GIMNAZIJA

Univerzitet u Novom Sadu

Medicinski fakultet

Zavod za farmaciju

Seminarski rad:

Tetrahidrofuran

Mentor: Autor:

Prof. Dr. Marija Saka Rada Manojlovi

Novi Sad, april 2012.

Sadraj:

1. Uvod..................................................................................................................3

2. Metode dobijanja tetrahidrofurana....................................................................4

3. Hemijska reaktivnost tetrahidrofurana..............................................................54. Derivati tetrahidrofurana...................................................................................55. Bioloka aktivnost tetrahidrofurana..................................................................6

6. Primena tetrahidrofurana...................................................................................77. Literatura...........................................................................................................8

Uvod

Tetrahidrofuran (THF)

IUPAC-ov naziv: oksolan

Drugi nazivi: tetrahidrogen-furan, 1,4-epoksibutan, butilen oksid, ciklotetrametilen oksid, oksaciklopentan, dietilen oksid, furanidin, hidrofuran, tetra-metilen oksid

Fizike osobine tetrahidrofurana:

Molekulska formula: C4H8OMolarna masa: 72,11 g/mol

Boja: bezbojna tenost

Gustina: 0.8892 g/cm3 na 20C

Taka topljenja: 108.4 C

Taka kljuanja: 65,7 C

Rastvorljivost u vodi: rastvorljiv

Dipolni momenat: 1,7D

Tetrahidrofuran je bezbojna tenost, mirie na etar, rastvara se kako u vodi, tako i u drugim organskim rastvaraima. Sa vodom gradi azeotropnu smeu koja kljua na 64C, a sadri 6% vode.

Tetrahidrofuran ima znatno veu vrednost dipolnog momenta od furana, =1,7D.

Metode dobijanja tetrahidrofurana

Dobija se hidrogenovanjem furana u prisustvu Ni ili Pt kao katalizatora, u reakciji cijanovodonika i acetaldehida ili dehidratacijom 1,4-butan-diola:

1. Dobijanje tetrahidrofurana iz acetilena i formaldehida (slika 1):

Slika 1. Dobijanje tetrahidrofurana iz acetilena i formaldehida

2. Dobijanje tetrahidrofurana iz 1,4-butan-diola (slika 2):

Slika 2. Dobijanje tetrahidrofurana iz 1,4-butandiola

Hemijska reaktivnost tetrahidrofurana

Stajanjem na vazduhu tetrahidrofuran konvertuje, autooksidacijom u hidroperoksid, (koji je eksplozivan), a hidroperoksid zatim daje peroksid.

Autooksidacija tetrahidrofurana na vazduhu (slika 3.):

Slika 3. Oksidacija tetrahidrofurana na vazduhu

Peroksidi reaguju egzotermno sa litijum-aluminijum-hidridom. Zato je upotreba THF kao rastvaraa za litijum-aluminijum-hidrid dovodila do eksplozija. Upotrebom KOH ili NaOH za preiavanje THF koji sadri peroksid takoe je dolazilo do eksplozija. THF stvara eksplozivne proizvode i sa 2-aminofenolom.

Kada se zagreva stvaraju se iritantne pare i mogu da eksplodiraju. Pare su tee od vazduha i mogu dosta da se udalje od izvora plamena, pa da tek onda eksplodiraju. Isparenja mogu prouzrokovati muninu, vrtoglavicu i glavoboju, dok tenost masti kou i iritira oi. Tetrahidrofuran burno reaguje sa oksidacionim sredstvima koji dovode do eksplozija.

THF ima miris slian dietil etru, ali je THF mnogo manje moan anestetik.

Dejstvom nukleofila na tetrahidrofuran otvara se prsten, npr. zagrevanjem THF sa hlorovodoninom kiselinom nastaje 4-hlorbutan-1-ol.

Derivati tetrahidrofurana

Jedan od derivata tetrahidrofurana je 2-metiltetrahidrofuran, koji predstavlja ekoloki prihvatljivu zamenu za THF. 2-metiltetrahidrofuran ima osobine izmeu THF i dietil-etra, ne mea se u potpunosti sa vodom i stvara azeotropnu smeu sa vodom. Neka kompleksnija jedinjenja tetrahidrofurana se ispituju kao potencijalni anti-HIV lekovi.Bioloka aktivnost tetrahidrofuranaTetrahidrofuran se smatra relativno netoksinim rastvaraemsa srednjom letalnom dozom (LD50) i poredi se sa letalnom dozom acetona. Kao dobar rastvara on prodire u kou i izaziva brzu dehidrataciju. Ponovljen i prolongiran kontakt tetrahidrofurana sa koom moe dovesti do dermatitisa.THF je veoma iritantan za oi, kou i respiratorni trakt, takoe moe da deluje na centralni nervni sistemi dovodi do narkoze.

Tetrahidrofuran lako rastvara lateks i obino se koriste neoprenske ili gumene rukavice kada se koristi THF. Najveu oopasnost predstavlja to to je THF veoma zapaljiv i eksplozivan, pa se zato komercijalni uzorci tetrahidrofurana inhibiraju sa BHT. THF ne treba da se destiluje do suva, jer se onda eksplozivni peroksidi koncentriu.Primena tetrahidrofuranaTetrahidrofuran se koristi u reakcijama sinteze primarnih alkohola, kao rastvara organometalnih jedinjenja, kao to je organolitijum i Grinjarovog reagensa. Po osobinama je slian dietil-etru, ali je bazniji od njega. Tetrahidrofuran se koristi za dobijanje adipinske kiseline i heksametilen diamina, iz kojih se dobija najlon (slika 4.).

Slika 4. Dobijanje najlona

Polimerizacijom THF dobija se politetrahidrofuran, koji ima taku topljenja oko 20 do 30C. Politetrahidrofuran se koristi za dobijanje elastinih vlakana, kao to je spandeks i poliuretanskih smola.

kiselinom (slika 5.).

Politetrahidrofuran se najee dobija polimerizacijom koja je katalizovana

Slika 5. Polimerizacija tetrahidrofurana

Literatura1. Organska hemija, Stanimir R. Arsenijevi2. www.organic-chemistry.org/synthesisPAGE 2