metilxantinas (cola,cacau, guaraná, erva-mate, café, chá da índia)
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julai1991 -
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Health & Medicine
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIAFARMÁCIA NATURAL
Metilxantinas
Amanda de AlmeidaCintia QuaresmaEunice OliveiraJuliana HernandezTammy ReymãoThiago Portal
Belém2012
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*Metilxantinas - Introdução*Origem biogenética: bases púricas (adenina e
guanidina);
*Possuem caráter anfótero (ácidos e bases);
*Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico);
*Encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;
* Cafeína, teofilina e teobromina.
Amanda
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*Metilxantinas - Histórico
*2737 a.C. - (Shen Nung) O chá como bebida;
*1000 - (Arábia) Relato do café como bebida quente;
*1519 - Imperador asteca Montezuma oferece aos conquistadores espanhóis uma bebida doce fermentada (cacau);
*1876 – (Europa, Suíça) Cacau produzido com leite;
*1820 – (Runge) Isolamento da cafeína;
Amanda
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METILXANTINA
Bases púricas livres
Hipoxantina
Guanina Adenina
Nucleosídeos
Biossíntese
Cintia
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*Estrutura química
*A purina contém um anel de 6 membros
(Pirimidínico) fundido com um anel de 5
membros (imidazólico).
Adenina
Cintia
Pirimidínico
Imidazólico
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Cintia
*Distribuição e Papel fisiológico
Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável.
Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas.
Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais.
Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros Rubiaceae, Sterculiaceae e outras.
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*Propriedades físico-químicas
Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases fracas) Exceto cafeína
(trimetilada) caráter BÁSICO
Metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e
etanol a quente, solventes orgânicos clorados, e soluções alcalinas.
As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina) podem ser diferenciadas
em função da solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão
Teobromina Teobromina CafeínaJuliana
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Método de Extração
Solventes clorados em meio amoniacal
Solventes clorados
diretamente de suas
soluções aquosas ácidas
Também podem ser extraídas diretamente através de métodos de sublimação e de extração com fluido
supercrítico
Juliana
*Métodos laboratoriais
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*Métodos laboratoriais
Caracterização
“Reação de murexida”
Murex: lesma do mar que contém uma matéria corante púrpura CCD
COLORAÇÃOVIOLETA
Juliana
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*Métodos laboratoriais
Doseamento
Gravimetria;
Iodometria;
Espectrofotometria na UV
Métodos cromatográficos, CLAE
Juliana
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*Cola (Noz-de-cola)
Cola nitida, Cola acuminata, entre outras
Família: STERCULIACEAE
Originárias da África Tropical; Cultivada na América do Sul e Caribe; As sementes são mastigadas frescas; São usadas principalmente em bebidas
estimulantes e refrigerantes.
Cafeína (1,0 - 2,5%)Taninos totais (5,0 – 10,0%)Amido (35,0 – 45,0%)Teobromina, Catecol e epicatecol
Droga seca
%cafeína
Thiago
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*Cacau
Originário da América Tropical; Produção em grande escala no mundo
todo para indústria alimentícia; Theobroma = alimento dos deuses; Sementes fermentadas e torradas:
extração da manteiga e de teobromina; Manteiga foi muito utilizada como
expediente para produtos farmacêuticos. Cafeína: 0,3%Teobromina: 1,5%Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0% Lipídeos totais: 50%
Oxidação das procianidinas resultam na cor características da droga.
Theobroma cacao L. Família: STERCULIACEAE
Thiago
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*Guaraná
Paullinia cupana Kunth.Família: SAPINDACEAE
Originário da Amazônia brasileira e venezuelana;
Medicina popular: estimulante, afrodisíaco, antitérmico, analgésico e antidiarrêico;
Produzido em grande escala (BRASIL) para fabricação de refrigerantes, sucos e energéticos;
Por ser bastante comercializado é passível de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et al., 2004).
Cafeína: 2,5 a 5,0%Taninos: 4,0%Amido: 60,0%
Thiago
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*Erva-Mate
Ilex paraguariensis A. St.-Hil
Família bot.: AquifoliaceaeParte utilizada: Folhas
Nativa do sul da América do Sul, é utilizada na preparação do chimarrão, tererê e outras bebidas .
Presente em alguns fitoterápicos com ação diurética e em dietas de baixa caloria.
Tammy
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*Erva-Mate
Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção, comercialização e qualidade.
Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas, compostos fenólicos (ác. Clorogênico);
Cafeína: 0,7 a 2,3 %Teobromina: cerca de 0,3 %Traços de teofilinaAçúcaresTeor de Metilxantinas pode variar conforme método extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007)
Tammy
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*Café
Coffea arabica L. e Coffea canephora Pierre ex A. Froehner
Família bot.: Rubiaceae
Parte utilizada: Semente
Originalmente africana, atualmente é produzida em diversos países, sendo o Brasil um dos países com maior produção.
Bastante consumido sob a forma de bebida, atua como estimulante do SNC.
Tammy
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*CaféEm humanos, o efeito estimulante do café favorece o trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e
sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003)
Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a 5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea
arabica (0,6 a 1,8%)
A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em amostras de café solúvel, já foram
encontradas pequenas quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença de teofilina.
Além das metilxantinas o café é constituído de polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis,
hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos fenólicos.
Tammy
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*Chá-da-Índia
Camellia sinensis (L). Kuntze
Família bot.: TheaceaeParte utilizada: folhasÉ também conhecido
como chá-verde e chá-preto.
De origem asiática, esta espécie vegetal vem sendo bastante estudada e consumida no mundo inteiro.
Apresenta efeitos diuréticos, lipolíticos e antipruriginosos comprovados. Sua ação antioxidante, antimutagênica e antitumoral vem sendo investigada, com resultados promissores.
Tammy
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*Chá-da-Índia
Chá-verde: estabilizaçãoChá-preto: fermentação e
secagem
O chá-verde pode ser encontrado sob diversas
formas, incluindo fitoterápicos.
Constituição química
Cafeína (2 a 4%)Teobromina e
teofilinaProteínas e
glicídeosÁcido ascórbicoVit. Complexo B
Polifenóis : monosídeos de
flavonóis e flavonas e catequinas.
Taninos
Tammy
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Obrigado!