POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE -...
Transcript of POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE -...
Univerza v Ljubljani
Pedagoška fakulteta
POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE
za bodoče učitelje kemije
Miha Slapničar Vesna Ferk Savec
Ljubljana 2017
2
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije Avtorja: Miha Slapničar in dr. Vesna Ferk Savec Recenzenta: dr. Krištof Kranjc, UL FKKT, in dr. Katarina S. W. Grm, UL PEF Lektor: dr. Tomaž Petek Izdala in založila: Pedagoška fakulteta Univerze v Ljubljani Za založnika: dr. Janez Vogrinc, dekan Način dostopa (URL): http://pefprints.pef.uni-lj.si/
2017
Kataložni zapis o publikaciji (CIP) pripravili v Narodni in univerzitetni knjižnici v Ljubljani COBISS.SI-ID=292304128 ISBN 978-961-253-217-8 (.pdf)
VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA PO ZAKONU O AVTORSKIH PRAVICAH NISTA DOVOLJENA.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
3
KAZALO
Predgovor 4
1. laboratorijska vaja: Družina ogljikovodikov s polimeri 6
2. laboratorijska vaja: Alkoholi, aldehidi in ketoni 36
3. laboratorijska vaja: Karboksilne kisline 63
4. laboratorijska vaja: Lipidi, maščobe in mila 92
5. laboratorijska vaja: Ogljikovi hidrati in poliestri 116
6. laboratorijska vaja: Dušikova družina organskih spojin 145
7. laboratorijska vaja: Mikroeksperimenti in IKT v kemiji 178
8. laboratorijska vaja: Učenje kemije z raziskovanjem 198
9. laboratorijska vaja–14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta 215
Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije 218
Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Pretvarjanje enot Veljavne (zanesljive) številke Zemljevidi organskih kemijskih reakcij
Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika 226
Priprava nekaterih reagentov, substratov in indikatorjev Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom Kemijska varnost Osnovne eksperimentalne tehnike
Literatura 245
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
4
PREDGOVOR
Učbenik z naslovom Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije je namenjen študentom
Univerze v Ljubljani Pedagoške fakultete, ki so vpisani v študijski programa 1. stopnje,
dvopredmetni učitelj, smer kemija, v podporo pri izvedbi laboratorijskih vaj pri predmetu
eksperimentalno delo II. Vaje obravnavajo in vsebinsko dopolnjujejo učne vsebine s predavanj.
Eden izmed bistvenih ciljev predmeta je pri bodočih učiteljih kemije razvijati razumevanje, da je
eksperimentalno delo (v nadaljevanju: ED) pri pouku kemije temeljna učna metoda. Ker je učitelj
pri izbiri eksperimentov za udejanjanje ciljev učnega načrta za kemijo (v nadaljevanju: UN-KEM)
v osnovni šoli (Bačnik idr. 2011) avtonomen, lahko z ustreznim izborom poskusov uresniči več
učnih ciljev hkrati. Izhajajoč iz smernic UN-KEM, ima sodoben pouk kemije poudarek na
samostojnem ED učencev. Učitelj lahko kot dopolnitev samostojnega ED učencev izvaja tudi
demonstracijske poskuse.
Ob izvedbi ED je pri bodočih učiteljih kemije še posebej pomembno spodbujati razmislek o tem,
kako bodo v vlogi učiteljev pri učencih razvijali: 1) natančnost in zanesljivost pri opazovanju,
opisovanju, zapisovanju, obdelavi ter pri predstavitvi opažanj, podatkov in rezultatov; 2)
razvijanje eksperimentalnih spretnosti; 3) načrtovanje poteka eksperimentalno-raziskovalnega
dela; 3) skrb za varno delo; 4) poznavanje kontrolnih poskusov; 5) povezovanje in primerjava
dobljenih eksperimentalnih rezultatov z rezultati, objavljenim v strokovnih virih, in povezovanje
teorije z vsakdanjim življenjem; 6) kritično vrednotenje rezultatov. Bodoči učitelji kemije bodo pri
izvedbi ED v okviru laboratorijskih vaj razmišljali tudi o možnostih uporabe različnih slogov
eksperimentalnega pouka (potrjevalno ali utemeljevalno ED, odprto eksperimentalno-
raziskovalno ED, vodeno eksperimentalno-raziskovalno ED in problemsko ED) ter vrednotili
prednosti in slabosti njihove uporabe pri pouku kemije v osnovni šoli.
V tem gradivu so zbrani nekateri poskusi iz organske kemije, ki pri bodočem učitelju kemije
spodbujajo razmislek o različnih možnostih izvedbe ED, izhajajoč iz različnih vrst dostopnega
učnega gradiva za kemijo v 9. razredu osnovne šole z namenom doseganja ciljev UN-KEM.
Avtorja želiva, da bo študentom gradivo v pomoč pri pripravi na prihodnje delo učitelja kemije.
Za uspešno izvedbo laboratorijskih vaj je zato pomembno, da študentje pri ED natančno sledite
navodilom ter zapišete vsa opažanja in sklepe. Predvideno je, da rezultate ED vpisujte na
ustrezna mesta v preglednice oz. da pri nekaterih vajah sami načrtujte preglednice za zbiranje
eksperimentalnih podatkov. Kjer je predvideno, da narišete aparature, ki jih uporabljate pri ED,
jih rišite s svinčnikom prostoročno, dvodimenzionalno v prerezu, pri tem pa upoštevajte razmerja
velikosti med posameznimi deli aparature. Ob koncu vsake laboratorijske vaje sestavite vprašanja
in odgovore, ki bodo povezani z obravnavanim ED in primerni za uporabo pri pouku kemije v
osnovni šoli, zato naj bodo oblikovani skladno s cilji UN-KEM.
Avtorja
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
5
OZNAKE ZA NEVARNE SNOVI Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (angl. International Union of Pure and Applied
Chemistry – IUPAC) je sprejela dogovor, po katerem na nevarnosti pri delu opozarjamo z
enotnimi slikovnimi oznakami, t. i. piktogrami, in s črkami skladno z globalno usklajenim
sistemom za razvrščanje in označevanje kemikalij Združenih narodov, ki temelji na t. i. uredbi
CLP (UREDBA (ES), št. 1272/2008, 2008). Posodobljene piktograme GHS (Globally
Harmonized System of Classification and Labeling of Chemicals) lahko opazite na embalaži s
kemikalijami.
GHS-oznaka za nevarno snov
Pomen oznake Črka oznake Opis oznake
Jedka snov C (Corrosive) Snov lahko povzroči opekline ali
razjede kože in oči.
Eksplozivna snov
E (Explosive) Snov lahko zaradi udarca (mehanske
sile) ali trenja eksplodira.
Škodljiva in dražilna snov
Xi (Irritant) Snov draži kožo, oči, dihala. Za kratek
čas lahko omami.
Vnetljiva snov
F (Flammable)
F+ (Extremely flammable)
Snov se v bližini toplotnega vira hitro vname. Ob stiku z vodo ali drugo kemikalijo sprošča vnetljive pline.
Oksidativna snov O (Oxidizing) Snov se lahko ob stiku s kisikom
oziroma z zrakom vžge.
Snov, nevarna za okolje
N (Harmful to the environment)
Snov ogroža kopenske in vodne organizme.
Snov s škodljivimi vplivi
na zdravje Xn (Harmful)
Snov je nevarna za vdihavanje. Je mutagena ali rakotvorna. Vpliva na plodnost in povzroča alergije. Snov
lahko povzroči nepopravljivo škodo na telesnih organih.
Nevarna oz. zelo strupena snov
T (Toxic) T+ (Very toxic)
Snov pri oralni, dermalni ali respiratorni izpostavljenosti lahko povzroči hude
poškodbe kože in oči (razjede, dušenje itn.). Snov je lahko smrtno nevarna.
Plin pod tlakom / Snov je pod tlakom. Stisnjeni plini,
utekočinjeni plini, ohlajeni utekočinjeni plini, raztopljeni plini.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
6
1. laboratorijska vaja: DRUŽINA OGLJIKOVODIKOV S POLIMERI
OGLJIK IN VODIK – KLJUČNA ELEMENTA OGLJIKOVODIKOV
Naslov eksperimenta: Dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri
Predlagana vsebina UN-KEM:
Ogljik in vodik – ključna elementa organskih spojin – ogljikovodikov
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci vedo, da sta ogljik in vodik ključna elementa v organskih spojinah –
ogljikovodikih, ter opredelijo vzroke za številčnost in raznovrstnost organskih spojin.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo oksidativni razklop organske spojine.
Učenci spoznajo posreden dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah. Zapisati znajo
enačbi reakcij obeh posrednih dokazov.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Benzojska kislina
Bakrov(II) oksid
Bakrov(II) sulfat(VI)
Apnica
Slika 1: Aparatura za oksidativni razklop organske snovi
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
7
POTEK DELA
1. V terilnici strite in zmešajte 0,3 g benzojske kisline in 2,5 g bakrovega(II) oksida. Zmes
natresite v suho epruveto iz težko talnega stekla.
2. Na plast zmesi dajte s pinceto plast steklene volne in košček bakrene žice, ki ste jo prežarili
v plamenu gorilnika. Del epruvete z bakreno žico naj bo dolg 3 cm.
3. Bakreno žico pokrijte s plastjo steklene volne.
4. Epruveto vpnite v stojalo vodoravno (glejte sliko 1) in s spatulo previdno dodajte
brezvodni bakrov(II) sulfat(VI), ki naj enakomerno razporejen sega do ustja epruvete. V
drugo epruveto, ki bo služila kot slepi vzorec, dajte spatulo brezvodnega bakrovega(II)
sulfata(VI) in epruveto zaprite z zamaškom.
5. Epruveto zamašite z zamaškom, ki ima ukrivljeno stekleno cevko, in sestavite aparaturo
(glejte sliko 1). Ustje epruvete mora biti nekoliko nagnjeno proti pultu.
6. Čaša, v kateri je apnica, mora biti pokrita z aluminijasto folijo. Pripravite dodatno čašo, v
katero odmerite enako količino apnice, in jo pokrijte z aluminijasto folijo. Dodatna čaša
služi kot slepi vzorec.
7. Epruveto začnite segrevati pri ustju, nato pa plamen gorilnika postopno pomikajte proti
vzorcu zmesi za oksidativni razklop. Del epruvete z bakreno žico segrevajte do rdečega
žara, šele nato začnite segrevati dno epruvete z vzorcem.
8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Določevanje elementne sestave
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Določanje ogljika
Določanje vodika
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
8
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Opredelite vzorec, ki smo ga uporabili za oksidativni razklop.
_________________________________________________________________________
2. S katero snovjo smo izvajali oksidativno razgradnjo organske spojine? Kakšna je njena vloga
pri reakciji oksidativne razgradnje?
_________________________________________________________________________
3. Kako posredno dokazujemo ogljik v organskih spojinah?
_________________________________________________________________________
4. Kako posredno dokazujemo vodik v organskih spojinah?
_________________________________________________________________________
5. Zapišite reakcijsko shemo oksidativne razgradnje benzojske kisline, ki je potekala v epruveti iz
težko talnega stekla, in poimenujte produkte.
6. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza ogljika z apnico in poimenujte produkte.
7. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza vodika in poimenujte produkt.
8. Navedite razloge, zaradi katerih je ravno ogljik osnovni element v spojinah, iz katerih so
narejena živa bitja.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
9
9. Leta 1828 je nemškemu kemiku Wöhlerju uspelo iz anorganske soli, amonijevega cianata,
izdelati organsko spojino – sečnino. Zapišite reakcijsko shemo te sinteze.
10. Ogljikovi atomi se med seboj ne povezujejo le v linearne verige, ampak tvorijo tudi razvejane
strukture. Možnost oziroma pojav, da se atomi različno povezujejo med seboj, pri čemer
ostaja molekulska formula nespremenjena, imenujemo izomerija. Za spojino, ki jo predstavlja
molekulska formula C6H14, zapišite vse mogoče strukturne izomere in jih poimenujte.
11. Za spojine:
1) 4-etil-3,5-dimetiloktan,
2) 3-metil-4-(1-metiletil)heptan,
3) 1,2-dimetilcikloheksan,
4) 3,7,11-trimetildodeka-1,3,6,10-tetraen,
5) 2,3-dimetilbut-2-en,
6) 2-etil-1,4-dimetilbenzen
zapišite: strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
10
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
11
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
12
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
13
LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV
Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča ogljikovodikov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri
Predlagana vsebina UN-KEM:
Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo – gostota, topnost, temperatura vrelišča
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve
ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul.
Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in
varnim ravnanjem.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo gostoto različnih organskih snovi glede na enako število ogljikovih
atomov v spojini.
Učenci znajo s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo vrelišča organskim
spojinam.
Učenci spoznajo topnost ogljikovodikov v različnih topilih.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Heksan
Heks-1-en
Cikloheksan
Cikloheksen
Heptan
Oktan
Aceton
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
14
Potrebščine Kemikalije
Dietileter
Bencin
POTEK DELA 1. del: Gostota ogljikovodikov
1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, nalijte 2 mL heksana (epruveta B),
2 mL heks-1-ena (epruveta C), 2 mL cikloheksana (epruveta Č) in 2 mL cikloheksena
(epruveta D). V vsako epruveto dolijte 2 mL vodovodne vode. Epruveta A je slepi vzorec;
vanjo nalijte 4 mL vodovodne vode.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. V preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani), zapišite opažanja, povezana z
gostoto snovi v povezavi s teorijo.
2. del: Merjenje temperature vrelišča ogljikovodikov
1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča različnim ogljikovodikom:
heksanu, heks-1-enu, cikloheksanu, cikloheksenu, heptanu in oktanu.
2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v
ustrezno preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani).
3. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
3. del: Topnost ogljikovodikov v različnih topilih
1. V epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 mL
ustreznega ogljikovodika in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena
epruveta je slepi vzorec, v katero odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja, povezana s topnostjo ogljikovodika v različnih topilih. Topnost snovi
opredelite kot:
1) dobro topno (v topilu se topi ves ogljikovodik);
2) delno topno (v topilu se večina ogljikovodika topi);
3) slabo topno (v topilu se večina ogljikovodika ne topi) ali
4) netopno (v topilu se ogljikovodik ne topi).
4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
15
REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti
ogljikovodikov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi
vrelišč različnih ogljikovodikov. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
16
3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih.
Topilo Vrsta ogljikovodika
Heksan Heks-1-en Cikloheksan
Voda
Aceton
Dietileter
Bencin
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko iz rezultatov poskusa »Gostota snovi« sklepate glede na gostoto ogljikovodikov?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Od katerih dejavnikov je odvisna polarnost snovi?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Zapišite strukturni formuli heksana (linearno strukturo) in vode ter v njih označite morebitno
prisotnost dipolnega momenta.
4. Kako se spreminja vrelišče alkanov z naraščajočo molekulsko maso? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Opredelite, kdaj je neka snov topna v topilu.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
17
6. Naslednje izomere razvrstite po vrelišču od tistega z najmanjšo temperaturo vrelišča do tistega
z največjo: 1) 2-metilpentan; 2) n-heksan; 3) 2,3-dimetilbutan. Spojine predstavite tako, da
zapišete njihove racionalne formule. Razvrstitev ustrezno utemeljite z razlago.
7. Zakaj so molekule ogljikovodikov nepolarne?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Natančno opišite postopek določitve temperature vrelišča, ki ste jo merili s Thielejevim
aparatom.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
18
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
19
NASIČENOST/NENASIČENOST OGLJIKOVODIKOV
Naslov eksperimenta: Dokazovanje nenasičenosti ogljikovodikov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri
Predlagana vsebina UN-KEM:
Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov – nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki
Reaktivnost ogljikovodikov – substitucije in adicije
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve
ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul.
Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in
varnim ravnanjem.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo reakcijo adicije in substitucije.
Učenci se seznanijo z reakcijskimi pogoji, ki so potrebni za potek adicije oz. substitucije.
Učenci znajo zapisati in poimenovati produkte, ki nastanejo pri reakciji adicije in
substitucije preprostih ogljikovodikov.
Učenci razumejo namen uporabe slepega vzorca.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Heksan
Heks-1-en
Brom v diklorometanu
POTEK DELA
1. S črkami A, B in C označite epruvete. V prvo epruveto s kapalko odmerite 2 mL
vodovodne vode, v drugo 2 mL heksana, v tretjo pa 2 mL heks-1-ena. V vse tri epruvete
nato po kapljicah previdno dodajte 1 mL broma v diklorometanu. Po dodajanju vsake
kapljice nastalo zmes premešajte.
2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
3. Vsebino epruvete, v kateri ne pride do očitne spremembe barve, prelijte v 50-mililitrsko
erlenmajerico ter jo izpostavite močnemu osvetljevanju in segrevanju na grafoskopu.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
20
REZULTATI
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Vodovodna voda +
brom v diklorometanu
Heksan +
brom v diklorometanu
Heks-1-en +
brom v diklorometanu
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Poimenujte tip organske reakcije, ki poteče v epruveti s heks-1-enom. Katera snov je v
primeru te reakcije substrat in katera reagent?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heks-1-enom, in poimenujte
nastale produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
21
3. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec
je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heks-1-enom?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Zakaj smo pri izvajanju reakcije v epruveti s heks-1-enom pazili, da epruvete nismo imeli
izpostavljene močni svetlobi?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Navedite tip organske reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom. Kateri delec je iniciator
kemijske reakcije v epruveti s heksanom?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom, in poimenujte nastale
produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
22
7. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec
je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heksanom?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Razložite opažanja, ko smo v epruveto z vodovodno vodo dodali brom v diklorometanu.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
9. Zapišite reakcijsko shemo postopnega radikalskega kloriranja metana in imenujte vse
produkte.
10. Zapišite reakcijsko shemo kloriranja etana do dikloriranih produktov. Produkte tudi
poimenujte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
23
11. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkt(e).
12. Prikažite homolitsko cepitev vezi in obe možnosti heterolitske cepitve vezi med ogljikovim in
bromovim atomom v molekuli bromoetana. Nastale delce tudi poimenujte.
13. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkte.
14. Dopolnite reakcijski shemi in poimenujte produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
24
15. Dopolnite reakcijske sheme in poimenujte produkte.
16. Na primeru but-2-ena razložite mehanizem poteka elektrofilne adicije z vodikovim kloridom.
Zapišite reakcijsko shemo in poimenujte produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
25
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
26
KREKING PARAFINA
Naslov eksperimenta: Kreking nasičenih ogljikovodikov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri
Predlagana vsebina UN-KEM:
Nafta in zemeljski plin – vira ogljikovodikov in neobnovljive energije
Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov – nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki
Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo
Reaktivnost ogljikovodikov – gorenje ogljikovodikov
Ključne okoljske težave, povezane z uporabo ogljikovodikov in njihovih derivatov
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in
varnim ravnanjem.
Učenci razlikujejo med popolnim in nepopolnim gorenjem ogljikovodikov ter vplivi
produktov gorenja na okolje.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo reakcijo krekinga parafina.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
POTEK DELA
1. Sestavite aparaturo za kreking parafina, kot jo prikazuje slika 2.
slika 2: Aparatura za kreking parafina.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
27
2. V epruveto iz težko talnega stekla dajte eno spatulo trdnega parafina (trdna voskasta zmes
nasičenih ogljikovodikov z več kot 18 ogljikovimi atomi) in nato kosem železne volne. Pazite, da
železna volna ni zbita v klopčič, ampak je razrahljana.
3. Epruveto zamašite z gumijastim zamaškom, iz katerega nastale produkte vodite navzven
prek steklene cevke.
4. Epruveto začnite previdno segrevati od ustja epruvete proti dnu. Ko je epruveta segreta, s
šumečim plamenom gorilnika stalimo trden parafin na dnu epruvete. Epruveto še naprej
segrevajte. Nastale pare produkta na koncu steklene cevke prižgite z gorečo trsko.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je parafin?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Opredelite pojem »krekiranje«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Kakšna je vloga segrete železne volne?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Kateri produkti nastajajo pri reakciji krekiranja parafina?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Kako ste dokazali nastale produkte? Kaj ste opazili?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
28
6. Nafto in zemeljski plin, ki sta glavna energetska in surovinska vira v današnjem času, v
glavnem sestavljajo ogljikovodiki. Poimenujte in opišite metodo ločevanja, s katero v
rafinerijah med seboj ločijo sestavine nafte.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Pojasnite pojem »oktansko število motornega bencina«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. S pomočjo reakcijske sheme pojasnite pojem »reforming«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
29
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
30
PRIDOBIVANJE IN LASTNOSTI ALKINOV
Naslov eksperimenta: Sinteza etina in prikaz njegovih lastnosti
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri
Predlagana vsebina UN-KEM:
Nafta in zemeljski plin – vira ogljikovodikov in neobnovljive energije
Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov – nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki
Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo
Reaktivnost ogljikovodikov – gorenje ogljikovodikov
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in
varnim ravnanjem.
Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve
ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo sintezo etina in nekatere njegove lastnosti.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Kalcijev karbid
Bromovica
Kalijev manganat(VII)
Fenolftalein
POTEK DELA 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti
1. V manjšo petrijevko zatehtajte 1 g kalcijevega karbida in ga navlažite z vodovodno vodo.
2. Čez petrijevko takoj poveznite ustrezno velik lij, ki z gumijasto cevko vodi nastajajoč etin
v 50-mililitrsko čašo z bromovico. Pripravite tudi slepi vzorec z bromovico, v katero
sintetiziranega plina ne boste vodili.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
31
2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (izvedba mikroeksperimenta)
1. Štiri manjše plastične kapalke odrežite, kot prikazuje slika 3, tako da boste dobili štiri
reakcijske posodice, in jih postavite v 250-mililitrsko čašo. Dve reakcijski posodici sta
eksperimentalni, dve pa vam bosta služili kot kontrolni; ustrezno jih označite s črkami E 1
in E 2 ter K 1 in K 2.
2. V prvi dve reakcijski posodici s kapalko odmerite 1,5 mL razredčene raztopine kalijevega
manganata(VII), v drugi dve pa 1,5 mL vode, ki ste ji dodali kapljico indikatorja
fenolftaleina. Ena izmed dveh enakih reakcijskih posodic v obeh primerih predstavlja
kontrolno, druga pa eksperimentalno reakcijsko posodico.
3. S pinceto v eksperimentalni reakcijskih posodici vrzite dva manjša koščka kalcijevega
karbida in nanju takoj namestite stekleni kapalki (glejte sliko 3).
4. V plamenu gorilnika prižgite leseno trsko in se s plamenom približajte vrhu obeh steklenih
kapalk eksperimentalnih reakcijskih posodic.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Slika 3: Priprava reakcijske posodice za drugi način sinteze etina (mikroeksperiment)
Plastična kapalka Odrezana kapalka s stekleno kapilaro Namestitev reakcijske posodice
REZULTATI 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
32
2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (mikroeksperiment) Rezultati poskusa
1. eksperimentalna posodica (raztopina kalijevega manganata(VII))
2. eksperimentalna posodica (voda s fenolftaleinom)
Pred reakcijo
Po reakciji
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Etin ali tudi acetilen spada med nenasičene aciklične ogljikovodike. Razložite pojem
»nenasičeni aciklični ogljikovodik« ter sliko kalotnega modela etina pretvorite v strukturno,
racionalno, molekulsko in v skeletno formulo.
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
2. Kaj je bromovica in kako jo pripravimo? Kateri delci so v njej?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Zapišite enačbo kemijske reakcije nastanka etina. Poimenujte reaktante in produkte ter zapišite
tudi ustrezna agregatna stanja snovi.
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
33
4. Zapišite reakcijsko shemo kemijske reakcije etina z bromovico in poimenujte produkt.
5. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil vijolično
obarvan kalijev manganat(VII), sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
6. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil indikator
fenolftalein, sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
34
7. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
35
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
36
2. laboratorijska vaja: ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI
LASTNOSTI ALKOHOLOV
Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča alkoholov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin, vpliv funkcionalne skupine na lastnosti –
topnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani idr.)
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo gostoto različnih primarnih alkoholov glede na različno število
ogljikovih atomov v spojini.
Učenci znajo izbranim alkoholom s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo
vrelišča. Temperaturo vrelišča alkoholom predvidijo glede na različno število ogljikovih
atomov v spojini in tudi vrsto alkohola.
Učenci spoznajo odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah alkoholov in
topnostjo alkoholov v različnih topilih.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Metanol
Etanol
Propan-1-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
37
Potrebščine Kemikalije
2-metilpropan-2-ol
Pentan-1-ol
Oktan-1-ol
Aceton
Dietil eter
Heksan
POTEK DELA 1. del: Gostota alkoholov
1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 mL propan-1-
ola (epruveta B), 2 mL butan-1-ola (epruveta C), 2 mL pentan-1-ola (epruveta Č) in 2 mL
oktan-1-ola (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodovodne vode.
Epruveta A je slepi vzorec.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto alkoholov in razlago na delčni/simbolni ravni.
2. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim alkoholom
1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim alkoholom:
metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, butan-2-olu, 2-metilpropan-2-olu, pentan-1-
olu in oktan-1-olu.
2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v
ustrezno preglednico.
3. Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
38
3. del: Topnost alkoholov v različnih topilih
1. V epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 mL ustreznega alkohola in
dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo
odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega alkohola v različnih topilih.
Topnost snovi opredelite kot:
1) dobro topno (v topilu se topi ves alkohol);
2) delno topno (v topilu se topi večina alkohola);
3) slabo topno (v topilu se ne topi večina alkohola) ali
4) netopno (v topilu se alkohol ne topi).
4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih.
REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti
alkoholov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi
vrelišč različnih alkoholov.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
39
Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli alkohola.
3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih.
Topilo Vrsta alkohola
Metanol Etanol Propan-1-ol Pentan-1-ol Oktan-1-ol
Voda
Aceton
Dietileter
Heksan
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Primerjajte odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah metanola in pentan-1-ola
ter topnostjo teh alkoholov v vodi. Kaj ugotovite? Pojasnite odločitve.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Kako je topnost snovi povezana s polarnostjo snovi? Od česa je odvisna topnost alkoholov v
vodi?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
40
3. Od česa je odvisna polarnost snovi?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Na topnost alkoholov (in tudi drugih organskih kisikovih spojin) v vodi vplivajo vodikove
vezi. Razložite, od česa je odvisna jakost vodikovih vezi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Trditev »Metanol se z vodo meša v vseh razmerjih, saj je jakost vodikovih vezi med
molekulami vode, molekulami metanola ter med molekulami vode in metanola približno
enaka« utemeljite s skico vodikovih vezi, ki nastopajo: 1) med posameznimi molekulami vode;
2) med posameznimi molekulami metanola; 3) med posameznimi molekulami vode in
molekulami metanola. Posamezno molekulo vode in metanola predstavite s strukturno
formulo ter z vsemi veznimi in neveznimi elektronskimi pari.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
41
6. Od katerih dejavnikov so odvisna vrelišča alkoholov (kot primerov organskih kisikovih
spojin)?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Opišite, kako se temperature vrelišča alkoholov spreminjajo z naraščajočo molsko maso
(velikost alkohola) in razvejanostjo ogljikovodikovega skeleta.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Poimenujte alkohole, ki jih prikazujejo formule.
9. Z racionalnimi in s skeletnimi formulami prikažite: 1) primarni alkohol z molekulsko formulo
C4H10O; 2) sekundarni alkohol z molekulsko formulo C4H10O; 3) terciarni alkohol z
molekulsko formulo C4H10O. Spojine tudi poimenujte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
42
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
43
PRETVORBE ALKOHOLOV
Naslov eksperimenta: Sinteza etena iz etanola
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,
reaktivnost alkoholov
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov
Lastnosti ogljikovodikov
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino.
Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve
ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo reakcijo pretvorbe alkoholov v nenasičene ogljikovodike (alkene).
Učenci spoznajo dokazno reakcijo, da je produkt reakcije pretvorbe alkohola res
nenasičena spojina.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Etanol
Žveplova(VI) kislina
Bromovica
POTEK DELA
1. V 250-mililitrsko erlenmajerico z merilnim valjem odmerite 10 mL etanola in nato s
kapalko previdno odmerite še 5 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline. Zmes rahlo
premešajte in dodajte žličko aluminijevega(III) oksida.
2. V erlenmajerico dajte še vrelni kamenček in jo postavite na steklokeramično ploščo ter
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
44
segrevajte. Erlenmajerica mora biti zaprta z zamaškom, ki ima zavito stekleno cev.
Segrevanje zmesi ves čas skrbno nadzorujte.
3. Po določenem času segrevanja se koncu steklene cevke približajte z gorečo trsko in
opazujte spremembe.
4. Stekleno cevko, iz katere izhaja plinast produkt reakcije, vstavite v epruveto z bromovico.
Ena epruveta z bromovico naj vam v stojalu služi kot kontrolna.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Reakcija Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Etanol reagira z žveplovo(VI)
kislino
Eten reagira z bromovico
SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
45
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. V katerem agregatnem stanju nastane produkt reakcije med etanolom in koncentrirano
žveplovo(VI) kislino?
_________________________________________________________________________
2. S katero barvo plamena gori produkt? Kaj so produkti reakcije gorenja?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo nastalega produkta.
4. Kakšno vlogo ima trden aluminijev (III) oksid? Kakšno vlogo ima koncentrirana žveplova(VI)
kislina?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Kateri tip organske reakcije je potekal v epruveti z bromovico? Utemeljite odgovor.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Zapišite reakcijsko shemo za reakcijo, ki je potekala v epruveti z bromovico, in poimenujte
nastali produkt.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
46
7. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja alkenov. Poimenujte reaktante in produkte.
8. Dopolnite reakcijske sheme reakcij alkenov. Poimenujte reaktante in produkte.
9. Dopolnite reakcijsko shemo (vpišite formule spojin A, B in C ter reagent X). Poimenujte
reaktante in produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
47
10. Pri adiciji vodikovega klorida na 2-metilpropena lahko nastaneta dva produkta, vendar
prevladuje predvsem eden. Zapišite reakcijsko shemo adicije vodikovega klorida na 2-
metilpropen in s pomočjo Markovnikovega pravila razložite, kateri produkt v zmesi
prevladuje.
11. Molekule alkenov se med seboj z verižno adicijsko polimerizacijo povezujejo v linearno
polimerno strukturo.
11.1 Zapišite značilnosti adicijske polimerizacije. V čem se adicijska polimerizacija razlikuje
od kondenzacijske?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
11.2 Zapišite reakcijsko shemo adicijske polimerizacije propena. V polimerni strukturi
označite ponavljajočo se enoto.
11.3 Verigo linearnega polimera polipropena predstavite na krajši način.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
48
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
49
REAKTIVNOST ALKOHOLOV
Naslov eksperimenta: Gorenje metanola, etanola, pentan-1-ola in oktan-1-ola
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo reakcijo gorenja alkoholov in vedo, kateri produkti nastanejo pri reakciji
gorenja alkohola.
Učenci znajo opredeliti, kaj vpliva na količino saj v plamenu posameznega alkohola.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Metanol
Etanol
Pentan-1-ol
Oktan-1-ol
POTEK DELA
1. Izparilnice označite s črkami A, B, C in D. V eno izparilnico s kapalko odmerite 2 mL
metanola, v drugo 2 mL etanola, v tretjo 2 mL pentan-1-ola in v četrto 2 mL oktan-1-ola.
2. Alkohole prižgite z dolgo gorečo trsko.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
50
REZULTATI
Reakcija gorenja alkohola
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Gorenje metanola
Gorenje etanola
Gorenje pentan-1-ola
Gorenje oktan-1-ola
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. S kakšnim plamenom gorijo alkoholi? Razložite, zakaj.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
51
2. Kateri produkti nastanejo pri reakciji gorenja alkoholov?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Napišite enačbe kemijskih reakcij za popolno gorenje alkoholov. Zapišite tudi ustrezna
agregatna stanja.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Ali je gorenje alkoholov glede na energijske opredelitve endotermna ali eksotermna reakcija?
Odgovor utemeljite tudi tako, da narišete entalpijski diagram in v njem označite vse
pomembnejše dele.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Opredelite pojem »plamenišče«. Kaj lahko trdite o plameniščih izbranih alkoholov pri
poskusu?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Alkohole lahko uporabimo za pripravo številnih vrst organskih spojin, kot so: 1) alkoholati
(alkoksidi); 2) etri; 3) halogenoalkani; 4) aldehidi; 5) alkeni; 6) ketoni; 7) estri. Za vsako izmed
naštetih skupin organskih spojin zapišite splošno formulo in po en konkreten primer te
spojine ter jo tudi poimenujte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
52
7. Dopolnite enačbi kemijskih reakcij nastanka soli – alkoholov – alkoholatov oz. alkoksidov
(reakcije alkoholov s kovinami). Poimenujte reaktante in produkte.
8. Dopolnite reakcijsko shemo tvorbe halogenoalkanov. Poimenujte reaktante in produkte.
9. Dopolnite reakcijsko shemo nastanka alkenov oziroma etrov z eliminacijo vode. Poimenujte
reaktante in produkte.
10. Če v prisotnosti koncentrirane žveplove(VI) kisline segrevamo zmes različnih alkoholov na
140 C, se tvori več različnih etrov. Prikažite reakcijske sheme etrenj in poimenujte nastale
produkte v primeru mešanice metanola in etanola.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
53
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
54
ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI
Naslov eksperimenta: Dokazovanje alkoholov, aldehidov in ketonov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci preučijo reakcijo oksidacije pri različnih vrstah alkoholov z enakim številom
ogljikovih atomov. Vedo, kaj so produkti oksidacije primarnega, sekundarnega in
terciarnega alkohola.
Učenci spoznajo reakcijo oksidacije nekaterih organskih kisikovih spojin z različno
funkcionalno skupino (alkohola, aldehida in ketona) z enakim številom ogljikovih
atomov. Poznajo produkte oksidacije.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Popan-1-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-metil-propan-2-ol
Propanal
Propanon
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
55
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Kalijev dikromat (VI)
POTEK DELA 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola
1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V prvo epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL
butan-1-ola, v drugo 1,5 mL butan-2-ola in v tretjo 1,5 mL 2-metilpropan-2-ola. Ena
epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.
2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino
kalijevega dikromata(VI).
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(VI) ne pride,
postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na
delčni/simbolni ravni.
2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona
1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL
propan-1-ola, v drugo 1,5 mL propanala in v tretjo 1,5 mL propanona (acetona). Ena
epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.
2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino
kalijevega dikromata(VI).
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(VI) ne pride,
postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na
delčni/simbolni ravni.
SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
56
REZULTATI 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola
Reakcija dokazovanja alkohola
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Slepi vzorec
Dokaz butan-1-ola
Dokaz butan-2-ola
Dokaz 2-metilpropan-2-ola
2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona
Reakcija dokazovanja Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Slepi vzorec
Dokaz propan-1-ola
Dokaz propanala
Dokaz propanona
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
57
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Do katerih sprememb je prišlo v epruveti s propan-1-olom, propanalom in s propanonom?
Kako lahko razložite opažanja?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. O čem lahko sklepate, če primerjate epruveto z butan-1-olom, butan-2-olom in
2-metilpropan-2-olom? Odločitev utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
3. Zapišite reakcijske sheme za reakcije oksidacij, kjer so te potekle, in poimenujte nastale
produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
58
4. Kakšno vlogo ima pri reakcijah oksidacije kisla raztopina kalijevega dikromata(VI)? Pojasnite
spremembo barve te snovi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Ali bi lahko namesto kisle raztopine kalijevega dikromata(VI) za reakcije oksidacije uporabili še
kakšno drugo snov? Če da, katero? Pojasnite spremembo barve te snovi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Kaj bi se zgodilo, če bi namesto kalijevega dikromata(VI) za reakcije oksidacije pri poskusu
uporabljali Fehlingov ali Tollensov reagent? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6.1 Če bi kakšna reakcija oksidacije potekla, zapišite njeno reakcijsko shemo.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
59
7. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte.
8. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
60
9. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte.
10. Dopolnite reakcijske sheme oksidacij ketonov pod ostrimi pogoji ter poimenujte reaktante in
produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
61
11. Zapišite strukture in imena spojin, ki nastanejo pri reakcijah butan-2-ona z:
1) natrijevim hidrogensulfatom(III) (nukleofilna adicija na karbonilno skupino, s katero lahko
ločujemo aldehide in ketone);
2) natrijevim cianidom (nukleofilna adicija cianidnega iona);
3) etanolom v močno kislem mediju (nukleofilna adicija alkohola na karbonilno skupino).
12. Dopolnite reakcijske sheme katalitskega hidrogeniranja ter poimenujte reaktante in produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
62
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
63
3. laboratorijska vaja: KARBOKSILNE KISLINE
LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN
Naslov eksperimenta: Kislost karboksilnih kislin
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,
kislost/bazičnost
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo kislost izbranih karboksilnih kislin in mineralne kisline z uporabo dveh
različnih indikatorjev in pH-papirčkov.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Metanojska kislina (mravljinčna kislina)
Etanojska kislina (ocetna kislina)
Propanojska kislina
Klorovodikova kislina
POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete pripravite dve seriji po 5 manjših epruvet ter jih ustrezno označite s
črkami A, B, C, D in E.
2. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL 1 M metanojske kisline, v drugo 1,5 mL 1 M
etanojske kisline, v tretjo 1,5 mL 1 M propanojske kisline in v četrto 1,5 mL 1 M
klorovodikove kisline. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
64
3. Za vsako skupino petih epruvet dodajte v prvo serijo epruvet 2 kapljici raztopine
univerzalnega indikatorja in v drugo 2 kapljici raztopine indikatorja iz rdečega zelja.
4. V zadnji seriji posamezni vzorec kisline s kapalko previdno prenesite na pH-papirček, ki je
položen na bel list papirja.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI Poskusi z raztopino univerzalnega indikatorja
Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Metanojska kislina
Etanojska kislina
Propanojska kislina
Klorovodikova kislina
Vodovodna voda
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
65
Poskusi z raztopino rdečega zelja
Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Metanojska kislina
Etanojska kislina
Propanojska kislina
Klorovodikova kislina
Vodovodna voda
Poskusi s pH-papirčki
Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Metanojska kislina
Etanojska kislina
Propanojska kislina
Klorovodikova kislina
Vodovodna voda
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
66
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razvrstite preiskovane kisline od najmanj kisle do najbolj kisle.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Kaj na splošno vpliva na jakost kislosti karboksilnih kislin?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Narišite strukturne formule vseh štirih preiskovanih kislin in obkrožite tisti del, ki posledično
povzroča kislost te snovi.
4. Kje vse v naravi lahko zasledimo metanojsko kislino?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Za vse štiri kisline zapišite njihova trivialna (domača) imena.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Za naslednje karboksilne kisline zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko
formulo:
1) 4-kloroheks-3-enojska kislina;
2) butan-1,2,3-trikarboksilna kislina;
3) fenilpropandiojska kislina;
4) m-fluorobenzojska kislina;
5) -hidroksipropanojska kislina;
6) ciklopentankarboksilna kislina;
7) -metilpentanojska kislina;
8) cikloheksan-1,3-dikarboksilna kislina.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
67
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
68
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
69
LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN
Naslov eksperimenta: Vrelišča in topnost karboksilnih kislin
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,
kislost/bazičnost
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo metodo določanja temperature vrelišča.
Učenci razumejo, kako se temperatura vrelišča spreminja izbranim karboksilnim kislinam.
Iz eksperimenta znajo izpeljati splošen sklep, povezan s spreminjanjem temperature
vrelišča.
Učenci ugotovijo topnost karboksilnih kislin v različnih topilih. Iz eksperimenta znajo
izpeljati splošen sklep, povezan s topnostjo karboksilnih kislin v različnih topilih.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Metanojska kislina
Etanojska kislina
Propanojska kislina
Butanojska kislina
Heksanojska kislina
Propandiojska kislina
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
70
Potrebščine Kemikalije
Fumarna kislina
Benzojska kislina
Oleinska kislina
POTEK DELA
1. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim karboksilnim kislinam
1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim karboksilnim
kislinam: metanojska kislina, etanojska kislina, propanojska kislina, butanojska kislina in
heksanojska kislina.
2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v
ustrezno preglednico.
3. Narišite graf temperature vrelišč karboksilnih kislin v odvisnosti od števila ogljikovih
atomov.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
2. del: Topnost karboksilnih kislin v različnih topilih
1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 mL ustrezne
karboksilne kisline in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Pri tistih
karboksilnih kislinah, ki se nahajajo v trdnem agregatnem stanju v malo epruveto stresite
eno konico spatule karboksilne kisline in dodajte 1 mL ustreznega topila. Ena epruveta je
slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustrezne karboksilne kisline v različnih
topilih. Topnost snovi opredelite kot:
dobro topno (v topilu se topi vsa karboksilna kislina);
delno topno (v topilu se topi večina karboksilne kisline);
slabo topno (v topilu se ne topi večina karboksilne kisline) ali
netopno (v topilu se karboksilna kislina ne topi).
4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti karboksilnih kislin v različnih
topilih.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
71
REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi
vrelišč različnih karboksilnih kislin. Narišite graf temperature vrelišč karboksilnih kislin v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli karboksilne kisline.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
72
2. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti karboksilnih kislin v
različnih topilih.
Topilo
Vrsta karboksilne kisline
Ocetna kislina
Malonska kislina
Fumarna kislina
Benzojska kislina
Oleinska kislina
Voda
Aceton
Dietileter
Heksan
Ocetna kislina (etanojska kislina): CH3COOH
Malonska kislina (propandiojska kislina): HOOC‒CH2‒COOH
Fumarna kislina ((E)-butendiojska kislina): HOOC‒CH=CH‒COOH
Benzojska kislina (benzenkarboksilna kislina): C6H5‒COOH
Oleinska kislina ((Z)-9-oktadecenojska kislina; enkrat nenasičena maščobna kislina): C17H33COOH
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razložite trditev: »Topnost karboksilnih kislin v vodi je večja od topnosti alkoholov, etrov,
aldehidov, ketonov in estrov približno enake molske mase.«
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. S pomočjo strukturnih formul prikažite tvorbo vodikovih vezi med dvema molekulama
propanojske kisline in molekulami vode.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
73
3. Etanojska kislina nastopa v tekočem agregatnem stanju v obliki dimerov, pri čemer sta dve
molekuli etanojske kisline med seboj povezani z dvema intramolekularnima vodikovima
vezema. Narišite dimer etanojske kisline in v njem označite eno izmed vodikovih vezi.
4. Iz karboksilnih kislin lahko izpeljemo številne derivate, med katerimi so najpomembnejši:
1) kislinski halogenidi;
2) kislinski anhidridi;
3) estri karboksilnih kislin;
4) kislinski amidi;
5) kislinski karboksilati (soli).
Za vsako skupino derivatov karboksilnih kislin zapišite splošno formulo, ki je značilna za to
skupino spojin, in en konkreten primer take spojine. Spojine tudi poimenujte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
74
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
75
LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN
Naslov eksperimenta: Sublimacija organskih kislin
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo primer sublimacije na oksalni kislini.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Etandiojska kislina (oksalna kislina)
POTEK DELA 1. V izparilnico zatehtajte 1 gram zmesi oksalne kisline in mivke v razmerju 0,5 : 1. Izparilnico
pokrijte s hladnim urnim steklom, na katero nalijte 20 mL hladne vode. Izliv izparilnice
zamašite s koščkom aluminijaste folije.
2. Pokrito izparilnico postavite na steklokeramično ploščo in jo segrevajte z neoksidativnim
plamenom.
3. Ko opazite spremembe, segrevanje prenehajte.
4. Ohlajeno urno steklo previdno odstranite in z njega s pomočjo spatule sublimirano oksalno
kislino postrgajte na novo urno steklo.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
76
SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite IUPAC-ime za oksalno kislino.
_________________________________________________________________________
2. Narišite njeno strukturno formulo.
3. Katero fizikalno lastnost snovi ste izkoristili za uspešno ločitev zmesi?
_________________________________________________________________________
4. Naštejte še nekatere druge snovi, ki jih lahko s sublimacijo ločimo iz zmesi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Opredelite vrsto zmesi, ki ste jo uporabljali pri poskusu, in opredelite njene najpomembnejše
značilnosti.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
77
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
78
REAKTIVNOST KARBOKSILNIH KISLIN
Naslov eksperimenta: Reakcije organskih kislin z bazami
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,
reaktivnost, kislost/bazičnost v primerjavi z vodo in ogljikovodiki
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo reakcijo nevtralizacije med karboksilno kislino in bazo.
Učenci spoznajo, da razmerje reaktantov pomembno vpliva na količino produktov, ki
nastanejo pri kemijski reakciji.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Etanojska kislina
POTEK DELA 1. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom
1. V epruveto s kapalko odmerite 2 mL od 9- do 11-odstotne etanojske kisline (kis za
vlaganje).
2. Na ustje epruvete namestite gumijast balonček, v katerega ste predhodno stresli spatulo
natrijevega hidrogenkarbonata, in počakajte, da se v njem nabere plin.
3. V balonček previdno zapičite iglo in v brizgo izsesajte plin, ki je nastal pri kemijski reakciji.
4. Plin iz brizge počasi iztisnite v 50-mililitrsko čašo z 20 mL apnice in opazujte spremembe.
Pripravite tudi kontrolno čašo z apnico, ki mora biti pokrita z aluminijasto folijo.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
79
2. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom (razmerje reaktantov)
1. Za poskus potrebujete pet 250-mililitrskih erlenmajeric; ustrezno jih označite in vanje s
pomočjo merilnega valja nalijete po 45 mL od 9- do 11-odstotne etanojske kisline (kis za
vlaganje).
2. Na ustje erlenmajeric namestite enake gumijaste balone, v katere predhodno zatehtate
ustrezno maso natrijevega hidrogenkarbonata (glejte spodnjo preglednico). Nataknjen
balon dvignite in ves natrijev hidrogenkarbonat stresite v erlenmajerico z etanojsko kislino.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
4. Ko je reakcija končana, s šiviljskim metrom izmerite obseg dvignjenega balona in rezultate
vpišite v preglednico.
Št. erlenmajerice Prostornina kisa [mL] Masa natrijevega hidrogenkarbonata [g]
1 45 2
2 45 4
3 45 6
Kontrolni poskus 1 45 0
Kontrolni poskus 2 0 2
REZULTATI 1. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Iztiskanje plina v čašo z apnico.
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
80
2. del: Reakcija med etanojsko kislino in natrijevim hidrogenkarbonatom (razmerje reaktantov)
Št. erlenmajerice Prostornina kisa [mL] Masa natrijevega
hidrogenkarbonata [g] Obseg balona
[cm]
1 45 2
2 45 4
3 45 6
Kontrolni poskus 1 45 0
Kontrolni poskus 2 0 2
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kateri tip reakcije poteče med snovema v epruveti?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče med snovema v epruveti, in poimenujte produkte.
Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi.
_________________________________________________________________________
3. Kaj je apnica?
_________________________________________________________________________
4. Zapišite postopek priprave apnice.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče, ko v apnico uvajamo plin iz brizge. Poimenujte
produkte in zapišite agregatna stanja snovi.
_________________________________________________________________________
6. V katerem primeru je bil pri poskusu v 2. delu obseg balona najmanjši in v katerem največji?
Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
81
7. Opredelite namen obeh kontrolnih poskusov.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Oglejte si dna erlenmajeric. Ali je v vseh primerih zreagirala celotna količina reaktanta?
Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
9. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in
produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
82
10. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in
produkte.
11. Anhidrid etanojske kisline (acetanhidrid) hidrolizira s segrevanjem. Zapišite reakcijsko shemo
hidrolize in poimenujte produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
83
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
84
REAKTIVNOST KARBOKSILNIH KISLIN – ESTERIFIKACIJA
Naslov eksperimenta: Sinteza estrov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin: estri
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,
reaktivnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani …)
Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter
poimenovanje.
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo estrsko funkcionalno skupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo izbrane sintezne reakcije estrov.
Učenci vedo, da estri nastanejo med karboksilno kislino in alkoholom. Poznajo reakcijske
pogoje, ki so potrebni za potek reakcije esterifikacije.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Metanol
Etanol
Propanojska kislina
Butanojska kislina
2-aminobutanojska kislina
Žveplova(VI) kislina
Natrijev hidroksid
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
85
POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete postavite šest epruvet in jih oštevilčite s številkami od 1 do 6. V
posamezno epruveto po spodnji preglednici nalijte 1 mL ustrezne karboksilne kisline in
dodajte 1 mL ustreznega alkohola. Karboksilne kisline v trdnem agregatnem stanju dajte v
epruveto s konico spatule. 5. in 6. epruveta predstavljata kontrolni epruveti.
2. V vsako izmed epruvet previdno dodajte še 5 kapljic koncentrirane žveplove(VI) kisline.
3. Epruvete postavite v vročo vodno kopel in počakajte, da zmesi začno vreti. Ko zmesi v
epruveti začnejo vreti, jih odstranimo iz vodne kopeli.
4. Ko se zmes v epruveti malce ohladi, v vsako epruveto dodajte še 4 mL 5-odstotne vodne
raztopine natrijevega hidroksida, zmes previdno premešajte in vsebino prelijte v 50-mililitrsko
čašo.
5. Previdno povonjajte.
6. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Št. epruvete Karboksilna kislina Alkohol
1. Propanojska kislina Metanol
2. Butanojska kislina Metanol
3. Butanojska kislina Etanol
4. 2-aminobenzojska kislina Metanol
5. Propanojska kislina /
6. / Metanol
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
86
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Za vsako izmed epruvet zapišite reakcijsko shemo reakcije med snovmi, ki so med seboj
reagirale. Poimenujte reaktante in produkte.
2. V katero skupino organskih spojin uvrščamo nastale spojine?
_________________________________________________________________________
3. Kateri pogoji so potrebni, da poteče reakcija estrenja?
_________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
4. Zakaj na koncu v epruveto dodamo razredčeno raztopino natrijevega hidroksida in šele potem
previdno vonjamo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
1. epruveta
2. epruveta
3. epruveta
4. epruveta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
87
5. Na kaj vas spominjajo vonji sintetiziranih estrov?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Ali je mogoče zaznati razliko v vonjih med reaktanti in produkti? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Koliko gramov odgovarjajoče kisline porabimo in koliko gramov metil acetata nastane, če
zreagira 250 g metanola. R: m (kisline) = 468 g; m (metilacetata) = 577 g.
8. Zapišite skeletni formuli ter imeni kisline in alkohola, ki morata zreagirati, da bi dobili
prikazana estra.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
88
9. Zapišite reakcijske sheme navedenih estrenj in poimenujte nastale produkte.
1) Benzojska kislina reagira s propan-2-olom.
2) Etanojska kislina reagira z 2,2-dimetilpropan-1-olom.
3) 3-fenilpropanojska kislina reagira s ciklobutanolom.
4) Benzojska kislina reagira s fenolom.
5) Metanojska kislina reagira s propan-1,2,3-triolom (glicerolom).
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
89
10. Zapišite reakcijske sheme pretvorb karboksilnih kislin ter poimenujte reaktante in nastale
produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
90
11. Na spletu ali v srednješolskih učbenikih za kemijo v 3. letniku poiščite sheme reakcij pretvorb
derivatov karboksilnih kislin z ustreznimi reakcijskimi pogoji in jih s splošnimi formulami
derivatov karboksilnih kislin zapišite.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
91
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
92
4. laboratorijska vaja: LIPIDI, MAŠČOBE IN MILA
LASTNOSTI LIPIDOV
Naslov eksperimenta: Topnost in gostota lipidov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin
Maščobe: sestava, viri, lastnosti
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo topnost nekaterih lipidov v različnih topilih. Na podlagi dobljenih
rezultatov sklepajo o topnosti lipidov v različnih topilih.
Učenci spoznajo, kakšna je gostota lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode. Na
podlagi dobljenih rezultatov oblikujejo sklepe, povezane z gostoto lipidov v primerjavi z
gostoto vodovodne vode.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Aceton
Dietileter
Heksan
POTEK DELA
1. del: Topnost lipidov v različnih topilih
1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite
1 mL ustreznega lipida in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena
epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL heksana. Če je lipid v trdnem agregatnem
stanju, dajte v majhno epruveto konico spatule trdnega lipida in ga v neoksidativnem
plamenu gorilnika stalite. V še vročo epruveto s staljenim lipidom dodajte topilo, vendar
počasi in izjemno previdno, saj lahko v segreti talini lipida zavre in brizgne iz epruvete.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega lipida v različnih topilih.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
93
Topnost snovi opredelite kot:
1) dobro topno (v topilu se topi celoten lipid);
2) delno topno (v topilu se topi večina lipida),
3) slabo topno (v topilu se ne topi večina lipida) ali
4) netopno (v topilu se lipid ne topi).
4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti lipidov v različnih topilih.
2. del: Gostota lipidov v vodi
1. V majhne epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 1 mL
sončničnega olja (epruveta B), 1 mL svinjske masti (epruveta C), 1 mL čebeljega voska
(epruveta Č), 1 mL holesterola (epruveta D) in 1 mL kokosovega masla (epruveta E). V
vsako epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodovodne vode.
Epruveta F je slepi vzorec s heksanom.
Če je lipid v trdnem agregatnem stanju, dajte v majhno epruveto konico spatule trdnega
lipida in ga v neoksidativnem plamenu gorilnika stalite.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto snovi in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI 1. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti lipidov v različnih topilih.
Topilo
Vrsta lipida
Sončnično olje Svinjska mast Čebelji vosek
Holesterol Kokosovo maslo
Voda
Aceton
Dietileter
Heksan
2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti lipidov
v vodi ter izpeljavo razlage.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
94
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Narišite shemo delitve lipidov.
2. Opredelite razlike med umiljivimi in neumiljivimi lipidi. Zapišite predstavnike enih in drugih.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Glede na rezultate poskusa opredelite topnost lipidov v različnih topilih.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
95
4. Katero snov bi uporabili za ekstrakcijo lipidov iz celic in tkiv? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Opredelite, v katero skupino lipidov uvrstimo substrate pri tem poskusu: 1) sončnično olje;
2) svinjska mast; 3) vosek; 4) holesterol; 5) kokosovo maslo.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Glede na zgradbo ter fizikalne in kemijske lastnosti opišite razlike med fosfolipidi, glikolipidi
in voski.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
96
7. Razložite trditev: »Topnost olja v heksanu je povezana s številnimi disperzijskimi silami med
ogljikovodikovimi verigami višjih maščobnih kislin in verigami heksana.«
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Glede na rezultate poskusa opredelite gostoto lipidov v primerjavi z gostoto vodovodne vode.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
9. Opredelite pomen lipidov v prehrani.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
97
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
98
LASTNOSTI MAŠČOB
Naslov eksperimenta: Izolacija maščob iz orehov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin
Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove
osnovne lastnosti in vire.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo eksperiment, s katerim lahko izolirajo maščobe iz hrane, ki vsebuje
maščobe.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Etanol
POTEK DELA 1. V epruveto pretresite žličko mletih orehov in dodajte 5 mL 95-odstotnega etanola.
2. Epruveto zamašite z zamaškom in jo 20 sekund močno stresajte.
3. Po stresanju počakajte, da se mleti orehi usedejo na dno epruvete, nato pa etanolno plast
previdno prelijte (oddekantirajte) v drugo epruveto. Vanjo po kapljicah odmerite še 4 mL
vodovodne vode. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
99
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Drugo ime za maščobe je triacilgliceroli oz. trigliceridi. Razložite, zakaj.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Kako delimo maščobe glede na izvor? Podajte tudi konkretne primere posameznih maščob.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Zakaj pravimo, da so v maščobah vezane višje maščobne kisline?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Kaj je emulzija?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Zakaj so maščobe za organizem pomembne?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
100
6. Kaj so maščobe kemijsko?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Zapišite splošno formulo triglicerida. V njem označite alkoholni del in del višje maščobne
kisline. Opredelite vez, ki oba dela povezuje med seboj, in jo v zapisani splošni formuli tudi
natančno označite.
8. Maščobe glede na agregatno stanje pri sobnih pogojih delimo na masti in olja. Zapišite glavne
razlike med tema skupinama snovi. Pri tem opredelite: 1) njihov izvor; 2) vsebnost
nasičenih/nenasičenih maščobnih kislin; 3) tališče; 4) pokvarljivost.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
101
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
102
REAKTIVNOST MAŠČOB
Naslov eksperimenta: Ugotavljanje deleža nasičenosti/nenasičenosti maščobnih kislin, vezanih
v maščobah
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove
osnovne lastnosti in vire.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo, da nenasičenost maščobnih kislin, vezanih v maščobi, dokazujemo z
adicijo broma na dvojno vez.
Učenci spoznajo, da so maščobe topne v nepolarnih topilih.
Učenci spoznajo, katere izmed preučevanih maščob so najbolj nenasičene.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Heksan
Brom v diklorometanu (20-odstotna raztopina)
POTEK DELA 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 mL sončničnega olja
(epruveta B), 1 mL olivnega olja (epruveta C), 1 mL staljene svinjske masti (epruveta Č) in
1 mL staljenega kokosovega masla (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 3 mL
heksana. Epruveta A je slepi vzorec; vanjo s kapalko odmerite 4 mL heksana.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite, da se maščobe v njem raztopijo.
3. V vsako epruveto po kapljicah postopno dodajajte raztopino broma v diklorometanu.
4. Po vsakem dodatku kapljice broma v diklorometanu epruveto zamašite z zamaškom in jo
močno stresajte.
5. Opazujte spremembe in štejte, koliko kapljic reagenta je bilo potrebnih v vsaki epruveti s
substratom, da po dodatku reagenta ne pride več do razbarvanja. Na podlagi opažanj razložite
razliko med navedenimi maščobami.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
103
REZULTATI
Vrsta maščobe Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Sončnično olje
Olivno olje
Svinjska mast
Kokosovo maslo
Slepi vzorec
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj ste opazili pri poskusu?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Razložite, zakaj smo v vsako epruveto s substratom dodali še 3 mL heksana. Ali bi lahko
namesto heksana v epruveto dali kakšno drugo topilo? Če da, katero?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
104
3. V kateri epruveti se je raztopina broma v diklorometanu najhitreje razbarvala? Razložite, zakaj.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Kateri tip organske reakcije je potekal, ko se je raztopina broma v diklorometanu razbarvala?
Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
5. Razložite, kako stopnja nenasičenosti maščobnih kislin vpliva na njihovo tališče.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Razložite pojem »avtooksidacija triacilglicerolov«. Kako se temu pojavu lahko izognemo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Zapišite reakcijsko shemo kislinske hidrolize trioleata (oleinska kislina ali (E)-oktadec-9-enojska
kislina) ter poimenujte reaktante in produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
105
8. Zapišite reakcijsko shemo bazične hidrolize tripalmitata (palmitinska kislina ali heksadekanojska
kislina) ter poimenujte reaktante in produkte.
9. Kako bi stearinsko kislino, CH3(CH2)16COOH, pretvorili v navedene spojine?
1) Natrijev stearat, CH3(CH2)16COONa.
2) Etil stearat, CH3(CH2)16COOCH2CH3.
3) Stearamid, CH3(CH2)16CONH2.
4) Oktadekan-1-ol, CH3(CH2)16CH2OH.
5) 1-bromooktadekan, CH3(CH2)16CH2Br.
Zapišite reakcijske sheme za sintezo navedenih spojin iz stearinske kisline.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
106
10. Poleg oleinske višje maščobne kisline se v molekulah maščob nahajata tudi linolna ((E)-
oktadeka-9,12-dienojska kislina) in linolenska ((E)-oktadeka-9,12,15-trienojska kislina) višja
maščobna karboksilna kislina. Prikažite njuni racionalni formuli.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
107
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
108
REAKTIVNOST MAŠČOB IN MILA
Naslov eksperimenta: Reakcija saponifikacije in pralni učinek mil oz. sintetičnih detergentov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Maščobe: sestava, viri, lastnosti, uporaba in pomen za živa bitja
Mila: sestava in delovanje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci znajo opredeliti maščobe kot estre maščobnih kislin in glicerola, poznajo njihove
osnovne lastnosti in vire.
Učenci spoznajo zgradbo in delovanje mil.
Specifični učni cilji:
Učenci znajo sintetizirati natrijevo oz. kalijevo milo in poznajo razlike med njima.
Učenci s pomočjo eksperimenta spoznajo pralni učinek mil in sintetičnih detergentov.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Kalijev hidroksid
Etanol
Fenolftalein
POTEK DELA 1. del: Sinteza natrijevega mila 1. V 250-mililitrsko čašo odmerite 20 mL koncentrirane raztopine natrijevega hidroksida.
2. Ob segrevanju v čašo postopno dodajte 30 mL rastlinskega olja in 10 mL 96-odstotnega
etanola.
3. Reakcijsko zmes med stalnim mešanjem previdno segrevajte na 85–95 °C, da maščoba reagira
ter da se zmes zgosti in strdi. Zmes segrevajte toliko časa, da se loči od sten čaše. Pri
segrevanju pazite, da se zmes ne prismodi.
4. Reakcijsko zmes ohladite.
5. V čašo med ponovnim segrevanjem postopoma dodajajte 100 mL vroče vode, v kateri ste
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
109
raztopili 20 g natrijevega klorida.
6. Zmes pustite stati, da se milo zbere na površini slanice. Običajno v tej fazi dobite tri plasti:
1) penasto vrhnjo plast; 2) srednjo plast, ki je čisto milo; 3) umazano spodnjo plast mila, ki je
temnejše barve.
7. Reakcijsko zmes filtrirajte skozi gazo.
8. Nastalega mila se ne dotikajte brez rokavic, saj vsebuje nezreagiran natrijev hidroksid.
9. Milo lahko očistite primesi jedkega natrijevega hidroksida, tako da ga ponovno večkrat spirate
s slano vodo. Milo še vedno reagira alkalno; o tem se lahko prepričate tako, da v milnico
sintetiziranega mila kanete 2 kapljici indikatorja fenolftaleina.
10. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
2. del: Sinteza kalijevega mila 1. V 250-mililitrsko čašo odmerite 20 mL koncentrirane raztopine kalijevega hidroksida.
2. Ob segrevanju v čašo postopno dodajte 30 mL rastlinskega olja in 10 mL 96-odstotnega
etanola.
3. Reakcijsko zmes med stalnim mešanjem previdno segrevajte na 85–95 °C, da maščoba reagira
ter da se zmes zgosti in strdi. Zmes segrevajte toliko časa, da se loči od sten čaše. Pri
segrevanju pazite, da se zmes ne prismodi.
4. Reakcijsko zmes ohladite.
5. V čašo med ponovnim segrevanjem postopoma dodajajte 100 mL vroče vode, v kateri ste
raztopili 20 g natrijevega klorida.
6. Zmes pustite stati, da se milo zbere na površini slanice. Običajno v tej fazi tri dobite plasti:
1) penasto vrhnjo plast; 2) srednjo plast, ki je čisto milo; 3) umazano spodnjo plast mila, ki je
temnejše barve.
7. Reakcijsko zmes filtrirajte skozi gazo.
8. Nastalega mila se ne dotikajte brez rokavic, saj vsebuje nezreagiran kalijev hidroksid.
9. Milo lahko očistite primesi jedkega kalijevega hidroksida, tako da ga ponovno večkrat spirate s
slano vodo. Milo še vedno reagira alkalno; o tem se lahko prepričate tako, da v milnico
sintetiziranega mila kanete 2 kapljici indikatorja fenolftaleina.
10. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
3. del: Pralni učinek mil oziroma sintetičnih detergentov 1. V epruvete, ki jih označite z A 1, B 1, s C 1, Č 1 in z D 1, s kapalko odmerite 5 mL destilirane
vode (epruveta C 1), 5 mL vodovodne vode (epruveta Č 1) in 5 mL morske vode (epruveta
D 1). Epruveta A 1 je slepi vzorec le s 5 mL vodovodne vode, epruveta B 1 pa slepi vzorec le
z 1 mL milnice.
2. V vsako epruveto s kapalko odmerite 1 mL sveže pripravljene milnice (10 g naribanega trdega
mila raztopite v 500 mL destilirane vode) in epruveto zamašite z zamaškom.
3. Vsako epruveto enakomerno stresite 10-krat.
4. S pomočjo ravnila takoj po stresanju izmerite višino nastale pene.
5. Izmerjeno višino pene zapišite v preglednico z rezultati.
6. Na milimetrski papir narišite histogram izmerjene višine pene v odvisnosti od vrste vode za
uporabo trdega mila.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
110
7. V epruvete, ki jih označite z A 2, B 2, s C 2, Č 2 in z D 2, s kapalko odmerite 5 mL destilirane
vode (epruveta C 2), 5 mL vodovodne vode (epruveta Č 2) in 5 mL morske vode (epruveta
D 2). Epruveta A 2 je slepi vzorec le s 5 mL vodovodne vode, epruveta B 2 pa slepi vzorec le
z 1 kapljico sintetičnega detergenta.
8. V vsako epruveto s kapalko dodajte 1 kapljico sintetičnega detergenta in epruveto zamašite z
zamaškom.
9. Vsako epruveto enakomerno stresite 10-krat.
10. S pomočjo ravnila takoj po stresanju izmerite višino nastale pene.
11. Izmerjeno višino pene zapišite v preglednico z rezultati.
12. Na milimetrski papir narišite histogram izmerjene višine pene v odvisnosti od vrste vode za
uporabo sintetičnega tekočega detergenta.
REZULTATI 1. del: Sinteza natrijevega mila
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
2. del: Sinteza kalijevega mila
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
111
3. del: Pralni učinek mil oziroma sintetičnih detergentov
Izmerjena višina pene različnih vzorcev vod [mm] Destilirana voda Vodovodna voda Morska voda Slepi vzorec
Trdo milo
Tekoči detergent
Histogram (uporaba trdega mila) Histogram (uporaba sintetičnega detergenta)
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj so mila?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Kako imenujemo reakcijo sinteze mila? Za kateri tip organske reakcije gre?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Kakšna je razlika med natrijevim in kalijevim milom?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. S čim smo sintetizirano surovo milo dodatno čistili? Zakaj je to sploh potrebno?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
112
5. Mila in detergenti so površinsko aktivna sredstva. Razložite ključno funkcijo površinsko
aktivnih sredstev.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Kako površinsko aktivna sredstva razdelimo glede na kemijsko zgradbo? Zapišite tudi
področja njihove uporabe.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Zakaj z milom lahko odstranimo nečistoče? Razlago dopolnite s skico nastanka micela, ki ga
molekule mila tvorijo z maščobno kapljico.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
113
8. V čem so si mila in sintetični detergenti med seboj podobni in v čem se med seboj razlikujejo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
9. Zakaj so mila za pranje v vodi manj primerna kot sintetični detergenti? Kakšna je njihova
poraba pri pranju v trdi vodi?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
10. Kateri ioni povzročajo trdo vodo? Zapišite enačbe reakcij nastanka oborine teh ionov z
natrijevim milom – natrijev palmitat.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
11. Razložite, zakaj so sintetični detergenti primernejši za pranje.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
12. Zapišite racionalno formulo dobro topne soli, ki jo ioni, ki povzročajo trdoto vode, tvorijo z
na primer natrijevim dodecilsulfatom.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
114
13. Danes so najpomembnejši sintetski detergenti linearni alkilbenzensulfonati. Dopolnite
reakcijsko shemo tvorbe sintetskega detergenta natrijevega 4-dodecilbenzensulfonata.
14. Ali lahko na podlagi izmerjene višine pene sklepamo o tem, katera voda je najtrša in katera
najmehkejša? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
15. Za poskus pralnega učinka mil in sintetičnih detergentov določite 1) odvisne spremenljivke in
2) neodvisne spremenljivke.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
16. Razložite pojma emulzija in emulgator.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
17. Katalitsko hidrogeniranje nenasičenih maščobnih kislin je industrijsko zelo pomembna
reakcija, saj z njo (ob prisotnosti vodika in kovinskega katalizatorja) olja (pretežno nenasičene
trigliceride) pretvorimo v masti (pretežno nasičeni trigliceridi). Tako s hidrogeniranjem koruznega ali
sojinega olja, ki mu dodajo mleko v prahu, vodo, vitamine, dišave in barvila, pripravijo
margarino, ki jo v prehrani uporabljamo kot nadomestek za maslo.
Zapišite reakcijsko shemo popolnega katalitskega hidrogeniranja olja gliceril trioleata (oleinska
kislina ali (E)-oktadec-9-enojska kislina) v mast.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
115
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
116
5. laboratorijska vaja: OGLJIKOVI HIDRATI IN POLIESTRI
LASTNOSTI OGLJIKOVIH HIDRATOV
Naslov eksperimenta: Topnost ogljikovih hidratov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: polisaharidi (škrob in
celuloza – naravni polimeri), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne
reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter
se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo.
Učenci opredelijo polisaharide kot naravne polimere.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo topnost nekaterih ogljikovih hidratov v različnih topilih. Na podlagi
dobljenih rezultatov sklepajo o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Propanon
Dietileter
Heksan
POTEK DELA 1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, dajte konico spatule ustreznega ogljikovega
hidrata in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Vir celuloze je košček filtrirnega
papirja. Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi s topnostjo ustreznega
ogljikovega hidrata v različnih topilih. Topnost snovi opredelite kot:
dobro topno (v topilu se topi ves ogljikov hidrat);
delno topno (v topilu se topi večina ogljikovega hidrata),
slabo topno (v topilu se ne topi večina ogljikovega hidrata) ali
netopno (v topilu se ogljikov hidrat ne topi).
4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovih hidratov v različnih topilih.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
117
REZULTATI Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovih hidratov v različnih
topilih.
Topilo Vrsta ogljikovega hidrata
Glukoza Fruktoza Saharoza Škrob Celuloza
Voda
Aceton
Dietileter
Heksan
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Na molekulski ravni so ogljikovi hidrati »polihidroksialdehidi« in »polihidroksiketoni«.
Razložite oba izraza.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Kako delimo ogljikove hidrate? Narišite shemo delitve ogljikovih hidratov in za vsako skupino
zapišite vsaj dva predstavnika.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
118
3. Razložite ime ogljikovi hidrati in zapišite njihovo splošno formulo.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Glede na rezultate poskusa opredelite topnost različnih ogljikovih hidratov v različnih topilih.
Rezultate teoretično razložite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Kateri polisaharid je v vodi topen?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Kako bi se obnesel les, ki bi bil zgrajen iz škroba namesto iz celuloze? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Slika prikazuje skeletno formule saharoze. Opredelite monomera v molekuli saharoze. V
molekuli saharoze označite α- in β-glikozidno vez.
______________________________________________
______________________________________________
______________________________________________
______________________________________________
______________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
119
8. Glede na skeletni formuli obeh polimerov pojasnite, kaj imata v kemijski zgradbi skupnega
škrob in celuloza ter v čem se razlikujeta.
a)
b)
Polimer škrob: a) amiloza, b) amilopektin
Polimer celuloza
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
9. Pri prebavi hrane se morajo hranila s pomočjo prebavnih encimov raztopiti in razgraditi.
Razložite, zakaj je škrob dobro hranilo, ki ga rastlinojede in vsejede živali (vključno z ljudmi)
lahko prebavljajo, medtem ko je celuloza zelo težko prebavljiva.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
120
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
121
LASTNOSTI OGLJIKOVIH HIDRATOV
Naslov eksperimenta: Dokaz reducirajočih sladkorjev s šibkima oksidantoma
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: monosaharidi (glukoza,
fruktoza), disaharidi (saharoza), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne
reakcije, pomen za življenje in gospodarstvo
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter
se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo
Specifični učni cilji:
Učenci prek poskusa spoznajo dve dokazni reakciji za reducirajoče sladkorje s pomočjo
dveh šibkih oksidantov: 1) raztopine Fehlingovega reagenta in 2) raztopine Tollensovega
reagenta.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Propanal
Propanon
Fehlingov reagent
Tollensov reagent
POTEK DELA 1. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Fehlingovega reagenta
1. V šest epruvet, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D in E, s kapalko odmerite 2 mL vodne
raztopine glukoze (epruveta B), 2 mL vodne raztopine propanala (epruveta C), 2 mL vodne
raztopine fruktoze (epruveta Č), 2 mL propanona (epruveta D), 2 mL vodne raztopine
saharoze (E). Epruveta A je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Fehlingovega reagenta I in 1 mL Fehlingovega reagenta II.
3. Epruveto pretresite, da postane raztopina bistra.
4. Epruvete segrevajte na vodni kopeli do opazne spremembe barve raztopine.
5. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z oksidativnimi lastnostmi.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
122
2. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Tollensovega reagenta
1. V šest epruvet, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D in E, s kapalko odmerite 2 mL vodne
raztopine glukoze (epruveta B), 2 mL vodne raztopine propanala (epruveta C), 2 mL vodne
raztopine fruktoze (epruveta Č), 2 mL propanona (epruveta D), 2 mL vodne raztopine
saharoze (E). Epruveta A je slepi vzorec; vanj odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. V vsako epruveto dodajte 2 mL Tollensovega reagenta.
3. Epruveto pretresite, da postane raztopina bistra.
4. Epruvete segrevajte na vodni kopeli do opazne spremembe barve raztopine.
5. Zapišite opažanja/razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z oksidativnimi lastnostmi.
SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
123
REZULTATI 1. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Fehlingovega reagenta
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Vodna raztopina glukoze
Vodna raztopina propanala
Vodna raztopina fruktoze
Vodna raztopina propanona
Vodna raztopina saharoze
Vodovodna voda
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
124
2. del: Oksidacija reducirajočih sladkorjev z raztopino Tollensovega reagenta
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Vodna raztopina glukoze
Vodna raztopina propanala
Vodna raztopina fruktoze
Vodna raztopina propanona
Vodna raztopina saharoze
Vodovodna voda
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
125
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kako se obarvajo raztopine in voda (slepi vzorec) po dodatku Fehlingovega reagenta?
Pojasnite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. V kateri(h) epruveti(ah) po segrevanju s Fehlingovim reagentom nastanejo spremembe?
Razložite, zakaj.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Kaj je oborina rdeče-rjave barve? Zapišite jo s kemijsko formulo.
_________________________________________________________________________
4. Kakšna je vloga Fehlingovega reagenta?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Katera vrsta reakcije je potekla v epruvetah, v katerih se je pojavila rdeče-rjava oborina?
Katera snov je bila substrat in katera reagent?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. V kateri(h) epruveti(ah) po segrevanju s Tollensovim reagentom nastanejo spremembe?
Razložite, zakaj.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Z zapisom delne enačbe redoks reakcije pojasnite nastanek srebrovega zrcala ter opredelite
vlogo glukoze in Tollensovega reagenta.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
126
8. Kaj je Fehlingov reagent in kako ga pripravimo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
9. Kaj je Tollensov reagent in kako ga pripravimo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
10. Dopolnite spodnje reakcijske sheme.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
127
11. Kateri izmed ogljikovih hidratov, ki smo jih uporabljali pri poskusu, je deloval kot reducent in
kateri ne? Odgovor utemeljite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
12. Dopolnite reakcijsko shemo ter poimenujte reaktante in produkte.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
128
13. V katerem primeru tudi ketoze (npr. fruktoza) dajejo pozitivno reakcijo s Tollensovim in
Fehlingovim reagentom?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
14. Dopolnite reakcijsko shemo.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
129
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
130
REAKTIVNOST OGLJIKOVIH HIDRATOV
Naslov eksperimenta: Od kod ime ogljikovi hidrati?
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: monosaharidi
(glukoza), lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen za
življenje in gospodarstvo
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter
se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo.
Specifični učni cilji:
Učenci na podlagi poskusa spoznajo, iz katerih elementov so sestavljeni ogljikovi hidrati.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Žveplova(VI) kislina
POTEK DELA 1. V 150-mililitrsko čašo dajte dve čajni žlički saharoze (namiznega sladkorja) in nanjo nalijte
6 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline.
2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Spremembe opazujte tudi po daljšem
času.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
131
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki poteče med snovema, in poimenujte produkte. Zapišite
tudi agregatna stanja snovi.
_________________________________________________________________________
2. Kakšna je vloga koncentrirane žveplove(VI) kisline?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Na primeru glukoze razložite pojem »kiralni center« (tudi t. i. stereogeni center).
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
__________________________
3.1 Razložite poimenovanje D- in L-glukoza.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Tudi ketoze lahko nastopajo v obeh oblikah, npr. D- in L-fruktoza. Narišite skeletno formulo
D- in L-fruktoze ter v njej označite kiralne centre.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
132
5. Opredelite vire monosaharidov in njihov pomen v organizmu.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Številke, ki označujejo pojme, navedene v levem stolpcu, pripišite ustreznim razlagam v
desnem stolpcu.
Pojem Razlaga
1. CxH2yOy Sposobnost sukanja ravnine linearno polarizirane svetlobe za določen kot v desno ali levo.
2. Ketoze Izomeri, ki niso zrcalne slike spojine ter se med seboj razlikujejo po fizikalnih in kemijskih lastnostih.
3. Enantiomeri Šestčlenski hemiacetalni obroč.
4. Epimeri Splošna molekulska formula ogljikovih hidratov.
5. Optična aktivnost spojine Dvodimenzionalni prikaz kiralnih molekul.
6. Furanoza Izomeri, ki se med seboj razlikujejo le v konfiguraciji na enem kiralnem ogljikovem atomu.
7. Diastereomeri Zrcalne slike izomera spojine, ki ima enake fizikalne in kemijske lastnosti.
8. Glikozidi Izomerizacija monomera prek aciklične oblike.
9. Fischerjeva projekcija Monosaharidi s ketonsko funkcionalno skupino.
10. Piranoza Petčlenski hemiacetalni obroč.
11. Mutarotacija Produkti reakcije hemiacetalov z alkoholi.
7. Opišite značilnosti oligosaharidov in predstavite najznačilnejše predstavnike.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
133
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
134
OGLJIKOVI HIDRATI – POLISAHARIDI
Naslov eksperimenta: Hidroliza in dokaz škroba
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Ogljikovi hidrati kot polifunkcionalne spojine in njihove lastnosti: polisaharidi (škrob),
naravni polimeri, lastnosti (agregatno stanje, topnost, gostota) in dokazne reakcije, pomen
za življenje in gospodarstvo
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci na podlagi zgradbe prepoznajo ogljikove hidrate kot polifunkcionalne spojine ter
se seznanijo z njihovim pomenom za življenje in gospodarstvo.
Učenci opredelijo polisaharide kot naravne polimere.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo eksperiment za dokaz škroba.
Učenci spremljajo hidrolizo škroba.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Jodovica
Klorovodikova kislina
POTEK DELA 1. del: Dokaz škroba na krompirju
1. Prerežite krompir in nanj s kapalko kanite 3 kapljice jodovice.
2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
135
2. del: Spremljanje hidrolize škroba
1. V epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodne raztopine glukoze in ji dodajte kapljico
jodovice. Opazujte spremembe. Epruveta vam služi kot slepi vzorec.
2. V 150-mililitrsko erlenmajerico stresite 0,5 g škroba in ga prelijte z 20 mL 18-odstotne
vodne raztopine klorovodikove kisline. Zmes dobro premešajte.
3. Iz erlenmajerice odvzemite 2 mL vzorca in ga prelijte v epruveto, ki jo predhodno označite
s številko 1. Vzorcu dodajte kapljico jodovice in opazujte spremembe.
4. Erlenmajerico postavite v čašo z vodo s temperaturo 70–80 °C.
5. Vsake 3 minute iz erlenmajerice s kapalko odvzemite 2 mL raztopine in ji dodajte kapljico
jodovice.
6. Po vsakem odvzemu vzorca vsebino v erlenmajerici dobro pomešajte.
7. Epruvete z alkoholnim flomastrom označite s številkami od 1 naprej in jih po vrsti zložite v
stojalo.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je škrob? Opišite njegovo zgradbo.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
136
2. Kaj je jodovica? Kateri delci se nahajajo v jodovici? Opišite, kako jo pripravimo.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Razložite opažanja pri prvem delu poskusa, ko ste na krompir kapljali jodovico.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Kakšna je vloga klorovodikove kisline v drugem delu poskusa?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Zakaj ste na začetku drugega dela poskusa uporabili epruveto z vodno raztopino glukoze?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Razložite dokazno reakcijo na škrob.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Kaj ste opazili, ko ste jodovico dodajali v vse bolj prekuhan škrob v vodni raztopini
klorovodikove kisline? Opažanja razložite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Po kolikšnem času je potekla hidroliza škroba?
________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
137
9. Kaj je produkt hidrolize škroba? Kako bi ga lahko dokazali?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
10. Opišite nastanek in pomen škroba.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
11. Opišite glikogen (zgradba, pomen).
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
138
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
139
POLIESTRI
Naslov eksperimenta: Sinteza dveh kondenzacijskih poliestrov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Kondenzacijski polimeri kisikove družine organskih spojin (poliestri): lastnosti, uporaba
in vpliv na okolje
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo nekaj primerov sinteznih kondenzacijskih polimerov kisikove družine
organskih spojin ter njihove lastnosti v povezavi z uporabo in vplivi na okolje.
Specifični učni cilji:
Učenci sintetizirajo kondenzacijski poliester (giptalno smolo) in spoznajo njegove
fizikalne lastnosti.
Določene fizikalne lastnosti primerjajo s fizikalnimi lastnostmi drugega sintetiziranega
kondenzacijskega poliestra.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Anhidrid ftalne kisline
Etilenglikol
POTEK DELA
1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra – polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola)
1. V 150-mililitrski čaši pripravite zmes: 20 g anhidrida ftalne kisline, 1 g natrijevega acetata in
8 mL alkohola glicerola.
2. Čašo postavite na steklokeramično ploščo in počasi segrevajte, dokler se snovi ne raztopijo.
Zmes previdno segrevajte in s stekleno palčko mešajte do vrenja, ko poteče polimerizacija.
3. Iz aluminijaste folije pripravite manjšo posodo, v katero prelijte polovico prostornine še
vroče zmesi.
4. Na zmes v posodici položite manjši kovanec in nato čez njega dolijte še preostalo, in sicer
še tudi vročo prostornino zmesi.
5. Aluminijasto posodico s polimerom ohlajajte v ledeni kopeli.
6. Odstranite aluminijasto folijo in si oglejte produkt.
7. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
140
2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra – polietilen ftalat
1. V epruveto iz težko taljenega stekla dajte 2 spatuli uprašenega anhidrida ftalne kisline in s
kapalko odmerite 1,5 mL alkohola etilen-glikola (etan-1,2-diol). Za varno segrevanje v
epruveto dodajte še vrelni kamenček.
2. Vsebino v epruveti dobro premešajte in 1–2 minuti na neoksidativnem plamenu previdno
segrevajte, tako da reakcijska zmes nekaj časa vre.
3. Vsebino epruvete zlijte na urno steklo in opazujte lastnosti sintetiziranega polimera.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra – polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola)
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra – polietilen ftalat
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
141
Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov
Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov:
1. V majhne epruvete, ki jih ustrezno označite, dajte konico spatule ustreznega sintetiziranega
kondenzacijskega polimera in s kapalko odmerite 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico).
Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo odmerite 2 mL vodovodne vode.
2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.
3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo kondenzacijskega polimera v različnih
topilih. Topnost snovi opredelite kot:
dobro topno (v topilu se topi ves kondenzacijski polimer);
delno topno (v topilu se topi večina kondenzacijskega polimera);
slabo topno (v topilu se ne topi večina kondenzacijskega polimera) ali
netopno (v topilu se ne topi kondenzacijski polimer).
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Topilo 1. kondenzacijski polimer 2. kondenzacijski polimer
Voda
Aceton
Dietileter
Heksan
Primerjava lastnosti obeh sintetiziranih polimerov
1. Videz (npr. na otip gladek, trden polimer bele barve).
2. Trdnost (odpornost polimernega materiala proti spremembi oblike oz. pretrgu materiala zaradi
delovanja mehanske sile na polimerni material). Trden material ni krhek niti mehek. Trdnost
sintetiziranega polimernega materiala eksperimentalno določimo tako, da skozi kartonski tulec
določene dolžine na kos polimera spustimo kovinsko kroglico z določeno maso. Za
ugotavljanje trdnosti sintetiziranih polimerov in primerjanje trdnosti med njimi vedno
pripravite takšno obliko polimera, da je višina produkta v vseh primerih 5 mm. Po delovanju
kovinske kroglice na polimer lahko opredelimo merila delovanja mehanske sile glede na
trdnost sintetiziranega polimernega materiala:
ne opazimo spremembe oblike polimera: material je trden;
v polimernem materialu opazimo vdolbino globine do 5 mm: material je manj
trden oz. mehkejši;
opazimo prelom/pretrg polimernega materiala na dva ali več koščkov: material je
krhek.
3. Elastičnost (sposobnost povrnitve polimernega materiala v začetno stanje oz. obliko po
delovanju mehanske sile vzdolž materiala). Elastičnost sintetiziranega polimernega materiala
eksperimentalno določimo na tak način, da ga raztegnemo v eni smeri vzdolž ravnila. Z
večkratnimi potegi polimernega materiala lahko opredelimo merila delovanja mehanske sile
glede na elastičnost sintetiziranega polimernega materiala:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
142
opazimo povraten raztezek (dolžina raztezka, do katere se sintetizirani polimer v celoti
povrne v prvotno stanje): material je elastičen;
opazimo nepovraten raztezek (dolžina raztezka, do katere se sintetiziran polimer ne
povrne v prvotno stanje): material je neelastičen.
Lastnost 1. kondenzacijski polimer 2. kondenzacijski polimer
Videz
Trdnost
Elastičnost
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. del: Sinteza 1. kondenzacijskega poliestra – polipropilen ftalat (gliptal/gliptalna smola)
1. Po IUPAC-nomenklaturi poimenujte snovi:
Snov Trivialno ime IUPAC-ime
Glicerol
Ftalna kislina
2. Katera vrsta reakcije poteče med glicerolom in ftalno kislino oziroma njenim anhidridom?
Odgovor pojasnite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
143
3. Dopolnite reakcijsko shemo. Kako imenujemo vez, ki nastane med hidroksilnimi
funkcionalnimi skupinami alkohola in karboksilnimi funkcionalnimi skupinami kisline?
Nastalo vez v produktu obkrožite.
4. Koliko funkcionalnih skupin ima alkohol glicerol? Kaj to omogoča?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Ali ima nastali polimer linearno ali zamreženo zgradbo? Utemeljite odločitev.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. del: Sinteza 2. kondenzacijskega poliestra – polietilen ftalat
1. Zapišite strukturno formulo reagenta – etilen glikola.
2. Kako imenujemo reakcijo priprave nastalega polimera? Kaj se pri tej reakciji dogaja?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
144
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
145
6. laboratorijska vaja: DUŠIKOVA DRUŽINA ORGANSKIH SPOJIN
LASTNOSTI DUŠIKOVIH ORGANSKIH SPOJIN
Naslov eksperimenta: Dokaz dušika (in žvepla) v beljakovinah
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Dušikove organske spojine: značilnosti (vsebnost dušika)
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci glede na vsebnost dušika v zgradbi spojin opredelijo dušikove organske spojine in
prepoznajo aminoskupino.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo eksperiment za posreden dokaz dušika v organskih spojinah.
Učenci spoznajo eksperiment za posreden dokaz žvepla v organskih spojinah.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Bakrov(II) sulfat(VI)
Amonijak
Ocetna kislina
Svinčev(II) acetat
POTEK DELA 1. del: Posredni dokaz dušika v organskih spojinah
1. V 150-mililitrsko erlenmajerico dajte pramen sveže odrezanih las in ga prelijte z 20 mL 20-
odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida.
2. Erlenmajerico zamašite s kosmom vate, ki ga predhodno s pomočjo kapalke omočite z
vodno raztopino bakrovega(II) sulfata(VI).
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
146
3. Erlenmajerico postavite na steklokeramično ploščo in zmes segrevajte na neoksidativnem
plamenu gorilnika.
4. Opazujte spremembo barve na kosmu vate. Zapišite opažanja in razlago na
delčni/simbolni ravni.
5. V epruveto nalijte 2 mL koncentrirane raztopine amonijaka in jo zamašite s kosmom vate,
ki ga predhodno s pomočjo kapalke omočite z vodno raztopino bakrovega(II) sulfata(VI).
6. Epruveto postavite v stojalo in opazujte spremembo barve kosma vate. Zapišite opažanja
in razlago na delčni/simbolni ravni.
7. Ena epruveta je slepi vzorec z 2 mL vodovodne vode in s kosmom vate, omočenim v
vodno raztopino bakrovega(II) sulfata(VI).
8. Primerjajte barve vseh treh kosmov vate in opažanja zapišite v preglednico rezultatov.
Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
2. del: Posredni dokaz žvepla v organskih spojinah
1. Ko lasje v erlenmajerici popolnoma razpadejo, raztopino ohladite in jo prefiltrirajte.
2. S kapalko vzemite 1 mL filtrata in mu po kapljicah previdno dodajte koncentrirano ocetno
kislino, dokler raztopina ni kisla. Kislost raztopine preverite z uporabo modrega
lakmusovega papirčka.
3. Dobljeni kisli raztopini s kapalko dodajte nekaj kapljic raztopine svinčevega(II) acetata.
4. Ena epruveta je slepi vzorec z 2 mL vodovodne vode.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI 1. del: Posredni dokaz dušika v organskih spojinah
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Erlenmajerica s pramenom las (posreden dokaz dušika)
Epruveta z amonijakom (posreden dokaz dušika)
Epruveta z vodovodno vodo (slepi vzorec)
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
147
2. del: Posredni dokaz žvepla v organskih spojinah
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Epruveta s filtratom (posreden dokaz žvepla)
Epruveta z vodovodno vodo
(slepi vzorec)
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Naštejte najpogostejše naravne in sintetične organske dušikove spojine ter za vsako skupino
podajte konkreten primer.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Razložite, zakaj dušikov atom pogosto tvori tri kovalentne vezi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
148
3. Amini so organske dušikove spojine in derivati anorganske spojine amonijaka. Po vrstah
substituentov jih delimo na alifatske in aromatske. Glede na število substituiranih vodikovih
atomov oziroma število organskih substituentov na centralnem dušikovem atomu razlikujemo
primarne, sekundarne in terciarne amine. Zapišite njihove splošne strukturne formule.
4. Po številu aminoskupin delimo amine v monoamine, diamine, triamine … Zapišite imena
aminov, ki jih prikazujejo formule.
Formula amina Ime amina
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
149
5. Molekule aminov se lahko tako kot molekule amonijaka med seboj povezujejo z vodikovimi
vezmi, zato imajo amini višja vrelišča kot organske spojine podobnih molskih mas, katerih
molekule se med seboj z vodikovimi vezmi ne morejo povezovati. Na primeru molekule
metilamina in vode prikažite povezovanje molekul z vodikovo vezjo.
6. Zakaj je nastala sprememba barve raztopine bakrovega(II) sulfata(VI) na vati, ki je bila na
epruveti s koncentrirano raztopino amonijaka?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Katera snov z zelo značilnim vonjem je eden izmed produktov razpada las? Utemeljite
odgovor.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
8. Zakaj smo pri poskusu uporabljali 20-odstotno raztopino natrijevega hidroksida?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
9. Kaj je črno-rjava oborina pri drugem delu poskusa, v katerem ste posredno dokazovali
prisotnost žvepla v beljakovinah?
_________________________________________________________________________
10. Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki potečejo pri nastanku črne oborine (pri posrednem
dokazu prisotnosti žvepla). Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja.
________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
150
11. Dušikov atom je v organskih spojinah lahko vezan v različnih funkcionalnih skupinah
oziroma je del različnih molekul. Najznačilnejši primeri dušikovih organskih spojin so zbrani v
preglednici. Vrsti spojine v preglednici pripišite značilno racionalno ali strukturno formulo
funkcionalne skupine in podajte konkreten primer (ime) spojine.
Vrsta spojine Značilna funkcionalna skupina Primer (ime) spojine
Nitrospojine
Nitrili
Spojine nitrozo
Azospojine
Alkil azidi
Amini
Hidroksilamini
Hidrazini
Amidi
Aminokisline
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
151
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
152
AMINOKISLINE
Naslov eksperimenta: Kislost in bazičnost aminokislin
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Aminska skupina: zgradba, lastnosti
Aminokisline
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo aminokisline kot spojine z dvema funkcionalnima skupinama.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo eksperiment, s katerim ugotavljajo kislost oziroma bazičnost aminokislin.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Ocetna kislina
POTEK DELA 1. V vdolbinice porcelanske plošče, ki jih označite s črkami A, B, Č, D, E in F, s kapalko
odmerite 1 mL 0,1 M raztopine natrijevega hidroksida (vdolbina B), 1 mL 0,1 M raztopine
glicina (vdolbina C), 1 mL 0,1 M raztopine serina (vdolbina Č), 1 mL 0,1 M raztopine alanina
(vdolbina D), 1 mL 0,1 M raztopine triptofana (vdolbina E) in 1 mL 0,1 M raztopine ocetne
kisline (vdolbina F). Vdolbina A je slepi vzorec; vanjo odmerite 1 mL vodovodne vode.
2. V vsako vdolbinico porcelanske plošče dodajte še 2 kapljici raztopine univerzalnega pH-
indikatorja.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi s teorijo.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
153
REZULTATI
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Vodovodna voda
Raztopina natrijevega hidroksida
Raztopina glicina
Raztopina serina
Raztopina alanina
Raztopina triptofana
Raztopina ocetne kisline
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
154
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Vse aminokisline imajo kisle in bazične lastnosti (so amfoterne). Utemeljite to trditev s tem, da
pojasnite njihovo zgradbo. Narišite strukturno formulo splošne α-aminokisline in pojasnite
izraz »amfoternost«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Pojasnite izraz »esencialne aminokisline«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Katere preiskovane snovi so kisle, katere bazične in katere nevtralne?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Opišite univerzalni pH-indikator (priprava, sestava in uporaba).
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Od česa je odvisna kislost oziroma bazičnost aminokislin?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. V literaturi poiščite aminokislini serin in alanin ter narišite njuni strukturni formuli.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
155
7. Slika prikazuje strukturno formulo najpreprostejše aminokisline – glicina. Glicin se v vodni
raztopini nahaja v obliki iona dvojčka (»zwitterion«). Na primeru glicina razložite nastanek
iona dvojčka.
7.1 Dopolnite reakcijsko shemo, tako da zapišete ion dvojček aminokisline glicina. S formulami
prikažite amfoternost tega iona dvojčka.
8. Aminokislini alaninu dodamo vodno raztopino natrijevega hidroksida. Kateri ioni bodo
prisotni v raztopini in zakaj? Zapišite enačbo reakcije.
9. Aminokislini serinu dodamo vodno raztopino klorovodikove kisline. Kateri ioni bodo prisotni
v raztopini in zakaj? Zapišite enačbo reakcije.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
156
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
157
DOKAZ AMINOKISLIN IN NJIHOVO POVEZOVANJE
Naslov eksperimenta: Dokaz aminokislin in njihovo povezovanje v peptide
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Beljakovine – naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s
peptidno vezjo.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo ninhidrinski test za dokaz aminokislin.
Učenci spoznajo biuretsko reakcijo za dokaz peptidne vezi v beljakovinah.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Ocetna kislina
Ninhidrinski reagent
Bakrov(II) sulfat(VI)
POTEK DELA 1. del: Dokaz aminokislin z ninhidrinskim testom 1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č, D, E in F, s kapalko odmerite 4 mL 0,1 M
raztopine natrijevega hidroksida (epruveta B), 4 mL 0,1 M raztopine glicina (epruveta C), 4 mL
0,1 M raztopine serina (epruveta Č), 4 mL 0,1 M raztopine alanina (epruveta D), 4 mL 0,1 M
raztopine triptofana (epruveta E) in 4 mL 0,1 M raztopine ocetne kisline (epruveta F).
Epruveta A je slepi vzorec z vodovodno vodo.
2. V vsako epruveto dodajte 3 kapljice ninhidrinskega reagenta in epruvete pretresite.
3. Epruvete postavite v vodno kopel (80−90 °C) in jih segrevajte, dokler ne opazite sprememb.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z dokazno reakcijo
aminokislin.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
158
2. del: Povezovanje aminokislin in dokaz peptidne vezi (biuretska reakcija)
1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 mL raztopine
jajčnega beljaka (epruveta B), 2 mL raztopine želatine (epruveta C), 2 mL raztopine glicina
(epruveta Č) in 2 mL raztopine serina (epruveta D). Epruveta A je slepi vzorec z
vodovodno vodo.
2. V vsako epruveto dodajte 1 mL 10-odstotne vodne raztopine natrijevega hidroksida in
rahlo stresajte.
3. V vsako epruveto dodajte še 3 kapljice 0,5-odstotne vodne raztopine bakrovega(II)
sulfata(VI).
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni v povezavi z dokazom peptidne vezi.
REZULTATI 1. del: Dokaz aminokislin z ninhidrinskim testom
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Vodovodna voda
Raztopina natrijevega
hidroksida
Raztopina glicina
Raztopina serina
Raztopina alanina
Raztopina triptofana
Raztopina ocetne kisline
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
159
2. del: Povezovanje aminokislin in dokaz peptidne vezi (biuretska reakcija)
Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Raztopina jajčnega beljaka
Raztopina želatine
Raztopina glicina
Raztopina serina
Vodovodna voda
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA
1. »Peptidna vez ima delni značaj dvojne vezi, kar pomeni omejeno vrtljivost. Ta lastnost močno
vpliva na prostorsko zgradbo polipeptidov.« Razložite trditev in narišite strukturno formulo
peptidne vezi, v kateri bo razvidna delokalizacija elektronov.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
160
2. Aminokisline iz zmesi lahko med seboj ločujemo glede na potovanje v električnem polju.
Imenujte analizno metodo za ločevanje aminokislin in opišite proces ločevanja zmesi (glede na
vrednost izoelektrične točke) treh aminokislin: asparaginske kisline, alanina in lizina.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Zakaj so beljakovine za organizme pomembne?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Vrsta aminokisline Vrednost izoelektrične točke
Asparaginska kislina
2,77
Alanin
6,00
Lizin
9,74
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
161
4. Kako delimo beljakovine glede na obliko? Opišite značilnosti posamezne skupine. _________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu beljakovin? Natančno opišite njen dokaz. _________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. V katerih izmed naslednjih parov snovi bi lahko med njima razlikovali z biuretsko reakcijo? Odgovor utemeljite.
a) Dipeptid in saharozo. b) Encimi in škrob. c) Jajčni beljak in glukozo. č) Želatino in jajčni beljak. d) Mleko in glicin.
Napišite pravilne odgovore: ___________________
7. Opišite razlike med konjugiranimi in nekonjugiranimi beljakovinami. Podajte kak konkreten
primer konjugirane (sestavljene) beljakovine. _________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
162
8. Napišite tripeptid Cys-Phe-Val. V njem natančno obkrožite peptidno vez.
Fenilalanin, Phe
Valin, Val
Cistein, Cys
9. Opišite, kaj se dogaja z beljakovinami v prebavnem sistemu človeka ali živali.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
10. Poleg beljakovin v naravi srečamo množico nepeptidnih heterocikličnih dušikovih organskih
spojin, ki pa imajo v živih organizmih pomembne vloge. Naštejte najpomembnejše vloge
nepeptidnih heterocikličnih dušikovih organskih spojin.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
11. Slika prikazuje skeletno formulo nekega tripeptida. V strukturi označite vse peptidne vezi in
ugotovite, iz katerih treh aminokislin je tripeptid sestavljen. Zapišite imena teh aminokislin in
njihove skeletne formule.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
163
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
164
BELJAKOVINE – NARAVNI POLIMERI
Naslov eksperimenta: Encimi so beljakovine
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Beljakovine – naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez
Funkcija beljakovin v organizmih (encimi idr.) in pomen beljakovin v prehrani
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s
peptidno vezjo.
Učenci spoznajo osnovne lastnosti in funkcije beljakovin v organizmih.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo, da so encimi (beljakovine) v krompirju biokatalizatorji, ki povzročijo
katalitični razpad vodikovega peroksida na vodo in kisik.
Učenci spoznajo dokaz za kisik (tleča trska ob prisotnosti kisika ponovno zagori).
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Vodikov peroksid
POTEK DELA 1. V presesalno erlenmajerico dajte 3 žlice naribanega krompirja.
2. Gumijasto cev, ki je nataknjena na stekleno izvodilo presesalne erlenmajerice, speljite v
epruveto, ki je v celoti napolnjena z vodovodno vodo. Ustje epruvete mora biti potopljeno v
kadičko z vodovodno vodo.
3. V presesalno erlenmajerico nato previdno vlijte 10 mL koncentriranega vodikovega peroksida
in erlenmajerico takoj zaprite z zamaškom.
4. Ko je reakcija katalitičnega razpada vodikovega peroksida končana, epruveto previdno vzemite
iz kadičke z vodovodno vodo (plin naj vam ne uide iz epruvete) in v njej dokažite plinast
produkt, tako da vanjo vtaknete tlečo trsko.
5. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
165
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA
1. Zapišite enačbo reakcije katalitičnega razpada vodikovega peroksida. Zapišite tudi ustrezna
agregatna stanja.
_________________________________________________________________________
2. Encimi spadajo med globularne beljakovine, ki so v vodi dobro topne; najdemo jih v telesnih
in celičnih tekočinah ali raztopljene kot sestavine celičnih in intraceličnih membran. Naštejte
naloge encimov v človeškem telesu.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
166
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
167
BELJAKOVINE – NARAVNI POLIMERI
Naslov eksperimenta: Lastnosti beljakovin
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Beljakovine – naravni polimeri: zgradba, delitev, povezovanje aminokislin, peptidna vez
Lastnosti beljakovin (koagulacija)
Funkcija beljakovin v organizmih (encimi idr.) in pomen beljakovin v prehrani
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo beljakovine kot naravne polimere, zgrajene iz aminokislin, povezanih s
peptidno vezjo.
Učenci spoznajo osnovne lastnosti in funkcije beljakovin v organizmih.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo proces koagulacije beljakovin.
Učenci spoznajo, kako se beljakovine obnašajo v močno bazičnem, močno kislem okolju,
kako reagirajo v raztopini težkih kovin in v slanem okolju.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Dušikova(V) kislina
Svinčev(II) nitrat(V)
POTEK DELA 1. V dve večji epruveti s kapalko odmerite 10 mL vodovodne vode. V eno s kapalko dodajte 2
mL raztopine jajčnega beljaka, v drugo pa s pinceto nekaj nitk volne.
2. Epruveti postavite v vodno kopel in segrevajte.
3. Ko opazite prvo spremembo, zapišite temperaturo vodne kopeli.
4. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
168
5. V drugem delu poskusa pripravite dve seriji po pet epruvet. V epruvete, ki jih označite z A 1 in
A 2, B 1 in B 2, s C 1 in C 2, Č 1 in Č 2 ter z D 1 in D 2, s kapalko odmerite 10 mL 10-
odstotne raztopine natrijevega hidroksida (epruveti B 1 in B 2), 10 mL koncentrirane
dušikove(V) kisline (epruveti C 1 in C 2), 10 mL 5-odstotne raztopine svinčevega(II) nitrata(V)
(epruveti Č 1 in Č 2) in 10 mL 5-odstotne raztopine natrijevega klorida (epruveti D 1 in D 2).
Epruveti A 1 in A 2 sta slepa vzorca z 10 mL vodovodne vode.
6. V prvo serijo epruvet s kapalko odmerite 2 mL raztopine jajčnega beljaka, v drugo pa s
pomočjo pincete dodajte nekaj nitk volne.
7. Opazujte spremembe pri sobni temperaturi.
8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI 1. del: Segrevanje beljakovin v vodovodni vodi
Jajčni beljak Volna
Vodovodna voda
2. del: Lastnosti beljakovin
Jajčni beljak Volna
Vodovodna voda
10-odstotna raztopina natrijevega hidroksida
Koncentrirana dušikova(V) kislina
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
169
Jajčni beljak Volna
5-odstotna raztopina svinčevega(II) nitrata(V)
5-odstotna raztopina natrijevega klorida
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA
1. Kaj se zgodi s proteinom, če ga izpostavimo zvišani temperaturi, povečani koncentraciji
elektrolitov ali spremembi pH? Imenujte tudi proces, pri katerem se to zgodi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. V čem se razlikujejo glikoproteini in lipoproteini? Kje te snovi lahko najdemo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Naštejte funkcije beljakovin v našem telesu.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
170
4. Navedite bistvene lastnosti alkaloidov in naštejte nekaj konkretnih primerov alkaloidov.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Navedite bistvene lastnosti vitaminov in naštejte nekaj konkretnih primerov vitaminov. Kako
vitamine delimo glede na njihovo kemijsko zgradbo in lastnosti?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Zakaj so vitamini za žive organizme pomembni? Navedite nekaj bistvenih razlogov.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
171
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
172
SINTEZNI POLIAMIDNI POLIMERI
Naslov eksperimenta: Sinteza najlona (poliamid 6,6)
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Dušikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Sintezni poliamidni polimeri (najlon, kevlar)
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci spoznajo primere poliamidov kot sinteznih kondenzacijskih polimerov.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo reakcijo sinteze najlona-6,6.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Heksan-1,6-diamin
Cikloheksan
Adipoil diklorid (heksandioil diklorid)
POTEK DELA 1. V prvo 50-mililitrsko čašo odmerite 20 mL 10-odstotne raztopine natrijevega hidroksida in
dodajte 1 g heksan-1,6-diamina. S stekleno palčko mešajte, da se ves heksan-1,6-diamin
raztopi. Dobite raztopino 1.
2. V drugo 50-mililitrsko čašo odmerite 20 mL cikloheksana in s kapalko dodajte 2 mL adipoil
diklorida ter dobro premešajte. Dobite raztopino 2.
3. Raztopino 2 ob steni čaše previdno vlijte v raztopino 1 in počakajte približno 1 minuto.
4. Na fazni meji obeh tekočin začne nastajati polimer, ki ga s pinceto primite. Polimerno nit
začnite navijati na stekleno palčko.
5. Navit poliamid sperite pod tekočo vodo.
6. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
173
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA
1. Razložite ime poliamid-6,6 (PA-6,6).
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Opišite lastnosti sintetiziranega polimera (videz, trdnost, prožnost).
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Imenujte tip organske reakcije, s katero je nastal sintetični poliamid.
_________________________________________________________________________
4. Iz monomernih enot zapišite reakcijsko shemo nastanka PA-6,6.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
174
5. Imenujte vez, ki povezuje monomerne enote v sintetiziranem polimeru. Označite jo v
zapisanem polimeru.
_________________________________________________________________________
6. Kaj veste o polimeru s trivialnim imenom kevlar?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
7. Razložite pojme:
1) polimer;
2) termoplasti;
3) duroplasti;
4) adicijska polimerizacija;
5) kondenzacijska polimerizacija;
6) kopolimer.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
175
8. Kavčuk (surovi kavčuk imenujemo tudi lateks), ki se ga uporablja za izdelavo gum, je naravni
polimer izoprena (2-metilbut-1,3-diena). Zapišite racionalno formulo izoprena in iz njega
ponavljajočo se enoto, ki sestavlja polimerno strukturo kavčuka.
9. Kaj pomeni recikliranje materialov? Razložite na konkretnem primeru.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
10. Kakšen je pomen simbola, ki ga prikazuje slika?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
176
11. V literaturi poiščite oznake za plastiko, ki povedo, iz katerega polimera je izdelek, in ki služijo
sortiranju odpadne plastike. Oznake narišite v skripto.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
177
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
178
7. laboratorijska vaja: MIKROEKSPERIMENTI IN IKT V KEMIJI
DESTILACIJA IZBRANIH ORGANSKIH SPOJIN
Naslov eksperimenta: Destilacija izbranih organskih spojin v mikroizvedbi
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi
Predlagana vsebina UN-KEM:
Snovi (čiste snovi in zmesi)
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci znajo opazovati in primerjati različne lastnosti elementov in spojin v šolski zbirki
ter uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop; laboratorijske spretnosti in tehnike.
Specifični učni cilji:
Izvesti mikroizvedbo destilacije dveh vzorcev zmesi in potek povezati z zgradbo sestavin
zmesi.
Učenci se seznanijo z metodami ločevanja in čiščenja zmesi pri kemiji.
Učenci ponovijo splošna pravila pri delu v laboratoriju in varnostne ukrepe.
Učenci se seznanijo s potekom navadne destilacije ter prepoznajo mogoče napake, ki se
lahko pojavijo pred potekom in med njim, ter ukrepe proti njim.
Učenci ponovijo fizikalno lastnost »vrelišče« organskih spojin in spoznajo rabo te lastnosti
spojin pri organski kemiji.
Učenci ponovijo zgradbo in sestavne dele aparature za destilacijo.
Na osnovi izvedbe poskusa, opažanj in sklepov pripraviti delovni list za učence (opredeliti
cilje, nalogo in izvedbo ter vprašanja za preverjanje razumevanja).
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Epruvete 10 ml (4-krat)
5-mililitrska bučka z dolgim vratom
Termometer
T-cevka
Krajša cevka za hladilnik
Gumijaste objemke in zamaški
Majhne epruvete ali erlenmajerice
Keramična izparilnica
Pasteurjeva pipeta
Vrelni kamenček
Vodna ali peščena kopel (za zmes B)
Plinski gorilnik
Lesene klešče in dve stekleni palčki
Etanol
Toluen
Cikloheksan
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
179
Potrebni substrati in reagenti:
vzorec zmesi A: 1,5 mL vode (Tvrel. = 100 oC) in 1,5 ml etanola (Tvrel. = 78 oC);
vzorec zmesi B: 1,5 mL toluena (Tvrel. = 111 oC ) in 1,5 mL cikloheksana (Tvrel. = 80,7 oC).
POTEK DELA Izvedba – zmes A 1. V epruveto nalijte 2 mL vzorca A in dodajte vrelni kamenček.
2. V vročo vodno kopel položite epruveto in počakajte, da bo zmes začela vreti.
3. Stisnite Pasteurjevo pipeto, da iztisnete zrak, in jo spustite v del epruvete, v katerem je vroča
para.
4. Vročo paro, ki kondenzira, posrkajte in jo spustite v drugo epruveto.
5. Počakajte nekaj časa in ponovno ponovite postopek s pipeto.
6. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Izvedba – zmes B 1. V keramični izparilnici pripravite vročo peščeno kopel.
2. Mivko segrejte na grelni ali steklokeramični plošči in merite temperaturo.
3. Ko je mivka (peščena kopel) ogreta na 100 oC, keramično izparilnico postavite na delovni pult.
4. Sestavite aparaturo za mikrodestilacijo, kot prikazuje slika 4.
5. V 5-mililitrsko bučko nalijte 2 mL zmesi B in dodajte vrelni kamenček. Bučko postavite v
vročo peščeno kopel.
6. Ko zmes zavre, dvignite bučko iz peščene kopeli za 5 mm, da temperatura ne narašča več. S
tem hkrati uravnavate tudi hitrost destilacije, ki ne sme biti večja kot 2 kapljici na minuto.
7. Ves čas bodite pozorni na temperaturo in hitrost destilacije.
8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Slika 4: Aparatura za izvedbo mikrodestilacije zmesi B
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
180
REZULTATI
Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Izvedba – zmes A
Izvedba – zmes B
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Definirajte pojem destilacija in opišite ta postopek ločevanja zmesi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
181
2. Katere postopke ločevanja in čiščenja zmesi še poznate? Za vsako navedeno metodo ločevanja
zapišite tudi konkreten primer zmesi, ki jo lahko ločujete po njej.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Za zmes železovih opilkov, joda, kuhinjske soli in mivke narišite shemo ločevanja zmesi. Za
vsako stopnjo zapišite metodo ločevanja in snov, ki jo s to metodo izločimo iz heterogene
zmesi. Za tretjo stopnjo ločevanja zmesi narišite tudi aparaturo za ločevanje snovi in označite
njene najpomembnejše dele.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
182
4. Na osnovi opisanega postopka izvedbe mikrodestilacije in lastnih opažanj pri izvedbi poskusa
pripravite delovni list za učence/dijake. Razmišljate tudi o drugih zmeseh, ki bi bile primerne
za izvedbo, in varnosti.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
183
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
184
KROMATOGRAFIJA
Naslov eksperimenta: Papirna in kolonska kromatografija
Tema/vsebinski sklop UN-KEM: Kemija je svet snovi
Predlagana vsebina UN-KEM:
Snovi (čiste snovi in zmesi)
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci znajo opazovati in primerjati različne lastnosti elementov in spojin v šolski zbirki
ter uporabljajo eksperimentalno-raziskovalni pristop; laboratorijske spretnosti in tehnike
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo kromatografijo kot metodo za ločevanje in čiščenje zmesi.
Učenci se seznanijo s papirno in kolonsko kromatografijo.
Učenci razumejo princip ločevanja pri papirni in kolonski kromatografiji.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
POTEK DELA 1. del: Papirna kromatografija 1. Iz filtrirnega papirja izrežite 1,5 cm širok in 12 cm dolg trak. Na enem koncu trak izrežite v
konico.
2. Nad konico traku filtrirnega papirja z grafitnim svinčnikom označite startno in 10 cm nad njo
frontno črto.
3. S flomastrom na sredino startne črte na isto točko nanesite homogeno zmes barvil flomastra.
4. Trak filtrirnega papirja nato vstavite v primerno veliko erlenmajerico z ozkim vratom
(100 mL), v katero ste nalili vodo približno 0,5 cm visoko.
5. V mobilno fazo mora segati le konica traku.
6. Kromatogram iz kromatografske komore vzemite, ko mobilna faza po stacionarni črti
pripotuje od startne do frontne črte.
7. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
185
2. del: Kapilarna ločba na nosilcu z veliko površino (približek kolonski kromatografiji)
1. Pripravite kolono za kapilarno ločbo na nosilcu z veliko površino. Na dno ožjega dela kolone
s pomočjo lesene trske potisnite majhen kosem vate.
2. Kolono med stresanjem postopoma napolnite s silikagelom. Za polnjenje uporabite primerno
velik lij. Plast silikagela naj bo visoka okoli 10 cm. Pazite, da plast nosilca ne bo zbita skupaj
oziroma da ne bo vsebovala zračnih mehurčkov.
3. Na vrh nosilca (silikagela) spet vstavite majhen kosem vate.
4. Kolono omočite z vodovodno vodo – mobilno fazo.
5. Ko mobilna faza omoči nosilec, s kapalko v kolono dodajte 5 kapljic pripravljene homogene
zmesi barvil flomastra za ločevanje.
6. Počakajte, da se homogena zmes barvil flomastra vpije v nosilec, nato pa do vrha kolone s
kapalko dolijte mobilno fazo.
7. Mobilno fazo dodajajte po potrebi, tako da bo nosilec v koloni ves čas omočen.
8. Posamezne čiste komponente homogene zmesi zbirajte v ustrezne epruvete.
9. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI 1. del: Papirna kromatografija
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
2. del: Kapilarna ločba na nosilcu z veliko površino (približek kolonski kromatografiji)
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
186
Narišite aparaturo za papirno kromatografijo in označite njene dele.
Narišite aparaturo za kapilarno ločbo na nosilcu z veliko površino in označite njene
dele.
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Na čem temelji postopek ločevanja pri kromatografiji?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Naštejte in razložite tri vzroke, zaradi katerih se barvila (čiste snovi) ločujejo iz zmesi barvil.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. V čem se razlikujeta papirna in kolonska tehnika kromatografije?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
187
4. Zakaj ste lahko za mobilno fazo pri papirni in kolonski kromatografiji uporabili vodovodno
vodo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Kaj je retenzijski faktor in kako ga izračunamo?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
188
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
189
MERJENJE PREPUSTNOSTI SVETLOBE (TRANSMITANCE)
Naslov eksperimenta: Kemijska kinetika – oksidacija alkoholov. Razlike v reakcijskih hitrostih
oksidacije različnih alkoholov
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Skupine organskih kisikovih spojin (alkoholi)
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin (vpliv funkcionalne skupine na lastnosti –
reaktivnost)
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z
uporabo v življenju in industriji.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo delo s spektrometrom SpektraTM.
Učenci z izkustvenim pristopom spoznajo vpliv strukture substituenta in lege hidroksilne
skupine pri alkoholih na hitrost oksidacije alkohola v kislem mediju.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Kalijev dikromat(VI)
Žveplova(VI) kislina
Metanol
Etanol
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
190
POTEK DELA 1. Prižgite spektrometer SpektraTM.
2. Prižgite rdečo LED-diodo (rdeča barva je namreč komplementarna barva nastalemu produktu,
ki je zelene barve – barvna sprememba iz oranžne v zeleno).
3. Uravnajte svetilnost izbranega rdečega svetila, tako da zavrtite pripadajoči gumb do konca v
desno.
4. Blister vstavite v merilno celico, pri čemer mora biti na merilnem mestu spektrometra
vdolbina slepega vzorca.
5. Transmitanco (T, prepustnost) s pomočjo gumbov za grobo in fino nastavitev nastavite na
100,0.
6. Blister v merilni celici premaknite, tako da kalibracijska oz. preiskovana raztopina zasede
merilno mesto.
7. Na zaslonu odčitajte vrednost transmitance in jo zapišite v preglednico.
8. Absorbanco (A) lahko izračunate iz izmerjene transmitance po naslednji enačbi:
A = ‒ log (T/100).
9. Za vsak poskus z ustreznim alkoholom pripravite slepi vzorec, tako da v vdolbini blistra
združite tri kapljice 0,25 M raztopine kalijevega dikromata(VI) v kislem (vloga oksidanta), tri
kapljice izbranega alkohola s koncentracijo 2,25 M in tri kapljice destilirane vode. Pazite, da
bodo znotraj istega poskusa prostornine vseh raztopin v vdolbinah blistra enake.
10. V sosednjo vdolbino blistra odmerite tri kapljice oksidanta in tri kapljice izbranega alkohola.
11. 4 M raztopino žveplove(VI) kisline (vloga katalizatorja) boste dodali šele tik pred merjenjem, saj
sproži reakcijo oksidacije alkohola.
12. Blister vstavite v merilno komoro spektrometra, tako da je slepi vzorec na merilnem mestu.
Vse meritve transmitance opravite pri rdeči LED-diodi. Transmitanco slepega vzorca ste za
vsak izbran alkohol posebej predhodno nastavili na 100,0.
13. Blister premaknite, tako da je preiskovana raztopina na merilnem mestu.
14. Pripravite štoparico in jo sprožite v trenutku, ko dodate prvo kapljico kisline. Skupno v
vdolbino blistra dodajte tri kapljice kisline.
15. Zaprite pokrov merilne komore in čim hitreje odčitajte prvo izmerjeno vrednost.
16. Nadaljnje vrednosti transmitance odčitavajte v 30-sekundnih presledkih in jih sproti vpisujte v
pripravljeno preglednico rezultatov.
17. Vrednosti transmitance preračunajte v vrednosti absorbance in jih vrišite v graf absorbance v
odvisnosti od časa poteka reakcije oksidacije ustreznega alkohola.
18. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
Cilj poskusa je raziskati vplive zgradbe alkilnega ostanka (substituenta) alkoholov na hitrost
oksidacije metanola, etanola, propan-1-ola in propan-2-ola s kalijevim dikromatom(VI) v kisli
raztopini. Oksidacija primarnih alkoholov s kalijevim dikromatom(VI) poteče v kislem do
karboksilnih kislin, pri tem pa se dikromatni ioni (oranžne barve) reducirajo v kromove(III) ione
(zelene barve). Oksidacija sekundarnih alkoholov poteče do ketonov. Hitrost oksidacije je
odvisna od dolžine alkilnega ostanka (substituenta) in vrste ogljikovega atoma, na katerega je
vezana hidroksilna skupina. Potek reakcije spremljamo spektrometrično, tako da ugotavljamo
spremembe vrednosti absorbance v odvisnosti od časa. Vrednosti absorbance se zvišujejo z
zviševanjem koncentracije kromovih(III) ionov v raztopini.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
191
Izpolnite preglednico rezultatov za zbiranje podatkov.
Čas
[min] 0* 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5 4 4,5 5
Metanol
T
A
Etanol
T
A
Propan-1-ol
T
A
Propan-2-ol
T
A
Narišite graf vrednosti absorbance v odvisnosti od hitrosti oksidacije izbranega alkohola.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
192
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Pojasnite pojem »transmitanca«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Zakaj pri merjenju potrebujemo »slepi vzorec«?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Kaj je cilj merjenja transmitance?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Katere izgube moči svetlobe izničimo z uravnavanjem transmitance na vrednost 1 oziroma
100 % pri slepem vzorcu?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
5. Po čem se sestava slepega vzorca razlikuje od sestave preiskovane raztopine?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Zakaj morajo biti pri delu s spektrometrom SpektraTM prostornine raztopin v vseh vdolbinah
blistra pri določenem poskusu enake?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
193
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
194
TITRACIJA Z UPORABO VERNIERJEVIH SENZORJEV
Naslov eksperimenta: Titracija močne kisline z močno bazo
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisline, baze in soli
Predlagana vsebina UN-KEM:
Indikatorji
Opredelitev kislin, baz: kemijske formule osnovnih kislin in baz
pH-lestvica
Nevtralizacija, soli
Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci razumejo pomen nevtralizacije med močno kislino in močno bazo.
Učenci razvijajo eksperimentalni pristop oziroma laboratorijske spretnosti pri preučevanju
protolitskih reakcij.
Specifični učni cilji:
Učenci spoznajo metodo titracije močne kisline z močno bazo.
Učenci se seznanijo z uporabo IKT in Vernierjevih senzorjev na primeru določanja pH
močne kisline in močne baze.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Potrebščine Kemikalije
Natrijev hidroksid
Klorovodikova kislina
POTEK DELA 1. Titracijo izvedite z uporabo elektronskega pH-metra (Vernier) in elektromagnetnega mešala.
2. Dve 250-mililitrski erlenmajerici s širokim vratom z alkoholnim flomastrom označite s
številkama 1 in 2 za izvedbo titracije v dveh paralelkah.
3. V obe označeni erlenmajerici s pipeto odmerite 40,0 mL raztopine klorovodikove kisline
neznane koncentracije.
4. V vsako erlenmajerico s kapalko dodajte 3 kapljice raztopine indikatorja fenolftaleina.
5. V erlenmajerico potopite pH-meter. Pazite, da bo merilni del pH-metra pod gladino
klorovodikove kisline. Erlenmajerico postavite na magnetno mešalo in nastavite mešanje z
ustrezno hitrostjo.
6. Ko začnete izvajanje titracije, spremljajte dogajanje na zaslonu računalnika, na katerem se bo
med titracijo izrisovala titracijska krivulja za titracijo močne kisline z močno bazo.
7. 0,10 M raztopino natrijevega hidroksida počasi, po kapljicah, dodajajte v raztopino kisline,
dokler ne zaznate rahlo vijoličaste barve raztopine, ki ostane obstojna.
8. Prostornino porabljenega titranta odčitajte in porabo za vsako paralelko zapišite v preglednico.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
195
9. Poskus ponovite.
10. Po vsakem poskusu izračunajte neznano množinsko koncentracijo klorovodikove kisline.
11. Izračunajte povprečno množinsko koncentracijo klorovodikove kisline.
12. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Neznani vzorec raztopine klorovodikove kisline št. ________ Paralelka št. Prostornina
kisline [mL] Poraba baze [mL]
Koncentracija kisline [mol/L]
Povprečna koncentracije kisline [mol/L]
1. 2.
Zapišite enačbo kemijske reakcije nevtralizacije med natrijevim hidroksidom in klorovodikovo
kislino. Zapišite tudi ustrezna agregatna stanja snovi.
___________________________________________________________________________
Izračun neznane množinske koncentracije klorovodikove kisline:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
196
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Pojasnite pojem »nevtralizacija«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Pojasnite pojem »titracija«.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Izpolnite preglednico z ustrezno spremembo barve indikatorja.
Indikator Območje pH Sprememba barve
Metiloranž 3,2–4,2 →
Bromtimol modro 6,0–7,6 →
Lakmus 4,7–8,3 →
Fenolftalein 8,2–10 →
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
197
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
198
8. laboratorijska vaja: UČENJE KEMIJE Z RAZISKOVANJEM
MEŠANJE TEKOČIN
Naslov eksperimenta: Stik med tekočinami, topnost
Tema/Vsebinski sklop UN-KEM:
Kemija je svet snovi
Povezovanje delcev/gradnikov
Kisline, baze in soli
Družina ogljikovodikov s polimeri
Kisikova družina organskih spojin
Predlagana vsebina UN-KEM:
Snovi (čiste snovi, zmesi) in agregatna stanja snovi
Ionska vez (ionske spojine/kristali)
Kovalentna vez (polarna in nepolarna kovalentna vez)
Izbrane lastnosti ionskih in kovalentnih spojin (topnost)
Raztopine in topnost
Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov
Lastnosti ogljikovodikov (topnost, gostota) glede na zgradbo
Skupine organskih kisikovih spojin (alkoholi)
Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti
(topnost v primerjavi z vodo in ogljikovodiki)
Splošni učni cilji UN-KEM:
Razumeti soodvisnost zgradbe, lastnosti in uporabe snovi.
Razvijati odgovoren odnos do uporabe snovi, sposobnost in pripravljenost za zavzeto,
odgovorno in za utemeljeno ravnanje za ohranjanje zdravja in okolja (kemijska varnost).
Razvijati eksperimentalno-raziskovalne spretnosti in veščine, naravoslovne postopke,
spoznavne procese (kompleksno mišljenje), kritično mišljenje in ustvarjalnost.
Uporaba osnovne strokovne terminologije pri opisovanju pojavov, procesov in
zakonitosti.
Razvijanje eksperimentalno-raziskovalnega pristopa: 1) navajanje na izbiro in uporabo
primerne in varne opreme; 2) opredelitev dejavnikov poskusov (eksperimentov);
3) razlikovanje med konstantami in spremenljivkami ter poznavanje kontrolnih
(referenčnih) poskusov; 4) presoja zanesljivosti pridobljenih rezultatov; 5) navajanje na
argumentirano sklepanje pri predstavitvi rezultatov dela. Operativni učni cilji UN-KEM:
Učenci znajo na podlagi kemijske zgradbe primerjati izbrane lastnosti ionskih snovi z
lastnostmi kovalentnih spojin, razvijajo sposobnost opazovanja in uporabljajo
eksperimentalno-raziskovalni pristop.
Učenci razumejo soodvisnosti zgradbe in lastnosti snovi oziroma lastnosti in uporabe
snovi.
Učenci opredelijo pojme: raztopine, topnost snovi, koncentracija.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
199
1. del: Učenje z raziskovanjem – »stik med tekočinami«
Splošna navodila:
Pred začetkom eksperimentiranja dobro preberite vsa navodila za izvajanje eksperimenta.
Preverite, ali imate za izvajanje poskusa na voljo ves potreben laboratorijski inventar in
kemikalije.
Specifična navodila:
Natančno in skrbno izpolnjujte navodila.
Zapisujte opažanja in iz njih izpeljite ustrezne sklepe.
Opažanja in sklepe jasno in strukturirano poročajte svojemu kolegu v paru.
Pri izražanju uporabljajte pravilno in natančno izrazje.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Približno 30 mL vode, obarvane z barvilom za živila.
Približno 30 mL 96-odstotnega etanola.
Plastenka tekočega mila.
Steklena petrijevka.
3 kapalke.
POTEK DELA (1. del)
1. Obarvano vodo s kapalko po kapljicah dodajajte v stekleno petrijevko, dokler obarvana
voda ne napolni približno polovice površine dna petrijevke. Drugi deli petrijevke morajo
biti popolnoma suhi.
2. 96-odstotni etanol z drugo kapalko zelo počasi po kapljicah dodajajte na suhi del površine
dna petrijevke, dokler se obe tekočini ne začneta dotikati.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni. Če je 96-odstotnega etanola
premalo, ga lahko s kapalko po kapljicah še dodate.
REZULTATI
Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Etanol in obarvana voda
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
200
1. Na meji, pri kateri se obarvana voda in 96-odstotni etanol srečata, z novo kapalko dodajte
kapljico tekočega mila.
2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Etanol, obarvana voda in kapljica tekočega mila
POTEK DELA (2. del)
1. Oblikujte 5 različnih vprašanj, ki izhajajo iz opažanj in sklepov poskusa v 1. delu. Vprašanja
zapišite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Izmed 5 zastavljenih vprašanj izberite tisto, ki ga želite raziskati.
3. Izbrano vprašanje oblikujte oz. razširite, tako da bo: 1) jasno; 2) jedrnato; 3) raziskovalno; 4)
vključevalo povezavo oz. odnos med dvema spremenljivkama.
Vprašanje zapišite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Za zastavljeno raziskovalno vprašanje oblikujte jasne hipoteze. Te tudi zapišite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
201
5. Za postavljene hipoteze podajte razloge, ki morajo temeljiti na pravilnem in strokovnem
znanju obravnavanega področja raziskovanja. Razloge zapišite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
6. Načrtujte eksperiment, ki bo preveril veljavnost vaših zastavljenih raziskovalnih hipotez.
a) Podroben zapis vseh korakov eksperimenta, ki vključujejo tudi stanje kontrole (slepega
vzorca).
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
202
b) Seznam laboratorijskega inventarja in kemikalij, potrebnih za izvedbo načrtovanega
eksperimenta.
c) Posvet z asistentom glede morebitnih vprašanj in dilem, povezanih z načrtovanimi koraki
eksperimenta, ter potrebnega inventarja in kemikalij.
7. Po prejemu asistentove odobritve načrta zastavljenega celotnega eksperimentalnega dela
izvedite eksperiment.
8. Zapišite opažanja in sklepe.
REZULTATI
Izvedba poskusa Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
203
9. Dobljene rezultate predstavite v obliki preglednic, grafov, diagramov itn.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
204
10. Dobljene rezultate analizirajte in jih ustrezno interpretirajte.
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
11. Zapišite sklepe, ki bodo povezani z dobljenimi rezultati eksperimenta ter z njihovo analizo in
interpretacijo.
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
______________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
205
12. Preučite povezavo med zastavljenimi raziskovalnimi vprašanji in zapisanim sklepom ter
zapišite bistvene ugotovitve.
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
13. Preučite povezavo med zastavljenimi raziskovalnimi vprašanji in zapisanim sklepom ter
zapišite bistvene ugotovitve.
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
206
Diskusija o opravljenem eksperimentalno-raziskovalnem delu
1. Izrazite mnenje o vseh korakih eksperimentalno-raziskovalnega dela (omejitve, natančnost,
kompetence itn.).
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Na podlagi izdelanega mnenja poudarite zaželene spremembe, ki bi lahko izboljšale
eksperimentalno-raziskovalno delo.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
3. Če so se vam med eksperimentalno-raziskovalnim delom postavila kakšna vprašanja, jih
zapišite.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
4. Pripravite povzetek predstavitve eksperimentalno-raziskovalnega dela. Povzetek predstavite
pred preostalimi kolegi.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
207
5. Zapišite pomembne ugotovitve, mnenja in predloge skupinske diskusije vseh predstavitev, ki
bi izboljšale vaše eksperimentalno-raziskovalno delo.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
208
2. del: »Potrditveni poskus« – topnost snovi v polarnem in nepolarnem topilu
Za izvajanje eksperimenta je nujna uporaba zaščitne halje, očal in rokavic.
Splošna navodila:
Pred začetkom eksperimentiranja dobro preberite vsa navodila za izvajanje eksperimenta.
Preverite, ali imate za izvajanje poskusa na voljo ves potreben laboratorijski inventar in
kemikalije.
Specifična navodila:
Natančno in skrbno izpolnjujte navodila.
Zapisujte opažanja in iz njih izpeljite ustrezne sklepe.
Opažanja in sklepe jasno in strukturirano poročajte svojemu kolegu v paru.
Pri izražanju uporabljajte pravilno in natančno izrazje.
POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE
Cikloheksan.
96-odstotni etanol.
Destilirana voda.
Jod.
Brezvodni bakrov(II) sulfat(VI).
Epruvete.
Stojalo za epruvete.
Kapalke.
2 spatuli.
POTEK DELA 1. poskus
1. S kapalko v epruveto nalijte 3 mL destilirane vode.
2. V epruveto s spatulo dodajte nekaj kristalčkov brezvodnega bakrovega(II) sulfata(VI).
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
4. Ena epruveta je skozi vse poskuse slepi vzorec z destilirano vodo.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
209
2. poskus
1. S kapalko v epruveto, v katero ste prej dodali bakrov(II) sulfat(VI), dolijte 3 mL
cikloheksana in zmes v epruveti premešajte.
2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
3. poskus
1. V epruveto z dodanim cikloheksanom s spatulo dodajte nekaj kristalčkov joda.
2. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
210
4. poskus
1. S kapalko v novo epruveto nalijte 3 mL destilirane vode. Počasi in po stenah epruvete s
kapalko dolijte enako prostornino alkohola etanola.
2. Zmes v epruveti nato dobro premešajte.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
5. poskus
1. S kapalko v novo epruveto nalijte 3 mL cikloheksana. Počasi in po stenah epruvete s
kapalko dolijte enako prostornino alkohola etanola.
2. Zmes v epruveti nato dobro premešajte.
3. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.
REZULTATI
Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
211
Rezultate eksperimentalno-raziskovalnega dela analizirajte in interpretirajte z razlago, v katero
vključite teorijo, povezano z obravnavano učno vsebino.
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
Na podlagi analize in interpretacije dobljenih rezultatov eksperimentalno-raziskovalnega dela
zapišite sklepe.
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
212
VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko sklepate iz rezultatov eksperimenta o topnosti cikloheksana v vodi ter topnosti
bakrovega(II) sulfata(VI) in joda v vodi ali cikloheksanu?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
2. Kaj lahko sklepate iz rezultatov eksperimenta o topnosti etanola v vodi in cikloheksanu?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
213
3. Rezultate poskusov razložite s teorijo, povezano s strukturo molekul ter z vrstami vezi v
molekulah in vrstami vezi med molekulami.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
214
Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:
Datum opravljanja vaje
Podpis asistenta
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
215
9. laboratorijska vaja–14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta Navodila za učitelja
1. Naslov vaje
2. Ključni pojmi [do 2 T]
3. Stopnja [do 2 T]
4. Splošni cilji [do 2 T]
5. Operativni cilji [do 2 T]
6. Cilji eksperimentalnega dela [do 2 T]
7. Predlagana vsebina [do 2 T]
8. Predznanje [do 2 T]
9. Način izvedbe [do 1 T]
10. Čas [do 1 T]
11. Varnost pri eksperimentalnem delu [do 2 T]
Kemikalije Piktogrami
Preglednica 1: Oznake za nevarne kemikalije Uporaba varovalne opreme
12. Potrebščine in aparatura (za dva para) [do 2 T]
13. Kemikalije (za dva para) [do 2 T]
a) Substrati
b) Reagenti
14. Priprava reagentov [do 2 T]
15. Vodenje laboratorijske aktivnosti [do 2 T]
16. Interakcija učitelj – učenec [do 1 T]
17. Pričakovani rezultati [do 4 T]
Preglednica 2: Zbrani rezultati eksperimentalnega dela Fotografije rezultatov eksperimentalnega dela, urejene po vrstnem redu eksperimentiranja.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
216
18. Vprašanja za utrjevanje znanja z odgovori [do 4 T]
Naloge za usmerjanje sprotnega povezovanja opažanj eksperimentalnega dela z njihovim razumevanjem na delčni in simbolni ravni z upoštevajočo Bloomovo taksonomijo na vseh treh ravneh. Iz vsakega sklopa kategorij naj bo učencem zastavljeno vsaj eno vprašanje.
19. Literatura [do 1 T]
Literaturo navajamo izključno po najnovejših navodilih 6. različice APA-standardov. Navodila za navajanje literature lahko najdete na http://vodici.pef.uni-lj.si/subjects/guide.php?subject=citiranje.
20. Ocenjevanje eksperimentalnega dela [do 4 T]
Preglednica 3: Prvine vrednotenja eksperimentalnega dela z merili točkovanja
Vrednotenje učiteljevih navodil (izpolni asistent):
Največje mogoče št. točk: 40
Doseženo št. točk: _____
Odstotek: _____
Ocena: _____
Podpis asistenta:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
217
Navodila za učenca Ime in priimek učenca: Datum:
1. Naslov vaje
2. Uvod
3. Cilj
4. Naloga
5. Varnost pri eksperimentalnem delu
Kemikalije Piktogrami
Preglednica 1: Oznake za nevarne kemikalije Uporaba varovalne opreme
6. Potek dela
7. Rezultati
Preglednica 2: Zbrani rezultati eksperimentalnega dela
8. Vprašanja za utrjevanje znanja
9. Vrednotenje rezultatov učenčevega dela
Vrednotenje Navodil za učenca (izpolni asistent):
1. Vsebinska ustreznost navodil za učenca (skladno z modelom): do 6 T
Doseženo št. točk: _____
2. Usklajenost navodil za učenca z navodili za učitelja: do 6 T
Doseženo št. točk: _____
3. Največje mogoče skupno št. točk: 12
Doseženo št. točk: _____
Odstotek: _________
Ocena: _________
Podpis asistenta:
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
218
Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije
Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Masa raztopine
Množina snovi
Molsko razmerje
Topnost
Masni delež
Množinska koncentracija
Masna koncentracija
Pretvorba med masno in množinsko koncentracijo
Molalnost raztopine
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
219
Gostota raztopine
Mešanje dveh raztopin
Redčenje in koncentriranje raztopine
Pretvarjanje enot Masa 1 kg = 100 dag = 1.000 g = 1,000.000 mg
1 dag = 10 g = 10.000 mg
1 g = 1.000 mg
Čas 1 h = 60 min = 3.600 s
1 min = 60 s
Prostornina 1 L = 10 dL = 100 cL = 1.000 mL
1 dL = 10 cL = 100 mL
1 cL = 10 mL
1 L = 1 dm3
1 mL = 1 cm3
1 mL = 1.000 µL
1 m3 = 1.000 dm3 = 1,000.000 cm3
1 dm3 = 1.000 cm3
1 cm3 =1.000 mm3
Dolžina
1 km = 1.000 m = 10.000 dm = 100.000 cm = 1,000.000 mm
1 m = 10 dm = 100 cm = 1.000 mm
1 dm = 10 cm = 100 mm
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
220
Ploskovne mere
1 m2 = 100 dm2
1 dm2 = 100 cm2 = 102 m2
1 cm2 = 100 mm2 = 104 m2
Pretvarjanje vrednosti temperature
Kelvinova temperaturna lestvica: 0 C = 273,15 K
Fahrenheitova temperaturna lestvica:
Predpone desetiških mnogokratnikov
Simbol Ime Vrednost
Y jota 1024
Z zeta 1021
E eksa 1018
P peta 1015
T tera 1012
G giga 109
M mega 106
k kilo 103
h hekto 102
da deka 101
d deci 10–1
c centi 10–2
m mili 10–3
mikro 10–6
n nano 10–9
p piko 10–12
f femto 10–15
a ato 10–18
z zepto 10–21
y jokto 10–24
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
221
Primeri pretvorb enot
6,3 mmol (: 1000) = 0,0063 mol = 6,3 · 103 mol
8,9 kmol (· 1000) = 8900 mol = 8,9 · 103 mol
8,6 μA (: 1.000.000) = 0,0000086 A = 8,6 · 106 A
2,5 dL (: 10) = 0,25 L (· 1000) = 250 mL (: 10) = 25 cL
4,3 cm3 (: 1000) = 0,0043 L (· 10) = 0,043 dL (· 100) = 4,3 mL (· 1000) = 4300 µL
5,1 mL = 0,0000051 m3 = 0,0051 dm3 = 5,1 cm3
2,7 L = 0,0027 m3 = 2,7 dm3 = 2700 cm3
20 C = 293,15 K
25 K = 248,15 C
50 C = 223,15 K
350 K = 76,85 C
2,5 = = = = 2500 = 2,5 ·
9,6 = = 0,0096 = 9,6 · 103
9,6 · 103 = 0,0096 = = = 0,0096 = 9,6 · 103
Veljavne (zanesljive) številke
Rezultate, ki jih dobimo pri reševanju računskih nalog, moramo ustrezno zaokrožiti. Pri
zaokroževanju upoštevamo pravila za določanje veljavnih (zanesljivih) številk (mest).
1. Vse številke, razen ničle, so veljavne (zanesljive).
Npr.: 5,24 mol … vrednost ima tri veljavne številke.
2. Številka nič, zapisana med dvema števkama, ki sta različni od nič, je veljavna
(zanesljiva).
Npr.: 5,06 g … vrednost ima tri veljavne številke.
5,006 mg … vrednost ima štiri veljavne številke.
3. Številka nič, zapisana na začetku vrednosti, ni veljavna (ni zanesljiva).
Npr.: 0,324 L … vrednost ima tri veljavne številke.
0,052 kg … vrednost ima dve veljavni številki.
4. Številka nič, zapisana na koncu vrednosti (če je za decimalno vejico), je veljavna
(zanesljiva).
Npr.: 5,60 g … vrednost ima tri veljavne številke.
5,100 mg … vrednost ima štiri veljavne številke.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
222
Primeri: Ugotovite število veljavnih (zanesljivih) številk v danih vrednostih: 1. 2,0190 g 5
2. 0,7982 kPa 4
3. 23,5 mmol 3
4. 15,00 L 4
5. 0,00710 K 3
6. 1,73 · 103 bar 3
7. 3 · 103 mL 1
8. 3000 mL 4
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
223
Zemljevidi organskih reakcij
Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
224
Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
225
Vir: Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij. Založba M & N.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
226
Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika
Priprava nekaterih substratov, reagentov in indikatorjev
V kemijskem laboratoriju je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in zaščitnih rokavic obvezna.
Apnica – Ca(OH)2(aq)
Je nasičena, bistra in brezbarvna vodna raztopina gašenega apna, kalcijevega hidroksida, Ca(OH)2,
z blagim vonjem po prsti. Kalcijev hidroksid je v vodi slabo topen (1,5 g Ca(OH)2/1 L H2O, T =
25 °C). Apnico pripravimo tako, da damo v 500 mL destilirane vode 10 g kalcijevega hidroksida
in nekaj časa močno stresamo. Suspenzijo, v kateri je neraztopljeni kalcijev hidroksid, filtriramo,
da dobimo bistro homogeno raztopino. Možnost priprave bistre apnice je tudi ta, da po enem
dnevu oddekantiramo bistro homogeno raztopino v drugo posodo. Posoda, v kateri apnico
hranimo, mora biti dobro zaprta, sicer bo apnica reagirala z zračnim ogljikovim dioksidom in
tako pomotnela.
Piktogrami, značilni za reagent
5-odstotna vodna raztopina bakrovega(II) sulfata(VI) – 5 % CuSO4(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 95 mL destilirane vode raztopimo 5 g bakrovega(II) sulfata(VI).
Reakcija med vodo in brezvodnim bakrovim(II) sulfatom(VI) je burna, zato lahko raztopino
pripravimo tudi z modro galico, bakrovim(II) sulfatom(VI) pentahidratom, CuSO4 · 5 H2O.
Raztopino pripravimo tako, da v 95 mL destilirane vode raztopimo 5,36 g bakrovega(II)
sulfata(VI) pentahidrata, CuSO4 · 5 H2O.
Piktogrami, značilni za reagent
Brezvodni bakrov(II) sulfat(VI) – CuSO4(s)
Brezvodni bakrov(II) sulfat(VI) pripravimo iz modre galice, bakrovega(II) sulfata(VI)
pentahidrata, CuSO4 · 5 H2O. Kristalohidrat, tj. modra galica, izgubi kristalno vezano vodo ob
segrevanju, še preden se stali. Modro galico v izparilnici segrevamo na oksidativnem plamenu, ves
čas mešamo s stekleno palčko in opazujemo spremembo barve. Pri pripravi brezvodnega
bakrovega(II) sulfata(VI) nastane sprememba barve iz modre (bakrov(II) sulfat(VI) pentahidrat) v
sivo-belo (bakrov(II) sulfat(VI)). Modra barva kristalov modre galice je posledica kristalno vezane
vode.
Pri segrevanju na 63 °C bakrov(II) sulfat(VI) pentahidrat izgubi dve molekuli vode, pri segrevanju
na 109 °C še dve molekuli, pri segrevanju na 220 °C pa še zadnjo molekulo vode. Pri segrevanju
na 650 °C razpade v bakrov(II) oksid, CuO, in žveplov(VI) oksid, SO3.
Piktogrami, značilni za reagent
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
227
Bromovica – Br2(aq)
Je nasičena raztopina broma v vodi, oranžno-rjave barve. Zaradi strupenih in jedkih hlapov
broma, ki izhajajo iz nje, jo hranimo v zaprti stekleni embalaži. Raztopino zaradi večje varnosti
pripravljamo v digestoriju. Nujna je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in rokavic. Priporočljivo
je, da zaradi strupenih plinov nosimo tudi obrazno masko. Bromovico pripravimo tako, da v 97
mL destilirane vode s kapalko zelo previdno dodamo 3 mL broma. Ker ima tekoči brom večjo
gostoto od destilirane vode, na dnu reagenčne stekleničke ostane še nekaj
nezreagiranega/neraztopljenega tekočega broma.
Piktogrami, značilni za reagent
Brom v diklorometanu – Br2/CH2Cl2(l)
Je 2-odstotna homogena raztopina broma v diklorometanu, svetlo oranžne barve, z zelo majhno
viskoznostjo in majhno površinsko napetostjo, zato raztopina sama steče iz kapalke. Raztopino
zaradi večje varnosti pripravljamo v digestoriju. Nujna je uporaba zaščitnih očal, zaščitne halje in
rokavic. Priporočljivo je, da zaradi strupenih plinov nosimo tudi obrazno masko. 2-odstotno
raztopino pripravimo tako, da v 98 mL diklorometana s kapalko previdno dodamo 2 mL
tekočega broma.
Piktogrami, značilni za reagent
2,4-dinitrofenilhidrazinski reagent
Reagent pripravimo tako, da v 75 mL 96-odstotnega etanola raztopimo 1 g 2,4-
dinitrofenilhidrazina in s kapalko previdno dodamo 7,5 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline ter
pripravljeno raztopino v 250 mL merilni bučki razredčimo z destilirano vodo do oznake.
Piktogrami, značilni za reagent
70-odstotna vodna raztopina etanola – 70 % CH3CH2OH(aq)
Raztopino pripravimo tako, da 72,9 mL 96 % etanola dolijemo 27,1 mL destilirane vode.
Piktogrami, značilni za reagent
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
228
Fehlingov reagent
Raztopina 1: v merilno bučko odmerimo 200 mL destilirane vode in v njej raztopimo 34,6 g
bakrovega(II) sulfata(VI) pentahidrata, CuSO4 · 5 H2O. Raztopino v merilni bučki z destilirano
vodo razredčimo do oznake.
Raztopina 2: v merilno bučko odmerimo 200 mL destilirane vode in v njej raztopimo 173,0 g
natrijevega tartrata ter 125,0 g kalijevega hidroksida. Raztopino v merilni bučki z destilirano vodo
razredčimo do oznake.
Enake količine obeh raztopin pomešamo tik pred uporabo.
Piktogrami, značilni za reagent
0,1 M vodna raztopina glicina
Raztopino pripravimo tako, da 0,75 g glicina prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z
destilirano vodo razredčimo do oznake. Bučko zamašimo z zamaškom in s stresanjem raztopimo
ves glicin.
Piktogrami, značilni za substrat
/
Indikator fenolftalein
Je 0,1-odstotna etanolna raztopina, ki jo pripravimo s 70-odstotno vodno raztopino etanola, v
katerem je fenolftalein dobro topen. Če raztopino indikatorja fenolftaleina pripravljamo v vodi,
raztopina ob njegovem dodatku pomotni. Fenolftalein je v vodi namreč slabo topen.
Barvni preskok indikatorja je iz brezbarvnega (v kislini) v vijoličasto (v bazi) in se zgodi v pH-
območju 8,2–10. Raztopino indikatorja pripravimo tako, da v 100 mL 70-odstotne vodne
raztopine etanola raztopimo 0,1 g fenolftaleina.
Piktogrami, značilni za indikator
Indikator pH iz barvil rdečega zelja
Raztopino indikatorja, sestavljenega iz barvil rdečega zelja, pripravimo tako, da polovico glave
rdečega zelja na drobno narežemo ali s strgalnikom naribamo v 2-litrsko čašo in prelijemo z
destilirano vodo, da je naribano zelje pokrito. Pomembno je, da je zelje naribano na čim manjše
koščke in da je v celoti pod vodo. Zmes segrevamo do vrenja, ohladimo in precedimo. Izvleček
zmesi barvil rdečega zelja je homogena raztopina vijolične barve, ki je v kislini rdeče barve, v bazi
pa zeleno-modre barve; lahko ga hranimo v temnem prostoru pri sobni temperaturi ali tudi v
zamrzovalniku.
Piktogrami, značilni za indikator
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
229
Indikator metiloranž
Je 0,1-odstotna etanolna raztopina, ki jo pripravimo s 70-odstotno vodno raztopino etanola, v
kateri je metiloranž dobro topen. Barvni preskok indikatorja je iz rdečega (v kislini) v rumeno (v
bazi) in se zgodi v pH-območju 3,1–4,8. Raztopino indikatorja pripravimo tako, da v 100 mL
70-odstotne vodne raztopine etanola raztopimo 0,1 g metiloranža.
Piktogrami, značilni za indikator
2-odstotna vodna raztopina jajčnega beljaka
Raztopino jajčnega beljaka pripravimo tako, da iz kokošjega jajca odstranimo beljak. S kapalko
odvzamemo 2 mL beljaka in ga raztopimo v 98 mL destilirane vode.
Piktogrami, značilni za substrat
/
Jodova tinktura
Raztopino jodove tinkture pripravimo tako, da kot topilo uporabimo 96-odstotno raztopino
etanola. Raztopino pripravimo tako, da v 500 mL 96-odstotnega etanola raztopimo 70 g joda in
50 g kalijevega jodida, KI. Pripravljeno raztopino kvantitativno prelijemo v 1-litrsko merilno
bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake.
Piktogrami, značilni za reagent
Jodovica – I2(aq)
Jodovica je vodna raztopina joda in kalijevega jodida v vodi oziroma vodna raztopina kalijevega
trijodida. V jodovici imamo poleg molekul vode še kalijeve, K+ in trijodidne ione, I3. Raztopino
pripravimo tako, da v 100 mL destilirane vode raztopimo 6,0 g kalijevega jodida in dodamo 3,5 g
joda. S stekleno palčko mešamo, da se v vodni raztopini kalijevega jodida raztopi čim večja
količina joda, ki je v destilirani vodi sicer slabo topen. Pripravljeno raztopino hranimo v temni
reagenčni steklenički.
Piktogrami, značilni za reagent
0,1 M vodna raztopina kalijevega bromida – 0,1 M KBr(aq)
Raztopino pripravimo tako, da 1,19 g kalijevega bromida prenesemo v 100-mililitrsko merilno
bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake. Bučko zamašimo z zamaškom in stresamo,
dokler se ves trden kalijev bromid ne raztopi.
Piktogrami, značilni za reagent
/
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
230
Koncentrirana (40 %) raztopina kalijevega hidroksida – 40 % KOH(aq)
Raztopino previdno, med ohlajanjem, pripravimo tako, da v čaši z 210 mL destilirane vode
previdno raztopimo 140 g trdnega kalijevega hidroksida. Dobimo približno 250 mL raztopine, ki
je 10 M.
Piktogrami, značilni za reagent
12-odstotna vodna raztopina kalijevega manganata(VII) – 12 % KMnO4(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 88 mL destilirane vode raztopimo 12 g kalijevega
manganata(VII).
Piktogrami, značilni za reagent
Klorovica – Cl2(aq)
Je vodna raztopina klora, rumeno-zelene barve, ki jo pripravljamo pred izvedbo eksperimenta.
Raztopino lahko pripravimo na dva načina; oba zaradi večje varnosti izvedemo v digestoriju.
Zaradi strupenega plina klora pri pripravi klorovice nosimo obrazno masko.
Prvi način: v 80 mL destilirane vode raztopimo 5 g kalijevega klorata(V) in dolijemo 20 mL
koncentrirane klorovodikove kisline (37 %).
Drugi način: v 100 mL destilirane vode uvajamo plinast klor. Pri tem pazimo, da nam plinast klor
nikjer ne uhaja. Plinast klor pridobivamo v presesalni erlenmajerici, tako da vanjo stresemo 3 g
kalijevega manganata(VII) in prelijemo s 30 mL koncentrirane klorovodikove kisline (37 %).
Pripravljeni raztopini shranjujemo v reagenčni steklenici s steklenim zamaškom.
Piktogrami, značilni za reagent
Kalijev dikromat(VI) v kislem mediju – K2Cr2O7/ H+(aq)
Je vodna raztopina močnega oksidanta, oranžne barve. Reagent pripravimo tako, da v 125 mL
destilirane vode raztopimo 23,8 g kalijevega dikromata(VI) in v raztopino previdno dodamo
19 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline (96 %).
Piktogrami, značilni za reagent
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
231
Koncentrirana raztopina natrijevega hidroksida – 40 % NaOH(aq)
V 215 mL destilirane vode med ohlajanjem postopoma dodajamo 143 g trdnega natrijevega
hidroksida. Ker je reakcija energijsko močno eksotermna, raztopino med pripravljanjem
ohlajamo. Dobimo približno 250 mL raztopine, ki je 14,3 M.
Piktogrami, značilni za reagent
5-odstotna vodna raztopina natrijevega hidroksida – 5 % NaOH(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 50 mL destilirane vode previdno raztopimo 5 g trdnega
natrijevega hidroksida in raztopino ohlajamo. Ohlajeno homogeno raztopino kvantitativno
prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo dopolnimo do oznake.
Piktogrami, značilni za reagent
1 M vodna raztopina natrijevega hidroksida – 1 M NaOH(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 50 mL destilirane vode previdno raztopimo 4 g trdnega
natrijevega hidroksida in ohlajamo. Nato ohlajeno raztopino kvantitativno prenesemo v 100-
mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo dopolnimo do oznake.
Piktogrami, značilni za reagent
Nasičena vodna raztopina natrijevega klorida – NaCl(aq) (T = 70 C)
Nasičeno raztopino natrijevega klorida pri 70 C pripravimo tako, da v 100 mL destilirane vode
raztopimo 35,9 grama trdnega natrijevega klorida. Topnost natrijevega klorida v destilirani vodi je
pri temperaturi 70 C 359 g natrijevega klorida v enem litru destilirane vode.
Piktogrami, značilni za reagent
/
Mobilna faza za tankoplastno kromatografijo (petroleter : aceton : diklorometan = 3 : 1 : 1)
Homogeno raztopino, mobilno fazo za tankoplastno kromatografijo, moramo zaradi hlapnih
organskih komponent zmesi pripraviti pred eksperimentom. Raztopino pripravimo tako, da
skupaj zmešamo 30 mL petroletra, 10 mL acetona in 10 mL diklorometana. Reagenčno
stekleničko zamašimo s steklenim zamaškom.
Piktogrami, značilni za reagent
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
232
Milnica v vodovodni vodi
Milnico pripravimo tik pred eksperimentom. Pripravimo jo tako, da v 100 mL vodovodne vode
naribamo 3 g trdega mila in ga z mešanjem popolnoma raztopimo.
Piktogrami, značilni za reagent
/
Milnica v 70-odstotnem etanolu
Milnico pripravimo pred eksperimentom. Pripravimo jo tako, da v 100 mL 70-odstotnega etanola
naribamo 3 g trdega mila in ga z mešanjem popolnoma raztopimo.
Piktogrami, značilni za reagent
/
Nesslerjev reagent
Reagent uporabljamo za določanje amonijaka (t. i. orosilni reagent). Raztopino pripravimo tako,
da v čim manj destilirane vode raztopimo 50 g trdnega kalijevega jodida in dodamo nasičeno
vodno raztopino živosrebrovega(II) klorida, HgCl2, da se nastala oborina raztopi. Nato dodamo
400 mL 50-odstotne raztopine kalijevega hidroksida, kvantitativno prenesemo v 1-litrsko merilno
bučko in z destilirano vodo razredčimo do oznake.
Piktogrami, značilni za reagent
Ninhidrinski reagent
Reagent uporabljamo za določanje aminokislin in aminov. Pripravimo ga lahko na dva različna
načina.
Prvi način: v 0,5 mL koncentrirane ocetne kisline raztopimo 0,2 g trdnega ninhidrina in dolijemo
100 mL 96-odstotne raztopine etanola.
Drugi način: v 40 mL destilirane vode ob segrevanju raztopimo 2 g trdnega ninhidrina in dodamo
0,08 g kositrovega(II) klorida, SnCl2, v 50 mL vode in pustimo stati 24 ur. Nato oborino
odfiltriramo. Za pripravo orosilne raztopine ninhidrinskega reagenta 25 mL raztopine,
pripravljene po drugem načinu, razredčimo s 50 mL destilirane vode in 450 mL izopropanola.
Piktogrami, značilni za reagent
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
233
Ponaredek medu
Ponaredek medu pripravimo tako, da v 15 mL destilirane vode ob stalnem mešanju in segrevanju
od 10 do 15 minut na neoksidativnem plamenu raztopimo 25 g kuhinjskega sladkorja in 1 g
citronske kisline.
Piktogrami, značilni za substrat
/
4-odstotna vodna raztopina polivinil alkohola – 4 % PVA(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 96 mL destilirane vode med stalnim mešanjem na
neoksidativnem plamenu raztopimo 4 g polivinil alkohola, PVA. Po potrebi dolijemo količino
destilirane vode, ki je izparela.
Piktogrami, značilni za substrat
/
Schiffov reagent
Reagent uporabljamo za določanje aldehidov, močnih reducentov. Reagent pripravimo tako, da k
1 mL 0,1-odstotne vodne raztopine fuksina dolijemo 20 mL nasičene vodne raztopine natrijevega
hidrogensulfata(IV), NaHSO3. Po eni uri, ko se večji del barvila že razbarva, dodamo še 10 mL
koncentrirane klorovodikove kisline. Če je raztopina Schiffovega reagenta še rahlo obarvana, z
aktivnim ogljem odstranimo zadnje ostanke barvila.
Piktogrami, značilni za reagent
0,1 M vodna raztopina srebrovega nitrata(V) – 1 M AgNO3(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 50 mL destilirane vode raztopimo 1,70 g trdnega srebrovega
nitrata(V). Raztopino prenesemo v 100-mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo
razredčimo do oznake.
Piktogrami, značilni za reagent
2-odstotna vodna raztopina želatine
Raztopino pripravimo tako, da v 98 mL destilirane vode ob segrevanju na neoksidativnem
plamenu raztopimo 2 g želatine v prahu ali 2 g želatine v lističih. Raztopina mora za pravilno
delovanje, dokazovanje beljakovin z biuretsko reakcijo, nekaj minut vreti. Po potrebi dolijemo
količino destilirane vode, ki je izparela.
Piktogrami, značilni za substrat
/
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
234
Tollensov reagent
Reagent je šibek oksidant, ki ga lahko uporabljamo za ločevanje med aldehidi (močni reducenti)
in ketoni (šibki reducenti). Reagent lahko pripravimo na dva načina.
Prvi način: zmešamo 20 mL 0,1 M vodne raztopine srebrovega nitrata(V) in 3 mL 0,1 M vodne
raztopine natrijevega hidroksida. Med raztopinama nastane rjava oborina, ki jo raztopimo s
postopnim dodajanjem koncentrirane raztopine amonijaka po kapljicah. Pripravljeno raztopino
kvantitativno prelijemo v 100–mililitrsko merilno bučko in z destilirano vodo razredčimo do
oznake.
Drugi način: raztopino reagenta pripravimo tako, da 100 mL 0,1 M vodne raztopine srebrovega
nitrata(V) dodamo 100 mL 5 M vodne raztopine amonijevega hidroksida.
Piktogrami, značilni za reagent
Škrobovica
Je vodna raztopina škroba. Raztopino škroba lahko pripravimo na tri različne načine.
Prvi način: v 30 mL destilirane vode na neoksidativnem plamenu segrevamo 1 g škroba, da se
večina škroba raztopi. Nato pripravljeno raztopino z destilirano vodo razredčimo na 100 mL in
filtriramo. Tako pripravljena raztopina je obstojna le nekaj dni. Pripravljeno raztopino
shranjujemo v hladilniku.
Drugi način: v 50 mL destilirane vode raztopimo 2 g topnega škroba in 0,01 g živosrebrovega(II)
jodida, HgI2. Pripravljeno pasto počasi dodajamo v 1 L vrele vode in na neoksidativnem plamenu
segrevamo še nekaj minut. Če raztopina ni bistra, počakamo, da se oborina usede na dno, potem
pa bistro raztopino oddekantiramo. Tako pripravljeno raztopino hranimo v reagenčni steklenici z
brušenim zamaškom. Pripravljeno raztopino shranjujemo v hladilniku.
Tretji način: v 500 mL filtrirane nasičene raztopine natrijevega klorida dolijemo 80 mL
koncentrirane ocetne kisline in 20 mL destilirane vode ter dodamo 3 g škroba. Zmes ob stalnem
mešanju na neoksidativnem plamenu počasi segrevamo do vrenja. Tako pripravljena raztopina, ki
jo je priporočljivo hraniti v zaprti reagenčni steklenici v hladilniku, je obstojna neomejeno dolgo.
Piktogrami, značilni za substrat
Ob pripravi z živosrebrovim jodidom:
4-odstotna vodna raztopina natrijevega tetraborata, boraksa – 4 % Na2B4O7(aq)
Raztopino pripravimo tako, da v 95,8 mL destilirane vode raztopimo 4,2 g trdnega natrijevega
tetraborata dekahidrata, Na2B4O7 · 10 H2O.
Piktogrami, značilni za reagent
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
235
Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija
Koncentrirana kislina/baza Masni delež [%] Množinska koncentracija [M] Gostota [g/mL]
Žveplova(VI) kislina 96 18,0 1,840
Dušikova(V) kislina 65 15,0 1,400
Fosforjeva(V) kislina 85 14,6 1,689
Klorovodikova kislina 36 12,0 1,180
Etanojska kislina (Ledocet) 96 16,9 1,059
Amonijak 25 13,0 0,910
Natrijev hidroksid 40 14,3 1,430
Kalijev hidroksid 40 10,0 1,399
Priprava nekaterih kislin/baz
Razredčene raztopine žveplove(VI) kisline pripravljamo tako, da v destilirano vodo počasi
vlivamo izračunano prostornino koncentrirane kisline. Protolitska reakcija močne kisline z vodo
je energijsko eksotermna.
Razredčene raztopine natrijevega hidroksida/kalijevega hidroksida pripravljamo tako, da v
destilirano vodo počasi dodajamo trden natrijev hidroksid/kalijev hidroksid, raztopino pa
mešamo in ohlajamo. Protolitska reakcija močne baze z vodo je energijsko eksotermna.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
236
Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin
Podane so množine koncentriranih raztopin, ki jih je treba razredčiti na 1 L. Fosforjeva(V) kislina 3 M, (9 N): 205 mL 14,6 M kisl. (85 % H3PO4)
Ocetna kislina 2 M, (2 N): 115 mL 17,4 M kisl. (99–100 % CH3COOH)
3 M, (3 N): 172 mL 17,4 M kisl.
Dušikova(V) kislina 2 M, (2 N): 130 mL 15,4 M kisl. (69 % HNO3)
3 M, (3 N): 195 mL 15,4 M kisl.
Klorovodikova kislina 2 M, (2 N): 172 mL 11,6 M kisl. (36 % HCl)
3 M, (3 N): 258 mL 11.6 M kisl.
Žveplova(VI) kislina 1 M, (2 N): 56 mL 17,8 M kisl. (95 % H2SO4)
3 M, (6 N): 168 mL 17,8 M kisl.
Zlatotopka 10 mL koncentrirane HNO3 pomešamo s 30 mL koncentrirane HCl.
Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz
Podane so množine koncentriranih raztopin, ki jih je treba razredčiti na 1 L.
Amonijev hidroksid 2 M: 135 mL 14,8 M raztopine amonijaka (28 % NH3) ali
149 mL 13,4 M raztopine amonijaka (25 % NH3).
3 M: 202 mL 14,8 M raztopine amonijaka (28 % NH3) ali
224 mL 13,4 M raztopine amonijaka (25 % NH3).
Barijev hidroksid 0,2 M (nasičena, bistra homogena raztopina – t. i. baritovica): 63 g barijevega
hidroksida oktahidrata, Ba(OH)2 · 8 H2O. Po raztapljanju odfiltriramo oborino barijevega
karbonata. Raztopino hranimo v reagenčni steklenici s cevko, napolnjeno z natronovim apnom
(zrnata zmes natrijevega in kalcijevega hidroksida), ki absorbira ogljikov dioksid iz zraka.
Kalijev hidroksid 2 M: 118 g luga (95 % KOH)
3 M: 176 g luga (95 % KOH)
Natrijev hidroksid 2 M: 84 g luga (95 % NaOH)
3 M: 126 g luga (95 % NaOH)
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
237
Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom po metodi Sivolobova
Vrelišče je fizikalna količina, konstanta, značilna za vse tekočine. Gre za temperaturo, pri kateri je
vrednost parnega tlaka preiskovane tekočine enaka vrednosti zunanjega zračnega tlaka. Ker se
zunanji zračni tlak lahko precej spreminja, moramo pri navajanju eksperimentalno izmerjene
temperature vrelišča preiskovane tekočine vedno navesti še vrednost zunanjega zračnega tlaka, pri
katerem je bilo vrelišče preiskovane tekočine eksperimentalno določeno. Zaradi tega razloga
eksperimentalno izmerjenih vrednosti vrelišč tekočin pri različnih zunanjih zračnih tlakih ne
moremo neposredno primerjati med seboj. Med zunanjim zračnim tlakom in parnim tlakom
preiskovane tekočine velja obratno premosorazmerje – večji kot je zunanji zračni tlak, manjši je
parni tlak preiskovane tekočine in nasprotno. Predpogoj za točno eksperimentalno določitev
vrednosti vrelišča preiskovane tekočine je ustrezno umerjen termometer. Zaradi nastalih napak
pri eksperimentalnem merjenju temperature vrelišča bi bilo za najbolj natančno določitev
temperature vrelišča treba vrednost temperature vrelišča odčitati iz umeritvene krivulje, ki bi bila
vnaprej pripravljena na standardnih vzorcih z znanimi temperaturami vrelišč. Pri določanju
temperature vrelišča se poslužujemo uporabe Thielejevega aparata in metode določanja
temperature vrelišča po Sivolobovu.
V manjšo epruveto s kapalko odmerimo 0,5 mL preiskovane tekočine in vanjo postavimo na
vrhu zataljeno stekleno kapilaro (tako, da je zaprti del kapilare zgoraj). Oboje z gumijasto elastiko
pripnemo na kalibriran termometer, tega pa vstavimo v zamašek z luknjo za izenačevanje pritiska.
Termometer pritrdimo v Thielejev aparat (napolnjen s parafinskim oljem) in pazimo, da je
preiskovana tekočina v epruveti v višini bučke z živim srebrom termometra ter med
termometrom in stransko ukrivljeno cevjo (kolenom) Thielejevega aparata. Stransko ukrivljeno
cev (koleno) začnemo z neoksidativnim plamenom gorilnika počasi segrevati in opazujemo
spremembe v epruveti s preiskovano tekočino. Parafinsko olje, s katerim je Thielejev aparat
napolnjen, začne zaradi segrevanja krožiti ter segrevati vzorec v epruveti in termometer. Običajno
za natančnejšo določitev temperature vrelišča določamo vrednost vrelišča isti tekočini vsak
dvakrat. Prvič segrevamo malo hitreje, da določimo približno vrednost temperature vrelišča
vzorčne tekočine. Drugič pa – posebno v bližini prvič določenega tališča – dvigamo temperaturo
zelo počasi (ne več kot 4 C na minuto), da določimo vrednost temperature vrelišča z večjo
natančnostjo. Po prvem določanju temperature vrelišča moramo parafinsko olje v Thielejevem
aparatu ohladiti vsaj nekaj deset stopinj pod vrednost temperature vrelišča preiskovanega vzorca.
Pri segrevanju bodo iz spodnjega, tj. nezataljenega dela kapilare začeli izhajati mehurčki. Ko
dosežemo temperaturo vrelišča preiskovane tekočine, mehurčki izhajajo neprekinjeno. Ko
opazimo to spremembo, moramo parafinsko olje v Thielejevem aparatu segreti še za nekaj
dodatnih stopinj Celzija in nato segrevanje prenehati. Pri segrevanju preiskovane tekočine moramo paziti,
da steklene ukrivljene cevke ne segrevamo s premočnim plamenom, saj bo sicer preiskovana tekočina zaradi
prevelike dovedene toplote izparela. Oljna kopel se začne počasi ohlajati in s tem neprekinjen tok
mehurčkov začne počasi pojenjati. Kot končno temperaturo vrelišča odčitamo temperaturo v
trenutku, ko se iz kapilare odtrga zadnji mehurček in se začne preiskovana tekočina zaradi
kapilarnega vleka dvigati v kapilaro. V tem trenutku je tlak v kapilari (tj. parni tlak preiskovane
tekočine) enak zunanjemu zračnemu tlaku. Med nadaljnjim ohlajanjem preiskovana tekočina
popolnoma napolni stekleno kapilaro. Poskus je končan.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
238
Kemijska varnost
Poškodbe in zastrupitve v laboratoriju, prva pomoč
V laboratoriju se lahko kljub natančnim navodilom, previdnosti in dobro organiziranemu delu
zgodi nesreča. To lahko s takojšnjim načrtom in premišljenim ukrepanjem vsaj delno omilimo.
Ob poškodbah lahko učitelj v laboratoriju nudi le nujno prvo pomoč, ki zmanjša učinek
poškodbe in prepreči nadaljnje slabšanje zdravstvenega stanja poškodovanca. Če so poškodbe
hujše in večjih razsežnosti, poškodovanca dokončno oskrbi zdravnik, zato je prav, da ob vsaki
večji poškodbi poskrbimo za ustrezen prevoz poškodovanca z reševalnim vozilom.
Mehanske poškodbe
Pod mehanske poškodbe uvrščamo predvsem vreznine s steklom in z rezili ter vbodnine.
Krvavitve iz manjših vreznin lahko zaustavimo sami oziroma se krvavitve zaustavijo same od
sebe. Pri hujših krvavitvah je z ustavitvijo krvi treba ukrepati takoj, saj lahko velika izguba krvi
povzroči šok.
Pri venoznih krvavitvah poškodovani del telesa dvignemo na ustrezno višino. Na ureznino ali
vbodnino pritiskamo s sterilno gazo. Če krvavitev tako ustavimo, povijemo rano s prvim
povojem. Pri povijanju je pomembno, da ne povijemo premočno, saj lahko tako oviramo krvni
obtok.
Pri arterijskih krvavitvah, ki so običajno intenzivnejše od venskih, pritisnemo področno arterijo
ob kost na tipičnem mestu in povijemo rano s kompresijsko obvezo. Tako nadlahtno arterijo
pritisnemo na notranji strani nadlahti ob kost, stegensko arterijo pa pritisnemo ob medenico.
Ponesrečenca čim prej prepeljemo v bolnišnico.
Pri vbodnih ranah vedno obstaja nevarnost notranjih poškodb in krvavitev ter zastrupitev.
Vbodno rano prekrijemo s sterilno obvezo. Tujka v njej ne odstranjujemo, še posebej, če je ta
globlje v tkivu in rane ne razkužujemo. Ko zaustavimo krvavitev in rano sterilno obvežemo, naj
poškodovanec miruje. Če je vbodna rana na enem izmed udov, lahko prizadet ud tudi
imobiliziramo.
V laboratoriju obstaja verjetnost padcev na spolzkih tleh. Pri tem se lahko zgodijo prelomi kosti,
zvini in izpahi pa tudi poškodbe glave in hrbtenice. Prelomov in izpahov ne naravnavamo, ampak
imobiliziramo prizadet ud (prek obeh sosednjih sklepov). Ponesrečenca prepeljemo v bolnišnico.
Pri poškodbah glave mora ponesrečenec do prevoza v bolnišnico mirno ležati na hrbtu z
nekoliko podloženo glavo, nezavesten pa na boku.
Ob poškodbi hrbtenice lahko prelom ali izpah vretenc spremlja poškodba hrbtenjače. S prvo
pomočjo lahko v takem primeru preprečimo dodatne okvare. Takega ponesrečenca moramo
pravilno dvigovati, pravilno prenašati, pravilno imobilizirati na trdi podlagi in ga pravilno
prepeljati v bolnišnico – nikoli ne smemo upogniti vratu ali pasu. Za pravilno premeščanje
ponesrečenca s prelomom ali z izpahom hrbtenice morajo sodelovati najmanj 4 osebe.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
239
Nezgode z električnim tokom
Če se zgodijo poškodb zaradi električnega toka, moramo ponesrečenca takoj odstraniti z območja
pod napetostjo. Pred tem pa je nujno električni tok odklopiti (z glavnim stikalom) ali odviti
varovalko, saj moramo paziti, da ob reševanju ne pridemo v stik z napetostjo. V večini primerov
je potrebno takojšnje oživljanje ponesrečenca z umetnim dihanjem in masažo srca. Ko
poškodovanec pride k zavesti in začne pravilno dihati, ga pokrijemo z odejo in čim prej
prepeljemo v bolnišnico.
Opekline
Opekline na koži lahko povzročijo suha vročina, plamen, vroč zrak, segrete kovine, elektrika, para
ali vroče tekočine. Posebne opekline povzročijo jedke kemikalije. Pri opeklinah sta pomembni
velikost površine opečene kože in globina opekline. Pri opeklinah z vrelimi tekočinami in s paro
slečemo vročo obleko, da se opeklina ne poglobi. Ostankov zgorelih oblačil ne odstranjujemo.
Najboljši ukrep pri opeklinah je takojšnje hlajenje s hladno tekočo vodo. Hladimo lahko tudi do
pol ure, vse dokler bolečine ne popustijo. Nato opeklino pokrijemo s sterilno gazo in jo
povijemo; najboljši povoj za prekrivanje opeklin je opeklinski obliž, ki ima že sam po sebi
vgrajena antibiotična in protibolečinska sredstva. Opeklin ne mažemo, opeklinskih mehurjev ne
prediramo. Ob hujših opeklinah naj opečeni počiva do hitrega prevoza v bolnišnico.
Požar v laboratoriju skušamo pogasiti z gasilnikom. Najprej zapremo dovod plina, prekinemo
glavno električno stikalo, po možnosti iz laboratorija odstranimo vnetljive snovi, zapremo okna.
Če ognja ne moremo pogasiti takoj, na številko 112 pokličemo gasilce. Glede na vrsto gorljive
snovi je pomembna tudi izbira ustreznega gasilnega sredstva.
Poškodbe oči
V oko lahko med izvajanjem eksperimentov pade tujek ali pa vanj brizgne jedka snov. Tujka ne
odstranjujemo. Obe očesi (ne le poškodovanega) prekrijemo s sterilno gazo in poškodovanca
napotimo k okulistu.
Če v oko brizgne jedka snov, skušamo poškodovano oko čim prej izprati z vodnim curkom, ki ne
sme biti premočen. Najbolje je, če imamo pripravljeno izpiralko za oči. Po izpiranju na
poškodovano oko položimo sterilno gazo in povoj, poškodovanega pa hitro prepeljemo v
bolnišnico k okulistu. Ob tem moramo sporočiti vrsto jedke snovi (kisline, baze in nekatere
raztopine soli in drugih jedkih snovi), ki je to poškodbo povzročila. Raztopine kislin na koži
povzročijo suhe razjede (bele razjede so na primer posledica klorovodikove kisline ali
koncentriranega vodikovega peroksida; rjave razjede povzroča žveplova(VI) kislina in rumene
dušikova(V) kislina). Raztopine baz kožo zmehčajo, saj ta nabrekne. Jedka snov tako počasi
pronica v globino tkiva. Zato so opekline, ki jih povzročajo raztopine baz, globlje in nevarnejše
od tistih, ki jih povzročajo raztopine kislin. Pri takih poškodbah lahko poleg opeklin pride tudi do
zastrupitve, ker strupene snovi vdirajo skozi kožo v krvni obtok.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
240
Jedke snovi moramo s kože odstraniti v najkrajšem mogočem času in poškodovani del telesa
sprati z veliko količino hladne vode. Pri izpiranju lahko uporabljamo raztopino, ki nevtralizira
jedkovino. Primer take raztopine je blaga raztopina milnice pri opeklinah s kislino oziroma blaga
raztopina kisa pri opeklinah z bazami. Če se jedka snov ne topi v vodi, jo odstranimo z milom,
oljem ali z etanolom in dodatno dobro speremo z vodo.
Razjedeno kožo osušimo s sterilno gazo in sterilno obvežemo. Poškodovani ud je priporočljivo
imobilizirati, saj s tem močno zmanjšamo nastalo bolečino pri poškodbi. Poškodovanega
prepeljemo k zdravniku in mu sporočimo vrsto jedke snovi, ki je povzročila rano.
Poškodbe ob zaužitju jedke snovi
Ob zaužitju jedkih snovi lahko nastanejo hude poškodbe prebavnega trakta. Posledice poškodb
so odvisne od vrste in količine zaužite snovi ter koncentracije te snovi. Zaužita jedka snov lahko
povzroči smrt, večinoma pa hude poškodbe požiralnika in želodca. Zaužito jedko snov je treba
čim prej razredčiti z vodovodno vodo. Če je poškodovanec pri zavesti, mora popiti veliko vode.
Bljuvanja ne smemo izzvati, ker je nevarno, da se predre požiralnik ali želodec. Poškodovanca je
potrebno čim prej odpeljati v bolnišnico in sporočiti vrsto zaužite jedke snovi.
Zastrupitve
Zastrupitev v šolskem laboratoriju se lahko zgodi pri vdihavanju strupenih plinov, strupenih
hlapov ali par tekočin in trdnih snovi, z zaužitjem strupene snovi ali zaradi absorpcije strupene
snovi skozi kožo v telo. Najpogostejše zastrupitve povzroča vdihovanje strupenih plinov, hlapov
in aerosolov. Prva pomoč pri zastrupitvah poškodovanca je, da ga peljemo na svež zrak, mu
zrahljamo obleko (obleko slečemo, če je prepojena s strupeno snovjo) in preprečimo zadušitev.
Če poškodovanec ne diha, mu dajemo umetno dihanje, pri čemer pazimo, da se ne zastrupimo
tudi mi. Do prevoza v bolnišnico naj zastrupljenec miruje; z odejo ga obvarujemo pred izgubo
toplote.
Pri zaužitju strupenih snovi naj zastrupljenec pri zavesti popije čim več vode. Silimo ga k
bljuvanju z draženjem žrela, s pitjem mlačne vode, odraslim pa lahko damo slano vodo, ki
pospeši bljuvanje. Prva pomoč pri takih zastrupitvah je, da priskrbimo takojšnjo zdravniško
pomoč in sporočimo vrsto zaužite snovi.
Odstranjevanje odpadnih kemikalij
Po Pravilniku o ravnanju s posebnimi odpadki, ki vsebujejo nevarne snovi (Ur. 1. SRS, št. 20/86)
moramo kot učitelji skrbeti, da se strupene odpadke hrani na varnih mestih in da se jih
pravočasno odstrani. Odstranjevanje odpadkov lahko opravljajo le zato pooblaščeni in
usposobljeni izvajalci oziroma podjetja. Ti strupene odpadke, ki so ustrezno zbrani, nato
nevtralizirajo, sežigajo, razstrupljajo, razredčujejo, pretvarjajo v manj nevarne substance itn.
Evidenco pooblaščenih zbiralcev in odstranjevalcev nevarnih odpadkov vodi Gospodarska
zbornica Republike Slovenije. Za zbiranje odpadnih kemikalij običajno uporabljamo stekleno ali
plastično embalažo, ki jo je mogoče dobro zapreti. Strupene odpadke vedno hranimo v hladnih in
temnih prostorih zunaj dosega otrok.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
241
Čiščenje laboratorijskega inventarja
Laboratorijski inventar vedno očistimo takoj po končanem eksperimentiranju, saj je poznejše
čiščenje lahko veliko bolj oteženo. Nečistoče, ki se naberejo na steklovini ali kakšnem drugem
laboratorijskem inventarju, najprej odstranjujemo mehanično s posebnimi ščetkami pod toplo
vodo. Pri takem čiščenju je priporočljivo uporabljati tudi detergent. Če čiščenje nečistoč na ta
način ne uspe, se poslužujemo uporabe različnih kemikalij (raztopine kislin, baz, raznih oksidantov,
raztopine sode in organska topila), ki z nastalimi oblogami reagirajo ali pa jih raztopijo. Kemikalije,
potrebne za čiščenje laboratorijske opreme, so odvisne od obloge, ki je nastala na njej.
Z razredčeno klorovodikovo kislino na primer uspešno odstranjujemo obloge iz apnenca in
oblogo iz bakrovega(I) oksida. Obloge, ki ostanejo po eksperimentiranju z manganovim(IV)
oksidom ali s kalijevim manganatom(VII), uspešno odstranimo z raztopino natrijevega
hidrogensulfata(IV) ob dodatku klorovodikove kisline. Oborino srebrovega klorida odstranimo s
koncentrirano raztopino amonijaka. Masti in olja običajno odstranjujemo z uporabo nepolarnih
organskih topil, na primer s heksanom in z diklorometanom. Beljakovine odstrani razredčena
raztopina amonijaka ali raztopina razredčene klorovodikove kisline.
Veliko večino trdovratnejših nečistoč lahko odstranimo z raztopino jedke krom žveplove kisline.
Kislino zaradi njene strupenosti in jedkosti pripravljamo v digestoriju. Pripravimo jo tako, da v
1 L koncentrirane žveplove(VI) kisline raztopimo 5 g trdnega kalijevega dikromata(VI). Sveže
pripravljena kislina je rdeče-rjave barve in jo lahko uporabimo za večkratno čiščenje. Ko postane
zelene barve, za čiščenje ni več primerna in jo pred zbiranjem za poseben odvoz nevarnih
kemikalij nevtraliziramo z raztopino močne baze. Čiščenje umazane posode moramo zaradi večje
varnosti izvajati v digestoriju. Umazano posodo potopimo v pripravljeno kislino in jo v njej
pustimo 5–10 minut, lahko tudi dlje. Posodo po namakanju v kislini dobro izperemo pod tekočo
toplo vodo.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
242
Osnovne eksperimentalne tehnike Standardi znanja učnega načrta kemije v osnovni šoli predvidevajo, da učenec obvlada osnovne
eksperimentalne tehnike (segrevanje, merjenje prostornine, tehtanje z digitalno tehtnico) in izvaja
poskuse (eksperimente).
Segrevanje v laboratoriju
V šolskem laboratoriju lahko za segrevanje uporabljamo različno laboratorijsko opremo:
1) špiritni gorilnik
Špiritnega gorilnika se poslužujemo največkrat takrat, ko v šolskem laboratoriju ni plinske
napeljave. Z uporabo špiritnega gorilnika lahko dosegamo temperaturo do 500 °C, kar je
zadovoljiva temperatura za večino kemijskih reakcij, ki jih izvajamo v šolskih laboratorijih v
osnovnih in srednjih šolah. Špiritni gorilnik je lahko steklen ali aluminijast. Kot gorivo v njem pa
uporabljamo špirit ali petrolej. Gorivo vedno dolivamo v ugasnjen in ohlajen gorilnik, sicer se
lahko zgodi vžig hlapov in posledično poškodbe. Plamen špiritnega gorilnika ugasnemo tako, da
ga pokrijemo s steklenim pokrovom (kapo). Po uporabi špiritni gorilnik vedno pokrijemo, saj
gorivo prek stenja hitro izhlapeva.
Slika 5: Špiritni gorilnik
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
243
2) plinski gorilnik (Bunsenov gorilnik)
V kemijskem laboratoriju je navadno plinska napeljava ali pa so na voljo jeklenke s plinom.
Pomembno je, da plin vedno uporabljamo skladno s predpisi in stalno kontrolno varnostjo. V
plinskem gorilniku izgoreva plin, ki doteka po gumijasti cevi iz plinske napeljave. Količino plina
uravnavamo s pipo na priključku ali na podnožju gorilnika. V cevi gorilnika se mešata plin in
zrak, ki skozi odprtine priteka v gorilnik. Pritok zraka lahko variiramo in tako uravnavamo moč
plamena. Če je šoba za dostop zraka zaprta, govorimo o t. i. neoksidativnem (nešumečem)
plamenu, ki dosega temperaturno območje do 600 °C. Ko šobo za dostop zraka popolnoma
odpremo, v cev gorilnika dovajamo zrak. Plamen postane oksidativen (šumeč) in dosega
temperature do 1.300 °C.
Slika 6: Neoksidativnen plamen
Bunsenovega gorilnika
Slika 7: Oksidativen plamen Bunsenovega
gorilnika
Pri delu s šolskim gorilnikom moramo vedno paziti, da v njegovi neposredni bližini ni kakršnih
koli vnetljivih kemikalij. Ob rokovanju z gorilnikom nikoli ne nosimo zaščitnih lateksnih rokavic,
daljši lasje morajo biti speti. Postopek pravilne uporabe šolskega gorilnika je naslednji:
1) odpremo glavni ventil za plin in ventile na delovnem pultu laboratorija;
2) na gorilniku vedno zapremo šobo za dostop zraka;
3) prižgemo vžigalnik ali vžigalico in jo približamo ustju kovinske cevi gorilnika ter odpremo
dovod plina;
4) plin se vžge; pri tem moramo paziti, da pri delu nismo sklonjeni nad gorilnik, ampak da je
gorilnik pred nami v dolžini iztegnjenih rok;
5) velikost plamena uravnavamo z odpiranjem ali zapiranjem šobe za dovod zraka;
6) varno in previdno segrevamo;
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
244
7) gorilnik ugasnemo tako, da najprej zapremo šobo za dostop zraka, nato pa zapremo dovod
plina;
8) hladen gorilnik pospravimo v ustrezno omaro v laboratoriju.
3) električni grelec
V šolskem kemijskem laboratoriju lahko ogrevamo tudi z elektriko, in sicer s preprostimi
kuhalniki, z grelnimi ploščami in s posebnimi grelci, ki se prilegajo posodi, v kateri segrevamo.
Električno ogrevanje je tudi v vodnih in zračnih kopelih ter v sušilnih in žarilih pečeh.
Slika 8: Električna grelna plošča
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
245
LITERATURA
Bačnik, A., Bukovec, N., Poberžnik, A., Požek Novak, T., Keuc, Z., Popič, H., & Vrtačnik, M.
(2008). Učni načrt. Program gimnazija. Kemija [Elektronski vir] (N. Purkat Ed.). Ljubljana: Ministrstvo za šolstvo in šport : Zavod RS za šolstvo.
Bačnik, A., Bukovec, N., Vrtačnik, M., Poberžnik, A., Križaj, M., Stefanovik, V., Sotlar, K.,
Dražumerič, S. in Preskar, S. (2011). Učni načrt, KEMIJA, Program osnovna šola.
Dolenc, D., Graunar, M. in Modec, B. (2007). Kemija danes 2. Delovni zvezek. DZS.
Dolec, D., Šket, B. (2010). Kemija za gimnazije 3. Učbenik za 3. letnik gimnazij. DZS.
Glažar, S. A., Devetak, I. (2007). Naravoslovje kemijske vsebine. Navodila za laboratorijske vaje.
Univerza v Ljubljani, Pedagoška fakulteta.
Glažar, S. A., Godec, A., Vrtačnik, M. in Wissiak Grm, K. S. (2008). Moja prva kemija 2. Delovni
zvezek. Založba Modrijan.
Glažar, S. A., Godec, A., Vrtačnik, M. in Wissiak Grm, K. S. (2008). Moja prva kemija 2.
Učbenik. Založba Modrijan.
Gros, N. in Vrtačnik, M. (2005). Izkustveni pristop k spektrometriji v vidnem področju. Delovni
zvezek. Ljubljana. Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo.
Katchevich, D., Hofstein, A. in Mamlok - Naaman, R. (2013). Argumentation in the Chemistry
Laboratory: Inquiry and Confirmatory Experiments. Research in Science Education 43, 317–345.
Springer.
Kral, P., Rentzsch, W. in Weissel, H. (1994). Preprosti kemijski poskusi za šolo in prosti čas.
Šolski kemijski priročnik. Ljubljana, DZS.
Kornhauser, A. in Frazer, M. (2006). Pogled v kemijo 9. Delovni zvezek za kemijo v devetem
razredu osnovne šole. Založba Mladinska knjiga.
Kornhauser, A. in Frazer, M. (2006). Pogled v kemijo 9. Učbenik za kemijo v devetem razredu
osnovne šole. Založba Mladinska knjiga.
Kornhauser, A. in Frazer, M. (2006). Pogled v kemijo 9. Priročnik za učitelje v devetem razredu
osnovne šole. Založba Mladinska knjiga.
Petrič, A. in Kočevar, M. (2009). Organska kemija: Praktikum. Univerza v Ljubljani, Fakulteta za
kemijo in kemijsko tehnologijo.
Pretnar, T. (1987). Šolski kemijski laboratorij. DZS. Ljubljana.
Raušl, E., Leskovšek, J. in Kušar, N. (2005). Kemija 8 in 9. Priročnik za učitelje. Tehniška založba
Slovenije.
Smrdu, A. (2005). Anenin 777 nalog iz organske kemije za gimnazije in druge srednje šole. Jutro.
Učni načrt. Program osnovna šola. Kemija. Zavod RS za šolstvo. Ljubljana, 2011.
Učni načrt. Kemija, splošna gimnazija. Zavod RS za šolstvo. Ljubljana, 2008.
Vrtačnik, M. in Orel, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija, Zemljevidi kemijskih reakcij.
Založba M & N.
Vrtačnik, M. (2012). Poskusi v mikroizvedbi. Univerza v Ljubljani, Naravoslovnotehniška
fakulteta.
Wissiak S. Grm, K. (2013). Kemija v življenju: Osnove kemije II z navodili za vaje. Pedagoška
fakulteta. Univerza v Ljubljani.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
246
VIRI SLIKOVNEGA GRADIVA Naslovna slika: https://i0.wp.com/genheration.com/wp-content/uploads/2017/03/Beakers.png Slika 1: Aparatura za oksidativni razklop organske snovi. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha
Slapničar. Slika 2: Aparatura za kreking parafina. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.
Slika 3: Priprava reakcijske posodice za drugi način sinteze etina (mikroeksperiment). Lastni arhiv
(25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.
Slika 4: Aparatura za izvedbo mikrodestilacije zmesi B. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha
Slapničar.
Slika 5: Špiritni gorilnik. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.
Slika 6: Neoksidativnen plamen Bunsenovega gorilnika. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha
Slapničar.
Slika 7: Oksidativen plamen Bunsenovega gorilnika. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha
Slapničar.
Slika 8: Električni grelec. Lastni arhiv (25. 8. 2017), foto: Miha Slapničar.
Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec
247