢ Cet effet donne lieu à une propagation de la polarisationélectronique au fil des liaisons chimiques (3 maximum)
➢ L’effet inductif s’explique par la différence d’électronégativité des atomes :
➢ [F, Cl, Br, -OH, -OCH3, -NH2] > C
➢ L’ordre d’éléctronégativité des atomes NE CORRESPOND PAS au classement lié à la règle de Cahn, Ingold et Prelog qui elle, définit l’ordre de priorité des substituants (que l’on utilise pour déterminer la configuration des carbones asymétriques)
Effet inductif
24/11/2020 10
Noms triviaux à connaitre
24/11/2020 11
QCM 2 : Concernant les noms des molécules quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) CH3CO2H corrsepond à l’éther diéthylique
B) KOH correspond à l’hydroxyde de potassium
C) H3PO4 correspond à l’acide nitrique
D) NaHCO3 correspond au carbonate de sodium
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
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QCM 2 : Concernant les noms des molécules quelles sont la ou les propositions exactes ?
Réponse B
A) CH3CO2H correspond à l’acide acétique/ l’acide éthanoîque
correspond à l’éther diéthylique
B) KOH correspond à l’hydroxyde de potassium
C) H3PO4 correspond à l’acide phosphorique
HNO3 correspond à l’acide nitrique
D) NaHCO3 correspond au bicarbonate de sodium/hydrogénocarbonate de sodium
Na2CO3 correspond au carbonate de sodium
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
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SCIENCES THERAPEUTIQUES
24/11/2020 14
➢ Valeur prédictive positive : probabilité que le patient soit porteur de la maladie si le test est + ou s’il présente un signe. VPP = VP/VP+FP
➢ Valeur prédictive négative : probabilité que le patient soit sain si le test est – ou s’il ne présente pas de signe. VPN = VN/VN +FN
➢ Fidélité : toutes les valeurs obtenues sont cohérentes entre elles car proches les une des autres
➢ Justesse : la moyenne des valeurs obtenues est proche de la valeur cible
➢ Résolution : plus petite variation de la grandeur observer pour laquelle on voit une différence de résultats
Cours 1 : Diagnostic
24/11/2020 15
Cours 2 : Origine naturelle et synthétique des principes actifs
24/11/2020 16
➢ Liaison covalente : très forte
➢ Liaisons réversibles :
• Liaison ionique : relativement forte (entre anions et
cations)
• Liaison dipôle-dipôle : faible (entre des
groupements polaires)
➢ Liaison hydrogène : (entre un atome électronégatif et un
hydrogène lié à un hétéroatome)
➢ Liaison de Van der Waals : interaction hydrophobe, faible
(entre groupements apolaires)
Cours 2 : Origine naturelle et synthétique des principes actifs
24/11/2020 17
➢ Hémisynthèse : c’est obtention de substances chimiques par
modification chimique et/ou par biotransformation à partir de
molécules naturelles (d'origine végétale, animale ou
fermentaire)
➢ Biotransformation : modification métabolique d'un composé
réalisée par un système biologique, essentiellement de nature
enzymatique
Cours 3 : Biotechnologie des PA
24/11/2020 18
➢ Différence entre système hétérologue et protéine
recombinante :
• Les systèmes hétérologues se basent sur l’isolement
d’un gène présent dans une plante médicinale. On veut
reproduire l’effet de ces plantes médicinales en
transférant le gène d’intérêt dans un hôte pour en faire
finalement un médicament.
• Pour les protéines recombinantes, il s’agit plutôt de
transformer un gène qui va permettre de donner à
notre protéine la fonction voulue.
Cours 3 : Biotechnologie des PA
24/11/2020 19
➢ Les grandes voies de production des médicaments :
• Synthèse chimique totale (=synthèse organique)
• Extraction de composés naturelles à partir de sources
biologiques (comme des plantes,les micro-organismes, ou
encore des champignons).
• Hémisynthèse
• Bioconversion
• Protéines recombinantes (grâce à des micro-organismes
transformés)
• Bio production (grâce à de nouveaux systèmes
hétérologues)
Cours 3 : Biotechnologie des PA
24/11/2020 20
Molécules pharmaceutiques Méthodes de production des
médicaments
Insuline Protéine recombinante
Cytarabine Extraction d’un produit naturel
Progestérone Synthèse chimique et
bioconversion
HPV Protéine recombinante
Vincristine Extraction et hémisynthèse
Taxol Extraction et hémisynthèse
Artémisine Système hétérologue
Caspofungine Hémisynthèse et bioconversion
Dornase α Protéine recombinante
Berbérine Extraction
Colchicine Hémisynthèse et bioproduction
HBV Protéine recombinante
Anticholinergique Système hétérologue
Cours 4 : Pharmacologie moléculaire
24/11/2020 21
Rappels pompes :
Souvent pour amener une molécule contre son gradient, d’où une consommation d’énergie.
➢ Nécessitent des transporteurs membranaires (pompes) transport contre le gradient de concentration de l’élément transporté.
➢ Présents dans toutes les cellules, plus nombreux dans certaines (entérocytes, hépatocytes …)
Cours 4 : Pharmacologie moléculaire
24/11/2020 22
Cours 4 : Pharmacologie moléculaire
24/11/2020 23
Rappels canaux :
Souvent pour amener une molécule dans le sens de son gradient. Pas de consommation d’énergie.
➢ Nécessitent des transporteurs membranaires (canaux) transport dans le gradient de concentration de l’élément transporté.
Cours 4 : Pharmacologie moléculaire
24/11/2020 24
QCM 3 : Concernant les canaux et pompes ioniques, quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) La pompe Na K ATPase fonctionne avec de l’énergie.
B) Ce sont des cibles thérapeutiques intéressantes.
C) Les canaux voltages dépendants ont besoin d’ATP pour s’ouvrir.
D) Le gradient de concentration des ions sodiums va du secteur extracellulaire vers le secteur intracellulaire.
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.
2524/11/2020
QCM 3 : Concernant les canaux et pompes ioniques, quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) La pompe Na K ATPase fonctionne avec de l’énergie.
B) Ce sont des cibles thérapeutiques intéressantes.
C) Les canaux voltages dépendants ont besoin d’ATP pour s’ouvrir.
D) Le gradient de concentration des ions sodiums va du secteur extracellulaire vers le secteur intracellulaire.
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.
2624/11/2020
Cours 5 : Pharmacométrie
24/11/2020 27
L’efficacité d’un PA est caractérisé par l’amplitude de l’effet pharmacologique qu’il induit
Obtention de la concentration efficace à 50% : CE50 →
concentration nécessaire de PA pour induire 50% de l’effet pharmacologique
La CE50 est un indicateur de la puissance du principe actif. Il est lié au pD2.
Cours 5 : Pharmacométrie
24/11/2020 28
Pour trouver le PA le plus efficace, il faut choisir celui qui a la plus grande amplitude
Pour trouver le PA le plus puissant, il faut choisir celui qui a le plus grand pD2
pD2 = -log [CE50]
➔ Plus le pD2 est fort, plus le PA est puissant.
De manière analogue : plus la CE50 est faible, plus le PA est puissant.
QCM 4 : Concernant la courbe ci-dessous, quelle(s) est(sont) la(les) propositions exactes ?
A) Le principe actif A est plus efficace que le principe actif B
B) Le principe actif B est le plus puissant
D) On peut classer les principes actifs selon leur puissance dans cet ordre : A = C > B
C) Les principes actifs A et C ont la même efficacité
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
2924/11/2020
QCM 4 : Concernant la courbe ci-dessous, quelle(s) est(sont) la(les) propositions exactes ?
A) Le principe actif A est plus efficace que le principe actif B →même efficacitéB) Le principe actif B est le plus puissant → le moins puissant
D) On peut classer les principes actifs selon leur puissance dans cet ordre : A = C > B
C) Les principes actifs A et C ont la même efficacité →même puissance
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
3024/11/2020
Cours 6 : Pharmacologie et HTA
24/11/2020 31
Traitements contre l’HTA :
En 1ère intention → inhibiteurs calciques
diurétiques thiazimiques
inhibiteurs de l’enzyme de conversion
En 1ère intention en cas de risques cardiovasculaires
→ Bêtabloquants
En dernier recours
→ antagonistes du récepteur 1 à l’angiotensine
Cours 7 : Galénique
24/11/2020 32
Forme que prend le PA avec ses excipients = médicament.
Pharmacotechnie = phases de mises en formes du médicament.
24/11/2020 33
QCM 5 : Concernant le médicament ci-contre quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) La bouteille représente le conditionnement secondaire.
B) La bouteille représente le conditionnement primaire.
C) Le carton représente le conditionnement secondaire.
D) Le carton représente le conditionnement primaire.
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
24/11/2020 34
QCM 5 : Concernant le médicament ci-contre quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) La bouteille représente le conditionnement secondaire.
B) La bouteille représente le conditionnement primaire.
C) Le carton représente le conditionnement secondaire.
D) Le carton représente le conditionnement primaire.
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
Cours 8 : Physiologie digestive
24/11/2020 35
Notions importantes:
→ Cycle entéro-hépatique
→ Quelques tableaux récapitulatifs :
Les sécrétions gastriques :
Cours 8 : Physiologie digestive
24/11/2020 36
➢ Différence entre péristaltisme et segmentation :
Péristaltisme : propulse les aliments du pharynx au rectum et permet par son brassage une meilleure absorption des nutriments. (phénomène moteur)
Segmentation : mouvement local qui permet des contractions et décontractions annulaires et dont le rôle est de mélanger le chyme aux sécrétions intestinales et de l'amener au contact de la muqueuse.
Cours 8 : Physiologie digestive
24/11/2020 37
Cours 8 : Physiologie digestive
24/11/2020 38
Cours 8 : Physiologie digestive
24/11/2020 39
Cours 8 : Physiologie digestive
24/11/2020 40
QCM 6 : Concernant les enzymes sécrétées par l’estomac quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) La lipase gastrique
B) Le facteur intrinsèque
C) l’HCl
D) La trypsine
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
4124/11/2020
QCM 6 : Concernant les enzymes sécrétées par l’estomac quelles sont la ou les propositions exactes ?
Réponses : ABC
A) La lipase gastrique
B) Le facteur intrinsèque
C) l’HCl
D) La trypsine
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
4224/11/2020
QCM 7 : Concernant la régulation hormonale, quelles sont la ou les propositions exactes ?
A) La noradrénaline est sécrétée par le système sympathique
B) La noradrénaline augmente la motricité du tube digestif
C) L’acétylcholine est sécrétée par le système sympathique
D) L’acétylcholine augmente la sécrétion d’enzyme par le tube digestif
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
4324/11/2020
QCM 7 : Concernant la régulation hormonale, quelles sont la ou les propositions exactes ?
Réponses : AD
A) La noradrénaline est sécrétée par le système sympathique
B) La noradrénaline augmente la motricité du tube digestif
Non c’est l’acétylcholine qui augmente le péristaltisme
(la noradrénaline est sécrétée par le système sympathique activé lors de lutte, fuite ou combat)
C) L’acétylcholine est sécrétée par le système sympathique
Non l’acétylcholine est sécrétée par le système parasympathique (activé pour la digestion entre autre)
D) L’acétylcholine augmente la sécrétion d’enzyme par le tube digestif
E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte
4424/11/2020
Cours 9 : Pharmacocinétique
24/11/2020 45
Principe du cycle entéro-hépatique : s’applique aux médicaments
absorbés au niveau de l’intestin. Le foie métabolise les PA mais
peut également les éliminer via la bile. Les PA rejoignent alors
l’intestin et peuvent soit être éliminés dans les selles soit être
réabsorbés par l’intestin. Ces derniers retournent dans le
compartiment sanguin et vont être une nouvelle fois sécrétés dans
la bile au niveau hépatique
Pourquoi parle-t-on de distribution « à l’équilibre » ? Le principe
actif va diffuser dans l’organisme via la circulation sanguine. La
substance active va pénétrer dans certaine cellule et pas dans
d’autres. Ainsi à un moment le PA n’aura plus besoin d’entrer et
sera présent partout où il doit l’être.