Laspirine sous toutes ses formes. Laspirine I. Noms et origines II. La molécule III. Synthèse IV....

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L’aspirine sous L’aspirine sous toutes ses formes toutes ses formes

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L’aspirine sous toutes L’aspirine sous toutes ses formesses formes

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L’aspirineL’aspirine

I.I. Noms et originesNoms et origines

II.II. La moléculeLa molécule

III.III. Synthèse Synthèse

IV.IV. ActionsActions

V.V. Les différentes aspirines et leurs additifsLes différentes aspirines et leurs additifs

VI.VI. Lecture d’une notice : aspirine du RhôneLecture d’une notice : aspirine du Rhône

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I. Noms et originesI. Noms et originesa. Ses nomsa. Ses noms

Nom courant : Nom courant : AspirineAspirine

Nom de vente en pharmacie : Nom de vente en pharmacie : l’acide l’acide acétylsalicylique acétylsalicylique

Nom chimique : Nom chimique : l’acide 2-(acéthyloxy)benzoïque.l’acide 2-(acéthyloxy)benzoïque.

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 33Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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b. b. SonSon origine origine

2000 ans avant J.C., les Sumériens utilisaient les 2000 ans avant J.C., les Sumériens utilisaient les feuilles de saule pour soigner les fièvres et les feuilles de saule pour soigner les fièvres et les douleurs. douleurs.

En 1825,Fontana, italien, isole le principe actif de la En 1825,Fontana, italien, isole le principe actif de la feuille de saule et le nomme salicine. feuille de saule et le nomme salicine.

En 1853, Gerhardt, français, synthétise l’acide En 1853, Gerhardt, français, synthétise l’acide acétylsalicylique.acétylsalicylique.

En 1899, l’aspirine est mise sur le marché.En 1899, l’aspirine est mise sur le marché.

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 44Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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II. La molécule (1)II. La molécule (1)

Formule brute : CFormule brute : C99HH88OO44

L’acide acétylsalicylique est non soluble dans l’eau L’acide acétylsalicylique est non soluble dans l’eau mais l’est dans l’alcool.mais l’est dans l’alcool.

La base de l’acide acétylsalicylique est l’ion La base de l’acide acétylsalicylique est l’ion acétylsalicylate il est très soluble dans l’eauacétylsalicylate il est très soluble dans l’eau

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 55Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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II. La molécule (2)II. La molécule (2)

L’acide acétylsalicylique est une molécule non L’acide acétylsalicylique est une molécule non polaire : elle n’a pas de moment dipolaire.polaire : elle n’a pas de moment dipolaire.

L’aspirine se présente sous la forme de petites L’aspirine se présente sous la forme de petites aiguilles incolores, inodores, qui fondent vers 135°Caiguilles incolores, inodores, qui fondent vers 135°C

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III. SynthèseIII. Synthèse

Estérification en milieu acide entre l’anhydride acétique et Estérification en milieu acide entre l’anhydride acétique et l’acide salicylique.l’acide salicylique.

Produits de la réaction : acide acétylsalicylique et acide acétiqueProduits de la réaction : acide acétylsalicylique et acide acétique

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IV. ActionsIV. Actions

Antipyrétique : Antipyrétique : diminution de la fièvre (action sur diminution de la fièvre (action sur l’hypothalamus)l’hypothalamus)

Antalgique : Antalgique : baisse de la douleurbaisse de la douleur

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V. Les différentes aspirines et leurs V. Les différentes aspirines et leurs additifsadditifs

a. Qu’est-ce qu’un médicament?a. Qu’est-ce qu’un médicament?

Un médicament est composé du principe actif (ici, Un médicament est composé du principe actif (ici, l’acide acétylsalicylique) et d’un ou plusieurs excipients.l’acide acétylsalicylique) et d’un ou plusieurs excipients.

Qu’est ce qu’un excipient ?Qu’est ce qu’un excipient ?

Les excipients sont des substances inactives, sans action Les excipients sont des substances inactives, sans action thérapeutique. thérapeutique.

Ils peuvent être des diluants, liants, lubrifiants, etc.Ils peuvent être des diluants, liants, lubrifiants, etc. Ils permettent l’aspect, la couleur, le gout du médicament. Ils permettent l’aspect, la couleur, le gout du médicament.

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b. Exemples d’aspirineb. Exemples d’aspirine

Aspirine simple : Aspirine simple : aspirine du Rhôneaspirine du Rhône Aspirine soluble : Aspirine soluble : Aspégic 1000 (principe actif Aspégic 1000 (principe actif

ionique: acétylsalicylate de DL lysine) ionique: acétylsalicylate de DL lysine) Aspirine soluble effervescente : Aspirine soluble effervescente : UPSAUPSA Aspirine retard : Aspirine retard : pH8pH8

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c. Leurs caractéristiquesc. Leurs caractéristiques

Aspirine simple : Aspirine simple : ingérée dans ingérée dans l’estomac.l’estomac.

Aspirine soluble : Aspirine soluble : elle est en solution, elle est en solution, ingérée dans l’estomac.ingérée dans l’estomac.

Aspirine retard : Aspirine retard : ingérée dans les ingérée dans les intestins.intestins.

Voie orale

estomac

intestins

Sites d’action

élimination

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d. Leurs excipients (1)d. Leurs excipients (1)

Aspirine simple : Aspirine simple : amidon de maïs, poudre de amidon de maïs, poudre de cellulose granulée cellulose granulée

Aspirine soluble : Aspirine soluble : glycine, arôme mandarine, glycine, arôme mandarine, glycyrrhizinate d’ammonium.glycyrrhizinate d’ammonium.

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 1212Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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d. Leurs excipients (2)d. Leurs excipients (2)

Aspirine soluble effervescente : Aspirine soluble effervescente : bicarbonate de bicarbonate de sodium, acide citrique anhydre, citrate monosodique sodium, acide citrique anhydre, citrate monosodique anhydre, carbonate de sodium anhydre, aspartam, anhydre, carbonate de sodium anhydre, aspartam, povidone, polyvinylpolypyrrolidone, arôme orange.povidone, polyvinylpolypyrrolidone, arôme orange.

Aspirine retard : Aspirine retard : Amidon de riz, acétophtalate de Amidon de riz, acétophtalate de cellulose, phtalate d’éthyle.cellulose, phtalate d’éthyle.

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 1313Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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VI. Lecture d’une notice : Aspirine VI. Lecture d’une notice : Aspirine du Rhônedu Rhône

Composition, formeComposition, forme Dans quels cas utiliser Dans quels cas utiliser

ce médicamentce médicament Mises en garde Mises en garde

spécialesspéciales Précautions d’emploiPrécautions d’emploi

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 1414Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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Pour conclurePour conclure

L’aspirine : contre la douleur et la fièvre, mais L’aspirine : contre la douleur et la fièvre, mais des inconvénients : estomac, anticoagulant.des inconvénients : estomac, anticoagulant.

Il existe d’autres type de molécules contre la Il existe d’autres type de molécules contre la douleur et la fièvre :douleur et la fièvre : Le paracétamolLe paracétamol L’ibuprofèneL’ibuprofène

Il faut donc adapter le traitement à chacun.Il faut donc adapter le traitement à chacun.

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre 1515Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé

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Résultats des expériencesRésultats des expériences

L’aspirine se dissout dans l’alcoolL’aspirine se dissout dans l’alcool L’aspirine soluble ne se dissout pas dans L’aspirine soluble ne se dissout pas dans

l’alcooll’alcool L’aspirine pH8 ne se dissout pas en milieu L’aspirine pH8 ne se dissout pas en milieu

acideacide Les comprimés des autres aspirines se Les comprimés des autres aspirines se

dissolvent très rapidement en milieu acide.dissolvent très rapidement en milieu acide.

vendredi 28 novembrevendredi 28 novembre Guillot Sandrine - Simon ChloéGuillot Sandrine - Simon Chloé 1616