Química Orgánica I

Grupo: BB02

Profesor:

Bibiana Cercado

Práctica 7 de laboratorio:

“Esterificación: Síntesis de un aromatizante artificial.”

Equipo 2:

Anastasio del Ángel Carla Angélica Hidalgo Sánchez Marlen Guadalupe

Jiménez González Luis Enrique Mendoza Urbano Erick Fernando

Santiago Tolentino María del Carmen Velasco Fernández Dulce María

Vázquez Rosas Tomas

Fecha de entrega:18/Marzo/2011

INTRODUCCIÓN

Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).

Los ésteres sencillos acostumbran a tener olores agradables. En muchos casos, aunque no en todos, los aromas y sabores característicos de flores y frutos son debidos a compuestos que poseen en su estructura el grupo éster.

Los aromatizantes se concentran en alterar o mejorar el sabor de productos naturales como la carne o las verduras, o para proporcionar sabor a los productos que no tienen el deseado, como los caramelos y las golosinas. La mayoría de los aromatizantes modifican el olor y el gusto. Hay tres tipos principales de aromatizantes:

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres derivados ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtenerlos. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier).

En la esterificación a partir de un ácido carboxílico. El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.2

OBJETIVO

*Llevar a cabo una reacción de esterificación.

MÉTODO

Material Reactivos

1 Juego de química Acido fórmico

1 Matraz Erlenmeyer de 125ml Acido acético

1 Vaso de precipitado de 100ml Acido butírico

2 Soportes universales Acido isovalérico

2 Pinzas para soporte Acido caproico

1 Embudo de filtración Acido enántico

1 Tela de asbesto Alcohol etílico

1 Mechero de Bunsen Alcohol butílico

1 Termómetro Alcohol amílico

1 Anillo de hierro Acido sulfúrico concentrado

1 Probeta Solución saturada de NaCl

1 Pipeta de 10 ml Solución de carbonato de sodio al 10%

1 Espátula Sulfato de sodio anhídrido

Manguera para mechero y refrigerante,

Papel PH

Pro pipeta

Perlas de ebullición

Desarrollo

Se tomo, por mesa, una de las siguientes combinaciones de acido y alcohol:

Acido cantidad

ml

alcohol Cantidad

ml

1 Butírico 20 Amílico 15

2 Butírico 20 Etílico 15

3 Acético 20 Butílico 15

4 Caproico 10 Etílico 20

5 Acético 25 Amílico 15

6 Isovalerico 10 Etílico 20

7 Fórmico 15 Butílico 20

8 Enantico 10 Etílico 20

Se procuró, elegir diferente materia prima en cada mesa.

Se mezcló en un embudo de separación la cantidad del ácido y alcohol

indicados en la lista. Se agrego lentamente y con agitación constante 5 ml de

acido sulfúrico concentrado. Se puso en reposos esta mezcla durante 45

minutos, agitándose de vez en cuando. Pasando el tiempo, se agrego

lentamente y con cuidado 20 ml de agua y se agito; se separo la capa

orgánica, se lavo primero con 20 ml de la solución de sal y luego con una

solución de carbonato (hasta un pH neutro o ligeramente alcalino); y se lavo

otra vez con agua hasta pH neutro. Se seco la fase orgánica con sulfato de

sodio anhídrido y se paso al matraz de destilación a través de un embudo de

filtración provisto de papel filtro. Se colecto la fracción que se destilo a la

temperatura que correspondía a la mezcla elegida (consular la tabla). fue

conveniente, como de costumbre, dejar una pequeña cantidad residual de

liquido en el matraz de destilación.

Se coloco una gota del destilado en un matraz Erlenmeyer de 250 ml y se

agregaron 100 ml de agua. Se agito ésta mezcla y se corroboro su olor. Se comparo

el olor del producto con el de otras mesas.

Mezcla P.E.

°C

Mezcla P.E.

°C

1 185 5 120-

45

2 120-1 6 135

3 124-5 7 107

4 166-7 8 189

HIPÓTESIS

Si se mezcla un alcohol y un ácido carboxílico a un pH neutro,  y se someten a varios lavados con acido sulfúrico concentrado y posteriormente se realiza una destilación simple para separar la fase oleosa,  se obtendrá un aromatizante artificial.

RESULTADOS

Después de la destilación se obtuvieron los siguientes resultados:

Residuo Olor Color de papel pH 1 Olor muy fuerte y no muy

reconocibleRojo (ácido)

2 Olor un poco más dulce, pero aun no reconocible

Rosa (ácido)

3 Olor suave y reconocible: frambuesa

Amarillo (neutro)

Hay que mencionar que nuestra destilación comenzó a los 34° C y sólo llego a los 98 °, cuando lo ideal era que llegara a 110° C.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

En esta ocasión se llevo a cabo una esterificación de ácido carboxilo combinado con un alcohol, utilizando una vez más la destilación para purificar nuestro producto y obtener un aromatizante, pero nuestro resultado no fue el correcto porque no se pudo llegar a la temperatura adecuada para el termino de la esterificación por lo que el olor de la muestra obtenida no fue tan reconocible.

Lo que pudo haber causado éste error es que al final de los lavados ya que nuestra muestra estaba a pH neutro volvimos a lavar con agua, lo cual altero un poco el pH ya obtenido antes.

CONCLUSIÓN

La realización de la esterificación se cumplió con éxito puesto que se obtuvo un aromatizante artificial parecido al olor frambuesa después de llevar a cabo el proceso de lavados del acido con un pH neutro. La práctica se tuvo que realizar con cuidado pues la presión del acido en los lavados podía reventar el embudo de separación.

CUESTIONARIO ANEXO

1.-Escriba el mecanismo de reacción de la mezcla que utilizó en la práctica.

2.-Indique los aromas que se producen en las mezclas de la pág. 36

metanoato de metilo  o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo

(CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña

metil salicilato o aceite de siempre verde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas

octanoato de heptilo, metanoato de isobutilo o formiato de isobutilo (HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa

pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátano

pentil pentanoato: olor a manzana

pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque

octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH3COOCH2

(CH2)6CH3): olor a naranja.

http://www.bedri.es/Libreta_de_apuntes/E/ES/Ester.htm

3.-Explique porqué ciertos aromas no son reconocidos al gusto, le dan aroma pero no sabor

Mientras que la sal y el azúcar pueden ser considerados técnicamente aromatizantes que mejoran el sabor, normalmente solo los compuestos químicos obtenidos industrialmente y que mejoran el sabor, son considerados aromatizantes. La sal y el azúcar tampoco son considerados aromatizantes bajo la ley ya que no están regulados y no tienen que pasar estrictas pruebas y controles.

Los aromatizantes de sabor están compuestos por amino ácidos y nucleótidos. Estos son fabricados como sales de sodio o calcio. Ciertos ácidos orgánicos pueden ser usados para mejorar el sabor y cada ácido provoca un cambio apreciable en el sabor que altera el aroma de una comida

4.- ¿En qué condiciones se obtiene un mayor rendimiento del éster?

el equilibrio se desplaza por eliminación de uno de los productos. Una buena forma de lograrlo se ilustra con la preparación del adipato de etilo. El ácido adípico, un ácido dicarboxílato, se calienta con alcohol etílico en excesotolueno y un poco de ácido sulfúrico bajo una columna de destilación. El componente más volátil (p.e. 75ºC) de la mezcla en reacción es un azeótropo formado por agua, alcohol etílico y tolueno.

En  consecuencia,  con  la  misma  velocidad  con  que  se  forma, el  agua  se  la  elimina  por  destilación  azeotrópica.  De  este  modo  se  obtiene  un  rendimiento de  éster  del  95 al  97%:

 

 

El equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles (ArOH) en lugar de alcoholes. No obstante, si se elimina agua durante la reacción, obtenemos ésteres fenílicos (RCOOAr) con rendimientos importantes.La presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol o en el ácido, disminuye la velocidad de la esterificación (y la de la reacción inversa la hidrólisis). El impedimento estérico puede ser tan marcado que se necesitan métodos especiales para

 http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/acidos/acido16.htm

5.- ¿Qué producto se obtendría si se usa un alcohol 3ario en esta práctica?

BIBLIOGRAFÍA

Introducción