chimica organica
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1
Idrocarburi insaturi: alcheniGli alcheni sono idrocarburi con un legame doppio C=C dovuto all’ibridazione sp2.
Formula generale degli alcheni:
CnH2n (n > 2)
La nomenclatura è simile a quella degli alcani:
•Il nome di base dell’idrocarburo finisce in -ene
•Il doppio legame è indicato dall’atomo di Carbonio a numerazione più bassa
CH CHCH3 CH3
CH CH2CH2 CH3 1-butene
2-butene
4-metil-cis-2-eseneC CH
H
CH3
H
CHCH2
CH2
H3C
123456
3
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2
Idrocarburi insaturi: alcheniOrbitali molecolari dell’etilene
Negli alcheni i carboni dei doppi legami presentano ibridazione sp2. Il legame C-C è formato per accoppiamento di due elettroni presenti negli orbitali sp2 e il legame per accoppiamento di elettroni p.
I due orbitali p sui due atomi di carbonio dell’etilene devono essere allineati (paralleli) per poter formare legami . Questo impedisce la rotazione dei due gruppi CH2 l’uno rispetto all’altro a temperatura ordinaria, contrariamente agli alcani per i quali è possibile la libera rotazione.
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3
Suffisso caratteristico della classe
-ENE
Il termine fondamentale si chiama ETILENE Formula bruta : C2H4
ALCHENI Idrocarburi insaturi
Formula generale CnH2n
E’ un agente che fa maturarela frutta.
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4
LA SERIE DEGLI ALCHENI
n = 2 C2H4 ETILENE (ETENE)
n = 3 C3H6 PROPENE
n = 4 C4H8 BUTENE
n = 5 C5H10 PENTENE
n = 6 C6H12 ESENE
n = ……..Formula generale CnH2n
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5
La nomenclatura degli alcheni
1) Individuare la catena più lunga che contiene il doppio legame numerarla in modo da dare agli atomi di carbonio che formano il doppio legane il numero più basso.
2) Alcheni sostituiti sono chiamati in maniera analoga agli alcani
2-Esene 5-Metil-2-esene
2-Etil-3-metil-1-butene
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6
Proprietà chimico-fisicheProprietà chimico-fisiche
• Insolubili in acqua
• Solubili in solventi apolari
• Il punto ebollizione aumenta con la lunghezza della catena
• Le proprietà fisiche sono simili a quelle degli alcani
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7
L’ ETILENE CONTIENEUN DOPPIO LEGAME C=C
ALCANO
C2H6
ETANO
C2H4
ALCHENE
ETENE (etilene)
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8
Ciascun carbonio nell’etilene è ibridato sp2
Gli orbitali sp2 sono diretti ai vertici di un triangolo equilatero (geometria trigonale planare)
Questi orbitali vengono utilizzati per formare i legami (sigma).
sp2
sp2
sp2
120°
120°120°
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9
ciascun carbonio ha ancora a disposizione
un orbitale p semioccupato
SOVRAPPOSIZIONE
H
H
C
H
H
C
Legami sigma
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Formazione di una nuvola elettronica al di sopra e al di sotto del piano dei legami sigma
Legame (pi greco)
H
H
H
H
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Rotazioneimpedita
Gli alcheni hanno
struttura planare
Lunghezzeed angoli
sono differentirispetto al legame
semplice
È formato da un forte legame
(forte)e da un legame
(debole)
DOPPIO LEGAME
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molecola legame sovrapposizione orbitalidi legame
lunghezza di legame
(nm)
forza di legame
(Kcal/mole)
C--C
C--H
sp3-sp3
sp3-1s
0.154
0.111
88
98
C—C
(doppio)
C—H
sp2-sp2 2p-2p
sp2-1s
0.134
0.110
146
104
C—C
(triplo)
C--H
sp-sp due 2p-2p
sp-1s
0.121
0.108
200
125
Lunghezze di legame ed energie di dissociazione dei legami
C
H
H
H
C
H
H
H
C C
H
H
H
H
C CH H
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13
Definizione di isomero
Si definiscono isomeri due o più molecole aventi stessa formula molecolare ma differente formula di struttura. Esistono vari tipi di isomeria:
Strutturale: gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera differente (per esempio isobutano e normalbutano).
Stereoisomeria: gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il modo in cui gli atomi sono orientati nello spazioorientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero nell’altro è necessario rompere e riformare almeno un legame. Si chiamano diastereoisomeri gli stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro.
Si chiamano isomeri geometrici i diastereoisomeri che debbono la loro esistenza alla mancanza di libera rotazione intorno ai doppi legami (isomeria cis/trans nel 2-butene).
Si chiamano isomeri ottici gli isomeri che non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare.
Si chiamano isomeri conformazionali gli isomeri che possono trasformarsi l’uno trasformarsi l’uno nell’altro senza la rottura di legaminell’altro senza la rottura di legami (per esempio le diverse conformazioni anti e gauche del n-butano).
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14
Alcheni: isomeria cis/transAttorno agli atomi di C uniti mediante il doppio legame la rotazione è impedita. Ciò comporta il manifestarsi dell’isomeria geometrica. Ad esempio il 2-butene esiste in due isomeri geometrici.
Cis 2-butene Trans 2-buteneC=C
CH3CH3
H H
C=C
HCH3
H CH3
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15
BUTENI
H3C H
H3C H
H H
H3CH2C H
CH3
H
H3C
H
H
CH3
H3C
H
1 - Butene Isobutene
cis- 2- Butene trans - 2 - Butene
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16
ISOMERIA GEOMETRICA
Il 2- butene può esistere in due isomeri diversi:- con i metili dalla stessa parte ( cis o Z)
- con i metili da parti opposte ( trans o E)
Essendo la rotazione impedita non possono essere convertiti l’uno nell’altro; questo tipo di isomeria è detto
isomeria geometrica (2n isomeri cis-trans, n= numero di doppi legami)
H3C CH3
H H
H CH3
H3C H
trans - 2 - butene cis - 2 - butene
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17
I TERPENI
Sono composti naturali largamente diffusi nel mondo vegetale. Lo scheletro carbonioso di un terpene deriva dall’unione di due o più unità a 5 atomi di C con la struttura dell’isoprene.
H2C C
CH3
HC CH2
CH2OH
isoprene
geraniolo limonene zenzero
Molti terpeni sono presenti negli olii essenziali.
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18
Gli olii essenziali hanno una componente alifatica formata da composti aventi particolari caratteristiche che permettono di accomunarli in un'unica famiglia: i terpeni
I TERPENI
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19
Gli alcheni sono molto diffusi tra i prodotti naturali:
H
H
(R)-(+)-limonene (+)-2-carene -cadineneolio di citronella
-selineneolio di sedano
canfene
-carotene
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20
OPP
HOHO
colesterololanosterolo
squalene
Dalla stessa via biosintetica si formano
in vivo anche gli steroidi, dei composti
policiclici a cui appartengono molte
biomolecole importanti come gli ormoni sessuali
e il colesterolo.
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21
HO
CH3
CH3
H
H H
1)Componente essenziale delle membrane (120g su 140g totali in un adulto)
2) E’ il precursore degli ormoni sessuali, adrenocorticoidi, acidi biliari e vitamina D.3) Ha 8 stereocentri, quindi 28 steroisomeri (256), in natura ne esiste uno solo.
COLESTEROLO
Bianco, cereo, insolubile in acqua
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22
LDL (lipoproteine a bassa densità). Lo trasportano, come estere di un acido grasso, dal fegato (dove viene sintetizzato) ai vari tessuti.
HDL (lipoproteine ad alta densità). Riportano il colesterolo in eccesso o dalle cellule che stanno morendo al fegato per degradazione a acidi biliari ed escrezione.
Un eccesso di colesterolo si deposita nelle arterie. Maggiore è il livello di HDL minore è la probabilità che si formino depositi e più basso il rischio di malattie cardiovascolari.
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23
Androgeni
Estrogeni
HO
CH3
CH3
H
H H
O
androsterone
CH3
CH3
H
H H
OH
testosterone
O
CH3
CH3
H
H H
progesterone
O
COCH3 CH3
H
H H
O
estrone
HO
(Derivati negli anni 60)
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24
CH3
CH3
H
H H
COCH2OH
cortisone
O
OOH
CH3
CHO
H
H H
COCH2OH
aldosterone
O
HO
Ormoni glucocorticoidi.Sintesi nella corteccia adrenale.Regolaz. metabolismo carboidratiInibiz. reazioni infiammatorieCoinvolti nelle reazioni allo stress
Ormoni mineralcorticoidi.Sintesi nella corteccia adrenale.Regolaz. volume e pressione del Sangue.
Steroidi adrenocorticali
Secreti dalle ghiandole surrenali
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25
O
N
tamoxifene
CH3
H
H H
O
HO
estrone
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26
REAZIONI degli ALCHENI
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27
ALCHENI- REAZIONI DI ADDIZIONE ELETTROFILAALCHENI- REAZIONI DI ADDIZIONE ELETTROFILA
Il legame è relativamente debole e ha unaalta densità elettronica
Viene attaccato da specie chimiche povere di elettroni (elettrofili)
Reazioni diADDIZIONE
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28
Addizione di acidi alogenidriciAddizione di acidi alogenidrici
Il prodotto della reazione è un alogenuro alchilico.
+H2C CH2 HCl H2C CH2
H Cl
= CH3CH2Cl
etilene cloroetano
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29
Addizione di acidi alogenidriciAddizione di acidi alogenidrici
prodottonon osservato
Il 2- cloropropanoè l’unico prodotto della
reazione:la reazione è selettiva
HC CH2H3C + HCl H3C C CH2
HCl
H
H3C C CH2
ClH
H
+
propene 2 - cloropropano 1 - cloropropano
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30
Addizione HX - meccanismoAddizione HX - meccanismo
La reazione decorre attraverso una rottura eterolitica (reazione ionica). L’intermedio è un carbocatione, cioè un catione al carbonio. E’ una specie povera di elettroni (elettrofilo) e viene immediatamente attaccato da X-. Il prodotto della reazione è un alogenuro alchilico.
ione H+, elettrofilo
alchene, ricco di elettroni carbocatione
(intermedio)
alogenuro alchilico(prodotto)
C C
H
H
H3C
H
H
H3C
C
H
CH2 H3C C CH3
X
HH
X-
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31
Stabilità dei CARBOCATIONIStabilità dei CARBOCATIONI
R C
R
R
R C
R
H
H C
R
H
H C
H
H
3io > 2io > 1io > CH3+
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32
Nell’addizione di HX ad un alchene il prodotto predominante è l’alogenuro proveniente dall’intermedio più stabile, cioè dal carbocatione più sostituito
C C
H CH CH2 H3C CH
CH3
CH2Cl
H3C C
CH3
CH3
Cl
carbocatione 1°
carbocatione 3°
H3C
H3C
H
HH3C
H3C
C CH3
H3C
H3C
Cl
Regola di MarkovnikovRegola di Markovnikov
Più stabile
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33
ADDIZIONE DI ACQUA catalizzata da acidi
H3CHC CH2 H3C CH
OH
CH2
H
H3CC CH2 H3CC
OH
CH2
HCH3
H2O
H2O+
+
CH3
propene 2 - propanolo
2 - metilpropene
2 - metil - 2 - propanolo
H2SO4
H2SO4
Altre reazioni di addizione elettrofila agli alcheni:
alcoli
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34
ADDIZIONE DI ALOGENIADDIZIONE DI ALOGENI
cicloesene1,2 - dibromo-
cicloesano
I prodotti sono dialogenuri vicinali.
Questa reazionecostituisce anche un semplice saggio di riconoscimento
degli alcheni;se Br2 (rosso-bruno) scolora, è presente
l’insaturazione
+ Br2
Br
Br
CCl4
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35
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36
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37
IDROGENAZIONE CATALITICAIDROGENAZIONE CATALITICA
C C C C H2
H2
3 - metilciclopentene 3 - metilciclopentano
H H
CH3 CH3
Pt
Pd
Le reazioni di idrogenazione si conducono in presenza di catalizzatori metallici quali: Pd, Pt, Rh, Ni. I prodotti sono gli alcani corrispondenti.
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38
OSSIDAZIONI
Reazione con ozono (ozonolisi)
H3C
H3C
H
H
1) O3
2) Zn-H2O
H3C
H3C
O +
H
H
O
CH3(CH2)5CH CH2 O3
H2O2 NaOH
HCOOH+
H3O+
1)
2)
3)
CH3(CH2)5COOH
L’ozono è un ossidante forte, in grado di rompere completamente il legame C=C. Si ottengono, a seconda delle condizioni, dei composti carbonilici (aldeidi o chetoni) o degli acidi carbossilici a peso molecolare più basso.
Questa reazione trova impiego nei processi di depurazione delle
acque.
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39
Reazione con KMnO4Reazione con KMnO4
Questa reazionecostituisce anche un semplice saggio di riconoscimento degli
alcheni;se KMnO4 (viola) scolora, è presente
l’insaturazione
HH HO OH
C C C C
OHOH
KMnO4
diolo
+ KMnO4 + H2O + MnO2 + KOH
ciclopentene 1,2 - ciclopentandiolo
HH
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40
Reazione con peracidi
I peracidi contengono il legame perossidico e sono dei forti ossidanti. Reagiscono con gli alcheni a dare epossidi.
C C C CO
R
O
OO H
RCO3H
RCO3H =
Questa trasformazione
avviene anche in vivo, ad opera di enzimi ossidativi.
legame perossidico
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41
C CC CC
C C C C C C
Polimero
Monomeri
PolimerizzazionePolimerizzazione
In queste reazioni tante unità monomeriche si uniscono senza perdita di atomi. I
prodotti sono detti POLIMERI; sono alcani ad alto peso molecolare, molto
stabili e inerti chimicamente.
A questa classe appartengono molte materie plastiche, fibre
sintetiche e altri materiali.
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42
HC CH2
H2C CHCl
F2C CF2
H2C C
H
CN
H2C C
CH3
COOCH3
H2C CH2
Monomero Struttura
Etene
Cloroetene(cloruroDi vinile)
Tetrafluoroetene
Stirene
Propenenitrile(acrilonitrile)
Propenoato diMetil-2-metile(metacrilato di
Metile)
Polietilene (imballaggio,bottiglie,Pellicole e fogli)
Polivinilcloruro (PVC) (isolamento, pellicole, tubi)
Teflon (valvole, guarnizioni,Rivestimenti)
Polistirene (schiume e oggetti a stampo)
Orlon, acrilan (Fibre)
Plexiglas (oggetti a stampo, vernici)
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43
RR R R R R
R R R R R R
R R R R R R
H H H H
H H H H H H
H H H H H H
Polimero sindiotattico
Polimero isotattico
Polimero atattico
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44
Meccanismo di polimerizzazione radicalica dell’etene
RO OR 2 RO
RO° + H2C CH2 H2C CH2OR
H2C CH2OR H2C CH2+ H2C CH2OR CH2 CH2
H2C CH2OR CH2 CH2 H2C CH2OR CH2 CH2( )n
Inizio
Propagazione
Terminazione
H2C CH2OR CH2 CH2( )n2 H2C CH2OR OR( )2n+2
H2C CH2OR CH2 CH2( )n2 H2C CH2OR CH2 CH3( )n
H2C CH2OR CH CH2( )n
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45
H2CHC
HC CH2
H2C
HC
HC
H2C
H2CHC
HC CH2 H2C
HC
HC CH2 H2C
HC
HC CH2
rad
Polimerizzazione dell’1,3 butadiene
npolibutadiene
1,3-butadiene
Anche i dieni sono in grado di dare addizione sia con elettrofili che con radicali liberi. Sono molto più reattivi degli alcheni semplici.
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46
Isoprene
Gomma naturale
Una polimerizzazione simile avviene in natura, grazie all’isoprene contenuto nel lattice del caucciù che polimerizza a dare la gomma naturale:
H3C
H2C
H
H2C CH2 H2C
HH3C
CH2
HH3C
CH2
H2C CH2
H3C
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47
Idrocarburi insaturi: alchiniGli alcheni sono idrocarburi con un legame triplo carbonio carbonio dovuto all’ibridazione sp.
Formula generale degli alchini:
CnH2n-2 (n > 2)
La nomenclatura fa uso del suffisso -ino ed è analoga a quella degli alcheni
Anche gli idrocarburi insaturi possono esistere in strutture cicliche
C CCH2 CH CH2CH3
CH2
CH3
CH3 5-etil-3-eptino1 2 3 4 5 6 7
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GLI ALCHINI
• formula bruta CnH2n-2
• suffisso caratteristico: -INO• termine fondamentale : ACETILENE (ETINO)• proprietà fisiche simili a quelle di alcani e alcheni
C C HH
acetilene
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49
Idrocarburi insaturi: alchini
Orbitali molecolari dell’acetilene
Negli alchini i carboni del triplo legame presentano ibridazione sp. Il legame C-C è formato per accoppiamento di due elettroni presenti negli orbitali sp e i 2 legami per accoppiamento di due coppie di elettroni p.
Analogamente agli alcheni, anche per gli alchini la rotazione intorno all’asse C-C è impedita a temperatura ordinaria.
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50
La serie degli alchini
C2H2 ACETILENE
C3H4 PROPINO
C4H6 BUTINO
C5H8 PENTINO
…….
Formula nome
n = 2
n = 3
n = 4
n = 5
n =