Licence Professionnelle BPL - BPF Corrigé du TD de Spectroscopie

InfraRouge - Correction exercice 3 NB : possibilité d'isomères.

a - C5H10O DBE = 1

3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : pas de bande suggérant des CH insaturés 2900 cm-1 : bande intense, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1710 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle 1610 cm-1 : pas d'absorption suggérant une C=C

O

b - C8H8O

DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : : pas de OH 3100 cm-1 : absorption modérée suggérant des CH insaturés 2900 cm-1 : bandes faible, possibles CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1690 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle. Cette absorption est à un faible nombre d'onde, suggérant une conjugaison 1610 cm-1 : bandes faibles C=C Ar

O

c - C7H8O

DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : bande forte, OH 3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés 2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1720 cm-1 : pas de carbonyle 1450-1500 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar

OH

d - C8H7N

DBE = 6 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : pas de NH 3100 cm-1 : bande forte, CH insaturés 2900 cm-1 : bandes moyennes, CH alkyle 2250 cm-1 : triple liaison asymétrique 1720 cm-1 : pas de carbonyle 1450-1600 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar

N

e - C7H6O DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique

3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : bande moyenne, CH insaturés 2900 cm-1 : pas de CH alkyle 2750-2600 cm-1 : bandes moyennes, CH aldéhyde 2250 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1700 cm-1 : présence d'un carbonyle 1450-1600 cm-1: bandes moyennes, C=C Ar

H

O

f - C3H7NO

DBE = 1 3400-3200 cm-1 : bande intense, OH ou NH (pas NH2 car une seule bande) 3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés 2900 cm-1 : bandes faibles, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1650 cm-1 : carbonyle 1550 cm-1 : absorption modérée, déformation N-H NB : Le nombre d'onde peu élevé du C=O (1680 cm-1) semble indiquer un amide

N

O

H g - C4H8O2

DBE = 1 3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : pas de CH insaturés 2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1760 cm-1 : carbonyle dont le nombre d'onde est compatible avec un ester 1600 cm-1 : pas de C=C 1250 cm-1 : bande forte, large , compatible avec une C-O

O

O

h - C7H5ClO

DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique 3400-3200 cm-1 : pas de OH 3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés 2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles 2750-2600 cm-1 : pas de CH aldéhyde 2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique 1780 cm-1 : absorption forte d'un carbonyle 1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar

Cl

O

i - C6H6S DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique

3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés 2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles 2550 cm-1 : bande forte correspondant à la vibration S-H (thiol, à rajouter dans vos tables) 2200 cm-1 : pas de triple liaison 1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar

SH

j - C4H6

DBE = 2 3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés 2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles 2200 cm-1 : pas de triple liaison 1710 cm-1 : pas de carbonyle 1590 cm-1 : bande forte compatible avec une C=C

H

H H

H

H

H

Remarque : 3000 cm-1: épaulement qui pourrait correspondre à une vibration d'élongation de CH d'alkyle 1820 cm-1: bande fine pouvant correspondre à la vibration d'élongation C=C=C d'un allène 1590 cm-1: double liaison C=C 1400 cm-1: vibrations de déformations symétriques et antisymétriques CH3

=> autre structure proposée : CH2=C=CH-CH3 Il s'agit probablement d'un mélange de ces deux composés

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InfraRouge - RMN Identifier les composés suivants au moyen des données spectroscopiques fournies : A - C4H8O O

B - C4H8O O

C - C4H8O

OH

D - C4H8O

O

E - C5H8O O

F - C5H8O

H

OH

G - C8H8O2

O

O

H - C21H30O2

O

CH3

CH3

O

NB : Seules quelques fonctions caractéristiques sont à trouver

Solution complète : Progesterone (pour information) Spectre RMN 1H :

399.65 MHz C21H30O2 0.035 g : 0.5 ml CDCl3 Assign. Shift(ppm) A 5.737 B 2.544 C 2.40 D 2.47 to 2.33 E 2.289 F *2 2.187 G 2.130 J 2.07 K 2.05 L 1.870 M *1 1.71 N *2 1.69 P 1.65 Q 1.565 R 1.46 S 1.45 T *1 1.28 U 1.192 V 1.19 W 1.057 X 0.992 Y 0.670 ASSIGNED BY H-H AND C-H COSY.

Spectre RMN 13C :

50.18 MHz C21H30O2 0.15 g : 2 ml CDCl3 ppm Int. Assign. 208.61 456 1 198.82 501 2 170.41 581 3 124.07 987 4 63.65 918 5 56.25 825 6 53.93 771 7 43.97 821 8 38.89 878 9 * 38.73 822 10 * 35.94 937 11 35.81 904 12 34.02 1000 13 32.86 989 14 # 32.13 839 15 # 31.27 801 16 24.47 977 17 23.17 687 18 21.21 866 19 17.53 914 20 13.36 946 21