Los inicios de la isomería - Departamento de Ciencias y ... · niños deformes. Sus brazos y en...
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Miss María Cuevas
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Los inicios de la isomería:A principios de la década de los sesenta se informó que en Alemania estaban naciendoniños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.
Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que lasmalformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres comotranquilizantes para dormir: llamada talidomida. Este también estaba presente, en losjarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.
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Este compuesto posee un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas diferentes, llamadas enantiómeros (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros en un 50%.
Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.
Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.
ISOMERIA
Estereoisómero óptico
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Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida
Forma Estructural Talidomida
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¿Qué son los
isómeros?
• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.
• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.
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Isomería Geométrica
• Este tipo de isomería es característica de compuestos con enlace doble.
• Para que pueda darse ente tipo de isomería es preciso que en cada carbono unido al doble enlace existan dos sustituyentes diferentes, que puede ser un grupo hidrógeno y un grupo alquílico.
Isómero geométrico Cis
Isómero geométrico Trans
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2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3
C = C
H H
CH3 H
C = C
H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Isomería Geométrica
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Isomeros Geómetricos ¿cis o trans?
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3, 4 dimetil hepteno
1, 2 dibromo buteno
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Isómeros Geométricos para cicloalcanos
• Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
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1,2 dimetil- ciclopentano
1,2 dibromo- ciclopropano
IsomeríaGeométrica
NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en
comparación a su homólogo trans.
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IsomeríaGeométrica
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2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3
C = C
H H
CH3 H
C = C
H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Nomenclatura E/Z
Cis
Z del vocablo alemán
Zusamme
Trans
E del vocablo alemán
entgegen
(Z)-2 BUTENO (E)-2 BUTENO
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¿Cómo asignar las configuraciones E/Z cuando hay más de sustituyentes en los carbonos que forman el doble enlace?
Se debe emplear las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog, la cual nos permite asignar orden de prioridad a los diferentes sustituyente.
1
1
2 2
1
1
(2Z )Acido 3 amino – 2 butenoico (2E )Acido 3 amino – 2 butenoico
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W1W11WWWWWWWWWEjemplo:
3- metil-2- penteno
(2Z)3- metil-2- penteno
(2E)3- metil-2- penteno
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(1Z)1-amino-2-isopropil-1,4 butenodiol
Orden prioridad número atómico: O >N>C>H
Ejercicio:
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Isomería óptica
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Quiralidad en el carbono
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Objetos quirales: no contienen planos de simetría
Objetos quirales: presentan un plano de simetría
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1. Indica encerrando con un círculo los centros quirales de las siguientes moléculas.
• A) B) C)
Ejercicios: