“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA”

“PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS”

CURSO: Química Orgánica

CICLO:

PROFESORA: Elizabeth Fuentes

INTEGRANTES:

Huancahuari Coronel, Jonathan

FECHA DE EXPERIMENTO:

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:

1. MARCO TEÓRICO

CONSTANTE FÍSICA

Es el valor de una magnitud física que se puede medir y observar sin que se cambie la composición o identidad de la sustancia. El valor de la magnitud obtenida nos permitirá reconocer la sustancia y el grado de pureza que presenta. (Chang, 2010)

PUNTO DE EBULLICIÓN

Es la máxima temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase líquida a una presión dada También podemos decir que un líquido alcanza su punto de ebullición cuando su presión de vapor iguala a la presión atmosférica. Para una sustancia existen diferentes puntos de ebullición según la presión a la que se determine. Así por ejemplo si hervimos agua a 10,000 pies sobre el nivel del mar, la temperatura de ebullición de la sustancia será de 90°C (Picado, 2008). El punto de ebullición de un compuesto depende de la tracción entre las moléculas, de manera que si las moléculas se mantienen unidas por fuerzas intermoleculares fuertes, se necesitará un aumento de la energía cinética para apartar las moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto. Por otra parte, si las fuerzas intermoleculares son débiles, una cantidad de energía relativamente baja será necesaria para separar las moléculas unas de otras, y el compuesto tendrá el punto de ebullición bajo. El punto de ebullición normal es el valor de la presión de vapor alcanzada es igual a 1 atm (Willis, 1995).

PUNTO DE FUSIÓN

Se refiere al cambio del estado sólido al estado líquido, generalmente son calculados a 1 atm de presión. La temperatura de fusión corresponde idealmente a la temperatura de congelación. En las sustancias puras, el proceso de fusión ocurre a una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adición de calor se detiene hasta que la fusión es completa. Para que esto ocurra es necesario que se rompan las fuerzas intermoleculares que mantienen cohesionados en una estructura cristalina las moléculas de un compuesto.

RANGO DE FUSIÓN

En la determinación experimental por el método de capilares se miden dos temperaturas, una temperatura t1 (inicial) y una temperatura t2 (final). En algunos casos la diferencia de temperatura entre t1 y t2 puede ser pequeña o muy grande. A esa diferencia de temperatura se le denomina rango de fusión; entre más pura es la sustancia, menor es el valor de este. Por lo general en una sustancia pura el rango de fusión no es mayor a 2°C. El punto de fusión y el rango de fusión de una sustancia cambian, cuando esa sustancia se mezcla con otra, debida a que se modifican las fuerzas de atracción entre las partículas. Por tal motivo el punto de fusión se puede utilizar como criterio de pureza. El rango de fusión también se ve afectada por la cantidad de muestra que se utilice, la velocidad de calentamiento y la precisión del termómetro. Una velocidad de calentamiento mayor, no permitirá que la muestra esté en un equilibrio térmico con la superficie de calentamiento y la determinación del punto de fusión no será confiable (Cervantes, 2009).

Especie química

Las sustancias puras o especies químicas son sistemas homogéneos cuya composición es constante. Cualquiera de las porciones de una sustancia pura posee iguales propiedades características que las demás, incluso después de cambiar de estado físico. Estos rasgos les permiten identificarla o conocer su grado de pureza. Esta identidad se establece cuando sus propiedades química y física son idénticas al ser registradas nuevamente, y por lo tanto mantienen su constancia.

Descenso del punto de fusión

Punto de fusión = t2 –t1/ 2Rango de fusión = t2 – t1

Son cambios casi imperceptibles si son debido al cambio moderado de la presión atmosférica, sin embargo si este descenso es notable, sería debido a la presencia de impurezas de la sustancia. Se podría decir que el descenso del punto de fusión es directamente proporcional a la molalidad de la impureza y a la constante crioscópica de la sustancia.

Punto de fusión mixto

O también punto de fusión de una mezcla. Si dos compuestos son idénticos, el punto de fusión de una mezcla de ellos no se diferenciará del punto de fusión el compuesto conocido. Si los compuestos no son idénticos, el punto de fusión de la mezcla descenderá. Esto supone un método sencillo para establecer la identidad o no identidad con un compuesto conocido. (Gutsche, 1978)

Punto de solidificación (p.s.)

Es la temperatura en la cual una sustancia pasa del estado líquido al estado sólido cuando el líquido se enfría. Es un indicador de pureza útil, por ejemplo, si se libera calor cuando se presenta la solidificación, demuestra cualquier impureza disuelta, presente solamente en el líquido y no en el sólido. Las sustancias puras tienen un punto de congelación bien definido pero las mezclas generalmente se congelan sobre un rango de temperatura. Para muchas mezclas, la temperatura de congelación es un índice de pureza útil si se determina siguiendo correctamente los métodos. Este punto de solidificación se usa fundamentalmente para la identificación de aceites y grasas. (Quiminet, 2008)

2. OBJETIVOS

Conociendo el punto de ebullición, fusión y además su grado de pureza podemos identificar una sustancia.

Los diferentes factores del medio donde nos encontramos puede hacer variar los resultados en el laboratorio, tales como la presión atmosférica.

El uso de aceite vegetal es para determinar tanto el punto de fusión como el punto de ebullición de otras sustancias debido a que este posee un punto de ebullición elevado.

Estimar los niveles de temperatura que se relacionan a los puntos de ebullición y puntos de fusión, los cuales se conocen por tablas de cálculo de los mismos.

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3. MATERIALES y REACTIVOS

MATERIALES

Termómetro Capilar Agitador Hornilla Soporte Universal Vaso Pinza Tubo de ensayo

REACTIVOS

Cloroformo Etanol Acetona Agua Tolueno Alcohol etílico N- Hexano

4. METODOLOGÍA

Antes de comenzar, se necesita baño de calentamiento. El más sencillo consiste en un vaso de precipitados colocado sobre una rejilla metálica y ésta sobre el soporte, debajo del vaso se coloca la hornilla. El vaso se llena hasta la mitad con un líquido que resista temperaturas más o menos altas sin que hierva ni se descomponga (aceite). El líquido del baño se debe de agitar constantemente moviendo en forma vertical un alambre con un extremo en forma de anillo y colocarlo de tal forma que circunde el bulbo del termómetro.

Coger los tubos de ensayo

Calentar sin llama los compuestos.

Se usa para contener líquidos.

Las precauciones que se presentan son: evitar que la banda de goma, que mantiene unido al termómetro y el tubo con sustancia este en contacto con baño de calentamiento. Mantener el alambre en constante movimiento para que la temperatura del baño sea uniforme. Y finalmente tener cuidado con la temperatura al estar próximo al punto de fusión o ebullición.

Determinación del punto de fusión (p.f)

Se llena la parte inferior (2-3mm) de un tubo capilar al termómetro de un tubo capilar con la muestra pulverizada y seca. Golpee ligeramente el capilar de forma vertical para que la sustancia esté compacta y uniforme.

Unimos el capilar al termómetro (con una banda de goma) de manera que el bulbo termométrico y la sustancia problema queden en la misma altura. Colocamos todo eso dentro del baño del aceite ya descrito y calentamos. En el laboratorio se nos pidió evaluar la temperatura de tres muestras las cuales fueron: A, AB y B.

Fuente: Laboratorio Q-3

Fuimos observando tanto la temperatura que marca el termómetro como el aspecto de la muestra AB, la cual nos registró dos temperaturas una en el momento en que empezó a cambiar de estado la parte del capilar que era de 64 °C y la otra cuando vimos que empezó a cambiar de estado todo que fue a 90 °C, lo cual nos quiere decir que la muestra es impura, analizamos también la muestra A la cual nos registró una temperatura de 78 °C lo cual comparando con la tabla de valores de fusión la muestra A tiene la misma que Naftaleno, la muestra B nos registró una temperatura de 122.5 °C la cual es la misma que la del Ácido Benzoico. Hemos tenido ciertas dificultades en la observación de la primera gota de la

sustancia fundida, pero conseguimos apuntar su temperatura y también cuando todas las sustancias se volvieron liquidas.

Fuente: Laboratorio Q-3

Determinación del punto de ebullición (p.e)

En un tubo pequeño (3-5mm de diámetro, 6-8cm de largo), cerrado en uno de sus extremos, introducimos 0.3-0.5 mL del líquido problema. También pusimos dentro de ese tubo un capilar con su extremo cerrado hacia arriba.

Fuente: Laboratorio Q-3

Usamos una banda de goma para unir el tubo con el termómetro y procuramos que el bulbo del termómetro y el líquido queden en la misma altura. Todo lo pusimos dentro del baño, lo pusimos a calentar y nos pusimos a observar la temperatura como el líquido del tubo.

Cuando se aproximaba al punto de ebullición del compuesto, empezaban a desprenderse burbujas desde el extremo inferior del capilar alrededor de los 68 °C. Cuando se iba acercando más al punto de ebullición iba aumentando progresivamente la velocidad de salida de las burbujas, hasta llegar al chorro de burbujas. Cuando llegamos hasta ese punto, apagamos el mechero, por consiguiente empezó a disminuir la temperatura, llegando a ver que el líquido ingresaba al capilar. Ahora con el valor de la temperatura pudimos ver que esta coincidía con la del n-Hexano.

CUESTIONARIO

i. ¿A que puede atribuirse las diferencias encontradas entre la temperatura observada y la temperatura de fusión o ebullición literal?

La exactitud que podamos darle a nuestra observaciones con respecto a estos dos indicadores, tienden a tener un margen de error que difiere de los valores teóricos establecidos en los marcos teóricos relacionados a este tema. Las medidas tomadas en laboratorio, tanto el uso de aceite y la uniformidad de temperatura con un alambre de metal, son alteradas debido a las condiciones cambiantes de temperatura y presión del medio exterior.

ii. ¿A qué se debe la presión de vapor y por qué se modifica ésta con la temperatura?

La presión de vapor se debe a la presión a la que cada temperatura la fase líquida y vapor se encuentran en equilibrio. Su valor es independiente de las cantidades de líquido y vapor presentes. Esta se modifica con la temperatura porque hay un aumento en la energía de las moléculas al calentarse, esto provoca mayor choque entre ellas y aumentará la presión.

Fuente: (Reid, 1968)

En este esquema vemos como la presión de vapor de diversos líquidos varia con la temperatura.

Las presiones de vapor de los líquidos se incrementan abruptamente con la temperatura, como se muestra aquí para el dietil éter (rojo), el etanol (azul), el benceno (verde) y el agua (naranja). El punto normal de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor es 1 atm (101,325 kPa). Nótese que para la curva del etanol, que tiene una mayor entalpia de vaporización que el benceno, se eleva más abruptamente que la del benceno, como lo predicho por la ecuación de Clausius-Clapeyron. El diagrama sobre la derecha muestra en más detalle la presión de vapor del agua cercana a su punto normal de ebullición. (Reid, 1968)

iii. ¿Cómo comprobaría usted que la acetanilida cristalizada en la práctica anterior ya está pura y, por consiguiente, no requiere de purificaciones adicionales?Por la uniformidad del compuesto a simple vista parece ser homogéneo esto nos quiere decir que esta al parecer es pura pero no necesariamente lo que haríamos es una solución con esta y luego separarla por destilación fraccionada la cual nos permitirá encontrar todos los elementos y compuestos, presentes separados por este método.

iv. ¿Qué utilidad práctica tiene el índice de refracción de un líquido?

El índice de refracción de un líquido tiene varias utilidades prácticas, tales como: hallar el porcentaje de azúcares en la fruta, sirvió también para determinar la actividad acuosa y sólida totales de los derivados de la leche y nos permite determinar el porcentaje de humedad en la miel.

v. ¿Cuál es la principal utilidad de los puntos de fusión y ebullición en Química Orgánica?

Los puntos de fusión y ebullición son constantes físicas de gran valor. Generalmente pueden determinarse con facilidad, rapidez y precisión, siendo un dato de considerable

utilidad para reconocer la identidad de un compuesto orgánico y la determinación de su estructura. (Geissman, 1974).

vi. ¿Conoce Ud. algún método más eficiente que el “punto de fusión mixto” para verificar si dos muestras son el mismo compuesto o no?

vii. ¿Qué es el Espectro de Absorción en el Infrarrojo y cuáles son los principales usos en Química Orgánica?

Espectroscopia infrarroja (Espectroscopia IR) es la rama de la espectroscopia que trata con la parte infrarroja del espectro electromagnético. Esta cubre un conjunto de técnicas, siendo la más común una forma de espectroscopia de absorción. Así como otras técnicas espectroscópicas, puede usarse para identificar un compuesto e investigar la composición de una muestra. Esta se puede dividir según el tipo de la radiación que se analiza, en:

Espectroscopia del Infrarrojo cercano Espectroscopia del infrarrojo medio Espectroscopia del infrarrojo lejano

BIBLIOGRAFÍA

BASANTES, N.” Punto de ebullición” [es.slideshare.net] [3 de Mayo de 2012; acceso -25 de Abril de 2015]. Disponible en: http://es.scribd.com/doc/92162241/Punto-de-ebullicion#scribd

CHANG, R. “Química”. Química el estudio del cambio. 10ª.Edición.México D.F: Editorial Mc Graw Hill; 2010. pág. 14-15.

GEISSMAN, T.A.”Principios de química orgánica”. Características de los compuestos orgánicos.Cap1.2da Edición. Barcelona.E.: Editorial:Reverté ,S.A;1973.pág. 11-12

GUTSCHE, D. “Fundamentos de química orgánica”. [ Google: Reverte; 1978 [Actualizada el 11 de enero del 2014; Acceso 26 de Abril del 2015] https://books.google.com.pe/books?id=fgUboUID62oC&pg=PA135&lpg=PA135&dq=punto+de+fusi%C3%B3n+mixto&source=bl&ots=4zgMh6B3FD&sig=yetV1IyofFhBdTOxxHyAYhvAD0&hl=es&sa=X&ei=AEQ9VcqLKYimgwTu9YFw&sqi=2&ved=0CDoQ6AEwBg#v=onepage&q=punto%20de%20fusi%C3%B3n%20mixto&f=false

PICADO, A. “Química 1. Introducción al estudio de la materia”. La materia.Cáp1.San José, C.R: Editorial: EUNED; 2008 .pág. 26-27.

QUIMINET. “ La temperatura de congelación”. [Quiminet]. 2008 [Actualizada el 5 de enero del 2015, acceso 26 de abril del 2015].http://www.quiminet.com/articulos/la-temperatura-de-congelacion-33145.htm/

REID, R. y Sherwood, T. “Propiedades de los gases y líquidos”. Unión tipográfica. Editorial Hispano- Americana. México.1968. pág. 72-74

WILLIS, C.J.”Resolución de problemas de química general”. Propiedades de las disoluciones. Cap. 9.Barcelona, E: Editorial: Reverté, S.A.1995.pág 259.