Presentación Isomería
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Química Orgánica
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Isómeros de estructura
● Isomería de Cadena● Isomería de Función● Isomería de Posición
Tipos de isómeros
Estereoisómeros conformacionales Estereoisómeros configuracionales
Estereoisómeros QuiralesEstereoisómeros NO Quirales
Estereoisómeros
Nomenclatura de Estereoisómeros
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¿Qué son isómeros?
Dos especies químicas diferentes sedice que son isómeras cuando tienenla misma composición elemental y el
mismo peso molecular
Isomería
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ISÓMEROS DE ESTRUCTURA
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Son todos aquellos que difieren entre sien que sus átomos están unidos de diferente forma.
● No todos los grupos están unidos a los mismos centros.
● Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.
Se dividen en las siguientes
Isómeros de estructura
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ISOMEROS DE CADENA
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Difieren en la forma en la que están unidos losátomos de carbono entre si para formar
una cadena.
C5H12
Isómeros de cadena
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ISOMEROS DE FUNCIÓN
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● Difieren de sus grupos funcionales
● La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos
Aldehído Cetonaα-hidroxi aldehído Ácido
Isómeros de función
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a-hidroxi aldehído
Ácido
Alcohol Éter
Ejemplos
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ISOMEROS DE POSICIÓN
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Difieren en las posiciones que ocupan susgrupos en la estructura carbonada
1-Bromo 2-Bromo
1-2 Dimetil 1-3 Dimetil
ISOMEROS DE POSICIÓN
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ESTEREOISÓMEROS
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Son isómeros que difieren entre si únicamente el arreglo de sus átomos en el espacio.
●Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio
● Son moléculas muy parecidas entre si tanto en suspropiedades físicas como químicas
Estereoisómeros
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ESTEREOISÓMEROSCONFORMACIONALES
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Son estereoisómeros NO aislables por separadoa temperatura ambiente o próxima a ella.
● Los Estereoisómeros conformacionales de un compuestoreciben el nombre de conformeros de ese compuesto.
● La transformación de unos en otros consiste engiros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos.
Estereoisómeros Conformacionales
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● A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlosaislados por separado.
● La barrera energética a superar para la interconvesión es baja.
EstereoisómerosConformacionales
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Ejemplo
Etano
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ESTEREOISÓMEROSCONFIGURACIONALES
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Son Estereoisómeros aislables por separadoa temperatura ambiente o próxima a ella.
●La barrera a superar para la interconversión deEstereoisómeros configuracionales es alta.
● En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededorde enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.
EstereoisómerosConfiguracionales
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Isomería geométrica cis-
transCuando los grupos en los extremos de un doble enlace son iguales o similares entre si desde la
perspectiva estructural pueden denominarse como isómeros cis o trans.
cis-2-buteno trans-2-buteno
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Reglas de secuencia: La designación E, Z
Configuración {E (entgegen) Opuestos
Z(zussammen) Juntos
●Cuando los átomos del numero atómico mas alto están en el mismo lado del doble enlace, se dice que tiene configuración Z.
● Cuando los átomos con numero atómico son mas altos están en lados opuestos, tienen configuración E.
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ESTEREOISOMERO
QUIRAL
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Es aquel que no es superponible con su imagen en el espejo.
EstereoisómeroQuiral
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ESTEREOISOMERO
NO QUIRAL
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Es aquel que es superponible con su imagen en el espejo.
Estereoisómeros NO quirales
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ENANTIOMEROS
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Dos estereoisómeros son enantiomeros
cuando uno es la imagen en el espejo del otro.
Enantiomeros
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DIASTEROISÓMEROS
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Uno no es la imagen en el espejo del otro.
Diasteroisómeros