Nomenclatua degli Idrocarburi Alcani. I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry REGOLE...
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Nomenclatua degli Idrocarburi
Alcani
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC nomenclatura sistematica
“eye-you-pac”
colloquiale:
È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.
Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimonome a un dato composto.
Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado di disegnare il composto.
CARATTERISTICHECARATTERISTICHEDELLA NOMENCLATURA IUPACDELLA NOMENCLATURA IUPAC
STRUTTURA NOMEIUPAC
Formula di struttura
H C
H
H
H
CH4
metano
Formula di struttura
H C
H
C
H
H
H
H
CH3 CH3
etano
Formula di struttura
CH3 CH CH3
CH3
H C
H
C
H
C
H
H
H
H
CH H
H iso-butano
Formula di struttura
CH3 CH CH2
CH3
CH3
H C
H
C
H
C
H
H
H
C
CH H
H
H
H
H
iso-pentano
Alcani a catena lineare
I nomi dei composti organici dipendono dal n. di atomi di carbonio che compongono la catena.
I nomi di tutti gli alcani prendono il suffisso ano.
Alcani a catena lineare
CH4
metano
CH3 CH3
Alcani a catena lineare
etano
CH3 CH2 CH3
Alcani a catena lineare
propano
Alcani a catena lineare
butano
CH3 CH2 CH2 CH3
C1 metano
C2 etano
C3 propano
C4 butano
C5 pentano
C6 esano
C7 eptano
C8 ottano
C9 nonano
C10 decano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
CH3(CH2)8CH3
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Alcani a catena lineare
Che nome ha il seguente composto?
pentano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Che nome ha il seguente composto?
eptano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Che nome ha il composto?
nonano
CH3 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH3
Alcani a catena ramificata
Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare.
Questi sostituenti sono detti radicali o gruppi alchilici.
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3CH3
Radicali alchilici
Alcani a catena ramificata
Per assegnare il nome ad un alcano a catena ramificata bisogna identificare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga presente nella molecola.
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Questa viene detta appunto catena principale.
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-Ccatena principale
sostituente
sostituente
LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI SOSTITUENTISOSTITUENTI
I gruppi legati alla catena principale si definiscono sostituenti.
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la compongono .
Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è pentano.
pentano
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Questa catena possiede un radicale. Il nome di questo radicale è metile.
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
pentano
Alcani a catena ramificata
Il nome dei radicali deriva dal nome degli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio.
Si sostituisce la terminazione ano con ile.
ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI
C1 metileC2 etileC3 propileC4 butileC5 pentileC6 esileC7 eptileC8 ottileC9 nonileC10 decile………
alcano
alch-ile
si cambiail suffissoin -ile
=
idrocarburo
sostituente
alc-ano
a) sostituenti che contengono solo C e H
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Il nome del radicale alchilico precede il nome della catena principale. Si tralascia la e terminale del gruppo alchilico.
metilpentano
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH31 2 3 4 5
12345
Alcani a catena ramificata
Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità. I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile
2-metilpentano
Si
No
Alcani a catena ramificata
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
pentano
1 2 3 4 5
1) Si individua la catena principale
2) Si numera
3) Nome
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.
di-metilpentano4) Si individuano i gruppi sostituenti
Metil
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2
123
CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di radicali.
2,3-dimetilpentano6) Si assegna la posizione ai radicali
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Alcani a catena ramificata
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Catena principale
esano
12
3
456
numerazione
I Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Radicali
tri-metilesano
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Si assegna la posizione ai radicali
2,2,5-trimetilesano
12
3
456
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
Alcani a catena ramificata
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
Si individua la catena pricipale
eptano
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
Si individuano i radicali
5-etil-3,3-dimetileptano
Si individua la posizione Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.
metil
etil
1 2 3 4 5 6 7
eptano
Alcani a catena ramificata
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
Alcani a catena ramificata
2,4,4-tri-metilesano
CH3 CH2 CH
CH CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
Alcani a catena ramificata
esano
CH3 CH2 CH
CH CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
esano
Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior numero di sostituenti.
CH3 CH2 CH
CH CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
Alcani a catena ramificata
3-etil-2,5-dimetilesano
CH3 CH2 CH
CH CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
SCEGLIERE LA CATENA CON IL MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI
QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENEDELLA STESSA LUNGHEZZA:
Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favoredi gruppi più semplici ….
RENDERE MASSIMO IL NUMERO DI SOSTITUENTI
Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Scrivere la catena principale (pentano)
C C C C C
Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Numerare la catena per posizionare i radicali.
C C C C C1 2 3 4 5
C C C C C
CH3
CH3
CH3
Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Si piazzano i radicali nella loro posizione.
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Aggiungere gli atomi di H che mancano.
ALCUNE COSE DA RICORDAREALCUNE COSE DA RICORDARE
2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente
3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico a,b,c…..
4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e
5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)
6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3
7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil
8 L’ultimo sostituente e la radice non sono separati … metilesano
1 Il nome base usa sempre la catena più lunga
9 I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non a inizio di frase
ESEMPIESEMPI
- numerare iniziando dal termine più vicino alla prima ramificazione
- trovare la catena più lunga
4 3 2 1 C4 butano
2-metilbutano
3 2 3CH CH CH CH
CH3 metile
1 2 3
4 5
3-metilpentano
2 3
CH3 CH2 CH CH3
CH CH
Trovare la catena più lunga di atomi di carbonio contigui
4 3 2 1
5 6 7
4-etileptano
Trovare la catena più lunga di atomi di carbonio contigui
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
ordinealfabetico 4-etil-3-metileptano
Iniziare la numerazione dalla finepiù vicina al primo sostituente
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metilottano
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
Iniziare la numerazione dalla finepiù vicina al primo sostituente
Usare il prefisso “di-” per due sostituenti uguali
1 2 3 4
2,3-dimetilbutano
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3
MULTIPLIMULTIPLI
DI-TRI-TETRA-PENTA-ESA-EPTA-OTTA-NONA-DECA-
Nella alfabetizzazionesi ignorano
Ogni sostituente deve avere un numero
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilesano
CCH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
3CH
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
Numerare la catena dal terminuspiù vicino al primo sostituente
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimetildecano
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
Numerare dal terminus che ha la“Prima Differenza”
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildecano
Un carbonio maggiormentesostituito ha la precedenza
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentano
CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3
Da quale terminus numerare?
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
ordinealfabetico rosso
metil etil
3-etil-6-metilottano
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
HC 3H HC 2 C 3