Nomenclatura Química orgánica

Germn Fernndez

5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno

CONTENIDOS ii

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES

CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.

CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS

Etano (Alcano)

Eteno (Alqueno)

Etino (alquino)

Etanol (Alcohol)

Etanal (Aldehdo)

(c) Germn Fernndez

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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas

de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente

exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este

objetivo sea dificil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

N carbonos1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

Partculamet

et

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

dec

undec

Alcanometano

etano

propano

butano

pentano

hexano

heptano

octano

nonano

decano

undecano

FrmulaCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo

N carbonos3

4

5

6

7

8

9

Partculacicloprop

ciclobut

ciclopent

ciclohex

ciclohept

ciclooct

ciclonon

Cicloalcanociclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

ciclononano

H2C

H2C CH2

H2C

H2C CH2

CH2 H2C

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2CH2C CH2

CH2

CH2

CH2H2C

(c) Germn Fernndez



CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.2

Grupos alquiloLos grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarbu-

ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilometilo

etilo

propilo

butilo

pentilo

hexilo

heptilo

octilo

nonilo

decilo

Frmula-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formacin del nombreEl nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y

grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

H3CCH

CH2

CHCH

HC

CO

H

CH3OH

12

34

56

7 6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal

sustituyentescadena

principal

grupo

funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. Laeleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.

As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los

grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).

En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo

-al.

La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre seobtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una

cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.

Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman

parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

(c) Germn Fernndez




Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan

alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).

Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente

sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de

cantidad.

CH2

CH HC

CH HC

CCH3

CH3 O

OH

CH3

H3C

CHCH3H3C

123

45

67

8

Cadena principal: 8 carbonos (octano)Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-onaNota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona

Sustituyentescadena

principal

grupo

funcional

Molcula 0.1.

Molcula 0.2.

HOC H

CCH

COH

O

O

CH3

CHCH2

OH

HO

1 2 3 4

Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menorlocalizador al sustituyente que va antes alfabticamente.

Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico).Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un

prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden

encontrarse en los extremos de las cadenas.

sustituyentescadena

principal

grupo

funcional

grupo

funcional

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Funcin Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)

c. carboxlicos

Anhdridos

steres

Haluros de cido

Amidas

Nitrilos

Aldehdos

Cetonas

Alcoholes

Fenoles

Tioles

Aminas

Iminas

Cationes (amonio) N

C

O

OH

O

O O

C

O

OR

C

O

Cl

C

O

NH2

C N

C

O

H

C

O

R OH

Ar OH

SH

NH2

NH

......onio

a) cido ......oico

b) cido ......carboxlicocarboxi.......

a) anhdrido ......oico

a) .......ato de alquilo

b) .......carboxilato de alquiloalcoxicarbonil.......

a) halogenuro de .......oilo

b) halogenuro de alcanocarbonilohalogenocarbonil....

a) .......amida

b) .......carboxamidacarbamol.......

a) ........nitrilo

b) ........carbonitrilo

ciano......

a) .......al

b) .......carbaldehdooxo.......

formil, oxometil

a) ......ona oxo.....

a) .....ol hidroxi.....

a) .....ol hidroxi....

a) ........tiol mercapto....

a) ......amina amino.......

a) .......imina imino........

Tabla 1. Grupos Funcionales

(c) Germn Fernndez




En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales deamonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los

primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final

que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige comoprincipal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose comoprefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

H

OOH Funcin Principal: Aldehdo (-al)Cadena principal: hexanoSustituyente: Alcohol (hidroxi-)Nombre: 5-Hidroxihexanal

123456

Molcula 0.3

O

OCH3

OOH

NH2 CH3

Molcula 0.4

12

34567

Funcin Principal: ster (-oato de metilo)Cadena principal: heptanoSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)en 4; metilo en 3.

Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5-Hidroxihexanalsustituyente cadena

principal

grupo

funcional

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

sustituyentes ordenados

alfabticamente

cadena

principalgrupo

funcional

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones

orgnicas o simples grupos alquilo.

(c) Germn Fernndez




Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal

en alcanos se basa en las siguientes reglas.

Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:

1. El mayor nmero de tomos de carbono.

2. El mayor nmero de cadenas laterales.

3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.

Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)Se elige como cadena principal aquella que tenga:

1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)

2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)

3. Mayor nmero de tomos de carbono.

4. Mayor nmero de dobles enlaces.

5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.

Normas para numerar la cadena (o ciclo) principalSe numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:

1. Los grupos funcionales.

2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).

3. Los dobles enlaces.

4. Los sustituyentes.

5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por laprimera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y assucesivamente hasta encontrar la que decida.

(c) Germn Fernndez



NOMENCLATURA DE ALCANOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud setoma como principal la ms ramificada

H3CCH3

CH2H3C

H2CCH3

CH31

2

34 5 6

7

8

1 2 3 45 6 7

3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos haysustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

CH3 CH3

12

3 4 5 6

2,4-Dimetilhexano

CH3CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7

2,3,6-Trimetilheptano

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

H3C

CH

H3C

Isopropilo

H3CC

H3C CH3

ter t-Butilo Isobutilo

H3C

H2C H

C

CH3H3C

CHCH2

CH3

sec-Butilo

(c) Germn Fernndez




Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente yprecedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

CH3

CH2H3C

Br

1234567

8

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

H3C

H2C

CH3

1

2

34

5 6

7

8

9

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.

CH3

1 2 3 4 5

Molcula 1.2.

CH3

CH3

1 2 3 4 5

Molcula 1.3.

H3CCH3

1

23

45

6

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajola metilo.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2Nombre: 2-Metilpentano

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores msbajos.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada lasimetra de la molcula.

Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4Nombre: 3,4-Dimetilhexano

1.2

(c) Germn Fernndez




Molcula 1.4.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos losmenores localizadores: 2,3,5,7

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-para indicar que son cuatro.

Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

1.3

CH3

CH3 CH3CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

H3CCH3

CH3

1

2

34

56

7

Molcula 1.5.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menoreslocalizadores.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- paraindicar que son tres.

Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

H3C

H2CCH3

CH3

CH2H3C

12

345678

9

10

Molcula 1.6.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que lossustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8

Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrveseque existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja

por estar ms sustituida.

Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molcula 1.8.

Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.Numeracin: Indiferente.Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- paraindicar que son dos.

Nombre: 2,2-Dimetilpropano

H3C

H2CCH3

CH3

CH

CH3

H3C

CH3

1

23

45 6 7 8

1 2 3

H3C CH3

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Molcula 1.9.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Indiferente, la molcula es simtricaSustituyentes: Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etilpentano

1.4

Molcula 1.10.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Indistinta, la molcula es simtricaSustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construyeescribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y

ordenados alfabticamente.

Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

Molcula 1.11.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existeotra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que lossustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molcula 1.12.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menoressi comenzamos la numeracin por la izquierda.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

Molcula 1.13.

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.

Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etil-4-metilhexano

H2CCH3

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

H3CCH2

CH3

CH3

CH3H2CCH3

CH3

CH3

12345678

CH3 CH3CH3

CHCH3H3C

1 2 3 4 5 67 8 9

CH3

CH2H3C

1234

56

(c) Germn Fernndez




Molcula 1.14.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a lossustituyentes los localizadores ms bajos posibles.

Sustituyentes: ter t-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

1.5

Molcula 1.15.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos elprimer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.

Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

Molcula 1.16.

Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- paraindicar que son cuatro metilos.

Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molcula 1.17.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la

ms ramificada.

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

Molcula 1.18.

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes seconsiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano

1 2 3 45 6 7 8 9

12

3

1

2

34567

8

9

10

123

H3C CH3

H3C CH3

1 2 3 4

1 2 3 4

5

6

12

3

4567

8

9

10

(c) Germn Fernndez




Molcula 1.19.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a lossustituyentes los localizadores ms bajos posibles.

Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano

1.6

Molcula 1.20.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadoresmenores.

Sustituyentes: Metilos en 2,3,5Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Lacadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

Molcula 1.22.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente (metilo de la posicin 3).

Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en7.

Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

Molcula 1.23.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menoreslocalizadores 2,2,3,3,6.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano

12 3 4

5 6 7 8 9 10

12

3

123

4

56789

1 2 3 45

6789

1

2345678

9

10

123

11

1 2 3 4 6 75

(c) Germn Fernndez




Molcula 1.24.

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilosen 2 por la izquierda hay slo uno.

Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

1.7

Molcula 1.25.

Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximonmero de cadenas laterales. .

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.

Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropiloen 4.

Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-metilpropilo en 6.

Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

Molcula 1.27.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

Molcula 1.28.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4decide.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano

1

23456

12 3 4 5 6 7

8

9

10

1

2

3

1

2

3

4567

8910

12

3

123

4

567

8

9

10

CH3

Br

Cl

Cl

CH3

12 3 4 5 6 7 8

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Molcula 1.29.

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonanoNota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alfabetizacin.

1.8

Molcula 1.30.

Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.

Sustituyentes: Metilo en 3 y ter t-butilo en 4.Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptanoNota: el pref ijo tert- se escr ibe en cursiva y no participa en laalfabetizacin.

Molcula 1.31.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.

Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximonmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

Molcula 1.33.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropiloen 5 y propilo en 6.

Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

HC

H3C CH3CH3

CH3

1 2 3 45

67 8 9

CH3

CH3C

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7

H3C CH2

CH3

1 2 3 4 5 6 7

H2C

CH3

CH2

CH3

CH3 H2CCH2

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3

12 3 4

56 7 8

910 11

CH3

CH3

(c) Germn Fernndez



NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero decarbonos aadindole el prefijo ciclo-.

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano

CH3 H2CCH3

H2C

CH2

CH3

Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclocomenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

CH3

Br

CH3H2C

CH3

Cl

Br

1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano

12

345

12

34

56 1

2345

67

(c) Germn Fernndez




PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molcula 2.1.

Molcula 2.2.

Molcula 2.3.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.Sustituyentes: Metilo en posicin 1Nombre: Metilciclopropano

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Lossustituyentes deben tomar los menores localizadores

Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en ladireccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.

Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin delciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.

CH3

Br

H3C

F

1

234

5

67 81

2345

6

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

CH3

1

23

CH3

H3C

1

23

H3C CH3

H3C

1

23

(c) Germn Fernndez




Molcula 2.4.

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).Numeracin: comienza en el etilo, por ir antes alfabticamente, y prosiguehacia el metilo.

Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

2.3

Molcula 2.5.

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a lossustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue

hacia el segundo etilo por el camino ms corto.

Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molcula 2.6.

Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano

Molcula 2.7.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)Numeracin: comienza por el extremo derecho, para otorgar los menoreslocalizadores a los sustituyentes.

Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molcula 2.8.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.Sustituyentes: ciclopropilo en 1.Nombre: Ciclopropilciclohexano

CH3

CH2

CH31

2

3

H3CH2C CH3

CH2

CH3

1

23

CH3

CH2

CH3

CH3

1

23

4

123456

1

2

34

56

(c) Germn Fernndez




Molcula 2.9.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: localizador 1 al sustituyente.Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano

2.4

Molcula 2.10.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosiguehacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.

Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano

Molcula 2.11.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.Nombre: cis-1,2-DimetilciclohexanoNota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia elmismo lado.

Molcula 2.12.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: metilos en 1,2.Nombre: trans-1,2-DimetilciclohexanoNota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a ladosopuestos

Molcula 2.13.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..Sustituyentes: metilos en 1,3.Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano

1

23

4 5

1

23

1

2

34

51 2 3 4

CH3

CH31 2

3

45

6

CH3

CH31

2

34

5

6

CH3

CH3

12

34

5

6

(c) Germn Fernndez




Molcula 2.14.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.Sustituyentes: metilos en 1,3.Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.

2.5

Molcula 2.15.

Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyentems cercano a este extremo).

Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molcula 2.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Esindiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano

Molcula 2.17.

Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.Sustituyentes: no tieneNombre: Cicloheptano

Molcula 2.18.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primeroalfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).

Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano

CH3

CH3

12

34

5

6

123456789

CH3

CH3

Cl

123

456

78

12

34

5

6

(c) Germn Fernndez

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Molcula 2.19.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores alos sustituyentes.

Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

2.6

Molcula 2.20.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) yprosigue hacia el cloro (menores localizadores).

Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano

Molcula 2.21.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)Numeracin: indiferenteSustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molcula 2.22.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Molcula 2.23.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).Numeracin: indiferente.Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

Cl1

2

34

5

6

BrCl 12

3 4

5

1 2

Br

1 2 3 4 5 6

H2C1

(c) Germn Fernndez




Molcula 2.24.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexanoNota: los de cantidad (di-, tr i-, tetra-....) no se consideran en laafabetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

2.7

Molcula 2.25.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadenaprincipal.

Sustituyentes: ciclopentilo en 1.Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molcula 2.26.

Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)Numeracin: indiferenteSustituyentes: ciclohexilos en 1.Nombre: Diciclohexilmetano

Molcula 2.27.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antesalfabticamente.

Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molcula 2.28.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).Numeracin: indiferente.Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.Nombre: sec-Butilciclooctano.

H3C

H3C1

2

3

45

6

H2C

H2C CH21

2

1

1

1 1 2 3

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Molcula 2.29.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

2.8

Molcula 2.30.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Seprosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.

Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

Molcula 2.31.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

Molcula 2.32.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menorlocalizador.

Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molcula 2.33.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano

12 3

HC

CH3H3C

CH3

12

34

5

6

CH3

1 2 3 4

1 2 3 4 5 6

1

1

2

34

5

6

(c) Germn Fernndez



NOMENCLATURA DE ALQUENOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando elmismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

H2C CH2 H2C CHCH3 H3CHC CHCH3

HC

HCCH2

CH2

H2C

Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tenervarios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces

(aunque no sea la ms larga)

12

3 4 5

6

7

1234

56

1

2

34

567

5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizadorms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

CH3

Br

Br

Cl

1 23

4 5 12

3 4 512

34

567

4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno

(c) Germn Fernndez




PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molcula 3.1.

CH3

1 23

4 5

Molcula 3.2.

CH3

CH3

12

345

Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5carbonos), pent-2-eno.

Numeracin: doble enlace con el menor localizador.Sustituyentes: Metilo en posicin 2Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador aldoble enlace.

Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacincis/trans.

C C

H3C

H H

CH3

C C

H

H3C H

CH3

cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno

1

2 3

4

1 23

4

1 23 4 5

1

2 34 5

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del dobleenlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan alados opuestos del alqueno.Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.

Molcula 3.3.

Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador aldoble enlace.

Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno

CH3

Br

1

2

345

67

H

H

H

H

(c) Germn Fernndez




Molcula 3.4.

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlacetiene preferencia sobre los sustituyentes.

Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

3.3

Molcula 3.5.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia elsustituyente que va antes alfabticamente (cloro).

Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexenoNota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Molcula 3.6.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Cicloocta-1,3,5-trienoNota: cuando existen var ios dobles enlaces e emplean los pref ijos decantidad di-, tr i-, tetra-..

Molcula 3.7.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los doblesenlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms

bajo.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2.Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molcula 3.8.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).Numeracin: comienza por el extremo derecho para que loslocalizadores de los dobles enlaces sean los menores.

Sustituyentes: no tiene.Nombre: hepta-1,3,5-trieno

Cl

1234567

CH3

Cl

CH3

1

2

34

56

1 2

3

4

56

7

8

1

2

34

5

6

12

34

567

(c) Germn Fernndez




Molcula 3.9.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-dores a dobles enlaces y metilo .

Sustituyentes: metilo en posicin 2.Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

3.4

Molcula 3.10.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

Molcula 3.11.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.Sustituyentes: cloro en 2 y ter t-butilo en 4.Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-enoNota: en la alfabetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molcula 3.12.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tomelocalizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molcula 3.13.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).Numeracin: indiferente (molcula simtrica)Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

CH3

12 3 4

5 6

CH3

CH3

CH3

1 23

45

67 8

Cl

12

3 4 5 6 7

1 23

45

6 7

12

34

5 6

(c) Germn Fernndez




Molcula 3.14.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace elmenor localizador

Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hept-1-eno

3.5

Molcula 3.15.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).Numeracin: menor localizador al doble enlace.Sustituyentes: no tiene.Nombre: cis-Oct-3-enoNota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molcula 3.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.Sustituyentes: bromos en 1,4.Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-enoNota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.

Molcula 3.17.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tomelocalizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.

Sustituyentes: Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molcula 3.18.

Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.Sustituyentes: metilideno en posicin 1Nombre: MetilidenciclohexanoNota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.

1

23

45 6 7 8

H

H

H

H

Br

Br

1 23 4

1 23 4 5

12

3 4 5 6 7

CH2

1

(c) Germn Fernndez




Molcula 3.19.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaceslos menores localizadores.

Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

3.6

Molcula 3.20.

Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambosextremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la

numeracin por la izquierda.

Sustituyentes: metilo y butilo en 6.Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molcula 3.21.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces esindiferente).

Sustituyentes: metilo en 2.Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molcula 3.22.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Penta-1,2-dieno

Molcula 3.23.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los doblesenlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.

Sustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.

H2C C CHCH2CH3

CH3

CH3

123

45

67

12

34

5 6 7 89

12

34

1 2 3 4 5

12

3 4 5 6 7

(c) Germn Fernndez




Molcula 3.24.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.

Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Etiliden-3-metilciclopentano.

3.7

Molcula 3.25.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el ordenalfabtico (etenilo)

Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molcula 3.26.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.

Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

Molcula 3.27.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando lanumeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.

Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.Nombre:3-Etenilciclohexeno.

Molcula 3.28.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

CHCH3

CH3

CH2

Cl

Br

1

23

4

5

6

1 23

4

56

7

8

12

34

5

6

1

2

34

5

1 23

45 6

12

1 23

(c) Germn Fernndez



NOMENCLATURA DE ALQUINOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-nocon igual nmero de carbonos por -ino.

HC CH C CHH3C C CH3C CH3 CH3CH2C CH

Etino Propino But-2-ino But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

CC CHC

CC

CH3

1 23

4

65 7 81

23

4 51

23

45

Oct-3-ino Pent-1-ino Pent-2-ino

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces

mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

H3CC

C CCH

CC

CH

HC

CH3

12

34657

8

12

34 6

5

Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino

(c) Germn Fernndez




PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Molcula 4.1.

4.2

Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y lossustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculaslineales).

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un dobleenlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dosdobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

12

34 6

5 7 12346

5712

346

5

7

Hept-5-eno-1-ino Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino

Cl

12

3

4

56 7 8

1

2

34

56

7

8

9

Molcula 4.2.

Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlacetome el localizador ms bajo

Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el tripleenlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)

Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al tripleenlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.

Sustituyentes: metilos en posicin 3,7Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

(c) Germn Fernndez




Molcula 4.3.

4.3

1

2

34

56

7

8

9

Molcula 4.4.

Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el tripleenlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)

Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al tripleenlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.

Sustituyentes: metilos en posicin 3,7Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

12

345

6

7

8

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: isopropilo en posicin 5Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estarcontenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadenaque le otorgue el menor localizador.

CCH

C

C

CH

CH

12

34

567

12

34

5

6

7

8

Molcula 4.5.

Molcula 4.6.

Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace(hept-4-eno-1-ino).

Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces(oct-4-eno-1,7-diino).

Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia deambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor

localizador (4).

Sustituyentes: butilo en posicin 4.Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

(c) Germn Fernndez




Molcula 4.7.

4.4

Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de losextremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

CCH

1 23

45

6

Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.(hexa-2,4-dieno-5-ino)

Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple alnumerar.

Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino

CCH

CH3

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

123

45

Molcula 4.8.

H3C

Cl

CH2H3C

CH3

1234

56

12

345

6

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes(1,2,4)

Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano

12

3

12

3

4

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes(1,2,4)

Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano

Molcula 4.9.

Molcula 4.10.

(c) Germn Fernndez




Molcula 4.11.

4.5

CH3C CCH2CH(CH3)2

CHCH2C CH

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

C

CH

Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: metilo en posicin 5,Nombre: 5-Metilhex-2-ino

21 3 4 5 6

Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pent-1-ino)Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

2 134

5

2

1

34

5

6

7 8

2

1

3 4 5 6 7 8 9

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocten-3-ino)Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia eltriple..

Sustituyentes: metilo en posicin 8,Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el tripleenlace (non-1-ino)

Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: butilo en 3,Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Molcula 4.12.

Molcula 4.13.

Molcula 4.14.

Molcula 4.15.

C C

1

23 4

56

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-3-ino)

Numeracin: indiferente, molcula simtrica.Sustituyentes: metilos en 2,5.Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino

(c) Germn Fernndez




Molcula 4.16.

4.6

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.Sustituyentes: etinilo en posicin 1.Nombre: Etinilciclohexano

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfab-ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por

el camino ms corto.

Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

1

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: etilo y metilo en 3.Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino

Molcula 4.17.

Molcula 4.18.

Molcula 4.19.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en-4-ino)

Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distanciadel extremo, tiene preferencia el doble enlace.

Sustituyentes: metilo en 3..Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino

CCH

H3CH2C

CC

CH3

12

34

56

12

34

La molcula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclocomo sustituyente. En esta situacin el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.

CCH1

2345

CHC

1234

5

(c) Germn Fernndez




Molcula 4.20.

4.7

Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Ciclodecino

Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el tripleenlace (nonino)

Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.Sustituyentes: ter t-butilo en 3 e isobutilo en 5.Nombre: 3-ter t-Butil-5-isobutilnon-1-ino

Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)Numeracin: indiferente.Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.Nombre: Diclohexiletino

Molcula 4.21.

Molcula 4.22.

Molcula 4.23.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triplesenlaces (octa-1,7-diino)

Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga loslocalizadores ms bajos a los sustituyentes.

Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupoisobutilo como 2-metilpropilo.

12

CHC1

23 4 5 6 7 8 9

C C

Br Cl

12

34 5 6

7

8

(c) Germn Fernndez



NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

CH3 CH2H3C H

CH3C CH3

HCCH2

Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

CH3

CH3

CH2H3C

CH3

HC

CH3H3C

CH3

o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno

(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)

1

23

45

6

12

3

45

6

12

34

5

6

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentestomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia

al orden alfabtico.

(c) Germn Fernndez



CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS 5.2

CH3H2C

CH3

Cl

1

2

34

5

6

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno

H2CCH3

H2CCH3

CH31 2

34

5

6

1,4-Dietil-2-metilbenceno

CH3

Br

Cl

12

34

5

6

2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH3 NH2 COOH HCCH2

Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno

OH

Fenol

CHO

Benzaldehdo

OCH3

Anisol

O

Acetofenona

O O

Benzofenona Propiofenona

(c) Germn Fernndez




Molcula 5.1.

5.3

12

34

5

6

12

3

45

6

12

34

5

6

Cadena principal: bencenoNumeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, yadems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el

orden alfabtico (etilo antes que metilo)

Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

Cadena principal: bencenoNumeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3.Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno

Cadena principal: bencenoNumeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4.Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno

Molcula 5.2.

Molcula 5.3.

OH

Cl

Cadena principal: bencenoNumeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin.Sustituyentes: metilos en 1,3,5.Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) yprosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo.

Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)

12

34

5

6

1

23

4

56

Molcula 5.4.

Molcula 5.5.

(c) Germn Fernndez




Molcula 5.6.

5.4

NO2

Br

Cl

Br

Cl

Cl

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto)Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)

Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro)Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para)Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

Cadena principal: bencenoNumeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros.Sustituyentes: cloros en posicin 1,3.Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)

1

23

45

6

12

34

5

6

12

34

5

6

Molcula 5.7.

Molcula 5.8.

H2CCH3

CH3

12

34

5

6

CH3

CH31

2

34

5

6

Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)

Molcula 5.9.

Molcula 5.10.

Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en uno de los metilos.Sustituyentes: metilos en posicin 1,4.Nombre: p-Dimetilbenceno

(c) Germn Fernndez




Molcula 5.11.

5.5

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)

CH2

H2C

H2CCH3

CH2

CH31

23

4

56

Molcula 5.12.

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno

CH2

CH

H2CCH3

CH2

CH3

12

34

5

6

Cl

NO2

Br

Cl

HC

CH

H3C CH3

CH3H3C

1

2

34

5

6

12

34

5

6

12

34

5

6

Molcula 5.13.

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica)Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto)Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)

Molcula 5.14.

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta)Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)

Molcula 5.15.

Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en uno de los isopropilos.Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para)Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)

CH3

12

34

(c) Germn Fernndez




Molcula 5.16.

5.6

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el ter t-butilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: ter t-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para)Nombre: 1-ter t-Butil-4-metilbenceno (p-ter t-butilmetilbenceno)Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alfabetizar.

CH3

CH3CCH3

CH3

CHH2C

H2C

CH

CH2

H2CCH3

CH2

H2C

CH3

Molcula 5.17.

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto)Nombre: o-Alilvinilbenceno

Molcula 5.18.

Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)Nombre: m-Etilpropilbenceno

Molcula 5.19.

Cadena principal: fenolNumeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto conel benceno constituye la cadena principal.

Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para)Nombre: p-Nitrofenol

Molcula 5.20.

Cadena principal: anilinaNumeracin: la numeracin comienza en el amino.Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)Nombre: m-Cloroanilina

OH

NO2

NH2

Cl

12

34

5

6

1

23

4

56

12

34

5

6

12

34

5

6

12

34

5

6

(c) Germn Fernndez




Molcula 5.21.

5.7

Cadena principal: benzaldehdoNumeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto)Nombre: o-BromobenzaldehdoNota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de

benzaldehdo.

CHO

Br

Molcula 5.22.

Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el

nombre de fenilo.

PhPh1 2

12

3 4 5

6

Molcula 5.23.

Cadena principal: bencenoNumeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)Nombre: m-Diciclohexilbenceno

Molcula 5.24.

Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)Nombre: p-CiclobutilciclopropilbencenoNota: las partculas orto- meta- y para- deben escr ibirse en cursiva.

12

34

5

6

1

2

34

5

6

(c) Germn Fernndez



NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

OH

OH

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupohidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

OH

OH1234567

12345678

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero decarbonos por -ol

OH

OH1234567

12345678

3-Etilheptanol 2-Propiloctanol

(c) Germn Fernndez



CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.2

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,

anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)

O

OH

OH O

OH

CH3

Cl

OH

O

12345 123456712

345

6

cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizadorms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

OH

OH

OH

1234

56 1

23

45

6

12

34

5

6

Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol

Molcula 6.1.

OH

OH

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.Sustituyentes: noNombre: Propan-1-ol

3 21

3 12

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)Numeracin: indiferente.Sustituyentes: noNombre: Propan-2-ol

Molcula 6.2.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

(c) Germn Fernndez




Molcula 6.3.

Molcula 6.4.

OHCH3

3 1245

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobrecadenas)

Sustituyentes: metilo en 4Nombre: 4-Metilpentan-2-ol

OH

OH

Cadena principal: mayor longitud (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en uno de los extremos.Sustituyentes: noNombre: Butano-2,3-diol

Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijosde cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

1234

Molcula 6.5.

OHBr

CH3 Cadena principal: mayor longitud (hexano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH ellocalizador ms bajo.

Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

123456

Molcula 6.6.

OH

Br

Cl

1234567

Cadena principal: mayor longitud (heptano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al -OH.

Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol

(c) Germn Fernndez




Molcula 6.7.

OHH3C1

23

45

6Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en el carbono del -OH.Sustituyentes: metilo en 3.Nombre: 3-Metilciclohexanol

En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupohidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

Molcula 6.8.

HO OH

O

OH

O

H3C

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)Numeracin: localizador ms bajo al grupo cidoSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.Nombre: Acido 3-hidroxipropanoicoNota: los cidos carboxlicos tienen preferencia f rente a los alcoholes.

La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente

que se nombra como hidroxi-

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: cetona (.....ona)Numeracin: localizador ms bajo al grupo carboniloSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanonaNota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes,

siendo los grupos funcionales. El alcohol pasa a ser un simple

sustituyente que se nombra como hidroxi.

12

3

123

456

Molcula 6.9.

Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-ticamente con el resto de sustituyentes.

(c) Germn Fernndez




Molcula 6.10.

HOO

H

OH

Cl

O

OOH

CH3

1234

12

34

5

6

123456

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: aldehdo (-al)Numeracin: localizador ms bajo al grupo carboniloSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.Nombre: 4-Hidroxibutanal

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: cetona (-ona)Numeracin: localizador ms bajo al carboniloSustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)Grupo funcional: cetona (-ona)Numeracin: localizador ms bajo al grupo carboniloSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona

Molcula 6.11.

Molcula 6.12.

H3C OH

CH3

OH

1 2 3 4

1 2 3 4

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OHSustituyentes: metilo en 2.Nombre: 2-Metilbutan-2-ol

Molcula 6.13.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OHSustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilbutan-2-ol

Molcula 6.14.

(c) Germn Fernndez




Molcula 6.15.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilbutan-1-ol

OH

CH3

OH

OH

OH

1234

1

2

34

5

12

34

56

Molcula 6.16.

Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: no tiene.Nombre: Ciclopent-2-enolNota: es innecesar io localizar el grupo -OH en cclos ya que toma siempre la

posicin 1.

Molcula 6.17.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol

Molcula 6.18.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.Sustituyentes: fenilo en posicin 1.Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)

1

OH

OH

1 2 3 4 5

Molcula 6.19.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Pentano-2,3-diol

(c) Germn Fernndez




Molcula 6.20.

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol

OH

CH3

CH3

OH

BrOH

HO OH

OH

12

3

4

5

6

123

4567

1 2 3

Molcula 6.21.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)Sustituyentes: bromo en posicin 2.Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Molcula 6.22.

Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: indiferente (molcula simtrica)Sustituyentes: no tiene.Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

OH

CH3

1234567

Molcula 6.23.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2.Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

Molcula 6.24.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: no tieneNombre: Octa-3,5-dien-2-ol

OH

1234

5678

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NOMENCLATURA DE TERES

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

H3CO

CH2

CH3H3C

H2C

O

H2C

CH3H3C

OCH2

H2C

CH2

CH3

H3C

H2C

CH2

CHCH3

OCH3

OH3C

12 1

2

12

34

12

34

51

2

3

45

6

Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano

2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

H3CO

CH2

CH3H3C

H2C

O

H2C

CH3H3C

OCH2

H2C

CH2

CH3

Etil metil ter Dietil ter Butil metil ter

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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES 7.2

Molcula 7.1.

Molcula 7.2.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE TERES

H3C

H2C

CH2

CHCH3

OCH3

OH3C

Metil pent-2-il ter Etil 3-metilciclohexil ter

12

34

51

23

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienzaen el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

O OO

O

CH3

Br

Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano

1

2

3

12

H3CO

H3CO H

C

CH3

CH3

H3CO

Sustituyentes: fenil y metilNombre: Fenil metil ter

Sustituyentes: isopropil y metilNombre: Isopropil metill ter

Sustituyentes: ciclopropil y metilNombre: Ciclopropil metil ter

Molcula 7.3.

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Molcula 7.4.

Molcula 7.5.

Molcula 7.6.

O

O

O

O

Sustituyentes: etilo y propiloNombre: Etil propil ter

Sustituyentes: isopropilosNombre: Diisopropil ter

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentesSustituyentes: metoxidos en 1,2Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

1

2

CH3

O

O

O

Cadena principal: ToluenoNumeracin: metilo y metxido en meta.Sustituyentes: metoxiNombre: m-Metoxitolueno

Cadena principal: BencenoNumeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin orto)Nombre: o-Etoximetoxibenceno

1

2

Molcula 7.7.

Molcula 7.8.

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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.4

Molcula 7.9.

O CH3

Cl

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.

Sustituyentes: cloro y metiloNombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

12

34

O

O

O

Molcula 7.10.

Sustituyentes: etilo y butiloNombre: Butil etil ter

Molcula 7.11.

Sustituyentes: etilo y feniloNombre: Etil fenil ter

Molcula 7.12.

Sustituyentes: fenilosNombre: Difenil ter

Molcula 7.13.

Sustituyentes: vinilosNombre: Divinil terO

O 12 3 4

Molcula 7.14.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente.Sustituyentes: isopropxidoNombre: 1-Isopropoxibutano

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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.5

Molcula 7.15.

Sustituyentes:bencilo y feniloNombre: Bencil fenil terO

H3CO

OCH3

H3CH2CO

12345

1

234

Molcula 7.16.

Sustituyentes: ciclohexilo y metiloNombre: Ciclohexil metil terNota: Tambin se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembros y el

metxido como sustituyente, en este caso el nombre ser: metoxiciclohexano

Molcula 7.17.

Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace.Sustituyentes:metxido.Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Molcula 7.18.

Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.Sustituyentes:etxido.Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

Molcula 7.19.

OSustituyentes: ciclohexilo y feniloNombre: Ciclohexil fenil ter

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Molcula 7.20.

Sustituyentes: 2-clorofenil y feniloNombre: 2-Clorofenil fenil ter

O

Cl

O

12

Molcula 7.21.

Sustituyentes: tert-butilo e isopropiloNombre: ter t-butil isopropil ter

OH

Ph

OCH3

O

OH

O

1234

12

3

Molcula 7.22.

Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)Grupo funcional: alcoholNumeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol

Molcula 7.23.

Sustituyentes: etilosNombre: Dietil ter

Molcula 7.24.

Cadena principal: bencenoGrupo funcional: alcoholNumeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.Sustituyentes: etoxido en 3Nombre: m-Etoxifenol

(c) Germn Fernndez

Nomenclatura Química orgánica

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